DE269213C

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Publication number: DE269213C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

.- M 269213 ■-' KLASSE 22 a. GRUPPE

FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN β. CÖLN.

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. November 1912 ab.

Es wurde gefunden, daß durch Kuppeln von diazotierten Aminobenzoylaminen der Konstitution:

-CO-C₆H^NH₂

(in der R und .R₁ beide aromatische Radikale, oder R ein aromatischer, R₁ ein aliphatischer Rest bedeuten können) mit Azofarbstoffkomponenten, wie Pyrazolonsulfosäuren, Methylketolsulfosäuren, a- und ß-Naphtolsulfosäuren, Acidylperiaminonaphtolsulfosäuren usw. neue und wertvolle Farbstoffe entstehen, die Wolle in saurem Bade in lichtechten, grünstichig gelben bis blauroten Nuancen anfärben.

Die genannten Aminobenzoylaminbasen, Derivate von sekundären Aminen, sind in der Literatur bisher nicht beschrieben worden.
Die Nitrobenzoylamine, ihre Homologen und Substitutionsprodukte, wie z. B. Nitrotoluyldialkylämine, Nitroanisoyldialkylamine, lassen sich leicht durch Kondensation z. B. von Nitrobenzoyl-, Nitrotoluyl- oder Nitroanisoylchlorid mit sekundären Aminen erhalten,

z. B. Äthylanilin, Diphenylarhin, Carbazol, Äthyl-a-naphtylamin usw. Bei der Reaktion greift die CO-Gruppe in die Iminogruppe ein; durch nachfolgende Reduktion erhält man in guten Ausbeuten die zugehörigen Aminobenzoylamine, die wasserlösliche Salze bilden, deren schwach saure Lösungen mit viel Wasser dissoziieren. '

Beispiel 1.

23 Teile p-Aminobenzoyläthyl-a-naphtylamin werden mit Salzsäure (20 Teile) von 19⁰ Be. und 5 Teilen Nitrit diazotiert. 20,5 Teile Pyrazolonmonosulfosäure werden darauf in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 10 Teilen 40 prozentiger Natronlauge gelöst. Dieser Lösung werden 25 Teile feste Soda und so viel Eis zugesetzt, daß eine Temperatur von ö° erreicht wird. Sodann läßt man die Diazoverbindung langsam in die alkalische Lösung der Pyrazolonsulfosäure einfließen. Der ausfallende Farbstoff wird abgepreßt. Er stellt nach dem Trocknen ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit grünstichig gelber Farbe löst und Wolle in saurem Bade gut egalisierend in rein gelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit und guter Walkechtheit anfärbt. Vor den Farbstoffen aus p-Aminobenzoyl-a-naphtylamin zeichnet er sich durch seine bessere Walkechtheit aus.

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Beispiel 2. _

27 Teile p-Aminobenzoyldiphenylaminsulfat werden mit 24 Teilen Schwefelsäure, von 40 ° Be. und 5 Teilen Nitrit diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man langsam in eine Lösung von 16 Teilen Methylketolsulfosäure in 300 Teilen Wasser, die vorher mit 10 Teilen Schwefelsäure von 40° Be. angesäuert wird, einlaufen. Der nach mehrstündigem Rühren

abgeschiedene gelbe Farbstoff wird sauer abgepreßt, mit 30 Teilen fester Soda verknetet und getrocknet. Er stellt nach dem Trocknen ein gelbbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle in sehr klaren gelben Nuancen anfärbt.

Beispiel 3.

27 Teile m-Aminobenzoyldiphenylaminsulfat werden mit 24 Teilen Schwefelsäure von 40° Be. und 5 Teilen Nitrit diazotiert. 20 Teile Croceinsäure (2-Naphtol-8-sulfosäure) werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 30 Teilen fester Soda gelöst. Durch Einwerfen von Eis wird auf 0° gekühlt. Dann läßt man die Diazolösung des Aminobenzoyldiphenylamins langsam zulaufen. Der ausfallende Farbstoff wird alkalisch abgepreßt. Er stellt nach dem Trocknen ein orangefarbenes Pulver dar, das sich in Wasser gelbrot löst und Wolle in sehr reinen Orangetönen von sehr guter Lichtechtheit und guter Walkechtheit anfärbt.

Beispiel 4.

24 Teile p-Aminoanisoyldiphenylamin werden mit 20 Teilen Salzsäure 19° Be. und 5 Teilen Nitrit diazotiert. 21,5 Teile i-naphtol-4-sulfosaures Natrium werden mit 300 Teilen Wasser und 25 Teilen fester Soda in Lösung gebracht und durch Einwerfen von Eis auf 0 ° gekühlt. Dann läßt man die Diazolösung des p-Aminoanisoyldiphenylamins langsam einlaufen. Der ausgefallene Farbstoff wird ausgesalzen und j alkalisch gepreßt. Er ist nach dem Trocknen j ein rotes Pulver und färbt Wolle in sehr lichtechten, scharlachroten Tönen gut egalisierend an.

Beispiel 5.

18 Teile p-Aminobenzoyläthylphenylamin werden mit 20 Teilen Salzsäure 19 ° Be. und 5 Teilen Nitrit diazotiert. 45 Teile i-Benzoylamino-8-naphtol-4 · 6-disulfosäure K werden darauf mit 400 Teilen Wasser und 25 Teilen fester Soda in Lösung gebracht und mit Eis auf o° gekühlt. Nunmehr läßt man die Diazoverbindung des p-Aminobenzoyläthylamins langsam zulaufen. Der ausgefallene blaurote Farbstoff wird alkalisch gepreßt. Nach dem Trocknen stellt er ein braunrotes Pulver dar, das sich mit blauroter Farbe in Wasser löst. Wolle färbt er in saurem Bade in klaren blaustichig roten Tönen von hoher Lichtechtheit und guter Walkechtheit.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Azofarb-

' stoffen, darin bestehend, daß man diazotierte Aminobenzoylamine von der Formel

)Ν —CO-C₆H₄-NH₂

(in der R und R₁ beide aromatische Radikale, oder R ein aromatischer, R₁ ein aliphatischer Rest bedeuten können) mit Azofarbstoffkomponenten kuppelt.