DE265314C - - Google Patents

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DE265314C
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chlorides
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phosgene
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22«. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN und ELBERFELD.
Verfahren zur Darstellung basischer Azofarbstoffe. Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. April 1912 ab.
Durch Einwirkung von Phosgen auf geeignete Aminoazokörper ist eine Reihe von Disazofarbstoffen erhalten worden, die neben der wertvollen Eigenschaft, Baumwolle direkt anzufärben, besonders auch eine erhebliche Lichtechtheit aufweisen.
Bei diesen Verfahren, sei es nun, daß sie ausgehen von einem bereits fertig gebildeten Aminoazokörper und davon 2 Moleküle durch
ίο Phosgen verketten, sei es, daß sie einen indirekten Weg einschlagen und zuerst zwei geeignete Diazo- oder Kupplungskomponenten durch die Gruppe CO vereinigen und diesen vereinigten Komplex dann in den Disazokörper überführen, ist nun stets die Anwesenheit von sauren, salzbildenden Gruppen, wie C 0.0 H, SO3H, notwendige Voraussetzung, weil ohne diese die genügende Löslichkeit mangeln würde.
Es wurde nun gefunden, daß man auch die Aminoazokörper aus Aminophenyltrialkylammoniumchloriden oder ihren Homologen bzw. Aminobenzylpyridoniumchloriden, die keine der genannten salzbildenden Gruppen aufweisen, durch Phosgen zu Disazofarbstoffen vereinigen kann. Es wird so eine bisher unbekannte Gruppe von basischen Farbstoffen, die sich vom ρ · p-Diaminodiphenylharnstoff ableiten, erhalten.
Als Schlußkomponenten der neuen Produkte können z. B. verwendet werden: Amine der Benzol- und Naphtalinreihe mit freier p-Stellung, wie Kresidin, p-Xylidin, m-Toluidin, m-Anisidin, a-Na.phtylamin usw.
Von den bekannten basischen Azofarbstoffen, die befähigt sind, Baumwolle mit Hilfe von Tanninbeize und Halbwolle in saurem Bade anzufärben, unterscheiden sich die neuen Produkte durch ihre wertvolle· Eigenschaft, Baumwolle in sodaalkalischem Bade direkt waschecht anzufärben. Diese Eigenschaft ist z. B. mit Rücksicht auf Erzeugung von Mischfarben durch Kombination mit in alkalischem Bade färbenden Substantiven Baumwollfarbstoffen sehr wichtig. Hierzu kommt noch, daß die neuen Produkte sehr gut auf Kunstseide aufziehen. Ihre durch schönen Ton sich auszeichnenden Färbungen auf dieser Faser sind mit Bezug auf Lichtechtheit den Färbungen der bekannten basischen Farbstoffe gleichwertig, übertreffen dieselben jedoch an Wasserechtheit.
Beispiel 1.
33,6 Teile des Aminoazokörpers, welchen man erhält durch Einwirkung von diazotiertem i-Ammophenyl-3-trimethylammonmmchlorid auf Kresidin löst man bei 60 bis 700 in etwa 1200 Teilen Wasser, setzt eine Lösung von 52 Teilen Natriumacetat hinzu, leitet nun in die klare Lösung einen langsamen Strom von Phosgen so lange ein, bis stark kongosaure Reaktion eingetreten ist, und salzt mit 120 Teilen Salz den Farbstoff aus. Er färbt Kunstseide und Baumwolle gelb an.
Beispiel 2.
37 Teile der Aminoazoverbindung, welche man durch Kuppeln von diazotiertem Amino-
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benzylpyridoniumchlorid mit Kresidin erhält, werden heiß gelöst in etwa 2100 Teilen Wasser, mit 52 Teilen Natriumacetat versetzt und eben essigsauer filtriert. In die klare Lösung leitet man Phosgen so lange ein, bis deutlich kongosaure Reaktion eintritt, wobei der Farbstoff ausfällt. Man filtriert ab und trocknet. Er färbt in ähnlichen Tönen wie der im Beispiel ι genannte Farbstoff.
Der analoge Farbstoff aus a-Naphtylamin färbt die Kunstseide orangerot.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung basischer Azofarbstoffe, darin bestehend, daß man 2 Moleküle von Aminoazokörpern aus diazotierten Aminophenyltrialkylammoniumchloriden oder ihren Homologen bzw. Aminobenzylpyridoniumchloriden und solchen Aminen der Benzol- oder Naphtalinreihe mit freier p-Stellung, die keine salzbildenden Gruppen enthalten, mittels Phosgen zu Harnstoff derivaten verkettet.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1054616B (de) * 1954-05-03 1959-04-09 Du Pont Verfahren zur Herstellung von Polyacrylnitrilfasern faerbenden Monoazofarbstoffen
EP0024321A2 (de) * 1979-08-16 1981-03-04 Bayer Ag Kationische Azofarbstoffe, ihre Herstellung, ihre Verwendung zum Färben von Papier und sie enthaltende Mittel

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1054616B (de) * 1954-05-03 1959-04-09 Du Pont Verfahren zur Herstellung von Polyacrylnitrilfasern faerbenden Monoazofarbstoffen
EP0024321A2 (de) * 1979-08-16 1981-03-04 Bayer Ag Kationische Azofarbstoffe, ihre Herstellung, ihre Verwendung zum Färben von Papier und sie enthaltende Mittel
EP0024321B1 (de) * 1979-08-16 1983-02-23 Bayer Ag Kationische Azofarbstoffe, ihre Herstellung, ihre Verwendung zum Färben von Papier und sie enthaltende Mittel

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