DE600544C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Monoazofarbstoffe dadurch erhalten werden, daß man die bisher nicht bekannten -,A£minoarylsulfonsäureamide von der allgemeinen Formel in denen der Sulfonsäureamidstickstoff Bestandteil des Fünferrings einest unsulfonierten, im übrigen beliebig substituierten Carbazols ist und R einen-unsulfonierten, sonst beliebig substituierten Arylrest bedeutet, mit Amino-oder Aminooxynaphthalinsulfonsäuren bzw. deren Derivaten vereinigt.
• Die neuen Farbstoffe färben tierische Fasern in gelbroten bis blauroten bis blauen Tönen und zeigen neben guter Lichtechtheit und gutem Egalisierungsvermögen eine ausgezeichnete Walk- und Schweißechtheit.
• Es ist schon bekannt, daß man durch Verwendung von diazotierten Aminobenzolsulfonsäureamiden, in denen beide Wasserstoffatome der Sulfonsäureamidgruppe durch gleiche oder verschiedene aliphatische, araliphatische oder aromatische Reste ersetzt sind, zu Monoazofarbstoffen gelangen kann, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen. Es konnte daher nicht vorausgesehen werden, daß es möglich sein würde, durch Verwendung der neuen Aminoarylsulfonsätireamide Farbstoffe zu erhalten, die gegenüber. den be- kannten Farbstoffen bei sonst gleich guten Eigenschaften noch eine wesentlich bessere Walkechtheit und in manchen Fällen eine erhöhte Affinität zur .;Seidenfaser aufweisen. Ferner ist durch die Patentschrift 2,69 213 die Herstellung von Azofarbstoffen mit wertvollen Echtheitseigenschaften durch Kuppeln von diazotierten Aminobenzolcarbonsäurecarbazyliden mit kupplungsfähigen Naphthalinderivaten bekanntgeworden. Trotz des Eintritts des Carbazolrestes in das Farbstoffmolekül wird die Löslichkeit der neuen Farbstoffe gegenüber derjenigen der bekannten nächstverwandten Farbstoffe nicht beeinträchtigt, in manchen Fällen sogar verbessert.
• Zur Ausübung des Verfahrens können als Diazokomponenten die verschiedensten bisher nicht beschriebenen Carbazolderivate Verwendung finden, wie z. B. N-(m-Aminophenylsulfo)-carbazol F. 177' C, N- (m-Aminoo - chlorphenylsulfo) - carbazol F. 174<' C, N - (o - Amino - m - acetylaminophenylsulfo) -carbazol F. :21:2' C, N-(rn-Amino-o-acetylaminophenvlsulfo) - carbazol F.- 222' C, N - (m-Amino -o-rnethylphenylsulfo)-carbazot F. 135' C, N - (o-Amino-m-nitrophenylsulfo)-carbazol F.:23:2' C usw.
• Als Kupplungskomponenten lassen sich z. B. verwenden: i-Am#inonaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Amino-S-oxynaplitl-ialin-6-sulfonsäure, i-Acetylainino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure -und andere. Beispiel i 356,5 Gewichtsteile N-(m-Amino-o-chlorphenylsulio)-carbazol (erhalten durch Einwirkung von i-Chlor-4-nitrobenz01-2-sulfonsäurechlorid auf Carbazolkalium und nachfolgende Reduktion) werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine schwach mineralsaure Lösung von 239 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen und stumpft die Mineralsäure mit Acetat ab. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle in blaustichigroten Tönen von ausgezeichneter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit. Beispiel 2 379 Gewichtsteile N-(o-Amino-rn-acetylaminop'henylsulfo)-carbazol [erhalten durch Umsetzen von N-(m-Nitro-o-chlorphenylsulfo)-carbazol mit Ammoniak, nachfolgende Xeduktion und Acetylieren des Reduktionsproduktes] werden diazo-tiert. Die Diazolösung läßt man in eine schwach mineralsanre Lösung von 239 Teilen ?,-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure einlaufen und stumpft zum Schluß die Mineralsäure mit Acetat ab. Der Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er färbt Wolle in violettroten Tönen von ausgezeichneter Walk-, Schweiß-und Lichtechtheit.
• Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man den Azofarbstoff aus diazotiertem N - (o-Amino - m - nitrophenylsulfo.) - carbazol und 2-Amino-,8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure reduziert und dann acetyliert. Beispiel 3 336 Gewichtsteile N-(m-Aminc>-o-methylphenylsulfa)-earbazol (erhalten durch Einwirkung von i -Methyl-4-nitrobenzol-2,-sulf onsäurechlorid auf Carbazolnatrium und nachfolgende Reduktion) werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine sodaalkalische Lösung von 361 Gewichtsteilen i -Acetylanüno-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure einlaufen. Der Farbstoff wird ausgesalzen und, wie üblich, isoliert. Er färbt Wolle in gelbroten Tönen von guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminoarylsulfonsäureainide von der allgemeinen Formel in denen der Sulfonsäureamidstickstoff Bestandteil des Fünferrings eines unsulfonierten, im übrigen beliebig substituierten Carbazols ist und R einen unsulfonierten, sonst beliebig substituierten Arylrest bedeutet, mit Amino- oder Am.inooxynaphthalinsulfonsäuren bzw. deren Derivateli vereinigt.