DE836223C

DE836223C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE836223C
Application number: DES843A
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Kehrer; Dr Walter Wehrli
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1944-05-17
Filing date: 1949-11-29
Publication date: 1952-04-10

Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Trisazofarl>stoffe erhalten kann, wenn man i Mol j5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure in beliebiger Reihenfolge mit i Mol der Diazoverbindung aus einem Aminoazofarbstoff der allg , e meinen Zusammensetzung worin R einen Benzolrest bedeutet, dessen Oxy-und Carbonsäuregruppe in ort'ho-Stellung zueinander stehen und der noch Alkylreste enthalten kann, und worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alköxygruppe bedeutet, und mit i Mol einer Diazoverbindung aus einem ortho-Aminophenol der Formel worin Z Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeutet, kuppelt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Trisazofarbstoffe färben Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen u. dgl., oder Fasern aus regenerierter Cellulose in klaren blauen Tönen, die durch Nachbehandeln mit kupferabgebendenMitteln in der Lichtechtheit und in den Naßechtheiten bedeutend verbessert werden. Die neuen Farbstoffe besitzen ein vorzügliches Ziehvermögen.
Die Kupplungen mit der 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaplitliylamill-7, 7'-disulfonsäure können in üblicher Weise in Gegenwart von alkalischen Mitteln, wie N atriumb carbonat, Natriumcarbonat, Ammoniak oder Pvridin, ausgeführt werden. Beispiel 3 Gewiclitsteile 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-4'-oxy-3'-carl)oxy-i, i'-azobenzolwerden in üblicher Weise diazotiert, und die Diazoazoverbindung wird unter Kühlen in natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 4,6 Gewichtsteilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Disazofarbstoff wird ausgesalzen, filtriert, unter "Zusatz von Natriurncarbonat in Wasser gelöst und in Gegenwart von io Volumprozent technischem 1'yridin mit der wie üblich hergestellten Diazoverbindung von 1,54 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-aminoi-oxyl>enzol vereinigt.
Der wie üblich isolierte und getrocknete Trisazofarbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lebhaften rotstichig blauen Tönen, die durch Nachkupfern grünstichiger und in der Lichtechtheit und den Naßechtheiten bedeutend verbessert werden.
Derselbe Farbstoff wird erhalten, wenn zuerst (las diazotierte 5-Nitro-2-aTnino-i-oxybenzol und dann der diazotierte Aminoazofarl)stoff mit der Azokomponente vereinigt werden.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn an Stelle von 3 Gewichtsteilen 4 - :' Ill i llo - 2 - methyl - 5-methoxy-4 -oxy-3'-carboxyi , 1'-azol>ellzol 3,2 Gewichtsteile 4-Amino-2, 5-dilnethoxv-4'-oxv-3'-carboxy-i, i'-azobenzol oder 3,15 Gewichtsteile4-Amirro-2, 5'-dimethyl-5-methoxy-4' -oxy-3'-carboxy-i, i'-azobenzol verwendet werden: Ebenfalls Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften entstehen, wenn man an Stelle von 1,54 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol 1,88 Gewichtsteile 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol oder 1,68 Gewichtsteile 5-Nitro-4-methyl-2-amino-i-oxybenzol verwendet.

Claims

P A T E N T A N S h I: I - CH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamill-7, 7'-disulfonsäure in beliebiger Reihenfolge mit i Mol der Diazoverbindung aus einem Aminoazofarbstoff der allgemeinen Zusammensetzung Y worin R einen Benzolrest bedeutet, dessen Oxy-und Carbonsäuregruppe in ortho-Stellung zueinander §tehen und der noch Alkylreste enthalten kann, und worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine AI'koxygruppe bedeutet, und mit i Mol einer Diazoverbindung aus einem ortho-Aminophenol der Formel worin Z Wasserstoff, Alkyl oder Halagen lyedeutet, kuppelt.