DE836223C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

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DE836223C
DE836223C DES843A DES0000843A DE836223C DE 836223 C DE836223 C DE 836223C DE S843 A DES843 A DE S843A DE S0000843 A DES0000843 A DE S0000843A DE 836223 C DE836223 C DE 836223C
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DE
Germany
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alkyl
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dyes
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Expired
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DES843A
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Kehrer
Dr Walter Wehrli
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/62Tetrazo dyes of the type
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/60Tetrazo dyes of the type

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Trisazofarl>stoffe erhalten kann, wenn man i Mol j5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure in beliebiger Reihenfolge mit i Mol der Diazoverbindung aus einem Aminoazofarbstoff der allg , e meinen Zusammensetzung worin R einen Benzolrest bedeutet, dessen Oxy-und Carbonsäuregruppe in ort'ho-Stellung zueinander stehen und der noch Alkylreste enthalten kann, und worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alköxygruppe bedeutet, und mit i Mol einer Diazoverbindung aus einem ortho-Aminophenol der Formel worin Z Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeutet, kuppelt.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Trisazofarbstoffe färben Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen u. dgl., oder Fasern aus regenerierter Cellulose in klaren blauen Tönen, die durch Nachbehandeln mit kupferabgebendenMitteln in der Lichtechtheit und in den Naßechtheiten bedeutend verbessert werden. Die neuen Farbstoffe besitzen ein vorzügliches Ziehvermögen.
  • Die Kupplungen mit der 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaplitliylamill-7, 7'-disulfonsäure können in üblicher Weise in Gegenwart von alkalischen Mitteln, wie N atriumb carbonat, Natriumcarbonat, Ammoniak oder Pvridin, ausgeführt werden. Beispiel 3 Gewiclitsteile 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-4'-oxy-3'-carl)oxy-i, i'-azobenzolwerden in üblicher Weise diazotiert, und die Diazoazoverbindung wird unter Kühlen in natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 4,6 Gewichtsteilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Disazofarbstoff wird ausgesalzen, filtriert, unter "Zusatz von Natriurncarbonat in Wasser gelöst und in Gegenwart von io Volumprozent technischem 1'yridin mit der wie üblich hergestellten Diazoverbindung von 1,54 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-aminoi-oxyl>enzol vereinigt.
  • Der wie üblich isolierte und getrocknete Trisazofarbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lebhaften rotstichig blauen Tönen, die durch Nachkupfern grünstichiger und in der Lichtechtheit und den Naßechtheiten bedeutend verbessert werden.
  • Derselbe Farbstoff wird erhalten, wenn zuerst (las diazotierte 5-Nitro-2-aTnino-i-oxybenzol und dann der diazotierte Aminoazofarl)stoff mit der Azokomponente vereinigt werden.
  • Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn an Stelle von 3 Gewichtsteilen 4 - :' Ill i llo - 2 - methyl - 5-methoxy-4 -oxy-3'-carboxyi , 1'-azol>ellzol 3,2 Gewichtsteile 4-Amino-2, 5-dilnethoxv-4'-oxv-3'-carboxy-i, i'-azobenzol oder 3,15 Gewichtsteile4-Amirro-2, 5'-dimethyl-5-methoxy-4' -oxy-3'-carboxy-i, i'-azobenzol verwendet werden: Ebenfalls Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften entstehen, wenn man an Stelle von 1,54 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol 1,88 Gewichtsteile 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol oder 1,68 Gewichtsteile 5-Nitro-4-methyl-2-amino-i-oxybenzol verwendet.

Claims (1)

  1. P A T E N T A N S h I: I - CH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamill-7, 7'-disulfonsäure in beliebiger Reihenfolge mit i Mol der Diazoverbindung aus einem Aminoazofarbstoff der allgemeinen Zusammensetzung Y worin R einen Benzolrest bedeutet, dessen Oxy-und Carbonsäuregruppe in ortho-Stellung zueinander §tehen und der noch Alkylreste enthalten kann, und worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine AI'koxygruppe bedeutet, und mit i Mol einer Diazoverbindung aus einem ortho-Aminophenol der Formel worin Z Wasserstoff, Alkyl oder Halagen lyedeutet, kuppelt.
DES843A 1944-05-17 1949-11-29 Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Expired DE836223C (de)

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