DE2224116B2 - Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Description

NO₂

fS-N=N-^~V OH

CH₃

4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einem Phenol der allgemeinen Formel:

worin R' und R² die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt

Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:

R¹ OH

worin sich die Hydroxylgruppe in der 2- oder 4-Stellung zur Azogruppe befindet und worin R¹ Wasserstoff, Chior, Cf-Q-Alkyi, Ci-Q-Aikoxy, Cyclohexyl oder Phenyl und R² Wasserstoff oder Ci -Q-Alkyl ist

Besonders brauchbare Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel:

NO₂

HO₃S

OH

Strukturell ähnliche Farbstoffe sind aus der DT-OS 19 14 060 bekannt Sie unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen dadurch, daß sie keine Nitrogruppe enthalten und daß sie an Stelle der

Iminogruppe (-NH-) einen Äthersauerstoff (—O—) enthalten. Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber den bekannten wesentlich bessere Echtheitseigenschaften aufweisen, insbesondere eine bessere Licht- und

ίο Schwitzechtheit

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man 2^/-Nitro-4-aminodiphenyI-amin-4'-suIfonsäure diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einem Phenol der allgemeinen Formel:

worin R¹ und R² die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt
Geeignete Phenole für die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind Phenol, m-KresoL o-Kxesol, p-Kresol, o-Chlorophenol, 2^-Dimethylphenol, ö-Chloro-S-methylphenol, 3,5-Dime thy !phenol, 2,6-Dimethy!phenol, 2-Methoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 4-Methoxyphenol, 2,4-DimethyIphenoL 3,4-Dimethylphenol, 4-t-Butylphenol, 2-Hydroxydiphenyl und 4-CyclohexylphenoI.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Aufbringen auf synthetische Polyamidtex- »!materialien, wie z. B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei die üblichen bekannten Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe können gegebenenfalls mit den üblichen Hilfsmitteln verdünnt werden, die üblicherweise verwendet werden, um Produkte mit einer geeigneten Konzentration herzustellen. Beispiele hierfür sind Natriumchlorid, Natriumsulfat, Saccharose und insbesondere Dextrin. Die Farbstoffe ergeben rötlich gelbe Färbungen mit einer hohen Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und Licht Außerdem ergeben die Farbstoffe eine bessere Deckung von Barre-Nylon und bessere Egalisieningseigenschaften als entsprechende Farbstoffe, bei denen die Hydroxylgruppe durch eine p-Toluolsulfonestergruppe ersetzt ist Außerdem besitzen sie eine höhere Färbekraft

Die Erfindung wird durch das folgen.-> Beispiel näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel

worin R¹ Wasserstoff ist und R² Ci-CVAIkyl, insbesondere Methyl, ist

Eine Lösung von 40 Teilen 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure (77,7%) in 500 Teilen Wasser und 12 Teilen einer 36%igen Natriumhydroxydiösung wird bei 20⁰C gerührt und 60 Teile 2n Natriumnitritlösung

Μ werden zugegeben. Das Gemisch wird unter heftigem Rohren während 20 Minuten bei IO bis 15°C zu 30 Teilen 36%iger Salzsäure in 400 Teilen Wasser zugegeben. Nachdem 1 Stunde hei 10 bis 15°C gerührt worden ist, wird die Diazosuspension während 30 Minuten bei 0 bis 5°C zu einer gerührten Lösung von 11 Teilen m-Kresol in 500 Teilen Wasser, 20 Teilen 36%iger Natriumhydroxydiösung und 20 Teilen Natriumcarbonat zugegeben. Das Rühren wird weitere 16

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Stunden fortgesetzt und das Produkt wird abfiltriert, mit Wenn das m-Kresol im obigen Beispiel durch eine

5%iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet äquivalente Menge Phenol, o-Kresol, p-Kxesol, o-Chlo-

Wenn der Farbstoff aus einem neutralen oder rophenol, 2,4-Dimethylphenol, 3,5-Dimethylphenol,

schwachsauren Bad auf Nylon-66 aufgebracht wird, 2-Methoxyphenol,3-Methoxypheπol,<-Methoxypheπol,

dann wird ein starker rötlichgelber Farbton erhalten, 5 2,6-DimethyIpbenoI oder 2^-DimethyIphenol ersetzt

der eine vorzügliche Bedeckung des Barres und eine wird, dann werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaf·

vorzügliche Egalisierung sowie eine sehr gute Naßecht- ten erhalten,
heit und eine vorzügliche Lichtechtheit zeigt

Claims (3)

1. Patentansprüche:
   1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:

   ^NOj R¹ OH

   worin sich die Hydroxylgruppe in der 2- oder 4-Stellung zur Azogruppe befindet und worin R¹ Wasserstoff, Chlor, Ci-CU-AlkyL Ci-C₄-AIkOXy, Cyclohexyl oder Phenyl und R² Wasserstoff oder C, -CVAIkylist
2. 2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Wasserstoff, Chlor, Q-C₄-Alkyl oder Ci -C₄-AIkOXy ist
3. 3. Monoazofarbstoff nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Struktur: