DE2620121A1

DE2620121A1 - Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2620121A1
Application number: DE19762620121
Authority: DE
Inventors: Manchester Blackley; Denis Robert Annesley Ridyard; Derek Thorp
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1975-05-09
Filing date: 1976-05-06
Publication date: 1976-11-18
Also published as: FR2310386B1; IT1060285B; JPS51137722A; FR2310386A1; CH599304A5; NL7604783A; GB1512802A

Description

PATENTANWÄLTE

DR.-ING. H. FiNCKE g

DIPL-IuG. H. COHR ' ^UM ¹^"

DIPL-IN". S. STAtGER DR. ro:-, nai. R. KNElSSL MÜLL Γ. RSTRASSE 31 8000 MÜNCHEN 5

Mappe 2*KX>3 Case Dd. 2783I

Irnporial Chemical Industries Limited Millbank, London, S.W.1., Großbritannien

Monoazofarbstoffe

Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und ihre Aufbringung auf Textilmaterialien.

Die erfindungsgemäßen wasserlöslichen Monoazofarbstoffe entsprechen in Form ihrer freien Säure der Formel:

6 0 9 8 4 7/1006 origjnal inspected

xn der

R für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino,

2
R für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl oder Aryl,

3
Ii für Wasserstoff oder Alkyl und

4
R für Alkyl stehen,

wobei die OR -Gruppe in Bezug auf die Azo-Gruppe in der 2- oder 4-Stellung angeordnet ist.

1 2
7.O. dan R und R entsprechenden Halogenatomen zählen beispiels-

12 3 4 weise Chlor— und Bromatome, Die R , R , R und R entsprechen-

1 2
den Alkylgruppen und die R und R entsprechenden Alkoxygrup— pen enthalten insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Die R entsprechenden Acylaminogruppen sind beispielsweise Acetyl-

2 amino- und Benzoylaminogruppen. Die R entsprechenden CycloaHey1gruppen sind beispielsweise Cyclohexyl- und 2-Methy1-

cyclohexylgruppcn« Die R entsprechenden Arylgruppen sind beispielsweise Phenylgruppen, gegebenenfalls mit weiteren Substituenten.

Die erfindungsgeinäßen Farbstoffe können durch Umsetzung eines Hydroxyazofarbstoffes gemäß FormeJL:

KO

(II)

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in dor die Hydroxylgruppe in Bezug auf die Azogruppe in

12 3 der 2— oder ^-Stellung angeordnet ist, und R , R und R die angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkylierungs— mittel zur Umwandlung der OII-Gruppe in die OR -Gruppe hergestellt werden« Zu geeigneten Alkylierungsmitteln zählen Alkylhalogcnide, beispielsweise Methyliodid, Äthyl— broinid und t-Dutylchlorid; Dialkylsulfate, beispielsweise Dimethylsulfat und Diäthylsulfat und Alkylester von Arylsulfonsäuren, beispielsweise Methyl— p—toluolsulfonat.

Die Farbstoffe gemäß Formel II können hergestellt werden, in dem man ein Amin der Formel:

NO ,
/ /SO₃H

(/ V NH-/ V-NH

in der R die angegebene Bedeutung hat, diazotiert und die gebildete Diazoverbindung mit einem Phenol gemäß der Formel:

V V

OH

2 3

in der R und R die angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.

Amine der Formel III können in bekannter ¥eise hergestellt

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-V-

werden, in dem man ein Halogennitrobenzol der Formel!

- Hal (V)

in der R die angegebene Bedeutung'besitzt, mit p-Phenylendiaminsulfonsäure umsetzt,

Beispiele für geeignete Phenole gemäß Formel JV zur Herstellung der eVfindungsgemäflen Farbstoffe sind Phenol, o-, m- und p-Kresole, o-, m-, p-Chlorphenole, 2,4-, 2,5-» 2,6-, 3,k- und 315-Dimethylphenole, 2-, 3-» und 4- Methoxyphenole, 4-t-Butylphenol, 6-Chlor-3-nteth.ylph.enol, 4-Cyclohexylphenol und 2-Hydroxydipheny.l.

Die Farbstoffe gemäß Formel II können ebenfalls durch Kondensation eines Halogennitrobenzols gemäß Formel V mit einer Aminoazoverbindung gemäß Formell

in der die Hydroxylgruppe in Bezug auf die Azogruppe in der

2 3

2- oder 4-Stellung angeordnet ist und R und R die angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden.

Ein anderes Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß

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Formel I besteht in der Umsetzung eines Ilalogennitrobenzols geniäß Formel V mit einer Aminoazoverbindung gemäß der folgenden Formel:

2 3 4
in der R , R und R die angegebene Bedeutung besitzen und

4
die -OR -Gruppe in Bezug auf die Azogruppe in der 2— oder 4-Stellung angeordnet ist.

Die Reaktionen, diezur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können, unter an sich bekannten Bedingungen durchgeführt werden. Ebenso können die Farbstoffe in an sich bekannter Weise isoliert werden; wie im Fall anderer Sulfonsäuregruppen enthaltender Farbstoffe ist es oft günstig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und insbesondere ihrer Natriumsalze zu isolieren und zu verwenden. Selbstverständlich betrifft die Erfindung sowohl die freien Säuren als auch deren Salze.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders zur Aufbringung auf Polyamidtextilmaterialien wie beispielsweise Nylon- 66, Nylon-6 und Nylon-11 geeignet, wobei die Aufbringung in bekannter Weise der Aufbringung sauerer Farbstoffe auf derartige Materialien erfolgen kann« Es' können rötlich—gelbe Färb-

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- r-

töne mit hohem Echtheitsgrad gegenüber Naßbehandlung und gogeniibcr Licht erhalten werden.

Eine andere vorteilhafte Eigenschaft der erfindungsgemäßen Farben liegt in ihrer ausgezeichneten Wasserlöslichkeit, die höher als die vieler Monoazofarbstoffe sehr ähnlicher Struktur ist.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, in denen alle Teil- und Prozentangaben sich auf das Gewicht beziehen.

Beispiel 1

Eine Lösung aus 2,95 Teilen 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-3-sulfonsäure in 50 Teilen Wasser und 3 Teile einer 3^-P^r°- zentigen Natriumhydroxidlösung wird bei 20 C gerührt und mit 5 Teilen einer 13>8 prozentigen Natriumnitritlösung versetzt. Unter starkem Rühren wird die Mischung bei 20 C über 20 Minuten zu 5 Teilen einer 36-prozentigen Salzsäure in 50 Teilen Wasser zugegeben. Nach einstündigem Rühren bei 20 C wird die Diazosuspension über 30 Minuten bei 20 C einer Lösung von 1,18 Teilen m-Kresol in 50 Teilen Wasser, 3 Teilen 36-prozentiger Nntriumhydroxidlösung und 3 Teilen Natriumcarbonat unter Rühren zugegeben, wobei während der gesamten Zugabe die Kupp— lungsreaktion bei einem ph—Wert von 10 durchgeführt wird. Nach weiterem einstündigen Rühren bei 20 C wird eine 20-prozentige Natriumchloridlösung zugefügt; der abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.

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	phenolische Verbindung	Alkyliorun^smittel
Beispiel	Phenol	Dimethylsulfat
2	Phenol	Diäthylsulfat
3	• Phenol	Äthylchlorid
k	m-Kresol	Dimethylsulfat
5	o-Kresol	Dimethylsulfat
6	o-Kresol	Diäthylsulfat
7	p-Kresol	Äthylchlorid
8	3 j ^-Ditne thylpheno 1	Dimethylsulfat
9	3 f 5-Dimethylpheno1	Diäthylsulfat
10	2,6-Dimethylphenol	Dimethylsulfat
11	2,6—Dimethylpheno1	Diäthylsulfat
12

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Claims

Pa tentansprüche

1. Wasserlöslicher Monoazofarbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß or in Form seiner freien Säure der

,2

N = N

OR¹*

entspricht, in der

R für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Alkyl, Alkoxy

oder Acylamino,

ρ
R' für Tiasscrstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl

oder Aryl,

R' für Wasserstoff oder Alkyl und

I₄.
R für Alkyl stehen,

wobei die —OR —Gruppe in Bezug auf die Azogruppe in der 2— oder 4—Stellung angeordnet ist.

2. Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes gemäß Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß man einen Hydroxyazofarbstoff gemäß der folgenden Formel:

' 609847/1006

in der die Hydroxylgruppe in Bezug auf die Azogruppe

12 in der 2- oder k-Stellung angeordnet ist,; und R ,R

und R die in Anspruch. 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Alkylierungsmittel zur Umwandlung der OH-Gruppc in die OR —Gruppe umsetzt.

3. Vervendung des Farbstoffes gernäß Anspruch 1 zum Färben von Polyamidtextilmaterialien.

TNQ. Π. M>.f~'iVr,' ·.'."='-".'-"iT:u. n, BOHR

609847/100S original inspected