DE2648370A1 - Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung

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DE2648370A1
DE2648370A1 DE19762648370 DE2648370A DE2648370A1 DE 2648370 A1 DE2648370 A1 DE 2648370A1 DE 19762648370 DE19762648370 DE 19762648370 DE 2648370 A DE2648370 A DE 2648370A DE 2648370 A1 DE2648370 A1 DE 2648370A1
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hydrogen
methyl
chlorine
methoxy
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DE19762648370
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Herbert Holliger
Heinz Dr Wicki
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Sandoz AG
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Publication date
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    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/04General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
    • D06P1/06General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal containing acid groups
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    • C09B29/0003Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/20Trisazo dyes from a coupling component"D" containing a directive hydroxyl group
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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Description

Die Erfindung ist eine weitere Ausbildung der im Hauptpatentgesuch Nr. P 2519657.0 beschriebenen Erfindung von Farbstoffen bzw. Farbstoffgemischen und betrifft die Verwendung besonderer Amine als Diazokomponenten bei der Herstellung der Farbstoffe und z.T. auch die Verwendung besonderer Kupplungskomponenten.
Gegenstand der Erfindung sind also Farbstoffgemische, die dadurch erhältlich sind, dass man auf ein durch Umsetzen von χ Mol einer Verbindung oder eines Gemisches von Verbindungen der Formel
COOM
(D,
worin R1 und R2 jeweils Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkyloxy
und M Wasserstoff oder ein Aequivalent
eines Kations
709821/0992
- «Γ- Case 150-3605/C
bedeuten und (1-x) Mol einer Verbindung oder eines Gemisches von Verbindungen der Formel
OH
(II),
worin R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkyloxy
und R. Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkyloxy
bedeuten und Alkylen vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome enthält,
wobei χ 0 bis 1 ist und mindestens 0,5 Mol der eingesetzten Verbindungen eine COOM-Gruppe enthalten, mit mindestens 0,6 Mol Formaldehyd oder der entsprechenden Menge einer Formaldehyd abgebenden Verbindung unter sauren Bedingungen erhältliches Kupplungskomponentengemisch, Diazoverbindungen aus einem oder mehreren Aminen D-NH2 kuppelt, worin D die im ·Hauptpatentgesuch angeführte Bedeutung hat, wobei mindestens eines der eingesetzten Amine der Formel
(III) , (IV),
709821/0992
NH,
nil I
R12
R12
•Rl -N=N
Xo
N=N
-nil I
R12
Case 150-3605/C
(VI),
Rig-N=N
N=N
•pll»
R12
MO3S
oder
-CH=CH
H,
O3M
(VII) ,
(viii) ;
(IX)
entspricht, worin
R' V7asserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Sulfo, Carboxy, Ary!amino oder Acetylamino,
709821/0992
- -ir - Case 150-3605/C
R" Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy,
R"' Methyl, Methoxy, Chlor, Sulfo, Carboxy, Arylamino oder Acetylamino,
Rj[J Methyl, Methoxy oder Chlor, R'_ einen Rest der Formel
ρ»1 R12
R" -N=N
R12
oder
R" -N=N JLo
(S0H)
m-i
(a1)
(b1),
R" einen Rest der Formel R· ?5
E7
m—1
(aH) ,
709821/0992
Εί2
Case 150-3605/C
oder
RI8-N=N
Ri Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Nitro,
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Carboxy,
R^ Wasserstoff, Chlor, Methyl, Hydroxy, Carboxy oder SuIfo,
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Nitro,
Rg Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, SuIfο oder Carboxy,
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Carboxy oder
SuIfo,
/ Chlor, Methyl, Methoxy, SuIfο oder
Carboxy
m 1, 2 oder 3
RjI g einen Rest der Formel (a") oder (b") ,
709821/0992
R" einen Rest der Formel (c"),
Case 150-3605/C
N=N
(d1)
oder
R' Wasserstoff oder Hydroxy
und M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines Kations bedeuten
sowie das Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffgemische und deren Verwendung zum Färben von den im Hauptpatentgescuh angeführten Substraten.
Die beiden Reste Rj^2 und R^2 sowie R^2 und R"£ sind bevorzugt paraständig zueinander. Arylamino steht vorzugsweise für
709821/0992
Case 150-3605/C
Auch hier wie im Hauptpatentgesuch sind solche Amine D-NH2 bevorzugt, worin ng0 + nCQ0M = nA + y; vorzugsweise enthält das Amin D-NH2 mindestens eine Sulfogruppe.
Bevorzugte Farbstoffzwischenproduktgemische sind solche, worin χ 0,8 bis 1 ist.
Bevorzugte Amine der Formel (III) entsprechen der Formel
CH-
N=N
NH.
NH NO,
O/ (in1) SO3M
NH
SO3M
N=N-_v^j V-N=N
OCH
CH
NH,
;O> <IIIM>
SO3M
und
SO3M
,OCH.
(III"1).
709821/0992
Case 150-3605/C
Bevorzugte Amine der Formel (IV) entsprechen den Formeln
OCH3
lind
-N=N
N-N
NH.
Die Diazotierung der Amine der Formeln (III) bis (IX) und die Kupplung auf die entsprechenden Farbstoffzwischenproduktgemisehe erfolgen z.B. wie im Hauptpatentgesuch beschrieben. Vorzugsweise wird als Verbindung der Formel (I) Salicylsäure und als Verbindung der Formel (II) Resorcin verwendet und vorteilhaft werden auf 4 Mol Salicylsäure 1-4 Mol Diazoverbindung eingesetzt.
Die erhaltenen Farbstoffe können wie im Hauptpatentgesuch beschrieben für das Färben von textilen oder nicht textilen Substraten alleine oder im Gemisch mit anderen geeigneten Farbstoffen eingesetzt werden und haben gute färberische Eigenschaften/ insbesondere auf Leder. ^
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- -S* - Case 150-3605/C
is
Beispiel 1
276 Teile Salicylsäure, 100 Teile 20 %-ige Natriumhydroxydlösung und 42 Teile Paraformaldehyd werden 10 Stunden bei 98 ° gerührt. Die entstandene viscose Schmelze, welche keinen Geruch nach Formaldehyd mehr aufweist, wird mit 500 Teilen 30 %-iger Natriumhydroxydlösung versetzt und mit Wasser auf 1000 Teile gestellt.
Beispiel 2
276 Teile Salicylsäure, 130 Teile 30 %-ige Natriumhydroxydlösung und 51 Teile Paraformaldehyd werden 10 Stunden bei 98 ° gerührt. Die entstandene viscose Schmelze, welche keinen Geruch nach Formaldehyd mehr aufweist, wird mit 130 Teilen 30 %-iger Natriumhydroxydlösung versetzt und mit Wasser auf 1000 Teile gestellt.
Beispiel 3
138 Teile Salicylsäure, 75 Teile 10 %-ige Natriumhydroxydlösung und 24 Teile Paraformaldehyd werden 2 Stunden am Rückfluss gekocht und dann, innert 1 Stünde, 22 Teile Resorcin gelöst in 20 Teilen Wasser bei Siedetemperatur zugetropft. Anschliessend werden noch 4 Teile Paraformaldehyd zugegeben und 7 Stunden am Rückfluss gekocht. Das Kondensationsprodukt wird mit 80 Teilen 30 %-iger Natriumhydroxydlösung versetzt und, zur weiteren Umsetzung, mit Wasser auf 500 Teile gestellt.
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- Case 150-3605/C
Beispiel 4
a) 54,3 Teile des wie üblich hergestellten Aminomonoazofarbstoffs der Formel
N=N-
werden in 350 Teilen 3 %-iger Salzsäure suspendiert und bei 5 ° 7 Teile Natriumnitrit in Form einer 25 %-igen wässrigen Lösung zugetropft. Nach beendigter Durchdiazotierung wird mit 22,3 Teilen l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, gelöst in 140 Teilen 3 %-iger Natriumhydroxydlösung, versetzt, der pH-Wert der Suspension durch Zugabe von 30 %-iger Natriumhydroxydlösung auf 5,5 gestellt und nach beendeter Kupplung der Aminodisazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen und abgenutscht. Anschliessend wird die Paste in 350 Teilen 3 %-iger Salzsäure suspendiert und bei 5 ° mit 7 Teilen Natriumnitrit, in Form einer 25 %-igen wässrigen Lösung, versetzt. Nach beendeter Durchdiazotierung wird die Diazosuspension zu einer Vorlage von 100 Teilen der nach Beispiel 1 hergestellten Kondensatlösung, bei 5 ° und bei pH 13 zulaufen gelassen, wobei der pH-Wert 13 durch Zugabe von Natriumhydroxyd gehalten wird. Dann wird eine weitere Diazosuspension, hergestellt wie üblich durch Diazotieren von 31,9 Teilen 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfonsäure, bei 5 °"und pH 13 zulaufen gelassen.
709821/0992
- it - Case 150-3605/C
Der entstandene Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid und Salzsäure isoliert. Er ist getrocknet ein braunes Pulver, welches Leder in egalen braunen Tönen färbt.
b) Ein Farbstoff mit ähnlichen guten Eigenschaften wird erhalten, wenn anstelle des nach Beispiel 1 hergestellten Kondensationsprodukts 100 Teile der nach Beispiel 2 hergestellten Kondensatlösung genommen werden und sonst gleich wie oben verfahren wird.
c) Ebenso wird ein Farbstoff mit ähnlichen guten Eigenschaften, jedoch mit einer röteren Nuance erhalten, wenn anstelle des nach Beispiel 1 hergestellten Kondensationsprodukts 100 Teile der nach Beispiel 3 hergestellten Kondensatlösung eingesetzt werden.
In der folgenden Tabelle ist die Zusammensetzung erfindungsgemässer Farbstoffe und der Farbton der Färbung auf Leder angegeben. Sie können analog den Angaben von Beispiel 4 hergestellt werden.
Dabei bedeuten: n. Anzahl Mol der 1. Diazokomponente
n2 Anzahl Mol Salicylsäure, welche
zur Herstellung des Kondensationsproduktes verwendet wurden
n3 Anzahl Mol der 2. Diazokomponente.
709821/0992
•TABELLE
O CO CO IO
Bsp.
n.
1.Diazokomponente
NH-O-N=N-O-N=N-O-NH,
NO,
SO3H SO3H
do.
do.
Kondensationsprodukt
hergestellt wie im
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1
n'.
2.Diazokomponente
NH-^-SO3H
· 3
OCH
CH
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do,
do.
K)
cn
CO CO
ω cn ο cn ->■> O
co co to
Bsp. Nr.
10
11 12 13
1 1 1 1
1.Diazokomponente
NH-O-N=N-O-N=N-O-NH,
NO.
SO3H SO3H
do
do.
do.
do.
do.
Kondensationsprodukt hergestellt
wie im
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1
n.
2.Diazokomponente
0,N
2.
N=N -Jp)
O3H
OCH.
CH.
do.
NO
do.
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do.
do.
do.
do.
do.
Ni S CD ι
S s
co ^
Bsp, Nr.
14
L5
16
1.Diazokomponente
HN-
D) NO,
-N=N-O-N=N-(Q
SO3H
SO3H
HN-O-N=N-O-N=N-(O)-NH O
SO3H
°i
do.
η.
Kondensationsprodukt hergestellt iwie im
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2.Diazokomponente
-C=N-O-CH,
Νςχ^Λ 3
SO H
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do.
do,
CD CO
O CO CO
Bsp.
Nr.
η.
17
21
22
23
1. Diazokomponente
.SO3H
do. do. do. do. do. do.
CH.
n,
Kondensationsprodukt hergestellt wie im
Beispiel 1
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1
n.
2.Diazokomponente
H0N-(O)-NHKO)-NO
do.
H0N KO)-N=NKO)-SCLH
do.
OCH.
SO H
Nunace der Färbung auf Leder
braun
do.
do.
do.
do.
do,
do.
W
φ
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co • ο
I
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to O
f η
-4 O CO CO CO
Bsp.
Nr.
1.Diazokomponente
.SO3H-
CH.
. im
1 do.
1 do.
1 do.
1 do.
1 do.
L do.
n,
Kondensationsprodukt hergestellt
wie im
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2.Diazokomponente
0F*
SO3H
do.
NH SO3H
do.
>-C=N-O-CH.
NS
do.
SO3H
Nuance der Färbung auf Leder
braun
do.
do,
do,
do.
do,
do,
CD ο co
CO
Bsp. .Nr.
η.
31
32
1.Diazokomponente
.SO3K
CH.
0,N-^-NK-^-N=N-O-N=N-^)-NH,
IH
SO3H (Sr*°2
SO3H
do. do.
do.
OCH.
SO3H
SO3H
do.
Kondensationsprodukt hergestellt wie im
Beispiel 1
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1
2 Beispiel 3 t-
n.
2.Diazokomponente
CH OCH.
NH
do.
SO3H
H0N-O-C=C-O-NO,
HO S H H
do.
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do.
do.
do.
do
do.
ro μ cd g
00 £
CO ο
^nJ ISl
O (^
00 ISi
Bsp.
Nr.
n.
37
38 39 40 41 42 43
1 1
1.Diazokomponente
SO3H
SO H
do.
do.
do.
, do.
do.
NO,
OCH
)-N=N-O-N=N-O-NH
SO H
Kondensa-' tionsprodukt hergestellt wie im
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1
n.
2.Diazokomponente
SO3H
-NH-O-NO,
do.
do.
OCH.
do.
SO3H
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do.
do.
do.
do.
do.
do.
K5
OD
-J O
σ» σ cn
Bsp.
Nr.
ηι
44 1 ,
45 1
46 1
47 1
48 L
49 L
50 L
1.Diazokomponente
NO, /
HO3 S
do.
do.
do.
do
NO,
SO3H
SO3H
OCR
SO3H
do.
Kondensationsprodukt hergestellt wie im
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2.Diazokomponente
SO3H
-NH-O-NO,
do.
NO
do.
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do
do.
do.
do.
do,
do.
κ?
cn ο ι
O
CO
(O
Bsp. Nr.
51
1.
1.
1.Diazokomponente
NO,
HO S
do. do. do, do,
do.
SO3H
"Kondensa-
tionsprodukt
hergestellt
wie im
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
1 ·
.Diazokomponente
-N=N-(O)-SOJI
do.
H N-O-N-N-(Oy
Γ
OCH3
do.
SO3H
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do.
do.
do,
H2N -Q-N=N-Q-N=N-(Q)-SO^H
do.
do.
do.
σ?
CQ CO »Ο O
cn ο ι
Bsp. Nr.
η.
57
58 59
1 1
60
61
62
1.Diazokomponente
HO
NO.
OCH
SO3H
do.
SO3H
OCH, CH
3
do.
do.
do.
NH
SO3H
Kondensationsprodukt hergestellt
wie im
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2·. Diazokomponente
SO3H
do.
J
3
do.
Nuance der Färbung auf Leder
braun
do.
do.
do.
do.
do.
σ) <f
2
co
to
ro
Bsp. ni
Nr.
63 1
64 1
65 1
66 1
67 1
68 1
1.Diazokomponente
-N=N-O-N*=N-CÖ>-Ni
SO3H SO3H
do.
HO^SKO)-N=N-
do.
0„N-O-CH=CH-O-N=N-(Q)-N=N-<Q)-NH,
SO3H SO3H
do.
SO3H SO3H
Konde'nsationsprodukt hergestellt wie im
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2.Diazokomponente
Nuance
der Färbung auf
Leder
braun
do.
do.
do<
do.
do.
IV
cn
OQ Cw)
(ft ro
Bsp.
Nr.
n.
69
70
71
1. Diazokomponente
SO.H OCH-
3 /3
<^N=N-<^N=N-<G)-N=N-O-NH, © (O)
SO3H SO3H
do.
SO3H
SO3H
CH.
do.
Kondensationsprodukt hergestellt wie im
SO-H SO H
3
do.
CH.
SO3H
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2:Diazokomponente
SO3H
do.
Nuance der Färbung auf Leder
braun
do. do·.·
do. do.
do.
cn
(O
rs? O
σ> I
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CO O
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»»J O
O
Bsp. Nr.
75
76 77 78 79
80
.Diazokomponente
SOJI OCH.
SO3H
do.
do. do.
NO,
SO3H SO3H
do.
n,
Kondensationsprodukt hergestellt wie im
Beispiel 1
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1
Beispiel 3
n.
2.Diazokomponente
Nuance der Färbung auf
SO.H
3
do.
OCH.
do.
SO3H
do.
braun
do.
do.
do.
do.
do.
W
O
H
cn
0
I
U)
CD cn
0
·£"* UI
CO O
CO
-J
O
3sp.
Nr.
ni
81 1
82 1
83 1.
84 1
85 1
86 1
87 1
1.Diazokomponente
H3C
-N=N-O-N=N-(QhNH1
O3H
SO3H SO3H
do.
CH
O H
NH
do. SO3H
SO3H
OCH
\2) . SO„H
do.
do.
Kondensationsprodukt hergestellt wie im
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1
2.Diazokomponente
SO3H
do.
do.
do.
do.
do.
OCH,
\ 3
H^N-«5)-N=N-<Q>
Nuance der Färbung auf Leder
braun
do.
do.
do.
do.
do.
do.
03
to
H
Cn
σ
ι
O) σι
ο
GQ UI
to O
Bsp. Nr.
89 90 91 92 93 94 95 96
1.Diazokomponente
SO3H 02N-<0>-NH-
OCH.
N=N-O-N=N-O-NH,
1 1
(O)
H3CO
do.
do.
do.
do.
do.
do.
OCH3 OCH,
Kondensa-
tionsproduk
hergestellt
wie im
Beispiel 3
Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2.Diazokomponente
do.
do.
»-NH-O-N0.
HO3.
do.
do.
do.
-NH-(Q)-SO3H
do.
Nuance der Färbung auf Leder
braun
do. do. do. do. do. do. do.
do.
W cn O
Bsp.
Nr
η.
100
1.Diazokomponente
HO _S-©-NH-
OCH3 OCH )-N=N-^-N=N-O-NH,
do.
do.
do.
η.
Kondehsationsprodukt
hergestellt
wie im
Beisoiel 1
Beispiel 3 Beispiel 1 Beispiel 3
n.
2.Diazokomponente
NH-(Q)-SO3H
N0„
CH.
OCH-
do.
SO3H
H2N-<Q>-N=N-<Q>
do.
Nuance der Färbung auf Leder
braun
do.
do.
do.
OJ cn (D
Case 150-3605/C
Die Farbstoffe der obigen Beispiele 4 bis 100 können wie in den Färbebeispielen A-D des Hauptpatentgesuches verwendet werden und geben egale Lederfärbungen mit guten Echtheiten.
709821/0992

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffgemischen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein durch Umsetzen von χ Mol einer Verbindung oder eines Gemisches von Verbindungen der Formel
Rl und E OH 0OM 2 R1 R Was worin ^2 jeweils
(D ,
droxy, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkyloxy
und M Wasserstoff oder ein Aequivalent
eines Kations
bedeuten und (1-x) Mol einer Verbindung oder eines Gemisches von Verbindungen der Formel
OH
R3"
3 "^" (ID,
R4
worin R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder
gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkyloxy
und R4 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder
gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkyloxy
bedeuten und Alkylen vorzugsweise 1-4 Kohlen-
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Case 150-3605/C
stoffatome enthält,
wobei χ 0 bis 1 ist und mindestens 0,5 Mol der eingesetzten Verbindungen eine COOM-Gruppe enthalten, .mit mindestens 0,6 Mol Formaldehyd oder der entsprechenden Menge einer Formaldehyd abgebenden Verbindung unter sauren Bedingungen erhältliches Kupplungskomponentengemisch, Diazoverbindungen aus einem oder mehreren Aminen D-NH2 kuppelt, worin D die im Hauptpatentgescuh angeführte Bedeutung hat, wobei mindestens eines der eingesetzten Amine der Formel
R' -N=N
R^-N=N
(SOM)
j m-x
R^-N=N
(III) ,
(IV),
RJ3-N=N
(VI),
R^-N=N
N=N
(VII) #
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Case 150-3605/C
NH
(VIII)
MO3S
CH=CH
NH,
(IX)
SO3M entspricht, worin
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Sulfo, Carboxy, Arylamino oder Acetylamino,
R" Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy,
R"2 Methyl, Methoxy, Chlor, Sulfo, Carboxy, Arylamino oder Acetylamino,
R"" Methyl, Methoxy oder Chlor, R', einen Rest der Formel
3 'm-1
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R" einen Rest der Formel
Case 150-3605/C
pH
R12
P1
R12
oder
3 m-1
R' Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Nitro,
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro ο
oder Carboxy, .
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Case 150-3605/C
sr
Rl Wasserstoff, Chlor, Methyl, Hydroxy, Carboxy oder SuIfo,
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Nitro,
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, SuIfο oder Carboxy,
R'o Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Carboxy oder SuIfo,
R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, SuIfο oder Carboxy,
m 1/2 oder 3,
R* einen Rest der Formel (a") oder (b") ,
R" einen Rest der Formel (c") , Xo
Ν=Ν
12 (C),
,N
H_C r SO3M S λ-7 ν (d1 ) ά O2N. SO
/
Mo3S
-<δ>- 3M \ / (ef )/
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CasellSO-3605/C β
R' Wasserstoff oder Hydroxy
und M Wasserstoff oder einen Aequivalenten eines Kations bedeuten.
2. Nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhältliche Farbstoffgemische.
3. Verfahren zum Färben von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffgemische gemäss Anspruch" 2 einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Substrate aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, aus natürlichem oder synthetischem Polyamid, aus Polyurethan oder aus basisch modifizierten Polyolefinen färbt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 4 und 5 zum Färben von Leder.
6. Die gemäss Ansprüchen 3,4 und 5 gefärbten Materialien.
3700/XD/HO
709821/0992
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