DE1905011A1

DE1905011A1 - Wasserloesliche metallhaltige Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1905011A1
Application number: DE19691905011
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Hermann Fuchs; Dipl-Chem Dr Fritz Meininger
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1969-02-01
Filing date: 1969-02-01
Publication date: 1970-08-27
Also published as: AT289981B; FR2030247A1; BE745333A; FR2030247B1; JPS4817646B1; CH560744A5; GB1301747A

Description

FÄRBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen - Fw 5995

Datiim: 28. Januar 1969 Dr. Mü/B ■

Wasserlösliche metallhaltige Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Die vorliegende Erfindxmg betrifft neue, wasserlösliche, metallhaltige, primäre Disazofarbstoffe, die in der metallfreien Form und in Form der freien Säure der allgemeinen Formel .(D'

	N-	HO	m
N=	3^s
HO




^SO₃H

UV

-O₂-(CH^)_nN

*2^y2

entsprechen, in welcher R und R^T Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom ginen heterocyclischen Ring, wie beispielsweise den Piperidin- oder Morpholinring, darstellen, m und η Oy 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe von m und η 1 oder 2 ist, und die Benzolkerne Ä und A' weitere Substituenten, wie beispielsweise Chlor- oder Bromatome, Nitro- oder SuIfonsäuregruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Ä'thoxygruppe, enthi Iten können, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man (a) Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen, die in der Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (2)

HO

„/

. .NH₁-

HO₃S-

(2)

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^: " ·^; - > ;i 905011

entsprechen, in welcher R, R\Amdn die vorstehend genannten ^ Bedeutungen haben, mit den Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel (3) ■ \. λ

(3)

worin R, R', A'uref ndie vorstehend genannten Bedeutungen haben_} in schwach saurem Medium kuppelt, "wobei man die Komponenten der Formeln (2) und (3) so wählt, dass die Summe von m und η 1 oder 2 ist, oder _;

(b) Kupfer-, Kobalt- oder ChroinkoEiplexverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (4)

HO NH,

(4)

SO₃H- -

in welcher Z die Gruppierung

HO₃S-O-CH₂-CH₂-SO₂-

oder

CH₂=CH-SO₂-

b'edeutet und m und A «3ie Yorsteheiiä genannte" Bedeutung hat ₉. mit diazotierten-Aminen, der allgemeines ForiEel (5)■■ . ■ . -■"'"■

welcher Y die Gruppierung

oder

bedeutet. und η^9xe "vorstehend geäsanate Bedeutung -hat, in schwach saurem Medium kuppelt, und 'die erhaltenen Metallkomplexdisazofarb· stoffe mit Aminen der--Formel (6)

-N (6)

in welchem R und R¹ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, im Falle von m + η => 1 im Mol verhältnis von mindestens 1:1, im Falle von m + η = 2 im Molverhältnis von mindestens 1 : 2 jeweils in Gegenwart von Natron- oder Kalilauge, Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder im Falle von m + η =1 im Molverhältnis von mindestens 1 : 2, im Falle von m + η = 2 im Molverhältnis von mindestens 1 : 4 jeweils in Abwesenheit alkalischer Mittel umsetzt oder .. . .... . .

(c) Kupfer-, Kobalt- oder CfarosBkomplexverbindungen von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel (7)

A, _A>
in welcher/fiT'und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit Aminen der genannten Formel (6) im Falle von m + η = 1 im MolVerhältnis 1 : 1, im Falle von nt + η = 2 im Molverhältnis 1 .: ,2 umsetzt.

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Als Amine der "-genannten Forme! (8) kommen beispielsweise in Betracht N-Dimethylamin, N-Diä±hylamin, N~Dipropylamin, N-Xt hy I-IT-methylarain, N~jDibutylamin, Piperidin, Morpholin, N-Dieyclohexyl-N-Methyl-N-cyclohexylamin.

Die als Ausgangsverbindungen bei der Verfahrensvariante (a) ein gesetzten Metallkoraplexverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (2) können hergestellt.werden, indem man l-Amino-S-naphthol-Sje- beziehungsweise -4,6-disulfonsäure mit Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel (8) .

	(H₂C)	2-°2^	m	OH I
R""			A

^N-
	r—^NH2
-

(8)

in welcher R, R¹ und m die vorstehend genannten Bedeutungen haben,· kuppelt und die erhaltenen Monoazofarbstoffe in bekannter Weise metallisiert, oder indem man Monoazofarbstoffe, die sich von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (2) dadurch unterscheiden, dass sie an Stelle der ß~N~-Dialkylaminoäthylsulfongruppe die ß-Sulfatoäthylsulfon- oder Vinylsulfongruppe enthalten, entweder vor oder nach der Metallisierung mit N--Dialkylaminen im Molverhältnis 1:1 und in Gegenwart von alkalischen Mitteln wie Natronlauge, Kalilauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder ψ im Molverhältnis 1 : 2 in Abwesenheit alkalischer Mittel umsetzt.

Die Verfahrensgemäß erhaltenen. Metallkomplexdisazofarbstoffe werden durch Aussalzen aus der wäßrigen Lösung oder durch Sprühtrocknung isoliert. .

Die neuen Farbstoffe lassen sich vorzugsweise zum Färben von Cellulosematerialien und von stickstoffhaltigen Fasern sowohl animalischer als auch synthetischer Herkunft, wie Wolle und Polyamidfasern, verwenden. Sie sind jedoch besonder^ zum Bedrucken von Cellulosefasern geeignet. Zu diesem Zweck werden die Farbstoffe in Form einer Druckpaste, die Farbstoff und alkaliseh wirkendes_■ Mittel, wie Natriumhydroxyd, Natriumkarbonat oder Natriumbicarbonat, enthält, aufgedruckt. Anschließend werden die Drucke einer. Hitze-

009835/189®

behandlung, beispielsweise durch Dämpfen, unterworfen. ^JIe veri wendeten Druckpasten, die das alkalisch wirkende Mittel enthalten, besiitzen eine sehr gute Lagerbeständigkeit. In dieser Hinsicht sind die neuen Farbstoffe den entsprechenden Farbstoffen, die anstelle der reaktiven Seitenkette -SO₀-CHp-CH₉-N;^

die ß-Sulfatoäthylsulfon- oder ß-Chloräthylsulfongruppe enthalten, wesentlich überlegen.

Beispiel 1

27, 2 Gewichtsteile 2-Aminophenol~4~ß~N-diäthylaminoäthylsulfon werden in 150 Volumenteilen Wasser mit 35 Gewiehtsteilen konzentrierter Salzsäure gelöst, mit 100 Gewiehtsteilen Eis versetzt und durch Zulauf von 20 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung dikzotiert. Der pH*-Wert der Diazolösung wird mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 6,5 - 7,0 eingestellt. Anschließend wex'den 31,9 Gewichtsteile l-Ämino~8~naphthol-3,6-disulfonsäure, neutral gelöst in 150 Volumenteilen Wasser, zugegeben, wobei der pH-Wert des Kupplungsgemisches auf 6,9 nachge- ; stellt wird. Die Losung des Monoazofarbstoffes versetzt man mit 13,3 Gewiehtsteilen Kupferkarbonat, erhitzt während 1 Stunde auf 60° C₅ stellt den pH-Wert auf 8,5 und filtriert. Der Kupferkomplexmönoazofarbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Nach Wiederauflösung in Wasser läßt man ihn zu einer Diazosuspension, die aus einer neutralen Losung von 253 Gewiehtsteilen l~Aminobenzol~2,5~disulfonsäure, 11,0 Gewiehtsteilen calcinierte r Soda und 20 Volunsenteilen 5n Natriumpttrit-Lösung in 150 Volumenteilen Wasser durch Einrühren in eine Mischung von 150 Gewiehtsteilen Eis und 25 Gewiehtsteilen cone, HCl hergestellt worden war, zulaufen, wobei gleichzeitig der pH-Wert mittels Natriumcarbonatlösung bei 3,0 bis 3,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung stellt man den pH-Wert der grünstichig blauen Farbstofflösung auf 6,0 ein und isoliert den Farbstoff der Formel

009835/1598 ORIGINAL iMSFECTED

5011

SO₃H

durch Sprühtrocknen.

Der Farbstoff ergibt, auf Baumwolle nach bekannten Druckverfahren in-Gegenwart alkalischer -Mittel fixiert, einen grünsti-cblg blauen Druck von sehr guten Naßechtheiten.

Beispiel 2 * ,

29,7 Gewichtsteile 2-AmiBopheuol-4~ß-.hydroxyäthylsülfon-schwefelsäureester werden in 1.50 Volumenteilen Wasser mit 15 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure verrührt, und durch Zütropf-en von 20 Yolumenteilen 5n Hatriismaitritiösung diazotisrt. Der pH-Wert der Diazolösung wird auf "6„5 Ms 7₅O eingestellt. Anschließend werden 31,9 Gewichtsteile 1-Ämino-8-naphthol-3,8-disulfonsäure, neutral gelöst in ISO Voltnaenteilen Wasser augegeben, wobei der pH-Wert des- Kupplungsgemisches-auf _ 6,9 nachgestellt wird. Die Lösung des Monoazofarbstoffes wird mit 12_S3 Gewichtsteile.il Kupferkarbonat (52,3 %ig an Cu) versetzt und während 1 Stunde auf 60° € erhitzt. Nach der Filtration versetzt man mit 8,0 Gewichtsteilen , Diäthylarain und 22,5 Gewichtsteilen 33 gewichtsprozentiger Kairon«= lauge und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Der pH-Wert der . _; Lösung ist 11,8. AnschlieSend wird der pH-Wertmit 17,6 Gewicht^ teilen konzentrierter Salzsäure auf 6,5 eingestellt_s und der -hierbei kristallin ausgefallene Kupferkomplexmonoazofa-rbstof.f nach-Wiederauflösung in Wasser mn einer Diassosuspension gegeben', die aus einer neutralen Lösung von 25,3 Gewichtsteilen 1-Aminob@nzol-

2,'5-disulfonsfture, Ii₅O Gewiehtsteilen ealcinierter Soda und 20 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung in 150 Yolumenteilen Wasser durch'Einrühren in eine Mischung von 150 Gewichtsteilen Eis und 25 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure hergestellt wurde. Der pH-Wert wird hierbei durch Zugabe von Sodalösung bei 3,0 bis 3,5 gehalten. Nach beendeter Kupplung stellt man den pH-Wert der grünstichig blauen Farbstofflösung auf 6,0 ein und Isoliert den Farbstoff der Formel

SO₃H

r /

durch Sprühtrocknung.

Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle nach bekannten Druckverfahren in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel einen grünstichig blauen Druck von sehr guten Naßechtheiten.

Beispiel 3

29,7 Gewichtsteile 2-Arainophenol-4-ß-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester werden in 150 Volumenteilen Wasser mit 15 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure verrührt, und durch Zutropfen von 20 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung diazotiert. Der pH-,Wert der Diazolösung wird auf 6,5 bis 7,0 eingestellt. Anschließend werden 31,9 Gewichtsteile l-Amino-8-naphthol-3,6~ disulfonsäure, neutral gelöst in 150 Volumenteilen Wasser, zugegeben. Der pH-Wert des Kupplungsgemisches wird auf 6,9 nachgestellt. Nach beendeter Kupplung versetzt man mit 8,0 Gewichtsteilen Diäthylainin und 22,5 Gewichtsteilen Natronlauge (33 gewichtsprozentig) und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur.

Der pH-Wert der Lösung Ιί?ΐ 11,8. Anschließend stellt man den , pH-Wert mit 17, 5 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure auf 6,7 ein, versetzt mit 12,3 Gewiehtsteilen Kupferkarbonat (52,3 %ig an Gu) und erhitzt /während 1 Stunde auf 60° C Nach der Filtration wird der Kupferkomplexmonoazofarbstoff durch Zugabe von Alkalichlorld abgeschieden und abfiltriert, Nach Auflösung des Farbstoffs in Wasser läßt man die Lösung zu einer Diazosuspensions, die aus einer neutralen Lösung von 25,3 Gewichtsteilen l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, 11,0 Gewichtsteilen calcinierter Soda und 20 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung in 150 Volumenteilen Wasser durch Einrühren in eine Mischung von 150 Gewichtsteilen Eis und 25 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure hergestellt werden, zulaufen, wobei gleichzeitig der pH-Wert mittels Sodalösung bei 3,0 bis 3,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung stellt man den pH-Wert der grünstichig blauen Färbstofflösung auf 6,0 ein und isoliert den Farbstoff der Formel

SO₃H

durch Sprühtrocknen.

Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle nach bekannten Druckverfahren in Gegenwart alkalischer Mittel einen grünstichig blauen Druck von sehr guten Naßechtheiten.

BeiSDiel 4

29,7 Gewichtsteile 2-Aminophenol-4-ß-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester werden in 150 Volumenteilen Wasser mit 15 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure verrührt und durch Zutropfen von 20 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung diazotiert. Der pH-Wert der Diazolösung wird auf 6,5 bis 7,0 eingestellt.

009835/1598

Anschließend werden 31,0 Gewichtsteile l-Ämino-S-naphthal-S,6~disulfpnsäure, neutral gelöst in 150 Volumenteilen Wasser, zugegeben. Der pH-Wert des Kupplungsgemisches wird auf 6., 9 nachgestellt. Die Lösung des Monoazofarbstoffe wird mit 12,5 Gewichtsteilen Kupfercarbonat (52,3 %ig an Cu) versetzt und während 1 Stunde auf 60° C erhitzt. Nach dem Abfiltrieren wird der Kupferkomplexmonoazofarbstoff durch Zugabe von Alkalichlorid abgeschieden und abfiltriert. Nach Wiederauflösung des Filter« rückstandes in Wasser gibt man die Lösung zu einer Diazosuspension, die aus einer neutralen Lösung von 25,3 Gewichtsteilen l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, 11,0 Gewichtsteilen calcinierter Soda und 20 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung in 150 Volumenteilen Wasser durch Einrühren in eine Mischung von 150 Gewichtsteilen Eis und 25 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure hergestellt wurde, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit Sodalösung bei 3,0 bis 3,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung stellt man auf pH = 6,0 ein, versetzt mit 22,5 Gewichtsteilen Natronlauge und 8,0 Gewichtsteilen Diäthylamin und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Anschließend stellt man den pH-Wert von 12,0 mit 17,8 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure auf 6,5 zurück, und isoliert den Kupfjerkomplexdisazof arbstoff der Formel

SO₃H

durch Aussalzen mit Alkalichlorid,

Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle nach bekannten Druckverfahren in Gegenwart alkalischer- Mittel einen grünstichig blauen Druck von sehr guten Naßechtheiten.

Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele von N-dialkyl« amioogruppenhaltigen Metallkomplexdisazofarbstoffen, die gemäß den Beispielen 1 bis 3 hergestellt wurden.

Seispiel

;Diazokomponente der allgemeinen Formel (8)

Azokomponente Diazokomponente
der allgemeinen
Formel (3)

Metall __ Farbton auf Baumwolle

2~Aminophenol-4-ß-N-dimethylaminoäthylsulfon

2-Aminophenol-4~S-N-di-n-propylamino- äthylsulfon

2-Aminophenol-5-ß-N-diäthylamino-äthylsulfon .

l-Ämino-S-naphthol- 4-Nitroanilin 3,6-disulfonsäure :

dito

2-ÄmißöphenoI™4~ß-mor- 1-Amino-S-naphtholpholiiio-äthylsulfon ' 4,6-disulfonsäure

2-AainöphenQl-4-ß-.

piperidino-äthylr.

süifon

■g-iUaiisophenol-S-ß-N-

dito

!,-Ämino- 8-napht hol-

S,0-disulfonsäure

dito

2~ÄiBinophenoi~4~ß<-N-. l-Amirio-8-naphthole dito

- 4,6--disulfonsäure Änilin-3-sulfonsäure

Anilin-2,5-disulfonsäure

l~Aminobenzol~4-ß-

'morpliolinäthyl-

sulf'on

1-Aminobenzol-

4-ß-piperidino-

äthylsulfon

Anilin-2,4-dl- ■
sulfoiisäure

Anilin_T3,S-di~..

Cu

grünstichiges Marineblau

dito

o σι σ

Beispiel Diazokomponente der Azokomponente Nr. . allgemeinen Formel (8)

Di azok omponent e
der" allgemeinen
Formel (3)

Metall Farbton auf Baumwolle

	2-Äminophenol-4-ß-di- ät hy1amino-äthy lsu1fon	1-Amino- 8-naphthol-- 3,6-disulfonsäure	4-Nitroanilin	Cr	grün
14	dito	dito	dito	Co	blau
15	2-AKiinophenol-4~ sulfonsäure	dito	l-Amino-2,5-di- methoxybenzol- 4-ß~N-diäthyl~ amino-äthy1- sulfon	Cu '	grünstiqhigss Marineblau
16	2-Aminophenol~ 4-sulfonsäure	1-Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure	l-Ämino-2~methoxy'- 5-methylbenzol- 4_ß_N~dimethyl- aminoäthyleulfon	Cu	grünstichiges Marineblau _:
17	6-Chlor-2-amino- phenol-4-sulfon säure	dito	1-AmInObCnZOl- 3., ß_N„ d ig t hy I ami no- äthvlsulfon	Cu	dito

6-Nitro-2-aminophenbl-4-ß-N-dimethylamino-■äthylsulfon^:

6-SuIfo~2-aminophenol-4-ß-N-di*. äthylamino-äthylsulfon

dito

4-Nitroanilin

Cu

dito

Cu

dito

Beispiel Diazokomponente der Nr. allgemeinen Formel (8)

Azokomponente

Di azokomponent e der allgemeinen Formel (3)

Metall

Farbton auf Baumwolle

20

21

22

2-Aminophenol-4-ß-N-

diäthylamino-

äthylsulfon

dito l-Amino-8~naphthol- l-Aminofeenzol-4-ß-3,6-disulfonsäure N-diäthylamino-

äthylsulfon

2~Aminophenol-4-ß-N-diäthylaminoäthylsulfon

l-Amino~2-metlio,xy= 5-methyl-4-ß-N-diäthylaminoäthylsulfon ,

l~Amino~.2_> 5-di-

diäthylaminoäthylsulfon

Gu

grünstichiges Marineblau

Cu

dito

Claims

PAT¹ENTANSPRo C H E

Neue, wasserlösliche, kupfer-, kobalt- oder chromhaltige,

7 , ' - "" " : -■"■■■■■■-

primäre Disazofarbstoffe, die in der metallfreien Form und in Form der freien Säure der aligemeinen Formel (1)

N-(H₂O 2-°2^S m HO Ν— HO --·■ f² Λ 3^s- ^r-N=N- R^ SO₃H ι—N= HO

SO₂-

R¹

Ci)

entsprechen, in welcher R und R' Alky!gruppen, Cycloalkylgruppen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen, m und η 0, 1 oder 2 bedeuten,, wobei die Summe von m und η 1 oder 2 ist, und die Benzolkerne A und Ä¹ weitere Substituenten enthalten können.

2) Neue, wasserlösliche, kupfer-, kobalt- oder chromhaltige, primäre Disazofarbstoffe, die in der metällfreien Form und in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)

HO

(I)

entsprechen, in welcher R und R' Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Piperidin- oder Morpholinring darstellen, m und η 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe von-m und η 1 oder 2 ist, und die Bensolkerne A und A¹ Chlor- oder Bromatome oder Nitro-, Sulfonsäure- Methyl-* Äthyl-,■Methoxy-.oder enthalten können.
3) Der. Farbstoff der Forme

190501

Cu.

Γ/· Λ

HO₃S _■

o₂s

(CHjJ)₂H,

^C2^H5

^S0S^H
4) Der Farbstoff der Formel

(CH₂)₂-
5) Der Farbstoff der Formel

(ch₂)₂-n
6) -Der Farbstoff -der Formel ^-Λ S

(CH₂)₂

■^C2^H5

^C2^H5

C₂H₅ SO₂-CH₂-CH₂./

^C2^H5
7) Der Farbstoff der Formel

OCH,

^C2^H5
8) Der Farbstoff der Formel

^C2^H5

9) Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher _f kupfer-, kobalt- oder chromhaltiger, primärer Disazofarbstoffe, die in der metallfreien Form und in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)

HO

NH,

'S N-(H₂C)₂- -f Al
^. ^ • vj ^! m SO₃H R¹^ -N=N- -o₂s HO„S' ■^^^

entsprechen, in welcher R und R' Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen, m und η O, 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe von m/ und η 1 oder 2 ist, und die Benzolkerne A und A' weitere Substituenten enthalten können, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen, die in der Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (2)

^H~^(H2^C)2~°2^S

entsprechen", Ib welcher R_p R*', A uad m. die vorstehend genannten Bedeutungen habe», sit den Diasoverbindungen.von Aminen der allge-Formel (8) - - --

(3)

■worin R, R^f, A' und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in schwach saurem Medium kuppelt, wobei man die Komponenten der Formeln (2) und (3) so wählt, dass die Summe von mund ή 1 oder 2 ist, oder

(b) Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (4)

in welcher Z die Gruppierung

oder

=CH-SO₂-

bedeutet und m und A die vorstehend genanntenBedeutungen haben, mit diazotierten Aminen der allgemeinen Formel (5)

(5)

in welcher Y die Gruppierung

-SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

-SO₂-CH₂-CH₂-Cl -SO₂-CH=CH₂

oder

bedeutet und η und A¹ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, iij schwach saurem Medium kuppelt, und die erhaltenen Metallkomplexdisazofarbstoffe mit Aminen der Formel (6)

009835/1598

Ϊ905011

H-N

N..

(6)

in welcher R und R' die vorstehend genannten Bedeutungen haben, im Falle von m + η = 1 im Molverhältnis von mindestens 1 : 1, im.Falle von m + η = 2 im Molverhältnis von mindestens 1:2 jeweils in Gegenwart von Natron- oder Kalilauge, Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder im Falle von m + η = 1 im Molverhältnis von mindestens 1 : 2, im Falle von m + η = 2 im Molverhältnis von mindestens 1 : 4 jeweils in Abwesenheit alkalischer Mittel umsetzt oder

(c) Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel (7)

(CH₂-CH-SO₂

SO₂-CH=CH₂)_n (7)

in welcher m und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit Aminen der genannten Formel (6) im Falle von m + η =■ 1 Im || Molverhältnis 1 : 1, im Falle von m + η = 2 im Molverhältnis .1:2 umsetzt. ;; ■ '

10) Native oder regenerierte C'ellulosefasern und animalische oder synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien, die mit den in Anspruch 1 beschriebenen Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind. . .

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