DE1544434C3 - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, metallhaltiger Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, metallhaltiger Disazofarbstoffe

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DE1544434C3
DE1544434C3 DE19641544434 DE1544434A DE1544434C3 DE 1544434 C3 DE1544434 C3 DE 1544434C3 DE 19641544434 DE19641544434 DE 19641544434 DE 1544434 A DE1544434 A DE 1544434A DE 1544434 C3 DE1544434 C3 DE 1544434C3
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Heinz Dr. 6000 Bergen-Enkheim Bender
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/12—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyridazine ring
    • C09B62/16—Azo dyes
    • C09B62/175—Metal complex azo dyes

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Description

HOOC
Hal
wobei die noch im Pyridazinring enthaltenen Wasserstoffatome gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste substituiert sein können und weitere Umsetzung der so erhaltenen acylierten Farbstoffzwischenprodukte mit den fehlenden Komponenten zu den Endfarbstoffen, wobei die Komponenten so ausgewählt werden, daß mindestens eine derselben eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß ein Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel
Y-B-N = N-A (I)
A-N = N-B1-Y (Ia)
worin A eine zweimal ankuppelbare gegebenenfalls sulfo- oder carboxylgruppenhaltige Mittelkomponente vom Typ Dihydroxy- oder Diaminobenzol, Dihydroxy- oder Diaminonaphthalin, Aminophenol, Aminonaphthalin oder Hydroxyphenyl-pyrazolon, Tetrahydroxydiphenyl oder Tetrahydroxydiphenylsulfid, B und B1 ein sulfo- oder carboxylgruppenhaltiger Phenyl- oder Naphthalinrest,der neben X und Y als Substituenten auch noch Alkoxy-, -SO2NH2, Alkylsulfonyl-, Halogen, Nitro-, Alkyl- oder Acetaminogruppen enthalten kann, X Wasserstoff oder eine übliche zur Metallkomplexbildung geeignete Gruppe, Y Wasserstoff oder ein Reaktivrest der Formel
— NH-CO
(H)
in welchem R1 und R2 Wasserstoff oder Halogen sein kann und der metallfrei oder Cu-, Ni-, Cr-, Co- oder Fe-haltig ist, mit einem diazotierten Amin der Formel
oder
H2N — B1
X
Y — B — NH,
(HI)
(HIa)
in der X und Y die obengenannte Bedeutung haben, gekuppelt und falls der Farbstoff metallfrei ist, mit Cu-, Ni-, Cr-, Co- oder Fe-Verbindungen zum 1:1- oder 2:1-Metallkomplexfarbstoff metallisiert wird.
Das deutsche Hauptpatent 1 274 764 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen organischen Reaktivfarbstoffen durch Umsetzung von Farbstoffvorprodukten, welche primäre oder sekundäre Aminogruppen tragen, mit funktionellen Derivaten von Halogenpyridazincarbonsäuren der allgemeinen Formel
HOOC
Hai
wobei die noch im Pyridazinring enthaltenen Wasserstoffatome gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste substituiert sein können und weitere Umsetzung der so erhaltenen acylierten Farbstoffzwischenprodukte mit den fehlenden Komponenten zu den Endfarbstoffen, wobei die Komponenten so ausgewählt werden, daß mindestens eine derselben eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt eine weitere Ausgestaltung des Verfahrens gemäß deutschem Hauptpatent 1 274 764 dar und betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen organischen Disazo-Metallkomplex-Reaktivfarbstoffen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel
oder
Y-B-N = N-A (I)
A-N = N-B1-Y (la)
worin A eine zweimal ankuppelbare gegebenenfalls sulfo- oder carboxylgruppenhaltige Mittelkomponente vom Typ Dihydroxy- oder Diaminobenzol, Dihydroxy- oder Diaminonaphthalin, Aminophenol, Aminonaphthalin oder Hydroxyphenylpyrazolon, Tetrahydroxydiphenyl oder Tetrahydroxydiphenylsulfid, B und B1 ein sulfo- oder carboxylgruppenhaltiger Phenyl- oder Naphthalinrest der neben X
und Y als Substituenten auch noch Alkoxy-, -SO2NH2, Alkylsulfonyl-, Halogen, Nitro-, Alkyl- oder Acetaminogruppen enthalten kann, X Wasserstoff oder eine übliche zur Metallkomplexbildung geeignete Gruppe, Y Wasserstoff oder ein Reaktivrest der Formel
X^N
— NH- CO-f- Il
(H)
Hai
in welchem R1 und R2 Wasserstoff oder Halogen sein kann und der metallfrei oder Cu-, Ni-, Cr-, Co oder Fe-haltig ist, mit einem diazotierten Amin der Formel
H2N-B1-Y
X
Y — B — NH,
(III)
(HIa)
in der X und Y die obengenannte Bedeutung haben, gekuppelt und falls der Farbstoff metallfrei ist, mit Cu-, Ni-, Cr-, Co- oder Fe-Verbindungen zum 1:1- oder 2:1-Metallkomplexfarbstoff metallisiert wird.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I bzw. Ia können dadurch hergestellt werden, daß diazotierbare Aminoverbindungen
Y — B — NH2
I
Y-B1- NH2
wie 2-Amino-benzoesäuren und davon abgeleitete Sulfonsäuren, 2-Amino-hydroxy- oder -alkoxybenzole und ihre Sulfonsäuren, Sulfamide oder Alkylsulfone, 2-Amino-phenoxy-essigsäuren, 1 -Amino-2-hydroxynaphthaline und ihre Sulfonsäuren, Sulfamide oder Alkylsulfone, 2-Amino-l-hydroxy-naphthaline und ihre Sulfonsäuren, Sulfamide oder Alkylsulfone, welche auch noch andere Substituenten, wie Halogen, Nitro-, Alkyl- oder Acetylaminogruppen tragen können, diazotiert und mit einer zweimal ankuppelbaren Mittelkomponente vom Typ Dihydroxy- oder Diaminobenzol, Dihydroxy- oder Diaminonaphthalin, Aminophenol, Aminonaphthalin oder Hydroxyphenyl-pyrazolon, Tetrahydroxydiphenyl oder Tetrahydroxydiphenyldisulfid gekuppelt werden. Diese Verbindungen können gegebenenfalls auch noch wasserlöslichmachende Gruppen, wie Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen enthalten. Beispielsweise seien hierfür folgende, für das Verfahren gemäß der Erfindung geeignete Kupplungskomponenten angeführt:
1,3-Dihydroxy-benzol,
l,3-Dihydroxy-benzol-sulfonsäure-(4),
1,3-Diamino-benzol,
3,5-Diamino-benzoesäure,
l,3-Diamino-benzol-sulfonsäure-(4),
l,3-Diamino-benzol-sulfonsäure-(5),
2,4-Diamino-1 -methyl-benzol,
2,4-Diamino-1 -methyl-benzol-sulfonsäure-(6),
2,6-Diamino-l-methyl-benzol-sulfonsäure-(4),
1 -Amino-3-hydroxy-benzol,
l-N-Methylamino-3-hydroxy-benzol,
l-N-Äthylamino-3-hydroxy-benzol,
1 -N- Phenylamino-3-hydroxy-benzol,
l-Amino-3-hydroxy-benzol-carbonsäure-(4),
l-Amino-3-hydroxy-benzoI-sulfonsäure-(4),
3,5-Dihydroxy-benzoesäure-amid,
1,3- oder 2,3- oder 2,7-Dihydroxy-naphthalin,
!,S-Dihydroxy-naphthalin-sulfonsäure-^),
2,3-Dihydroxy-naphthaIin-sulfonsäure-(6),
1,8-Dihydroxy-naphthalin-disulfon-
säure-(3,6 oder 4,6),
l-Amino-5- oder -7- oder -8-hydroxy-naphthalin, l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(4),
2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(7),
l-Amino-5-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(7),
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon-
säure-(3,6 oder 4,6),
2,2',4,4'-Tetra-hydroxy-diphenyl,
2,2',4,4'-Tetra-hydroxy-diphenyl-sulfid.
Die erhaltenen Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I bzw. Ia können nach bekannten Methoden mit metallabgebenden Mitteln wie z. B. Kupfer-, Nickel-, Chrom-, Kobalt- oder Eisensalzen, in metallhaltige Monoazofarbstoffe überführt werden.
Der metallfreie oder der metallhaltige Monoazofarbstoff wird dann mit der Disazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel III bzw. HIa gekuppelt, wodurch ein Disazofarbstoff erhalten wird. Für den Fall, daß von einem metallfreien Monoazofarbstoff ausgegangen worden ist, wird der erhaltene metallfreie Disazofarbstoff anschließend nach bekannten Methoden mit Kupfer-, Nickel-, Chrom-, Kobalt- oder Eisenverbindungen zum 1:1- oder 2:1-Metallkomplexfarbstoff metallisiert.
Zur Herstellung von Aminen der allgemeinen Formel III bzw. IHa, die einen Reaktivrest der Formel II enthalten, wird in eine Aminogruppe einer Diaminoverbindung
bzw.
H2N — B — NH2
H2N — B1 — NH2
durch Acylierung ein Halogen-pyridazin-carbonyl-rest eingeführt. Die Acylierung erfolgt mit den entsprechenden Säurehalogeniden oder -anhydriden. Sie leiten sich von Halogenpyridazincarbonsäuren, wie sie im Hauptpatent genannt sind, ab.
Die nach dem vorliegenden erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen metallhaltigen Disazofarbstoffe haben wertvolle coloristische Eigenschaften. Sie sind als Reaktivfarbstoffe besonders zum Färben und Bedrucken von Cellulose geeignet, wobei sie mit der Faser eine chemische Bindung eingehen. Die Fixierung kann nach bekannten Methoden durch Dämpfen oder trockenes Erhitzen bei Temperaturen über 1000C in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel erfolgen. Man kann die Farbstoffe aber auch bei ge-
wohnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur auf der Faser verankern. Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe ergeben sehr tiefe Färbungen und Drucke von gelbbraunem, torbraunem bis rotviolettem und schwarzbraunem Farbton, welcher sich bei künstlichem Licht nicht oder nur geringfügig verändert. Die Färbungen und Drucke sind licht-, wasch- und säureecht, so daß sie sich auch nach längerer Einwirkung einer schwach sauren Atmosphäre nicht verändern und beim Lagern nicht auf ungefärbte Ware ausbluten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Farbstoffe besitzen auch gegenüber bekannten ähnlich gebauten Farbstoffen, z. B. gegenüber metallhaltigen Disazofarbstoffen mit einer Trichlorpyridazin-amino-gruppe als reaktiven Rest und metallhaltigen Disazofarbstoffen mit einem Dihalogenpyridazon-(6)-rest überlegene coloristische Eigenschaften. Zum Beispiel liefern die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Farbstoffe überraschenderweise wesentlich farbstärkere und gleichmäßigere Drucke als die bekannten Farbstoffe.
Die in den nachfolgenden Ausführungsbeispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile und die Temperaturgrade Celsiusgrade.
Beispiel 1
Eine aus 23,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-sulfonsäure-(6) hergestellte Diazoverbindung wird bei 0 bis 5° in essigsaurer oder schwach alkalischer Lösung mit 11,0 Teilen 1,3-Dihydroxy-benzol gekuppelt. Dieser Monoazofarbstoff wird in essigsaurer Lösung durch Zugabe von 11,9 Teilen Kobalt(II)-chlorid (CoCVoH2O) und 6stündiges Erhitzen auf 95 bis 100° in den Kobaltkomplex, der auf 2 Moleküle Farbstoff wahrscheinlich 1 Atom Kobalt enthält, übergeführt, durch Aussalzen mit Steinsalz abgeschieden und filtriert. Die Farbstoffpaste wird wieder in Wasser gelöst und bei 10 bis 20° unter Zusatz von Natriumbicarbonat mit der aus 36,3 Teilen 1 - Amino - 4 - (3',6' - dichlor - pyridazin - 4' - carbonylamino)-benzol-sulfonsäure-(2) hergestellten Diazo-
verbindung zum Disazofarbstoff gekuppelt. Hierauf wird die Farbstofflösung neutral bis schwach sauer gestellt, der Farbstoff mit Steinsalz abgeschieden, filtriert und bei 50 bis 60° im Vakuum getrocknet. j Man erhält ein dunkelbraunes Farbstoffpulver, das sich in Wasser sehr gut löst. Der kobalthaltige Disazofarbstoff gibt beim Drucken und anschließenden Fixieren durch Dampf oder durch trockenes Erhitzen auf etwa 120 bis 150° kräftige, braune Drucke, die licht- und waschecht sind. Nimmt man bei der Metallisierung die doppelte Menge Kobalt(II)-chlorid, so erhält man einen Kobaltkomplex von ähnlichen Eigenschaften. In gleicher Weise lassen sich . bei Verwendung von Chrom(III)-fluorid die entsprechenden rotstichiger braunen Chromkomplexe herstellen. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn an Stelle der zweiten Diazokomponente mit dem Dichlor-pyridazin-carbonsäurerest
l-Amino-4-(3'-chlor-pyridazin-4'- oder
-6'-carbonyl-amino)-benzol-sulfonsäure-(2)
oder
l-Amino-4-(3',5',6'-trichlor-pyridazin-4'-carbonyl-amino)-benzol-sulfonsäure-(2)
eingesetzt werden.
Analog kann man Farbstoffe mit gelbbraunem, rotbraunem bis schwarzbraunem Farbton und mit ähnlichen Eigenschaften gemäß folgender Tabelle aufbauen: Dabei bedeutet
I = l-Amino-3-(3',6'-dichlor-pyridazin-
4'-carbonyl-amino)-benzol-sulfonsäure-(4)
und
II = l-Amino-4-(3',6'-dichlor-pyridazin-
4'-carbonyl-amino)-benzol-sulfonsäure-(2).
Bei der Herstellung der Kupferverbindung wurde jeweils soviel Kupfersalz verwendet, daß auf 1 Mol Farbstoff 1 Atom Kupfer trifft, während bei den Chrom- und Kobaltverbindungen, wie aus der Tabelle ersichtlich, die entsprechenden Metallsalze im Verhältnis Farbstoff (Molekül) zu Metall (Atom) = 1 :1 und 2: i eingesetzt wurden.
Kupplungskomponente 1. Diazoverbindung aus 2. Di- Metallkomplex Farbton
azo-
Nr. ver-
1,3-Dihydroxybenzol 2-Amino-1 -hydroxy- benzol bindung Kupfer braun
sulfonsäuren) aus
1 desgl. desgl. II 1:1 Chrom rotbraun
desgl. desgl. 2:1 Chrom rotbraun
2 desgl. desgl. I 2:1 Kobalt braun
3 desgl. desgl. II 1:1 Kobalt braun
4 desgl. 4-Nitro-2-amino-1 -hydroxy- I 2:1 Chrom rotstichig
5 benzoI-sulfonsäure-(6) II braun
6 desgl. desgl. I Kupfer braun
desgl. desgl. 2:1 Kobalt braun
7 desgl. desgl. II 2:1 Kobalt braun
8 desgl. 6-Nitro-2-amino- 1-hydroxy- I Kupfer braun
9 benzol-sulfonsäure-(4) II
10 desgl. desgl. II 2:1 Chrom rotbraun
desgl. desgl. 1:1 Chrom rotbraun
11 desgl. desgl. I 2:1 Kobalt braun
12 II
13 II
Fortsetzung
Kupplungskomponente I. Diazoverbindung aus 2. Di- Metallkomplex Farbton
azo-
Nr. 1,3-Dihydroxybenzol 4-Chlor-2-amino- 1-hydroxy- ver- Kupfer braun
benzol-sulfonsäure-(6) lindung
aus
14 desgl. desgl. I 2:1 Chrom rotbraun
desgl. desgl. 2:1 Kobalt rotbraun
15 desgl. desgl. II 2:1 Kobalt rotbraun
16 desgl. 6-Chlor-2-amino-1 -hydroxy- I Kupfer braun
17 benzol-sulfonsäure-(4) II
18 desgl. desgl. II 2:1 Chrom • rotstichig
braun
19 desgl. desgl. I 2:1 Chrom rotstichig-
Hril Ϊ1ΤΊ
desgl. desgl. 2:1 Kobalt VJk ClLlIl
rotstichig
braun
20 desgl. 1 -Amino-2-hydroxy-naphthalin- II Kupfer braun
21 sulfonsäure-(4) II
22 . desgl. desgl. I 2:1 Chrom schwarz
braun
23 desgl. 6-Nitro-1-amino-2-hydroxy- II 2:1 Chrom braun
naphthalin-sulfonsäure-(4)
24 desgl. desgl. II 2:1 Kobalt braun
1 -Amino-3-hydroxy- 2-Amino-l-hydroxy-benzol- 2:1 Chrom rotbraun
25 benzol sulfonsäure-(4) II
26 desgl. desgl. II 2:1 Kobalt rotbraun
desgl. 4-Nitro-2-amino- 1-hydroxy- Kupfer braun
27 benzol-sulfonsäure-(6) I
28 desgl. 6-Nitro-2-amino-l-hydroxy- II 2:1 Chrom rotbraun
benzol-sulfonsäure-(4)
29 desgl. 4-Chlor-2-amino-1 -hydroxy- II 2:1 Kobalt rotbraun
benzol-sulfonsäure-(6)
30 desgl. o-Chlor^-amino-l-hydroxy- I 2:1 Kobalt rotbraun
benzol-sulfonsäure-(4)
31 desgl. 1 -Amino-2-hydroxy-naphthalin- II Kupfer braun
sulfonsäure-(4)
32 1,3-Diamino-benzol 2-Amino-l-hydroxy-benzol- II Kupfer braun
sulfonsäure-(4)
33 desgl. 4-Nitro-2-amino- 1-hydroxy- II 2:1 Chrom rotbraun
benzol-sulfonsäure-(6)
34 desgl. 6-Chlor-2-amino-1 -hydroxy- I 2:1 Kobalt rotbraun
benzol-sulfonsäure-(4)
35 2,4-Diamino-1 -methyl- 6-Nitro-2-amino-1-hydroxy- II 2:1 Kobalt rotbraun
benzol benzol-sulfonsäure-(4)
36 desgl. 4-Chlor-2-amino-1 -hydroxy- II 2:1 Chrom rotbraun
benzol-sulfonsäure-(6)
37 desgl. 6-Nitro-l-amino-2-hydroxy- II Kupfer braun
naphthalin-sulfonsäure-(4)
38 1,3-Dihydroxy-benzol-
sulfonsäure-(4)
desgl.		 2-Amino-l-methoxy-benzol II 2:1 Kobalt rotbraun
1 -Amino-3-hydroxy- 2-Amino-phenoxy-essigsäure 2:1 Chrom rotbraun
39 benzol-carbonsäure-(4) 4-Chlor-2-amino- 1-hydroxy- II 2:1 Kobalt rotbraun
40 2-Amino-5-hydroxy- benzol II
41 naphthalin-sulfon- 4-Nitro-2-amino-l-hydroxy- II Kupfer rotbraun
säure-(7) benzol-sulfonsäure-(6)
42 II
Fortsetzung
10
Kupplungskomponente 1. Dia/overbindung aus 2. Di- Metallkomplex Farbton
azo-
Nr. ver-
2,2',4,4'-Tetrahydroxy- 2-Amino-1 -hydroxy-benzol- bindung 2:1 Kobalt rotbraun
diphenyl disulfonsäure-(4,6) aus
43 2,3-Dihydroxy- 2-Amino-1-hydroxy-benzol II 2:1 Chrom rotbraun
naphthalin-sulfon- sulfonsäuren)
44 säure-(6) II
Beispiel 2
Der aus der Diazoverbindung von 22,3 Teilen 4-Chlor-2-amino-1 -hydroxy- benzol -sulfonsäure- (6) mit 10,8 Teilen 1,3-Diaminobenzol in essigsaurer Lösung hergestellte Monoazofarbstoff wird mit einer zo Diazosuspension aus 36,3 Teilen l-Amino-4-(3',6'-dichlor - pyridazin - 4' - carbonyl - amino) - benzol - sulfonsäuren) in Gegenwart von Natriumbicarbonat bei 10 bis 20° gekuppelt. Der erhaltene Disazofarbstoff wird aus neutraler Lösung mit Steinsalz abgeschieden und filtriert. Dann wird die Farbstoffpaste in Wasser angeschlämmt, mit Essigsäure angesäuert und nach Zugabe von 5,4 Teilen Chrom(III)-fluorid und von Natriumacetat durch 6stündiges Erhitzen bei 95 bis 100° in den Chromkomplex übergeführt. Nach Aussalzen mit Steinsalz, Filtrieren und Trocknen im Vakuum bei 50 bis 60° erhält man ein schwarzbraunes Pulver, das beim Drucken auf Baumwolle einen tiefen, schwarzbraunen Farbton ergibt. Dabei ist die Stärke der erhaltenen Drucke nahezu unabhängig von der angewandten Fixiermethode. Kurzes und langes Erhitzen mit Dampf und trockenes Erhitzen auf über 100° ergeben gleichmäßige Drucke. Diese haben gute Licht-, Naß- und Säureechtheit. Durch Variation der Kupplungs- und Diazokomponenten und des komplexbildenden Metalles analog der Tabelle von Beispiel 1 kann man ähnliche Farbstoffe aufbauen.
Beispiel 3
20,3 Teile des aus der Diazoverbindung von 6-Nitro-1 - amino - 2- hydroxy - naphthalin - sulfonsäure- (4) und 1,3-Dihydroxy-benzol erhaltenen Monoazofarbstoffes und 15,8 Teile des aus der Diazoverbindung von 4 - Chlor- 2 - amino -1 - hydroxy- benzol- sulfonsäure- (6) und 1,3-Dihydroxy-benzol erhaltenen Monoazofarbstoffes werden durch 6stündiges Erhitzen in essigsaurer Lösung mit 5,4 Teilen Chrom(III)-fluorid in den Chrom-Mischkomplex übergeführt. Dieser wird nach seiner Abscheidung und Isolierung wieder in Wasser gelöst und unter Zusatz von Natriumbicarbonat mit der aus 36,3 Teilen l-Amino-3-(3',6'-dichlorpyridazin - 4'- car bonyl - amino) - benzol - sulfonsäure-(4) hergestellten Diazoverbindung zum gemischten Disazofarbstoff umgesetzt. Nach dem Abscheiden und Trocknen im Vakuum bei 50 bis 60° erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das beim Färben und Drucken dunkelbraune Färbungen von guten coloristischen Eigenschaften ergibt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen organischen Disazo - Metallkomplex - Reaktivfarbstoffen nach Hauptpatent 1 274 764 durch Umsetzung von Farbstoffvorprodukten, welche primäre oder sekundäre Aminogruppen tragen, mit funktionellen Derivaten von Halogenpyridazincarbonsäuren der allgemeinen Formel
DE19641544434 1964-12-05 1964-12-05 Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, metallhaltiger Disazofarbstoffe Expired DE1544434C3 (de)

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