DE1644087C3 - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher organischer Reaktivfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher organischer ReaktivfarbstoffeInfo
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Description
i644087
Je nach der Zahl der acylierbaren Aminogruppen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein
oder mehrere Acylreste der Formel
on /r·
3w> ■ -
eingeführt werden. Bei den Azofarbstoffen kann diese Gruppe entweder an der Diazokomponente oder an
der Kupplungskomponente oder an beiden vorhanden sein. Zwecks genügender Wasserlöslichkeit der Endfarbstoffe
müssen außerdem die Ausgang:farbstoffe der allgemeinen Formel II oder Zwischenprodukte
eine oder mehrere Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. Sie können auch andere nicht
wasserlöslichmachende Substituentcn, wie z. B. Halogen, Nitro-, Alkyl-, Aryl-, Aralky'.-, Hydroxy- oder
Alk'oxygruppen, tragen und können metallfrei sein oder komplex gebundene Metalle, wie z. B. Kupfer,
Nickel, Chrom oder Kobalt, enthalten. Besonders gut eignen sich Farbstoffe, die zur Baumwolle keine oder
eine nur sehr geringe Affinität und mehr als eine wasserlöslichmachende Gruppe tragen.
Als Ausgangsproduklc zur Herstellung von Azofarbstoffen
eignen sich zur Umsetzung mit den Halogeniden oder Anhydriden der allgemeinen Formel
111 Diamine, wie die 2,4- oder 2,5-Diamino-benzol-sulfonsäure,
wobei man die Umsetzung so leitet, daß vorwiegend nur eine Aminogruppe acylicrt. wird.
Man erhält so diazotierbare Amino-acylamino-verbindungen, welche als Diazokomponenten zur Herstellung
von Azofarbstoffen verwendet werden. Es können auch aromatische Nitroverbindungen, wie
z. B. 3- oder 4-Nitro-amino-benzol, mit den Säurechloriden
bzw.-anhydriden der allgemeinen Formel 111 umgesetzt und die erhaltenen Nitro-acylamino-verbindungen
zu diazotierbaren Amino-acylaminoverbindungen reduziert werden, wodurch Dia/okomponenten
ohne löslichmachende Gruppen entstehen.
Als Kupplungskomponenten mit einer primären oder sekundären Aminogruppe können Amino-hydroxy-verbindungen
der Benzol- und Naphthalinreihe verwendet werden, wie z. B. l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfonsäure-(3,6)oder
-(4,6), l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(4) oder -(5) oder -(6),
2 - Amino - 5 - hydroxy - naphthalin - sulfonsäure - (7), 2 - Amino - 8 - hydroxy - naphthalin - sulfonsäure - (6),
2-Amino-4-hydroxy-benzol-sulfonsäure oder 4-Amino-2-hydroxy-benzol
- sulfonsäure. Die nach der Umsetzung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 111 erhaltenen acylierten Amino-hydroxy-arylsulfonsäuren
werden als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.
Verbindungen der allgemeinen Formel III sind z. B. β - Bromäthyl - sulfonyl - alkylen - carbonsäurebroiaide,
/J-Chloräthyl-sulfonyl-alkylen-carbonsäurechloride
sowie Vinyl -sulfonyl -alkylen-carbonsäurebromide bzw. -chloride und die entsprechenden Anhydride,
deren Alkylenrest 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält. Als solche Verbindungen seien beispielsweise
genannt:
,/-Bromäthyl-sull'onyl-buttersäure-biomid.
/i-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid.
/i-Chloräthyl-sulfonyl-valeriansäure-chlcrid.
Vinyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid.
Die Säurechloride können z. B. auf folgende Weise hergestellt werden: Man geht von ci-Halogcn-alkylencarbonsäure-estern
mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen im Alkvlenrest aus. die mit Mescaptoälhanol /u den
entsprechenden /,'-Hydroxy-äthyl-thioäther-alkylencarbonsäureestern
umgesetzt werden. Diese werden zu Carbonsäuren verseift, darauf zu den /i-Hydroxyäthyl
- sulfonyl - alkylen - carbonsäuren oxydiert und in die /i-Ch'loräthyl-sulfonyl-alkylen-carbonsäurechloride
übergeführt. Die [I - Hydroxy - äthyl - thioäther-alkylen-carbonsäuren
können auch durch Addition der entsprechenden o-Alken-carbonsäuren an
Mercapto-äthanol erhalten werden. Die Acylierung mit den erfindungsgemäß angewandten Säurechloriden
wird zweckmäßig, je nach der Beständigkeit des betreffenden Säurechlorids, bei Temperaturen von 0
bis 25° C im wäßrigen Medium durchgeführt, wobei man mit oder ohne Zusatz eines inerten Lösungsmittels,
wie z. B. Methylenchlorid. Äthylenchlorid, Aceton, Dioxan, Benzol, Toluol, Xylol usw. acylieren
kann. Der dabei frei werdende Halogenwasserstoff wird zweckmäßig durch Zusatz säurebindender Mittel,
wie z. B. Natriumacetat, Natriumhydrogencarbonat. Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, neutralisiert.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhahigen
Materialien wie Cellulose, z. B. Baumwolle. Leinen, oder Regeneratcellulose. wie Viskose oder
Kupfer-Seide. Man erhält naßechte Färbungen, wenn man diese Materialien mit den Lösungen oder Druckpasten
der beanspruchten Farbstoffe behandelt und das so imprägnierte oder bedruckte Material in
Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln einem Dämpfprozeß unterwirft oder trocken auf höhere
Temperatur erhitzt. Von diesen Methoden sind das Kurz- und Langdämpfverfahren, der Zweiphasendruck
und das Thermofixierverfahren zu nennen. Die Fixierung der Farbstoffe kann auch in Gegenwart
von Alkalien bei Temperaturen unter 100° C nach dem Kaltverweilverfahren und dem Ausziehverfahren erfolgen.
Es ist möglich, beim Erhitzen auf höhere lcniperuturcn schwächer wirkende Alkalien, wie Natriumhydrogencarboriat
oder Natriumcarbonat, beim Färben bei niedrigeren Temperaturen aber Alkalihydroxyde
anzuwenden. Zur Verbesserung der Naßechtheitenist es vorteilhaft, die erhaltenen Färbungen
und Drucke mil kaltem und/oder heißem Wasser eventuell unter Zugabe eines dispergierenden Mittels
gründlich zu spülen. Die mit den erfindungsgemäßen Färbst offen auf Ceilulosefasern erhaltenen Färbungen
zeichnen sich durch hohe Lebhaftigkeit der Farbtöne und gute Wasch- und Lichtechtheiten aus.
Die neuen Farbstoffe können aber außer als Reaktivfarbstoffe für celluloselialtiges Material auch zum
Färben von tierischen oder synthetischen Fasern, wie Wolle, Seide. Leder, Polyamide oder Polyurethane
dienen.
34,1 Teile Mononatriumsalz der 1 -Amino-8-hydroxy - naphthalin - disulfonsäure - (3.6) werden mit
Wasser und der nötigen Menge Natriumhydroxyd
neutral gelöst. Zu der Lösung gibt man etwa 15 Teile
wasserfreies Natriumacetat und trägt bei 0 bis 5''C eine Lösung von etwa 25,6 Teilen /i-Chlorälhyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid
in Aceton ein. Durch langsame Zugabe einer Lösung von Natriumcarbonat bis zur
neutralen Reaktion und mehrstündiges Rühren wird die Umsetzung zu Ende geführt. Die Lösung ist nur
noch spurweise diazolicrbar und zur Kupplung geeignet.
Zur FarbstofTbildung kuppelt man in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat eine aus 10,7 Teilen
4-Amino-l-methyl-benzol erhaltene Diazolösung bei 0 bis 5°'C mit der Lösung der l-(/i-Chlor-äthyl-sulfonylbutyry!
- amino) ■ S · hydroxy - naphthalin - dismfonsäure-(3,6).
Der erhaltene rote Farbstoff wird mit Essigsäure schwach sauer gestellt, mit Steinsalz abgeschieden
und im Vakuum bei eiwa 50 bis 60C getrocknet. Man erhält damit auf Baumwolle oder
Viskose nach dem Färben oder Drucken Färbungen von klarem rotem Farbton mit sehr guter Licht- und
Naßechtheit.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften lassen si
gemäß folgender Tabelle herstellen, wenn man c aminogruppenhaHigen Kupplungskomponenten /
erst mit /i-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlor
umsetzt und dann mit den Diazoverbindungen d angegebenen Diazokomponenlen bei schwach säur
bis neutraler Reaktion kuppelt. Die acylierten Kup lungskomponeriten können, falls notwendig, vorh
durch Aussalzen abgeschieden und von den nie acylierten Ausgangsmaterialien bzw. Nebenprodukte
abgetrennt werden.
| Diazokomponente | Asjlierbare Kupplungskomponente | Farbton | |
| 1. | Anilin | l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- | blaustichigrot |
| säure-(3,6) | |||
| 2. | 2-Amino-benzoesäure | desgl. | blaustichigrot |
| 3. | 4-Chlor-2-aminobenzol-sulfonsäure | desgl. | blaustichigrot |
| 4. | 3-Amino-benzol-sulfonsäure | l-(3'-Amino-benzoyl-amino)-8-hydroxy- | blaustichigrot |
| naphthalin-disulfonsäure-(3,6) | |||
| 5. | 4-Amino-1 -methyl-benzol | l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- | rot |
| säure-(4,6) | |||
| 6. | 4-Amino-benzoesäure | desgl. | rot |
| 7. | 4-Amino-benzol-sulfonsäure | l-(4'-Amino-benzoyl-amino)-8-hydroxy- | rot |
| naphthalin-disulfonsäure-(4.6) | |||
| 8. | 2-Amino-benzol-sulfonsäure | 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(7) | orange |
| 9. | 2-Amino-5~acetamino-benzol- | desgl. | scharlachrot |
| sulfonsäure | |||
| 10. | 4-Amino-azo-benzol-3,4'-disulfon- | desgl. | scharlachrot |
| säure | |||
| Π. | 4-Amino-benzoI-L3-disuiionsäure | 2-(N-Methyl-amino)-5-hydroxy-naphthalin- | orange |
| sulfonsäure-(7) | |||
| 12. | 2-Amino-5-methoxy-benzol-sulfon- | 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-iiS) | rot |
| säure | (saure Kupplung) | ||
| 13. | 4-Amino-benzol-sulfonsäure | l-(3'-Amino-phenyl)-pyrazolon-(5)-carbon- | gelb |
| säure-(3) | |||
| 14. | 2-Amino-naphthali n-disulfon- | 2-(N-Methyl amino)-5-hydroxy-naphthalin- | orange |
| säure-(l,5) | sulfonsäure-(7) | ||
| 15. | 2-Amino-naphthalin-disulfon- | l-Amino-S-hydroxy-naphthalin-disulfon' | blaustichigrot |
| säure-(lj) | säure-(3,6) | ||
| 16. | 2-Amino-naphthalin-disulfon- | 2-Amino-1 -methyl benzol | rotstichiggelb |
| säure-(3,6) | |||
| 17. | 2-Amino-naphthalin-disulfon- | 3-Amino-1-acetamino-benzol | rotstichiggelb |
| säure-(3,6) | |||
| 18. | desgl. | 2,5-Dimethoxy- 1-amino-benzol | orange |
| 19. | 2-Amino-naphthalin-disulfon- | 3-Amino-1 -methyl-benzol | gelb |
| säure-(4,8) | |||
| 20. | desgl. | 3-Amino-4-methoxy-1 -methyl-benzol | gelb |
| 21. | desgl. | l-Amino-naphthalin-sulfonsäure-(6) | gelb |
| 22. | desgl. | l-Amino-2-methoxy-naphthalin-sulfon- | rotstichiggelb |
| säure-(6) | |||
| 23. | desgl. | 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-sulfonsaure-(7) | orange |
| 24. | 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin- | l-Amino-naphthalin-sulfonsäure-(7) | rotstichiggelb |
| sulfonsäure-(7) |
18,8 Teile 2,5-Diamino-benzol-sulfonsäurc werden
als Natriumsalz mit etwa 200 Teilen Wasser neutral gelöst. Dazu läßt man bei 0 bis 5 C eine Lösung von
23,3 Teilen /i-Chloräthyl-suIfonyl-buttersäure-chlorid
in Äthylendichlorid zutropfen und gleichzeitig eine
Lösung von etwa 10 Teilen Natriumhydrogencarbona in dem Maße, daß der pH-Wert stets 6 bis 7 beträt;!
Man rührt mehrere Stunden nach, bis die Umsetzuiij
beendet ist. Dabei kann die Temperatur langsam au Raumtemperatur von etwa 20 C ansteigen. Die Be
Stimmung des Diazotierungswertes zeigt clwa eine
freie Aminogruppe an. Die Lösung enthält in der Hauptsache die Amino-acylarnino-vcrbindung. daneben
geringe Mengen diacyliertes Produkt und nicht acyliertes Ausgangsmaterial. Sie ist zur Farbstoffbildung
geeignet.
Man säuert die Lösung mit etwa 30 Teilen lOfach normaler Salzsäure an und diazotiert bei 0 bis 5° C
mit einer wäßrigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit. Die Diazosuspension vereinigt man mit einer
überschüssiges Natriumacetat enthaltenden Lösung von 29 Teilen H2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methylpyrazolon-(5).
Man rührt einige Stunden nach, bis die Kupplung beendet ist und keine Diazoverbindung
mehr nachgewiesen werden kann. Darauf wird der Farbstoff mit Steinsalz abgeschieden und filtriert. Er
bildet nach deir. Trocknen im Vakuum bei etwa 50 bis
6O0C ein gelbes wasserlösliches Pulver, das beim Drucker, auf Baumwolle in Gegenwart von Harnstoff,
Alginatverdickung und Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd und anschließendem Trocknen, Dämpfen,
Spülen und Seifen naßechte, grünslichiggelbe, lichtechte Färbungen liefert.
In der folgenden Tabelle sind noch weitere Farbstoffe
aufgefiihrt, welche man aus den mit /i-Chloräthylsulfonyl-buttersäurechlorid
acylierten Diazokomponc-nten und den angegebenen Kupplungskomponenten
erhält.
| Acylierbare Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton | |
| 1. | 2,4-Diamino-benzol-sulfonsäure | l-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(3) | scharlachrot |
| 2. | desgl. | l-Hydroxy-naphthalin-disulfonsäure-(3,6) | scharlachrot |
| 3. | desgl. | l-Hydroxy-naphthalin-disulfonsäure-(4,8) | scharlachrot |
| 4. | desgl. | 2-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(6) | scharlachrot |
| 5. | desgl. | l-Acetamino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- | blaustichigrot |
| säure-(3,6) | |||
| 6. | desgl. | l-Chloracetamino-8-hydroxy-naphthalin- | blaustichigrot |
| disulfonsäure-(3,6) | |||
| 7. | desgl. | l-Benzoylamino-8-hydroxy-naphthalin- | blaustichigrot |
| disulfonsäure-(3,6) | |||
| 8. | desgl. | !-(Methoxy-acetaminoJ-S-hydroxy-naphthalin- | blauslichigrot |
| disulfonsäure-(4,6) | |||
| 9. | desgl. | 2-Methylamino-8-hydroxy-naphthalin- | rotbraun |
| sulfonsäure-(6) | |||
| (alkalische Kupplung) | |||
| 10. | desgl. | 2-Acetamino-8-hydroxy-naphthalin- | orangerot |
| sulfonsäure-(6) | |||
| (alkalische Kupplung) | |||
| 11. | desgl. | 2-Phenylamino-8-hydroxy-naρhthalin- | braun |
| sulfonsäure-(6) | |||
| (alkalische Kupplung) | |||
| 12. | desgl. | 2-(3'-Sulfo-phenyl-amino)-8-hydroxy- | braun |
| naphthalin-sulfonsäure-(6) | |||
| (alkalische Kupplung) | |||
| 13. | desgl. | 2-(4'-Carboxy-phenyl-amino)-8-hydroxy- | braun |
| naphthalin-sulfonsäure-(6) | |||
| (alkalische Kupplung) | |||
| 14. | desgl. | Pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3) | gelb |
| 15. | desgl. | l-(3'-Sulfo-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) | gelb |
| 16. | desgl. | l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl- | gelb |
| pyrazolon-(5) | |||
| 17. | 2,5-Diamino-benzol-sulfonsäure | l-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(4) | scharlachrot |
| 18. | desgl. | l-Hydroxy-naphthalin-disulfonsäure-(3,8) | scharlachrot |
| 19. | desgl. | l-Hydroxy-napht'halin-disulfonsäure-(6,8) | scharlachrot |
| 20. | desgl. | 2-Hydroxy-naphihalin-disulfonsäure-(3,6) | scharlachrot |
| 21. | desgl. | !-(Methoxy-acetaminoJ-S-hydroxy-naphthalin- | blaustichigrc |
| disulfonsäure-(3,6) | |||
| 22. | desgl. | l-Chloracetamino-8-hydroxy-naphthalin- | rot |
| disulfonsäure-(4,6) | |||
| 23. | desgl. | l-Benzoylamino-8-hydroxy-naphthalin- | rot |
| disulfonsäure-(4,6) | |||
| 24. | desgl. | 2-Acetamino-5-hydroxy-naphthalin- | scharlachro1 |
| sulfonsäure-(7) | |||
| 25. | desgl. | 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(6) | scharlachro |
| (saure Kupplung) |
5091
Fortsetzung
Acylierbarc Diazokomponente
26. 2,5-Dianiino-benzol-sulfonsäure
27. desgl.
28. 3,5-Diamino-2-methyl-benzolsulfonsäure
29. desgl.
30. S^-Diamino^-methyl-benzolsulfonsäure
31. desgl.
32. 2,5-Diamino-benzol-sulfonsäure
33. desgl.
ίο
Kupplungskomponente laibton
2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- scharlachrot
säure-(3,6) (saure Kupplung)
l-P'-Sulfo-phenylj-pyrazolon-iSVcarbon- gelb
säure-(3)
l-Chloracetamino-S-hydroxy-naphthalin- blaustichigrot
disulfonsäure-(3,6)
l-Benzoylamino-8-hydroxy-naphthalin- blaustichigrot
disulfonsäure-(3,6)
1 -Acetamino-S-hydroxy-naphthalin- rot
disulfonsäure-(4,6)
l-iMethoxy-acetaminoVS-hydroxy-naphthalin- rot
disulfonsäure-(4,6)
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin- blaustichig-
disulfonsäure-(3,6) (sauer schwarz
5-Nitro-2-amino-benzol-sulfonsäure
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin- blaustichig-
disulfonsäure-{3,6) t sauer schwarz
3-Nitro-4-amino-benzol-sulfonsäure
B e i s ρ i
18.8 Teile 2,4-Diamino-benzol-sulfonsäure werden
in wäßriger Lösung bei 0 bis 5° C mit 23,3 Teilen p'-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid in Gegenwart
von Natriumhydrogencarbonat umgesetzt. Die erhaltene 2-Amino-4-(/J-chloräthyl-sulfonyl-butyrylamino)-benzol-sulfonsäure
wird bei 0 bis 5° C in mineralsaurer Lösung mit einer wäßrigen Lösung von
Natriumnitrit diazotiert und mit 51,7 Teilen der nach
Beispiel 1. Absatz 1, erhältlichen l-(fi-Chloräthyl-sulfonyl-butyryl-amino)-8-hydroxy-naphthalin-disulfonsäure-(3,6)
in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonal zum Monoazofarbstoff gekuppelt. Nach dem
el 3
Abscheiden durch Aussalzen und Trocknen erhält man ein dunkelrotes Farbstoffpulver, das sich beim
Drucken und Färben sehr gut auf Baumwolle odei Viskose fixiert.
Ähnliche Farbstoffe, bei welchen sowohl in dei Diazokomponente als auch in der Kupplungskompo
nente eine reaktive Gruppe vorhanden ist, erhält man wenn man die in nachstehender Tabelle genannter
aeylierbaren Diazo- und Kupplungskomponenten mi β - Chloräthyl - sulfonyl - buttersäurechlorid ode
β - Chloräthyl - sulfonyl - vakriansäurechlorid aeylier
und damit die entsprechenden Azofarbstoffe herstell«
Acylierbarc Diazokomponente
1. 2,4-Diamino-benzol-sulf'onsäure
2. desgl.
3. desgl.
4. desgl.
5. 2,5-Diamino-benzol-sulfonsäure
6. desgl.
7. desgl.
8. 3,5-Diamino-2-methyl-benzolsulfonsäure
9. 3,5-Diamino-4-methyl-benzolsulfonsäure
Acylierbare Kupplungskomponenten Farbton
2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(7) scharlachrot 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(6) scharlachrot
(saure Kupplung)
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin- scharlachrot
disulfonsäure-(4,6)
2-Methylamino-5-hydroxy-naphthalin- scharlachrot
sulfonsäure-(7)
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- blaustichigrot
säure-(3,6)
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfori- scharlachrot
säure-(4,6)
1 -Methylamino-8-hydroxy-naphthalin- scharlachrot
disulfonsäure-(4,6)
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- blaustichigrot
säure-(3,6)
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- scharlachrot
säure-(4,6)
34,4 Teile 4.4' - Diamino - diphenyl - disulfon- 65 Natriumacetat mit einer neutralen Lösung ve
säurc-(2,2') werden in mineralsaurer Lösung bei 0 bis S7,2 Teilen der 2 - (,; - Chloräthyl - sulfonyl - butyn
amino)-5-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(7) ui rührt mehrere Stunden nach, bis die Kupplung h
y C mit Nalriumnitrit tetrazotiert. Die Tetrazosuspension
vereinigt man in Gegenwart von überschüssigem
endet ist. Darauf wird der Farbstoff mit Steinsalz abgeschieden. Nach dem Trocknen liegt ein dunkelrotes,
wasserlösliches Pulver vor, das auf Baumwolle oder Viskosezellwollc lebhaft scharlachrote, naß- und
lichtechte Färbungen liefert.
B c i s ρ i
34,1 Teile des Mononatriumsalzcs der I-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfonsäure-(3,6)
werden in saurer Lösung zuerst mit einer Diazosuspension von 38,5 Teilen 2-Amino-4-(/i-chloräthyl-sulfonyl-bulyrylamino)-benzolsulfonsäure
und dann in alkalischer Lösung mit einer Diazosuspension von 38,5 Teilen der gleichen Diazokomponente gekuppelt. Man erhall
Ähnliche blaue Farbstoffe lassen sich herstellen, wenn man die Telrazoverbindung aus 1 Mol des
4,4'-Diamino-diphenyls mit 2 Mol der l-(/i-Chlorälhyl-sulfonyl-butyryl-amino)-8-hydroxy-naphthalindisulfonsäurc-(3,6)
oder -(4,6) kuppelt.
H nach dem Abscheiden und Trocknen ein dunkles
Farbstoffpulver, welches beim Färben und Drucken tiefe blauschwarze Färbungen ergibt.
Ähnliche Farbstoffe aus 1 Mol einer zweifach kuppelnden Azokomponente und 2 Mol einer mit /J-Chloräthyl-sulfonyl-bullersäure-chlorid
acylieiicn Diazokomponente werden gemäß folgender Tabelle erhalten.
2 Mol acylicrbarc Diazokomponente
Mol zweifach kuppelnde Azokomponente
Iarblon
| 1. | 2,4-Diamino-benzol-sulfonsäure | 2-Amino-5-hydroxy-naphthalm-sulfonsäure-(7) | rot |
| (saure und alkalische Kupplung) | |||
| 2. | desgl. | l-Aminö-8-hydroxy-naphthalim-disulfon- | blauschwarz |
| säure-(4,6) | |||
| (saure und alkalische Kupplung) | |||
| 3. | 2,5-Diamino-benzol-sulfonsäure | 1,3-Dihydroxy-benzol | gelbbraun |
| 4. | desgl. | 1,3-Diamino-benzol | rotbraun |
| 5. | desgl. | 2,4-Diamino-1 -methyl-benzol | rotbraun |
B e i s ρ i
In einer Lösung von 48,3 Teilen des durch Kupplung der Diazoverbindung aus 21,8 Teilen 5-Nitro-2-amino-benzol-sulfonsäure
mi 125,4 Teilen 1 -(4-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
erhaltenen Monoazofarbstoffe wird in Gegenwart von Natriumhydroxyd mit einer Lösung von 11,7 Teilen Dinatriumsulfid
die Nitrogruppe zur Aminogruppc reduziert. Zum abgeschiedenen und wieder in Wasser gelösten
Farbstoff läßt man bei 0 bis 5° C in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat eine Lösung von 25,6 Teilen
/,'-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid zutropfen,
wobei ein pH-Wert von 6 bis 7 eingehalten werden soll. Nach beendeter Umsetzung wird der acyiicrte Farbstoff
durch Aussalzen abgeschieden und im Vakuum
el bej 50 bis 60" C getrocknet. Kr färbt Baumwolle und
Viskose in klarem gelbem Farbton. Die Färbungen haben gute Licht· und Naßechlheit.
Ähnliche Farbstoffe werden durch Acylieren mil /i-C'hiorälhyl-sulfonyl-buttcrsäure-chlorid, //-Sulfato
äthyl-sulfonyl-buttersäurcchlorid oder //-Chloräthyl
sulfonyl-valcriansäurc-chlorid der nach folgender Ta belle aus den angegebenen Diazo- und Kupplungs
komponenten herstellbaren Azofarbstoffe erhalten wobei im Falle der nitrogruppcnhaltigcn Farbstoff«
vor der Acylierung die Nitrogruppe zur Aminogruppi reduziert und im Falle der acetaminogruppenhalligci
Farbstoffe vor der Acylierung die Acctaminogruppi zur Aminogruppe verseift wird.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
larbton
1. S-Nilro-i-amino-benzol-sulfonsäurc
(reduziert)
(reduziert)
2. desgl.
3. desgl.
4. desgl.
5. 2-Amino-4-acetamino-benzolsulfonsäure
(verseift)
6. desgl.
7. desgl.
8. desgl.
9. desgl.
10. desgl.
10. desgl.
l-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäurc-H) rot
2-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-(6) rot
-(2'-Methyl-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl- gclh
pyrazolon-(5)
! -{2'-Chlor-4'-su!fo-phenyl)- 3~mcthyl- gcib
pyrazolone 5)
l-Hydroxy-naphlha!in-disulfonsäure-(3,6) scharlachrot
-Hydroxy-naphlhalin-disulfonsäure-^S) scharlachrot
2-Urcido-5-hydroxy-naphthalin-sulfonsäurc-(7) scharlachrot
Z-Carbäthoxyamino-S-hydroxy-naphthalin- scharlachrot
sulfonsäuren?)
sulfonsäuren?)
H6'-Chlor-2'-meihyl-4'-sulfo-phcnyl)-3-mcthyl- gelb
pyrazolon-(5)
pyrazolon-(5)
H2',5'-Dichlor-4-sulfophcnyl)-3-mcthyl· gelb
pyrazolon-(5)
18,9 Teile 3-Amino-4-hydroxy-benzol-sulfons;uire
werden in mineralsaurer Lösung bei 0 bis 5"C mit einer wäßrigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumniirit
diazotiert und in Gegenwart von Natriumcarbonat mit 43,6 Teilen 2-{fi- Chloräthyl - sulfonyl - butyrylamino)
- 5 - hydroxy - naphthalin - sulfonsäurc - (7) gekuppelt. Dieser Farbstoff wird in essigsaurer Lösung
unter Erwärmen auf etwa 500C mit 12,5 Teilen kristallisiertem
Kupfersulfat im Verhältnis von 1 Mol Farbstoff auf 1 Atom Kupfer metallisiert. Nach dem Aussalzen
und Trocknen im Vakuum bei etwa 50 bis 60 C erhält man ein Farbstoffpulver, das Cellulosefasern in
naß- und lichtechtem Bordolon färbt oder bedruckt. Der gleiche Farbstoff kann auch in anderer Reihenfolge
der Hersicllungsstufcn erhalten werden, indem rnandicDiazoverbindungmitdc^-Amino-S-hydroxynaphlhalin-sulfonsäure-(7)
kuppelt, diesen Farbstoff in die 1 : 1-Kupferverbindung überführt und dann
erst mit dem /i-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid
acyliert.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man gemäß der folgenden Tabelle, wobei das reaktive
Acylicrungsmitlcl //-Chloräthyl-sulfonyl-buttcrsäurcchlorid
oder ji - Chloräthyl - sulfonyl - valcriansäurechlorid
sein kann.
Diazokomponente
Acylierbare Kupplungskomponente
MeIaII-komplcx
Farbion
1. 3-Nitro-5-amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure
2. S-Nitro^-amino^-hydroxy-benzolsulfonsäure
3. desgl.
l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-disulfon- 1 : 1 Cu violett
säure-(3,6)
säure-(3,6)
desgl. 2: 1 Cr schwarz
desgl.
Beispiel 8
Beispiel 8
Co schwarz
Eine aus 23,4 Teilen 5-Nitro-3-amino-2-hydroxybenzol-sulfonsäure hergestellte Diazoverbindung wird
bei 0 bis 5° C in essigsaurer oder schwach alkalischer Lösung mit 11,0 Teilen 1,3-Dihydroxy-benzol gekuppelt.
Dieser Monoazofarbstoff wird in essigsaurer Lösung durch Zugabe von 11,9 Teilen Kobalt(II)-chlorid
(CoCl2 · 6 H2O) und 6stündiges Erhitzen auf
95 bis 1000C in den Kobaltkomplex, der auf 2 Moleküle Farbstoff wahrscheinlich 1 Atom Kobalt enthält,
übergeführt, durch Aussalzen mit Steinsalz abgeschieden und filtriert. Die Farbstoffpaste wird wieder in
Wasser gelöst und bei 10 bis 200C unter Zusatz von Natriumhydrogencarbonat mit der aus 38,5 Teilen
2 -Amino - 5 - (/3-chloräthyl - sulfonyl - butyryl - amino)-benzol-sulfonsäure
hergestellten Diazoverbindung zum Disazofarbstoff gekuppelt. Hierauf wird die Farbstofflösung
neutral bis schwach sauer gestellt, der Farbstoff mit Steinsalz abgeschieden, filtriert und bei 50 bis
6O0C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein dunkelbraunes
Farbstoffpulver, das sich in Wasser sehr gut löst. Der kobalthaltige Disazofarbstoff gibt beim
Drucken und anschließenden Fixieren durch Dampf oder durch trockenes Erhitzen auf etwa 120 bis
1500C oder durch Färben bei Temperaturen unter 1000C nach dem Kaltverweilverfahren kräftige, braune
Drucke, welche gut licht- und waschecht sind. In gleicher Weise läßt sich bei Verwendung von
Chromfl 11 )-fluorid der entsprechende rotstichigbraune
Chromkomplex herstellen.
Analog kann man Farbstoffe mit gelbbraunem, rotbraunem bis schwarzbraunem Farbton und mit ähnlichen
Eigenschaften gemäß folgender Tabelle aufbauen. Dabei bedeuten:
I = 2-Amino-4-(/i-chloräthyl-sulfonyl -butyryl
amino)-benzol-sulfonsäure,
II = 1- Amino- 5 -(/>'-chloräthyl -sulfonyl -butyryl
II = 1- Amino- 5 -(/>'-chloräthyl -sulfonyl -butyryl
amino)-benzol-sulfonsäure.
Kupplungskomponente
I. Diazokomponente
2. Diazo- Metall- Farbton
komponente komplex
1,3-Dihydroxybenzol
|
2.
3. |
desgl. desgl. |
|
4.
5. |
desgl. desgl. |
| 6. | desgl. |
| 7. | desgl. |
| 8 | desgl. |
| 3-Amino-4-hydroxy-benzol- sulfonsäure |
I | 1 :1 | Cu | braun |
| desgl. | II | 2:1 | Cr | rotbraun |
| benzol-sulfonsäure | I | 1:1 | Cu | braun |
| desgl. 5-Chlor-3-amino-2-hydroxy- benzol-sulfonsäure |
II i |
2:1 2:1 |
Cr Co |
rotbraun braun |
| 3-Chlor-5-amino-4-hydroxy- benzol-sulfonsäure |
II | 1 : 1 | Cu | braun |
| l-Amino-2-hydroxy-naphthalin- sulfonsäure-(4) 6-Nitro-! -amino-2-hydroxy- |
I π |
2:1 2:1 |
Cr Co |
schwarz braun braun |
y
naphthalin-sulfonsäure-(4)
naphthalin-sulfonsäure-(4)
| Fortsetzung | K upplungskomponentc | I. Diazokomponente | 2. Diazo | Metaii- | Farbion |
| komponente | komplex | ||||
| 1 -Amino-3-hydroxybenzol | S-Amino^hydroxy-benzol- <;iilFon<iiinrp |
I | 1:1 Cu | braun | |
| 9. | desgl. | 5-Nitro-3-amino-2-hydroxy- | II | 2:1 Cr | rotbraun |
| 10. | benzol-sulfonsäure | ||||
| desgl. | S-Chlor-S-amino^hydroxy- | I | 2:1 Co | rotbraun | |
| 11. | benzol-sulfonsäure | ||||
| desgl. | 1 -Amino-2-hydroxy-naphthalin- | II | 1:1 Cu | braun | |
| 12. | sulfonsäure-(4) | ||||
| 1,3-Diamino-benzol | 3-Amino-4-hydroxy-benzol- | I | 1:1 Cu | braun | |
| 13. | sulfonsäure | ||||
| desgl. | 3-Nitro-5-amino-4-hvdroxy- | II | 2:1 Cr | rotbraun | |
| 14. | benzol-sulfonsäure | ||||
| desgl. | S-Chlor^-amino^-hydroxy- | I | 2: 1 Co | rotbraun | |
| 15. | benzol-sulfonsäure | ||||
| 2,4-Diamino-1 -methyl- | 6-Nitro-1 -amino-2-hydroxy- | II | 1 : 1 Cu | braun | |
| 16. | benzol | naphthalin-sulfonsäure-(4) | |||
| 2-Amino-5-hydroxy- | 5-Nitro-3-amino-2-hydroxy- | I | 2:1 Cr | rotbraun | |
| 17. | naphthalin-sulfonsäure-{7) | benzol-sulfonsäure | |||
| 2,3-Dihydroxy-naphthalin- | S-Amino^-hydroxy-benzol- | II | 2:1 Co | braun | |
| 18. | sulfonsäure-(6) | sulfonsäure | |||
| Beispiel 9 | 30 Der FarbstofTwird mit Kalium-odei | Natriumcl -Γ _1 |
|||
27,9 Teile 4,4' - Diamino - diphenylamin - sulfonsäure-(2) werden in Wasser neutral gelöst. Dazu gibt
man 24,7 Teile 4-Chlor-3,5-dinitro-benzol-carbonsäure und 8,5 Teile wasserfreies Natriumacetat, kocht einige
Stunden und scheidet das Kondensationsprodukt durch Aussalzen mit Steinsalz ab. Zu dem erhaltenen
Natriumsalz der 4-Amino-4'-(2",6"-dinitro-4"-carboxy - phenyl - amino) - diphenylamino - sulfonsäure - (2)
läßt man bei 0 bis 5° C in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat portionsweise eine Lösung von
25,6 Teilen /J-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid
in Äthylendichlorid zulaufen und rührt einige Stunden weiter, bis keine freie Aminoverbindung mehr nachweisbar
ist. Nach dem Abscheiden, Filtrieren und Trocknen erhält man ein gelbbraunes, wasserlösliches
Pulver, das beim Drucken in Gegenwart von Soda-Harnstoff und Alginatverdickung nach dem Spülen
und Seifen gelbbraune naß- und lichtechte Drucke liefert.
Beispiel 10
38,2 Teile 4-Brom-l-amino-anthrachinon-sulfonsäure-(2)
werden mit 20,2 Teilen 3,5-Diamino-4-methyl-benzol-sulfonsäure
in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat und Kupfer(I)-chlorid durch mehrstündiges
Erhitzen auf etwa 70 bis 8O0C umgesetzt. Der erhaltene blaue Farbstoff, das Natriumsalz der
1 - Amino - 4 - (3' - amino -T- methyl - 5' - sulfophenylamino) - anthrachinon - sulfonsäure - (2), wird durch
Ansäuern mit Salzsäure und Zugabe von Steinsalz abgeschieden, filtriert und wieder in Wasser gelöst.
Dazu läßt man bei 0 bis 5° C in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat eine Lösung von 25,6 Teilen
ß-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid in Aceton
zutropfen, wobei der pH-Wert immer 6 bis 7 betragen soll. Die Umsetzung ist beendet, wenn keine freie
Aminogruppe mehr nachweisbar ist.
Vakuum bei 50 bis 6O0C ein dunkelblaues Pulver,
das beim Drucken unter Zusatz von Natriumhydrogencarbonat, Harnstoff und Alginatverdickung beim
Dämpfen oder trockenen Erhitzen auf etwa 1400C ebenso wie beim Färben unter Zusatz von Natriumhydroxyd
nach dem Kaltverweilverfahren lebhafte rotstichigblaue Färbungen liefert.
Blaue Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften lassen sich herstellen, wenn man an Stelle der 3,5-Diamino-4-methyl-benzol-sulfonsäure
die nachstehenden Diaminoverbindungen einsetzt:
2,4-Diamino-benzol-sulfonsäurt.
2,5-Diamino-benzol-sulfonsäure,
3,5-Diamino-2-methyl-benzol-sulfonsäure,
4,4'-Diamino-diphenyl-disulfonsäure-(2,2'),
S^'-Diamino^-methyl-diphenylsulfonsulfonsäure-(5).
2,5-Diamino-benzol-sulfonsäure,
3,5-Diamino-2-methyl-benzol-sulfonsäure,
4,4'-Diamino-diphenyl-disulfonsäure-(2,2'),
S^'-Diamino^-methyl-diphenylsulfonsulfonsäure-(5).
Beispiel 11
Aus 60 Teilen Kupferphthalocyanin und etwa 600 Teilen Chlorsulfonsäure wird in bekannter Weise
durch mehrstündiges Erhitzen auf etwa 120 bis 130° C
das Tetrasulfochlorid hergestellt und durch Aufgeben auf Eiswasser und Steinsalz abgeschieden und filtriert.
Die erhaltene Paste wird wieder mit Wasser angeschlämmt, neutral gestellt und in eine vorgelegte
neutrale Lösung von 68,6 Teilen 4,4'-Diamino-diphenyl-disulfonsäure-(2,2') eingetragen. Hierauf gibt
man etwa 60 Teile Pyridin hinzu, rührt mehrere Stunden bei 0 bis 5° C nach, macht mit Soda alkalisch,
filtriert von Verunreinigungen und scheidet aus dem Filtrat den Farbstoff mit Salzsäure und Steinsalz ab.
Nach dem Filtrieren wird die Farbstoffpaste mit salzsäurehaltiger Kochsalzlösung so lange gewaschen,
bis im Filtrat keine oder höchstens nur eine geringfügige Menge der 4,4'-Diamino-diphemyl-disulfon-
saure-(2,2'i nachweisbar ist. Dann wird die Farbstoffpaste
in Wasser neutral gelöst >tnd bei 0 bis 5 C durch
portionsweise Zugabe einer Lösung von etwa 25.6 Teilen j-i-Chloräthyl-sulfonyl-buttersäure-chlorid in Aceton
acyliert, wobei durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat der pH-Wert auf 6 bis 7 gehalten wird. Es
wird einige Stunden nachgerührt. Die Umsetzung ist beendet, wenn eine Probe beim Diazotieren keine
freie Aminogruppe mehr anzeigt. Man neutralisiert und scheidet den Farbstoff durch Aussalzen ab. Nach
dem Filtrieren und Trocknen im Vakuum bei etwa 50 bis 60" C erhält man ein dunkelgrünes wasserlösliches
Pulver. Dieses liefert beim Drucken auf Baumwolle oder Zellwolle in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat
oder Natriumcarbonat, Harnstoff und Alginatverdickung nach dem Dämpfen oder trockenen
Erhitzen auf etwa 140cC kräftige türkisblaue Drucke
von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Ähnliche türkisblaue Farbstoffe kann man erhalten, wenn man statt der 4,4'-Diamino-diphenyl-disulfonsäure-(2.2'|
folgende Diamine nimmt:
Äthylendiamin.
2.4-Diamino-ben7ol-sulfonsäure.
2,5-Diamino-ben. ol-sulfonsäure.
3,5-Diamino-2-methyl-benzol-sulfonsäure.
3 5-Diamino-4-methyl-benzol-sulfonsüure,
^'-Diamino-^methyl-diphenylsulfonsu!fonsäure-(5).
^'-Diamino-^methyl-diphenylsulfonsu!fonsäure-(5).
Be is pi el 12 (nachgereicht I
Blaue Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie die des Beispiels 10 lassen sich herstellen, wenn man im Beispiel 10 an Stelle der X5-Diamino-4-methyl-benZo,-sulfonsäure die nachstehenden Diam.r.overbmdungen einsetzt:
Blaue Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie die des Beispiels 10 lassen sich herstellen, wenn man im Beispiel 10 an Stelle der X5-Diamino-4-methyl-benZo,-sulfonsäure die nachstehenden Diam.r.overbmdungen einsetzt:
3 5-Diamino-benzol-sulfoRsäure,
4-Chlor-3 5-diamino-be:nzol-sulfonsaure.
■> 4-Diamino-5-methyl-benzol sulfonsaure.
Üj-Diamino^AÖ-trimethyl-benzol-sulfonsaure.
4-Chlor-3 5-diamino-be:nzol-sulfonsaure.
■> 4-Diamino-5-methyl-benzol sulfonsaure.
Üj-Diamino^AÖ-trimethyl-benzol-sulfonsaure.
Beispiel 13 (nachgereicht)
Türkisblaue Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie die des Beispiels 11 kann man erhalten wenn man
im Beispiel 11 statt der 4,4'-Diamino-diphenyl-disulfonsäure-(2.2')
folgende Diamine einsetzt:
3,5-Diamino-benzol-sulfonsäure.
4-Chlor-3.5-diamino-benzol-sulfonsäure,
-^Diamino-S-methyl-bcnzoi-sulfonsäure.
yS-Diamino-IAä-trimethyl-benzol-sulfonsäure.
4-Chlor-3.5-diamino-benzol-sulfonsäure,
-^Diamino-S-methyl-bcnzoi-sulfonsäure.
yS-Diamino-IAä-trimethyl-benzol-sulfonsäure.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, mindestens eine reaktive Gruppe der
Formel
—CO—(CH2)„—SO2-X
aufweisenden Farbstoffe der allgemeinen Formel I
aufweisenden Farbstoffe der allgemeinen Formel I
IO
F-N-CO-(CHJn- SO2-X (D
R
R
worin F ein metallfreier oder metallhaltiger Azo-, Anthrachinone Nitro-, Azin-, Oxazin-, Thiazin-,
Phthalocyanin-, Xanthon-, Triphenylmethan-farbstoffrest,
R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, X eine /i-Halogenäthyl- oder die Vinylgruppe,
«dieZahl3oder4bedeutet,dad u rch gekennzeichnet,
daß ein Farbstoff der allgemeinen Forme! II
35
45
sulfonylpropionylrest oder einen Vinylsullbnylacetyl-
rest enthalten. ... . „
Es wurde nun gefunden, daß gegenüber den Reaktivfarbstoffen
der genannten Art. Reaktivfarbstoffe, welche mindestens einmal im Molekül einen /.'-Halogen-äthylsulfonyl-alkylen-carbonyl-
bzw. Vinyi-sulfonyl-alkylen-carbonyl-rest
der allgemeinen Formel
X—SO,—(CH2).—CO-
enthalten, worin X eine /j-Halogenäthyl- oder die
Vinylgruppe und /1 die Zahl 3 oder 4 bedeutet, überraschenderweise wesentlich besserecülorislische Eigenschaften
besitzen. Insbesondere liefern die neuen Farbstoffe bei ihrer Anwendung wesentlich höhere Farbstärken.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, mindeslens eine reaktive Gruppe
der Formel
-CO-(CH2J11-SO2-X
aufweisenden Farbstoffe der allgemeinen Formel I
40 F — N — CO — (CHj)1, — SO2 — X
worin F ein metallfreier oder metallhaltiger A/o-, Anthrachinon-,Nitro-,Azin-, Oxazin-, l hiazin-. Phthalocyanin-,
Xanthon-, Triphenylmethan-farbstofTrest, R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, X eine//-Halogenäthyl-
oder die Vinylgruppe. .ί die Zahl 3 oder 4 bedeutet.
Das erfindungsgemäßc Verfahren isi dadurch gekennzeichnet,
daß ein Farbstoff der allgemeinen Formel II
F-NH
(H)
der eine oder mehrere Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthält, mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel III
Y—CO—(C H2 )„— S O2 —X
worin Y Halogen oder den Rest
worin Y Halogen oder den Rest
— 0—CO—(CHJn-SO2-X
(III)
50 bedeutet, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindcnder
Mittel, umgesetzt wird.
Zur Herstellung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I geht man zweckmäßigerweise so vor, daß man entweder die entsprechende, eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthaltende Kupplungskomponente mit der Verbindung der allgemeinen Formel III umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt mil einer Diazokomponente kuppelt oder ein entsprechendes aromatisches Diamin bzw. ein entsprechendes aromatisches Nitro-amin einmal mit der Verbindung der allgemeinen Formel III umsetzt, im Falle des Nitro-amins die Nitrogruppe der cnlstchenden Verbindung zur Aminogruppe reduziert und das entstandene Zwischenprodukt diazotiert und mit der entsprechenden Kupplungskomponente zur Umsetzung bringt.
Zur Herstellung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I geht man zweckmäßigerweise so vor, daß man entweder die entsprechende, eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthaltende Kupplungskomponente mit der Verbindung der allgemeinen Formel III umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt mil einer Diazokomponente kuppelt oder ein entsprechendes aromatisches Diamin bzw. ein entsprechendes aromatisches Nitro-amin einmal mit der Verbindung der allgemeinen Formel III umsetzt, im Falle des Nitro-amins die Nitrogruppe der cnlstchenden Verbindung zur Aminogruppe reduziert und das entstandene Zwischenprodukt diazotiert und mit der entsprechenden Kupplungskomponente zur Umsetzung bringt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC0040581 | 1966-11-03 | ||
| DEC0040581 | 1966-11-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644087A1 DE1644087A1 (de) | 1971-07-01 |
| DE1644087B2 DE1644087B2 (de) | 1975-06-26 |
| DE1644087C3 true DE1644087C3 (de) | 1976-02-12 |
Family
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