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Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß Farbstoffe
der nachfolgend angegebenen Formel wertvolle färberische Eigenschaften besitzen:
Hierin bedeutet F den Rest eines organischen Farbstoffs, A einen fünf- oder sechsgliedrigen
carbocyclischen oder heterocyclischen Ring, X Wasserstoff oder einen Substituenten
und Y einen als Anion abspaltbaren Rest; Z steht für -0-,
- S - oder 'N -
R, wobei R Wasserstoff: Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet; B steht für eine-SO2
--oder - CO --Gruppe und D für eine Amino- oder Amidgruppe; m stellt eine
ganze Zahl und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 dar.
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Die Farbstoffe können den verschiedensten Klassen angehören, z. B.
der Reihe. der metallfreien oder metallhaltigen Mono- oder Polyazofarbstoffe, metallfreien
oder metallhaltigen Azaporphinfarbstoffe, vorzugsweise Phthalocyaninfarbstoffe,
der Anthrachinon-. Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro-, Azomethin-, Benzanthron-
und Dibenzanthronfarbstoffe sowie polycyclischen Kondensationsverbindungen der letzteren.
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In den Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) kann der Rest
über eine Amino- oder Amidgruppe an das Farbstoffmolekül gebunden sein. Wenn D eine
Amidgruppe darstellt, ist das Brückenglied -D-B-eine Bisacylimidgruppe. wie eine
Bissulfonylimidgruppe oder Sulfonylcarboxylimid- oder Sulfonyltriazinyl- bzw. -pyrimidinylimidgruppe.
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Als Substituenten X kommen unter anderem in Betracht: gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Aralkyl-und Arylreste, Sulfonsäure-, Carbonsäure-. Halogensubstituenten,
wie Chlor- und Bromsubstituenten, ferner Nitro-, Hydroxy-. Alkoxy-, Cyan-, Sulfon-und
gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppen. Säureestergruppierungen, wie Sulfonsäure-
und Carbonsäuregruppen u. dgl. Unter den als Anion abspaltbaren Resten Y haben Chlor
und Brom bevorzugtes Interesse; jedoch sind z. B. auch Fluor und Jod sowie Gruppen
wie -SO3H, - SQR' (R' = Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest) oder
zu erwähnen.
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Die neuen Farbstoffe der Formel (I) können je nach Art ihrer Substituenten
sowohl wasserlöslich als auch in Wasser schwer löslich oder unlöslich sein. Der
Rest F kann die in den jeweils vorhandenen Farbstoffen üblichen Substituenten enthalten,
wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-, gegebenenfalls substituierte Sulfonamid-, Sulfon-,
Alkylamino-. Aralkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Nitro-, Cyan-, Halogen-. Hydroxy-.
Alkoxy-, Azogruppierungen u. dgl. Die Farbstoffe können im übrigen weitere fixierfähige
Gruppierungen, wie Mono- oder Dihalogentriazinylamino-, Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidinylamino-,
veresterte Sulfonsäureoxalkylamid- und -oxalkylsulfongruppen, Sulfofluorid-. Halogenalkylamino-
und Halogenacylamino-, Urethan-. ungesättigte Halogenalkylurethan-. Isocyanatgruppen
u. ä. aufweisen.
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Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man amino- oder amidgruppenhaltige
Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom
am Amin- bzw. Amidstickstoff
aufweisen, mit Verbindungen der allgemeinen
Formel
worin A, B, X, Y, Z und n die angegebene Bedeutung haben und »hal« für ein
Halogenatom steht, umsetzt und im Falle der Verwendung von Farbstoffvorprodukten
diese in geeigneter Weise zu den gewünschten Endfarbstoffen abwandelt.
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Je nach Anzahl der für die Umsetzungsreaktion in Betracht kommenden
reaktionsfähigen Gruppierungen im Farbstoffrest oder in den Farbstoff vorprodukten
lassen sich eine oder mehrere Gruppierungen der allgemeinen Formel (1I) in die Farbstoffe
einbauen. In den überwiegenden Fällen wird die Zahl rn = 4 nicht überschritten,
jedoch sind auch Farbstoffe, insbesondere solche höhermolekularer Struktur, mit
mehr als vier, z. B. bis acht Gruppierungen der Formel (II) zu synthetisieren.
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Die Zwischenprodukte der Formel (1I) sind teilweise aus der Literatur
bekannt (vgl. zum Beispiel R. C. E 1 d e r f i e 1 d, Heterocyclic Compounds, Bd.
5, 1957, und A. Weis s b e r g e r, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Bd.6,
1953, K. H o f m a n n, Imidazole and Derivatives).
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Aus diesen lassen sich ein Teil der für die verschiedenen Umsetzungsmethoden
verwendbaren Produkte durch nachträgliche Einführung der entsprechenden reaktionsfähigen
Gruppen, z. B. durch Sulfochlorierung, aufbauen. Im allgemeinen ist es jedoch vorteilhaft,
die gewünschten Gruppen, z. B. Carbonsäure- bzw. Carbonsäurechlorid-, Nitro-, Amino-,
Amid- oder Acylaminogruppen schon vor dem Ringschluß z. B. zum Benzoxazol-,
-thiazol-bzw. -imidazolderivat, in den aromatischen Kern A der entsprechenden Ausgangsverbindung
einzuführen. Dazu kann man einerseits z. B. von Benzolderivaten ausgehen, die die
später im 5-Ring-Heterozyklus vorhandenen Heteroatome bereits als Substituenten
enthalten und in diesen mit geeigneten Kohlensäurederivaten wie Phosgen, Thiophosgen,
Kohlensäureestern, Thiokohlensäureestern, Urethanen, Harnstoff, Schwefelkohlenstoff,
Chlorameisensäureestern, Thiokohlensäureesterhalogeniden, Carbamidsäurechlorid,
Thiocarbamidsäurechlorid, Chlorcyan oder Cyansäure die beiden orthoständigen Substituenten
zum Hetero-5-Ring schließen und die gegebenenfalls dadurch in 2-Stellung des 5-Ring-Heterozyklus
eingeführte Hydroxy-, Mercapto- oder Alkylmercaptogruppe nachträglich, z. B. mit
Chlor, Brom, PC15, POCIs, Sulfurychlorid, Thionylchlorid oder Phosgen durch ein
Halogenatom ersetzen. Für solche Verfahren geeignete Ausgangsprodukte sind z. B.
o-Hydroxyaminobenzolcarbonsäuren, -sulfonsäuren, 1-Hydroxy-2.3-, -2,4-oder -2,5-diaminobenzolderivate,1-Hydroxy-2-aminonitrobenzole,
1,2-Diaminobenzolcarbonsäuren, -sulfonsäuren, Triaminobenzole (mit mindestens zwei
o-ständigen Aminogruppen) bzw. an der in Frage kommenden Aminogruppe substituierte
oder acylierte Derivate derselben, 1-Mercapto-2-aminobenzolcarbonsäuren, -sulfonsäuren
oder Diaminomercaptobenzole mit einer zur Mercaptogruppe o-ständigen Aminogruppe
bzw. 1-Mercapto-2-aminonitrobenzole. Andererseits kann man auch den Ringschluß zum
5-Ring-Heterozyklus mit der Einführung eines der beiden Heteroatome kombinieren.
Beispielsweise läßt sich 4-Chlor-3-nitrobenzoesäure mit Schwefelkohlenstoff und
Natriumhydrogensulfid in einer Stufe zur 2-Mercaptobenzthiazol-5-carbonsäure kondensieren;
Phenylsenföl kann man durch Erhitzen mit Schwefel direkt in 2-Mercaptobenzthiazol
überführen. Die Abwandlung der in 2-Stellung des 5-Ring-Heterozyklus befindlichen
Hydroxyl-, Mercapto- bzw. Alkylmercaptogruppe in ein Halogenatom kann zuweilen auch
in einem Verfahrensschritt mit einer gegebenenfalls gewünschten Umwandlung eines
im Kern A enthaltenen Substituenten, z. B. der öberführung einer Carbonsäure- in
eine Carbonsäurechloridgruppe, einer Sulfonsäure- in eine Sulfonsäurechloridgruppe
oder einer Aminogruppe in eine Isocyanatgruppe verbunden werden. So kann man das
2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid durch Umsetzung der4-Hydroxy-3-aminobenzoesäure
mit Thiophosgen zur 2-Mercaptobenzoxazol-5-carbonsäure und nachfolgende Behandlung
mit Phosphorpentachlorid herstellen.
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Aus der großen Zahl der verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe sind
solche Produkte besonders leicht zugänglich, die sich von aminogruppenhaltigen Azofarbstoffen
der Benzol-azo-benzol-, Benzol-azonaphthalin-, Benzol-azo-aminopyrazol- und -pyrazolonreihe,
wie der Hetero-azo-arylreihe und der Aminoanthrachinonreihe mit kernständig und/oder
extern gebundenen Aminogruppen durch Umsetzung mit den Verbindungen der Formel (III)
ableiten.
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Es erübrigt sich, des näheren auf die Vielzahl der verwendbaren Ausgangskomponenten
einzugehen. Die neuen Farbstoffe sind äußerst wertvolle Produkte, die sich für die
verschiedenen Verwendungszwecke vorzüglich eignen. Als wasserlösliche Verbindungen
finden sie bevorzugtes Interesse für das Färben stickstoffhaltiger und hydroxylgruppenhaltiger
Textilmaterialien, insbesondere von nativer und regenerierter Cellulose, Wolle,
Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern. Dank der reaktiven Halogensubstituenten
eignen sich die Produkte besonders gut als Reaktivfarbstoffe zum Färben von Cellulosematerialien
und Wolle sowie Seide nach den hierfür bekanntgewordenenTechniken. Beispiel 1 In
die Lösung von 34,7 Teilen 2-aminonaphthalin-4,8-disulfosaurem Natrium und 7 Teilen
Natriumnitrit in 300 Teilen Wasser gibt man unter Eiskühlung 28 Volumteile konzentrierte
Salzsäure und rührt die Mischung 1!2 Stunde bei 0 bis 10°C. Nachdem überschüssig,:
salpetrige Säure entfernt worden ist, gibt man 10,7 Teile 3-Aminotoluol, gelöst
in 10 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 150Teilen Wasser, hinzu und führt
die Kupplung durch Abstumpfen der Salzsäure auf pH 3 bis 5 zu Ende. Der entstandene
Aminoazofarbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt, gewaschen und dann wieder in 700
Teilen Wasser unter Zusatz von Natronlauge bei pH 7 gelöst. Die wäßrige Lösung wird
hierauf mit 22 Teilen feingepulvertem 2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid (Fp.
111 bis 112°C) versetzt und bei 40 bis 50°C gerührt, bis keine freie Aminogruppe
mehr durch Diazotierung nachweisbar ist; dabei wird die frei werdende Salzsäure
mit Sodalösung laufend
auf pH 3 bis 6 abgestumpft. Der entstandene
Farbstoff der Formel
wird mit 150 Teilen Kochsalz ausgesalzen, abgepreßt, gewaschen und bei 40 bis 50'-C
im Vakuum getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser mit gelber Farbe lösliches
Pulver dar.
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Wenn man Cellulosegewebe mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm
15 g des Farbstoffs, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser. 500 g Alginatverdickung (60
g Natriumalginat pro Kilogramm Verdickung) und 10 g Soda enthält und die mit Wasser
auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 8 Minuten bei 105C dämpft, mit heißem Wasser
spült und kochend seift, so erhält man einen kräftigen, rotstichiggelben Druck von
guter Wasch- und Lichtechtheit. Beispiel 2 In die Lösung von 36,5 Teilen des Natriumsalzes
der 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 100 Teilen Wasser werden
unter gutem Rühren 22 Teile feingepulvertes 2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid
eingetragen- und bei 30 bis 40='C unter ständigem Abstumpfen der frei werdenden
Salzsäure auf pH 3 bis 6 so lange gerührt, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar
ist. Das so erhaltene Farbstoffzwischenprodukt wird nach Verdünnung mit 500 Teilen
Wasser und Zugabe von 12 Teilen Soda bei 5 bis 10°C mit 17,5 Teilen diazotierter
2-Aminobenzolsulfonsäure, gelöst in 200 Teilen Wasser, gekuppelt. Der bei einen;
pH von 6 bis 7 entstandene Farbstoff der Formel
wird mit 150 Teilen Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt, gewaschen und bei 40 bis 50#C
im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff bildet metallisch glänzende rote Nädelchen,
die sich in Wasser sehr leicht mit roter Farbe lösen.
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Gewebe aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose kann mit dem Farbstoff
sowohl aus langer Flotte als auch nach dem Klotzverfahren gefärbt werden.
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Nach dem Spülen, kochenden Seifen und Trocknen erhält man eine klare,
blaustichigrote Färbung von guter Naß-, Reib- und Lichtechtheit. In der nachfolgenden
Tabelle sind die Ausgangskomponenten angeführt, mit denen analog dem vorgenannten
Verfahren - oder auch durch Umsetzen der entsprechenden Aminoazofarbstoffe mit den
Reaktivkomponenten - weitere Farbstoffe erhalten werden, die dann nach einem der
oben beschriebenen Verfahren auf Cellulosematerialien in den angeführten Farbtönen
gefärbt oder gedruckt werden können:
| Diazokomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton |
| spiel |
| 3 1-Aminobenzol-2-sulfo- 1-Amino-8-hydroxy- 2-Chlorbenzthiazol-
Rot |
| säure naphthalin-3,6-disulfo- 5-carbonsäurechlorid |
| säure |
| 4 1-Aminobenzol-2-sulfo- 1-Amino-8-hydroxy- 2-Chlorbenzoxazol-5-sulfo-
Rot |
| säure naphthalin-3,6-disulfo- chlorid |
| säure |
| 5 1-Amino-4-muttlylbenzol- 1-Amino-8-hydroxy- 2-Chlorbenzoxazol-
Rot |
| 2-sulfosäure naphthalin-3,6-disulfo- 5-carbonsäurechlorid |
| säure |
| 6 1-Aminobenzol-2,5-disulfo- 1-(3'-Aminobenzoylamino)- 2-Chlorbenzoxazol-
Rot |
| säure 8-hydroxynaphthalin- 5-carbonsäurechlorid |
| 3,6-disulfosäure |
| 7 1-Aminobenzol-2-sulfo- 2-Amino-naphthalin- 2-Chlorbenzoxazol-
Orange |
| säure 5-hydroxy-7-sulfosäure 5-carbonsäurechlorid |
| 8 1-Amino-4-acetylamino- 2-Amino-naphthalin- 2-Chlorbenzoxazol-
Scharlach |
| benzol-6-sulfosäure 5-hydroxy-7-sulfosäure 5-carbonsäurechlorid |
Beispiel 9 In die Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes der 1,3-Diaminobenzol-6-sulfosäure
in 100 Teilen Wasser werden unter gutem Rühren 22 Teile feingepulvertes 2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid
eingetragen und bei 30 bis 40°C unter ständigem Abstumpfen der frei werdenden Salzsäure
auf pH 3 bis 6 so lange gerührt, bis eine Probe beim Diazotieren und Kuppeln auf
1-Hydroxynaphthalin-4-sullosäure eine einheitliche, gelbstichigrote Färbung ergibt.
Das entstandene Farbstoffzwischenprodukt wird nach Zugabe von Eis direkt mit 7-Teilen
Natriumnitrit und 28 Teilen konzentrierter Salzsäure diazotiert und anschließend
mit einer vorgelegten Lösung von 47 Teilen des Natriumsalzes der 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfosäure
und 12 Teilen Soda in 200 Teilen Wasser vereinigt, wobei Kupplung zum Farbstoff
der Formel
erfolgt, der ausgesalzen, abgesaugt, gewaschen und bei 40 bis 50°C im Vakuum getrocknet
wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser leicht mit roter Farbe und liefert nach
einem der oben beschriebenen Verfahren klare blaustichigrote Färbungen und Drucke
auf Cellulosematerialien.
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Wenn ein Gewebe aus synthetischen Polyamidfasern im Flottenverhältnis
1 : 30 in einem Bad, welches 2% des obengenannten Farbstoffs (bezogen auf das Gewicht
der Ware) und 2% Ameisensäure (bezogen auf das Gewicht der zu färbenden Ware) enthält,
1 Stunde kochend gefärbt wird, so erhält man nach dem Spülen eine klare, blaustichigrote
Färbung von guten Naßechtheiten.
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In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne und der pH-Wert des Kupplungsmediums
von Farbstoffen angeführt, die analog den Angaben im Beispiel e aus einer Diazokomponente,
welche eine weitere, bevorzugt acylierbare Aminogruppe enthält, aus einer Kupplungskomponente
und aus einer mit der Diazokomponente verknüpfbaren Reaktivkomponente hergestellt
werden können. Zum Färben und Bedrucken von Cellulosematerialien mit den Farbstoffen
der Tabelle können die obenerwähnten Verfahren herangezogen werden.
| pH des |
| spiel Diazokomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente
Km plumss Farbton |
| 10 1,3-Diaminobenzol- 1-(3'-Sulfophenyl)- 2-Chlor-benzthiazol-
6 Gelb |
| 4-sulfosäure 3-methyl-5-pyrazolon 5-carbonsäurechlorid |
| 11 1,3-Diaminobenzol- 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo- 2-Chlorbenzoxazol-
6 Gelb |
| 4-sulfosäure phenyl)-3-methyl- 5-carbonsäurechlorid |
| pyrazolon-5 |
| 12 1,3-Diaminobenzol- 2-Acetylamino-5-hydroxy- 2-Chlorbenzoxazol-
6 bis 7 Orange |
| 4-sulfosäure naphthalin-7-sulfonsäure 5-carbonsäurechlorid |
Beispiel 13 51,6 Teile des durch Diazotieren von 1-Hydroxy-2 - aminobenzol - 4 -
sulfosäure und Kuppeln auf 2 - Amino - 5 - hydroxynaphthalin - 7 - sulfosäure in
Wasser-Pyridin in Gegenwart von Soda und nachfolgende Behandlung mit einem kupferabgeb-.
Iden Mittel erhaltenen Farbstoffs der Formel
werden in 1500 Teilen Wasser bei pH 7 gelöst. Unter gutem Rühren trägt man bei 30
bis 40°C anteilweise 22 Teile feingepulvertes 2-Chlorbenzoxazol-5-carbon-Säurechlorid
ein und stumpft die frei werdende Salzsäure mit Sodalösung laufend auf einen pH
von 3 bis 6 ab. Wenn keine freie Aminogruppe mehr
nachweisbar ist,
wird der gebildete Reaktivfarbstoff der Formel
ausgesalzen, abgepreßt, gewaschen und im Vakuum bei 40 bis 50'C getrocknet. Gewebe
aus Cellulosematerialien können mit diesem Farbstoff nach einem der obengenannten
Verfahren in naß-, reib- und lichtechten Rubintönen gefärbt oder bedruckt werden.
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Beispiel 14 96 Teile (bezogen auf 100%ige Ware) des in üblicher Weise
durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid auf Kupferphthalocyanin
frisch hergestellten Kupferphthalocyanintetrasulfochlorids oder des isomeren, aus
1-Sulfobenzol-3,4-dicarbonsäure über die entsprechende Kupferphthalocyanintetrasulfosäure
aufgebauten Kupferphthalocyanintetrasulfochlorids werden in Form des feuchten, gut
gewaschenen Saugkuchens in 500 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis suspendiert, die
Lösung von 50 Teilen des Natriumsalzes der 1,3-Diaminobenzol-4-sulfosäure in 500
Teilen Wasser hinzugegeben und das pH mit Soda auf 8,5 eingestellt. Man rührt die
Suspension 24 Stunden bei Raumtemperatur und hält dabei durch laufende Sodazugabe
das pH stets auf 8.5. Das entstandene Kondensationsprodukt wird bei pH 1 bis 2 durch
Zugabe von Kochsalz ausgefällt, abgesaugt, gewaschen und dann wieder in 1000 Teilen
Wasser neutral gelöst. In die blaue Lösung wird unter intensivem Rühren die Lösung
von 67 Teilen 2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid in 300 Teilen Benzol eingetropft
und unter ständigem Abstumpfen der frei werdenden Salzsäure mit Sodalösung auf pH
4 bis 6 so lange bei 30 bis 40°C gerührt, bis keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar
sind. Der so erhaltene Reaktivfarbstoff der Formel
(n - 2-3) wird ausgesalzen, gewaschen und bei 30 bis 40°C im Vakuum getrocknet.
Er stellt ein dunkelblaues, in Wasser mit blauer Farbe lösliches Pulver dar und
färbt Baumwolle und Regeneratcellulose nach einem der oben angeführten Färbe-oder
Druckverfahren in klaren Blautönen von guter Naß-. Reib- und Lichtechtheit.
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An Stelle der 96 Teile Kupferphthalocyanintetrasulfochlorid können
- bei sonst gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 14 - auch 87 Teile (bezogen auf
100o/oige Ware) des durch Einwirkung von Chlorsulfönsäure auf Kupfer- oder Nickelphthalocyanin
erhältlichen Kupfer- oder Nickelphthalocyanintrisulfochlorids in Form des feuchten,
gut mit Eiswasser gewaschenen Saugkuchens eingesetzt werden; man erhält dann ebenfalls
klarblauf"ärbende Reaktivfarbstoffe.
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Geht man vom 4',4",4"',4""Tetraphenylcuphthalocyanin aus, so erhält
man nach Sulfochlorierung und Umsatz mit 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure und Acylierung
mit 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid einen Reaktivfarbstofh der Cellulosematerialien
in Gegenwart säurebindender Mittel in klaren, naß- und lichtechten Grüntönen färbt.
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Beispiel 15 Man löst 71 Teile des durch Umsatz von 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure
mit überschüssiger 4.4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfosäure erhaltenen Aminoanthrachinonfarbstoffs
in 700 Teilen Wasser, trägt bei 20 bis 30°C unter gutem Rühren 22 Teile feingepulvertes
2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid ein und hält durch laufende Zugabe von Sodalösung
ein pH von 3 bis 6 aufrecht. Wenn keine Aminogruppe mehr nachweisbar ist, wird der
entstandene Farbstoff der Formel
ausgesalzen, abgesaugt, gewaschen und bei 40°C im Vakuum getrocknet. Er färbt Baumwolle
und Rege=ieratcellulose nach einem der oben angeführten Verfahren in naß-, reib-
und lichtechten Blautönen.
Wenn man wie im Beispiel 2 verfährt,
jedoch an Stelle der 22 Teile 2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid äquivalente
Mengen der in nachfolgender Tabelle aufgeführten Carbonsäure- oder Sulfonsäurechloride
einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle rote Reaktivfarbstoffe
Beispiel 21 Wenn man entsprechend den Angaben im Beispiel 2 arbeitet, jedoch an
Stelle der 22 Teile 2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid 28 Teile feingepulvertes
2-Methylsulfonylbenzthiazol-5-carbonsäurechlorid einsetzt, so erhält man ebenfalls
einen wertvollen Reaktivfarbstoff der Formel
Druckt man diesen Farbstoff beispielsweise nach den Angaben am Schluß von Beispiel
1 auf Zellulosegewebe, dämpft 8 Minuten bei 103 ° C und seift kochend, so erhält
man einen brillantroten Druck von sehr guter Wasch-, Säure- und Lichtechtheit.
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Mit dem gleichen Erfolg läßt sich in den Beispielen 1, 13, 14, 15
sowie in den Tabellenbeispielen 7 und 11 das dort als Reaktivkomponente verwendete
2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid durch die äquivalente Menge 2 - Methylsulfonylbenzthiazol-5-carbonsäurechlorid
ersetzen.