AT214545B - Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe

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AT214545B AT334859A AT334859A AT214545B AT 214545 B AT214545 B AT 214545B AT 334859 A AT334859 A AT 334859A AT 334859 A AT334859 A AT 334859A AT 214545 B AT214545 B AT 214545B
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten
Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen der 
 EMI1.1 
 
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen, welches darin besteht, dass man.

   organische Farbstoffe, die mindestens ein   austauschfähiges Wasserstoffatom besitzen, oder organische Ver-   bindungen, die mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom und ausserdem einen zur Farbstoffbildung befähigenden Substituenten besitzen, mit   2, 4, 6-Trihalogenpyrimidin,   vorzugsweise 2, 4, 6-Trichlorpyrimidin, umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte, wenn sie Reste organischer Verbindungen mit zur Farbstoffbildung befähigenden Substituenten enthalten, durch geeignete Umsetzung in wasserlösliche Farbstoffe überführt. Farbstoffe, welche einen Dihalogenpyrimidylrest aufweisen, besitzen gegenüber den nächstvergleichbaren Produkten mit einem Dihalogentriazinylrest den Vorteil, beständigere Druckpasten zu liefern.

   Farbstoffe mit mehr als einer Sulfonsäuregruppe oder einer entsprechenden   andem   wasserlöslichmachenden Gruppe haben dazu die Eigenschaft, dass sich der nicht auf der Faser fixierte Anteil besser auswaschen lässt. 



   Das neue Verfahren eignet sich für alle Klassen von wasserlöslichen Farbstoffen. Unter austauschfähigen Wasserstoffatomen sind beispielsweise die Wasserstoffatome der Hydroxy- und Thiolgruppe, vorzugsweise aber der gegebenenfalls durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-oder Halogenalkylreste monosubstituierten Aminogruppe zu verstehen. Somit kommen als wasserlösliche organische Farbstoffe vor allem solche in Betracht, die mindestens eine Aminogruppe enthalten ; erwähnenswerte Beispiele dieser Art sind   Mono- und Polyaminoazofarbstoffe,   Aminoanthrachinonfarbstoffe und Aminophthalocyaninfarbstoffe. Die Mono-und Polyaminoazofarbstoffe können koordinativ gebundene Metallatome, beispielsweise Chrom, Kobalt, Nickel oder Kupfer, aufweisen.

   Es können auch solche Aminoazofarbstoffe mit   2, 4, 6-Trihalogenpyrimidinen   umgesetzt werden, welche metallisierbare Gruppierungen. aufweisen. Derartige Farbstoffe werden   z. B.   nach der Kondensation in Substanz metallisiert oder aber in metallfreier Form nach einer der üblichen Methoden mit der Faser zur Reaktion gebracht, wobei die erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden Mitteln nachbehandelt werden können. 



   Definitionsgemäss kann man auch zu den wasserlöslichen, mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden Farbstoffen gelangen, wenn man von organischen Verbindungen ausgeht, welche mindestens ein   austäuschfähiges   Wasserstoffatom und ausserdem einen zur Farbstoffbildung befähigenden Substituenten enthalten. Für die Umsetzung in die Endfarbstoffe spielt die Azokupplung eine wichtige Rolle.

   Dabei kann man so verfahren, dass man eine mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom und ausserdem eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende Verbindung mit 2, 4,   6-Trihalogenpyrimidin   umsetzt, das Zwischenprodukt diazotiert und dieDiazoverbindung mit einer Kupplungskomponente zu einem wasserlöslichen Farbstoff kuppelt, oder dass man eine mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom und ausserdem einen in eine diazotierbare Aminogruppe überführbaren Substituenten enthaltende Verbindung mit 2,4, 6-Trihalogenpyrimidin umsetzt, im Zwischenprodukt diesen Substituenten in dieAminogruppe überführt, den Aminokörper diazotiert und die Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente zu einem wasserlöslichen Farbstoff kuppelt.

   Man kann aber auch ein   2, 4, 6-Trihalogenpyrimidin   mit einer eine reaktionsfähige und eine reaktionsträge Aminogruppe enthaltenden Diaminoverbindung umsetzen und hierauf das so erhaltene, eine freie Aminogruppe und einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltende Kondensationsprodukt als Diazokomponente verwenden. 

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   Anderseits lassen sich Verbindungen mit mindestens einem austauschfähigen Wasserstoffatom und einem kupplungsfähigen Kohlenstoffatom,   z. B. Aminohydroxyverbindungen,   mit   2, 4, 6-Trihalogen-   pyrimidin zu einem als Kupplungskomponente verwendbaren Zwischenprodukt kondensieren. Selbstverständlich kann man auch die Diazoverbindung aus einer einen Dihalogenpyrimidinring enthaltenden Diazokomponente mit einer Kupplungskomponente kuppeln, welche ebenfalls einen Dihalogenpyrimidinring enthält. 



   Als organische Verbindungen, welche zum Aufbau der Pyrimidinfarbstoffe dienen können, kommen beispielsweise in Betracht : 1,3- bzw. 1,4-Diaminobenzolsulfonsäuren bzw. -carbonsäuren, 4,4'-Di-   amino-l, l'-diphenyl-3-sulfonsäure, 1- (3'-   bzw.   4'-Amino) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone,   Aminohydroxynaphthaline und vorzugsweise deren Sulfonsäuren, beispielsweise 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-   - 7-sulfbnsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-. 6-sulfonsäure, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4, 6-di-    sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure. 



   Im folgenden werden einige Systeme von Farbstoffen erwähnt, welche die Erfindung kennzeichnen, ohne sie indessen auf diese Systeme zu beschränken. Bei der Auswahl der Ausgangsfarbstoffe bzw. der Diazo- und/oder Kupplungskomponenten muss stets darauf geachtet werden, dass diese eine. genügende 
 EMI2.1 
 
B. Sulfonsäure-und/oder1. Farbstoffe der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 worin A den Rest eines Dihalogenpyrimidins, R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und   D1   den Rest einer Diazokomponente, welche mindestens eine saure, wasserlöslich machende Gruppe trägt und die gegebenenfalls Azogruppen tragen kann, bedeuten. 



   Besonders wertvoll sind Diazokomponenten, deren Reste Dl der Formel 
 EMI2.3 
 entsprechen, wobei der Benzolkern Z noch weitere Substituenten tragen kann,   z. B.   
 EMI2.4 
 

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 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 2. Farbstoffe der allgemeinen Formel 
 EMI3.3 
 worin A die oben genannte Bedeutung besitzt, ein Y Wasserstoff und das andere eine Sulfonsäuregruppe, und   D2   den Rest einer Diazokomponente, welche Azogruppen und wasserlöslich machende Gruppen tragen kann,   z.

   B.   
 EMI3.4 
 
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 EMI3.6 
 
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 EMI5.10 
 
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 EMI6.1 
 bedeuten. 



   6.   Meta11komplxverbindungen   von Monoazofarbstoffen mit mindestens zwei sauren löslich machenden Gruppen und mindestens einem über eine Stickstoffbrücke gebundenen Dihalogenpyrimidinrest. 



   Als Metallatome kommen Chrom, Kobalt, Nickel, vor allem aber Kupfer in Frage. 



   Als Diazokomponenten für den Aufbau solcher Farbstoffe kommen unter anderem   2-Amino-l-hy-   
 EMI6.2 
 und Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren verwendet werden können. 



   Der Dihalogenpyrimidinrest kann dabei an der Kupplungskomponente befestigt sein, wie beispielsweise in der folgenden Kombination 
 EMI6.3 
 oder aber an der Diazokomponente,   z. B.   
 EMI6.4 
 



   Selbstverständlich lassen sich nicht nur   l : l-Metallkomplexe,   sondern auch   2 ; l-Komplexe   herstellen. Die letzteren enthalten als Metallatome vorzugsweise Chrom oder Kobalt. 



   II. Anthrachinonfarbstoffe :
Die zur Verwendung gelangenden Aminoanthrachinone besitzen mindestens zwei Sulfonsäuregruppen. 



  Ihre kondensierbare Aminogruppe ist über ein Brückenglied, beispielsweise über einen   aromatischen Kern.   mit dem Anthrachinonradikal verbunden. Den Anthrachinonfarbstoffen kommt   z. B.   die folgende allgemeine Formel   zu :   
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 worin A und R die oben genannten Bedeutungen besitzen, X ein Brückenglied, das wasserlöslich machende Gruppen tragen kann,   z. B.   
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 EMI7.2 
 
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HgC-können. 



   III. Phthalocyaninfarbstoffe :
Bei den mit 2,4, 6-Trihalogenpyrimidin zu kondensierenden Aminophthalocyaninfarbstoffen handelt es sich   z. B.   um Produkte der allgemeinen Formel 
 EMI7.4 
 Dabei bedeutet   PC   das Radikal eines Phthalocyanins und R einen aliphatischen, cycloaliphatischeh oder aromatischen zweiwertigen Rest, während n für eine der Zahlen   l,   2 oder 3 steht ; m bedeutet eine der Zahlen   l,   2 oder 3. 



   DieseAminophthalocyaninfarbstoffe erhält man nach bekanntenMethoden durch Umsatz vonPhthalocyaninen, welche in den 3-oder 4-Stellungen der Benzolkerne Sulfonsäurechloridgruppen enthalten, mit geeigneten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Diaminen oder mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Monoaminen, welche einen in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweisen. Dabei erhält man zumeist Gemische verschiedener Kondensationsstufen. 



   Die Umsetzung der als Ausgangsprodukte zur Anwendung gelangenden Verbindungen oder wasserlöslichen Farbstoffe mit   2, 4, 6-Trihalogenpyrimidin   wird vorzugsweise in wässerigem Medium durchgeführt. Hiebei kann das Halogenid als solches in konzentrierter Form oder aber in einem organischen Lösungsmittel gelöst zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungsmittel für die Halogenpyrimidine eignen sich insbesondere Aceton, Benzol, Chlorbenzol und Toluol. 



   Die Reaktionstemperatur ist der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte anzupassen und variiert zwischen 20 und   IOOOC.   Müssen höhere Temperaturen als etwa   400C   angewendet werden, so ist es 

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 im Hinblick auf die Wasserdampfflüchtigkeit der Halogenpyrimidine angezeigt, in gegebenenfalls mit einem Rückflusskühler ausgerüsteten Gefässen zu arbeiten. 



   Die Umsetzung wird in schwach alkalischem, neutralem bis schwach saurem Medium, vorzugsweise jedoch innerhalb des PH-Bereiches von 7 bis 3, durchgeführt. Zur Neutralisation des entstehenden einen Äquivalents Halogenwasserstoff wird der Reaktionslösung entweder zu Beginn ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat, zugesetzt oder man fügt während der Umsetzung in kleinen Portionen Natrium- oder Kaliumcarbonat bzw. -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als konzentrierte   wässerige Lösung   hinzu. Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässerige Lösungen von Natriumoder Kaliumhydroxyd. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionsmischung kann die Umsetzungsreaktion beschleunigen. 



   Nach beiden Ausführungsformen des Verfahrens wird die Reaktion so geleitet, dass nur ein Halogenatom des   2, 4, 6-Trihalogenpyrimidins   mit einem austauschfähigen Wasserstoffatom reagiert. Bis jetzt war es nicht möglich zu ermitteln, welches der Halogenatome dabei in Reaktion tritt oder ob die Wahrscheinlichkeit für die Bildung der beiden isomeren Formen gleich gross ist. 



   Nach Beendigung der Kondensation bzw. der Kupplung wird der fertige Pyrimidinfarbstoff aus seiner gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösung oder Suspension mit Natrium- oder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und getrocknet. 



   Die erfindungsgemäss mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring tragenden, wasserlöslichen Pyrimidinfarbstoffe eignen sich   zum Färben, Klotzen   und Bedrucken von Fasern pflanzlicher und tierischer Herkunft, von Fasern aus regenerierter Cellulose, von Caseinfasern, von animalisierten Cellulosefasern, von synthetischen Polyamidfasern sowie von Gemischen dieser Fasern und von Leder. Die erhaltenen, gegebenenfalls einer alkalischen Nachbehandlung bei erhöhter Temperatur unterworfenen und anschliessend geseiften Färbungen besitzen gute Licht-, Wasch-, Walk- und Schweissechtheiten. 



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



     Beispiel 1: 24,5   Teile des Farbstoffes   l-Amino-4- (4'-aminophenylamino)-anthrachinon-2, 7-di-   sulfonsäure werden in 400 Teilen Wasser und etwa 15 Teilen.   30% iger Nairiumhydroxydiösung   neutral gelöst und nach Zugabe von 9, 2 Teilen   2, 4, 6-Trichlorpyrimidin   und 10 Tropfen eines handelsüblichen sulfonierten Fettsäureesters bei   40 - 600   kräftig gerührt. Durch Zugabe von kleinen Portionen Kaliumcarbonat hält man den PH- Wert der Emulsion zwischen 3, 0 und 6,5. Nachdem die Kondensationsreaktion Åabgeklungen ist, streut man 20 Teile Kaliumchlorid hinzu, wodurch sich der Pyrimidinfarbstoff aus der 
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  Durch Klotzen von Cellulosefasern mit einer wässerigen Lösung dieses Farbstoffes und anschliessender Wärmebehandlung in Gegenwart eines alkalisch reagierenden Mittels werden licht- und nassechte blaue Färbungen erhalten. 



   Beispiel   2 : 57, 6   Teile Kupferphthalocyanin werden in 270 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und die Lösung während 3 Stunden auf   140 - 1450 erhitzt :   Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur giesst man auf ein Eis-Wasser-Gemisch aus, filtriert den Niederschlag bei 00 ab und wäscht ihn mit eiskalter verdünnter Chlorwasserstoffsäure nach. Der Presskuchen wird mit 300 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser angerührt und hierauf durch Zugabe von verdünnter Natronlauge auf einen PH-Wert von 5 gestellt. 



  Anschliessend streut man 15 Teile   l-Amino-4-acetylaminobenzol   ein und erwärmt die Lösung langsam auf   45 - 500,   wobei durch Zusatz von verdünnter Natronlauge der pH-Wert auf 5,   0 - 5,   5 gehalten wird. Nach 3 Stunden stellt man die Lösung durch Zusatz von Natronlauge schwach alkalisch und erhitzt sie eine Stunde auf 800. Man gibt bei dieser Temperatur 200 Teile   30% ige Chlorwasserstoffsäure   zu und hält das Gemisch so lange auf   70-80 ,   bis die Acetylgruppe vollständig abgespalten ist. Dann filtriert man die ausgefallene freie Aminoverbindung ab und wäscht sie nit verdünnter Salzsäure nach. 



   Der Filterkuchen wird in 300 Teilen warmem Wasser durch Zugabe von   30U ; oiger Natriumhydroxyd-   lösung neutral gelöst. Nach Zugabe von 18,3 Teilen 2, 4,6-Trichlorpyrimidin wird die Emulsion während einigen Stunden unter Rückfluss bei   50 - 700   kräftig gerührt, wobei durch Zusatz von verdünnter Natriumcarbonatlösung das Reaktionsmedium stets. neutral bis schwach sauer gehalten wird. Nach beendigtem Umsatz behandelt man die erhaltene Lösung zur Entfernung der geringen Menge von nicht umgesetztem Trichlorpyrimidin während einiger Zeit mit Tierkohle. Nach der Filtration wird der Farbstoff ausgesalzen und der Presskuchen getrocknet. Der gemahlene Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit türkisblauer Farbe löst. 



   Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt : 

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<tb> 
<tb> 30 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> nach <SEP> den <SEP> obenstehenden <SEP> Angaben <SEP> erhaltenen <SEP> Farbstoffs
<tb> 100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb> 490 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb> 350 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 41eigen <SEP> Natriumalginatverdickung
<tb> 30 <SEP> Teile <SEP> Natriumcarbonat
<tb> 1000 <SEP> Teile
<tb> 
 
Das getrocknete Textilgut wird während 10 - 15 Minuten bei   102 - 104u gedämpft   und anschliessend gründlich kalt und warm gespült. Nach dem kochenden Seifen und anschliessendem erneutem Spülen und 
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 neutral gelöst.

   Man setzt 18, 9 Teile   2, 4, 6-Trichlorpyrimidin   zu und erwärmt das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren in einem mit   Rückflusskühler   ausgerüsteten Gefäss während 4-6 Stunden auf   65 - 700.   Der bei der Reaktion entstehende Chlorwasserstoff wird durch Zugabe von 10%iger Natriumhydroxydlösung unter Einhaltung eines PH-Wertes von 4, 5 bis 6, 5 laufend neutralisiert. Anschliessend wird das Gemisch am absteigenden Kühler kurz zum Sieden erhitzt, wobei das mit den Wasserdämpfen flüchtige nicht umgesetzte Trichlorpyrimidin entfernt wird. Durch langsame Zugabe von Natriumchlorid zur   70 - 750   warmen Lösung wird der Farbstoff ausgefällt.

   Nach dem Abfiltrieren trocknet man den Presskuchen im Vakuum bei   85 - 900.   Der getrocknete und gemahlene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. 



   Baumwollsatin wird mit einer   3% eigen   neutralen kalten oder warmen Lösung des nach den obenstehenden Angaben erhältlichen Farbstoffes mit einem Abquetscheffekt von etwa   75ouzo   foulardiert. Das so imprägnierte Material wird aufgerollt und getrocknet. Zur Fixierung zieht man das Textilgut während ungefähr einer Stunde in einem   80 - 900   warmen Entwicklungsbad um, das 250 Teile Natriumsulfat oder 250 Teile Natriumchlorid und 15 Teile Trinatriumphosphat je 1000 Teile Lösung enthält. Das für die Fixierung gewählte Flottenverhältnis beträgt etwa 1 : 15 bis 1 : 50. An Stelle von Trinatriumphosphat kann das Entwicklungsbad auch 2 cm3/1 30%ige Natronlauge oder 40 g/l Natriumcarbonat enthalten.

   Das so behandelte Material wird in kaltem Wasser gründlich gespült, anschliessend während 20 Minuten kochend geseift, nochmals gespült und dann getrocknet. Die so erhaltene rotstichig gelbe Färbung ist ausgezeichnet nass-, licht-und sodakochecht. Sie zeichnet sich überdies durch ihre Eignung zur Knitterfestausrüstung aus. 



   Beispiel 4 : 47, 8 Teile   2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-su1fonsäure   werden in 800 TeilenWasser   durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung   bei schwach saurer Reaktion gelöst. Hierauf gibt man 37,5Teile 
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 Der PH-Wert des Reaktionsmediums wird während dieser Zeit durch Zutropfen von verdünnter Natriumcarbonatlösung zwischen 4, 0 und 4, 5 gehalten. Das Reaktionsgemisch geht nach und nach in Lösung. Zur Entfernung des überschüssigen Trichlorpyrimidins wird die Lösung während kurzer Zeit gekocht, wobei gleichzeitig der Umsatz vervollständigt wird. Dann wird die Lösung auf   10 - 150   gekühlt und mit der Diazoverbindung versetzt, die man in üblicher Weise durch Diazotieren von 34, 6 Teilen 1-Aminobenzol-   -2-sulfonsäure   erhalten hat.

   Durch Zufliessenlassen einer konzentrierten Natriumacetatlösung wird der pH-Wert des Kupplungsgemisches zwischen 4, 0 und 4, 5 gehalten. Nach dem Rühren über Nacht wird die Reaktionsmasse auf   50 - 700   aufgeheizt, worauf der Farbstoff langsam ausgesalzen und abfihriert wird. 



  Der bei   70 - 800   getrocknete und anschliessend gemahlene Farbstoff stellt ein orangefarbenes Pulver dar. 



   Man löst 3 Teile des nach der obenstehenden Beschreibung erhaltenen Farbstoffes in 100 Teilen warmem Wasser, dem man 10 Teile Harnstoff zusetzt. Man gibt noch 30 Teile einer   l Öligen   Natriumcarbonatlösung und 0, 5 Teile   1-nitrobenzol-3-sulfonsaures   Natrium zu. Mit dieser Lösung wird ein Zellwollgewebe so imprägniert, dass es   7fJl/o   seines Gewichtes an Farbstofflösung aufnimmt. Nach dem Trocknen wird das Gewebe während   5 - 10   Minuten bei 1020 feucht gedämpft, hierauf gespült und während 15 Minuten kochend geseift. Nach dem Trocknen erhält man eine orange Färbung von sehr guter Waschund Lichtechtheit. 



   Beispiel 5 : 57 Teile 1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-2,7,3'-trisulfonsäure werden in 500 Teilen warmem Wasser unter Zugabe von   30% tiger   Natronlauge neutral gelöst. Nach Zusatz von 27, 5 Teilen 2, 4, 6-Trichlorpyrimidin wird das Reaktionsgemisch während 20 - 30 Stunden unter Rückfluss bei   80 - 950   gerührt, wobei durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung ständig für eine schwach saure Reaktion gesorgt wird. Anschliessend wird durch Aufkochen der Lösung ohne Rückflusskühler überschüssiges Trichlorpyrimidin entfernt. Durch Zugabe von Kaliumchlorid wird der Farbstoff 

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 abgeschieden und anschliessend im Vakuum getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. 



     Mercerisierter   Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt : 
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<tb> 
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> nach <SEP> den <SEP> obenstehenden <SEP> Angaben <SEP> erhaltenen <SEP> Farbstoffs
<tb> 200 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb> 292 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb> 450 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> kogen <SEP> Natriumalginatverdickung
<tb> 15 <SEP> Teile <SEP> 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures <SEP> Natrium
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Natriumcarbonat
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 30% <SEP> igen <SEP> Natriumhydroxydiösung <SEP> 
<tb> 1000 <SEP> Teile
<tb> 
 
Das getrocknete Textilgut wird während 1 - 10 Minuten einer trockenen Hitze von 120 bis 2000 ausgesetzt. Anschliessend wird kalt und heiss gespült und kochend geseift.

   Nach erneutem Spülen und Trocknen erhält man einen brillanten blauen Druck von sehr guter Nass-und Lichtechtheit. 
 EMI10.2 
    (4' -aminophenylamino) -anthrachinon-- 2, 6, 3"- oder-2, 7, 3"-trisulfonsäure,   so erhält man einen blaustichig grünen Farbstoff mit ebenso guten färberischen Eigenschaften. 



    Beispiel 6 : 94 Teile l, 3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure werden in 550 Teilen Wasser unter Zusatz    
 EMI10.3 
 - 550pyrimidin wird das Reaktionsgemisch während ungefähr 8 Stunden bei   45 - 550   gerührt, wobei durch Zutropfen von   verdünnter Natriumcarbonatlösung   ständig für eine schwach   saureReaktion des Umsetzungs-   gemisches gesorgt wird. Nach beendigter Kondensation wird die Lösung noch einige Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend das kristalline Reaktionsprodukt abfiltriert. Das Kondensationprodukt kann im Vakuum bei   70 - 800   getrocknet werden. 



   35, 7 Teile des in der oben beschriebenen Weise dargestellten l-amino-3- (dichlorpyrimidylamino)-   - benzol-6-sulfonsauren   Natriums werden in 1000 Teilen Wasser unter Zugabe von verdünnter Natriumcarbonatlösung bei schwach alkalischer Reaktion unter leichtem Erwärmen gelöst. Hinzu gibt man eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Das Gemisch lässt man in 30 Teile konzentrierte Chlorwasserstoffsäure und 50 Teile Eis fliessen, wobei man durch Zusatz von Eis dafür sorgt, dass die Temperatur der Reaktionsmasse   5    nicht übersteigt. Nach einigem Rühren wird ein allfälliger Überschuss an salpetriger Säure durch Zugabe von Aminosulfonsäure zerstört. 



   Die Diazotierung der   J-mino-3- (dichlorpyrimidylamino)-benzol-6-sulfonsäure   kann auch direkt, bei zirka   20 ,   vorgenommen werden. 



   Die Diazotierungsmasse lässt man langsam zu einer neutralen Lösung von 32, 3 Teilen 1- (2'-5'-Di-   chlorphenyl) -3-methyl-5-pyrazolón-4'-su1fonsäure   in 300 Teilen Wasser zulaufen, wobei das Kupplungsgemisch durch Zutropfen von verdünnter Natriumcarbonatlösung neutral gehalten wird. Nach einigem Rühren wird die Masse auf   75 - 800   erhitzt und der Farbstoff durch langsames Eintragen von Kaliumchlorid in kristalliner Form abgeschieden. Nach dem Abfiltrieren trocknet man den Presskuchen im Vakuum bei   80 - 900.   Der gemahlene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. 



   Ein Zellwollgewebe wird mit einer   35 - 500   warmen Lösung von 15 Teilen des nach obenstehenden Angaben erhaltenen Farbstoffs, 20 Teilen Natriumsulfat calc. und 30 Teilen Kaliumcarbonat in 1000 Teilen Wasser mit einem Abquetscheffekt von 70 bis   900/0   foulardiert. Das so imprägnierte Textilgut wird aufgerollt und während 5-8 Stunden bei einer Temperatur von 80 bis 900 in einem hiefür geeigneten geschlossenen Kasten bewegt, welcher die Einhaltung einer konstanten Feuchtigkeit gestattet. 



  Anschliessend wird das Gewebe in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, während ungefähr 20 Minuten kochend geseift, nochmals gespült und dann getrocknet. Die so erhaltene grünstichig gelbe Färbung ist ausgezeichnet   nass- und   lichtecht. 
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    7 :phenylazo)-naphthalin-5', 7-disulfonsäure werden   in 500 Teilen Wasser von 600 unter Zugabe von Natriumcarbonatlösung bei schwach saurer Reaktion gelöst. Nach Zusatz von 19 Teilen 2, 4, 6-Trichlorpyrimidin wird das Reaktionsgemisch unter   Rückfluss   bei   65 - 700   kräftig gerührt, wobei mittels verdünnter Natriumcarbonatlösung ständig für eine schwach saure Reaktion gesorgt wird. Durch Aufkochen der Lösung ohne Rückflusskühler entfernt man nach 4-5 Stunden eine geringe Menge nicht umgesetzten Trichlorpyrimidins.

   Hierauf wird durch Zugabe von Kaliumchlorid der Farbstoff ausgesalzen. Nach dem 

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 Filtrieren trocknet man den   Presskuchen   im Vakuum bei   70 - 850.   Der gemahlene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst. 



   Man löst 1 Teil des nach den obenstehenden Angaben erhaltenen kupferhaltigen Farbstoffs in 3000 Teilen enthärtetem Wasser von 600, geht mit 100 Teilen benetzter Viskose in dieses Färbebad ein, erhitzt innerhalb 15 Minuten auf   900   und färbt unter Umziehen während 45 Minuten bei dieser Temperatur, wobei 200 Teile calc. Natriumsulfat in 3 Portionen zum Färbebad gegeben werden. Sodann setzt man dem Färbebad eine konzentrierte Lösung von 5 Teilen   1-nitrobenzol-3-sulfonsaurem   Natrium zu. Nach der Zugabe von 30 g Trinatriumphosphat zieht man das Färbegut während einer Stunde in der alkalischen, 900 warmen Flotte um. Die erhaltene Färbung wird kalt und heiss gespült, während 20 Minuten kochend geseift und wiederum gut gespült und hierauf getrocknet. Man erhält eine licht- und nassechte blaustichig rote Färbung. 



     Beispiel 8 : 35, 7   Teile des nach den Angaben von Beispiel 6 erhaltenen   l-amino-3- (dichlor-     pyrimidylamino)-benzol-6-sulfonsauren   Natriums werden in 500 Teilen Wasser von 10 bis 150 angerührt. 



  Man versetzt die Suspension nach Zugabe von 25 Teilen konzentrierter Salzsäure innerhalb 30 Minuten mit einer wässerigen Lösung von 6, 9 Teilen Natriumnitrit und filtriert nach einigem Rühren bei Raumtemperatur die gebildete, gelblich gefärbte Diazoverbindung ab. Den Presskuchen gibt man langsam zu einer nach den Angaben des Beispiels 4 hergestellten Lösung von 40, 8 Teilen   2- (dichlorpyrimidylamino)-     - 5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsaurem   Natrium in ungefähr 1000 Teilen Wasser von Raumtemperatur, wobei durch gleichzeitiges Zufliessenlassen einer konzentrierten Lösung von Natriumcarbonat ständig für eine neutrale bis schwach saure Reaktion der Kupplungsmasse gesorgt wird. Nach beendigter Umsetzung wird diese auf   80 - 900   erwärmt, worauf man den Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abscheidet.

   Nach dem Abfiltrieren, Trocknen und Mahlen erhält man ein orangefarbenes Pulver. 



   Man löst 1, 5 Teile des nach den obenstehenden Angaben erhaltenen Farbstoffs in 3000 Teilen enthärtetem Wasser von 400, geht mit 100 Teilen mercerisiertem Baumwollsatin in dieses Färbebad ein, erhitzt es nach Zugabe von 75 Teilen Natriumsulfat calc. innerhalb 15 Minuten auf 900 und gibt hierauf weitere 75 Teile Natriumsulfat calc. und 60 Teile Natriumcarbonat calc. zu. Nachdem eine Stunde bei 900 weitergefärbt wurde, wird das Gut kalt und heiss gespült, während 10 - 20 Minuten mit einer Lösung von 2 g/l eines   Alkylpolyglykoläthersulfates   kochend geseift, dann wiederum gut gespült und schliesslich getrocknet. Man erhält so eine licht- und nassechte orange Färbung. 



   Beispiel 9 : 32 Teile   l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure   werden in 200 Teilen Wasser durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung bei schwach saurer Reaktion gelöst. Hierauf gibt man 19 Teile   2. 4, 6-Trichlorpyrimidin   zu und erwärmt während 12-15 Stunden unter kräftigem Rühren auf 500. Durch Zutropfen von   15% figer   wässeriger Natriumcarbonatlösung wird der PH-Wert des Reaktionsmediums stets zwischen 4, 5 und   5, 0 gehalten.   Nach beendigter Umsetzung wird die Reaktionslösung auf 100 abgekühlt und mit 200 Teilen Wasser verdünnt. Man setzt 30 Teile Natriumcarbonat zu und lässt die auf übliche Weise hergestellte Suspension der Diazoverbindung aus 17, 3 Teilen 1-Aminobenzol-   -2-sulfonsäure   zufliessen.

   Nach beendigter Kupplung erwärmt man die Farbstofflösung auf 600 und salzt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Hierauf wird abfiltriert und mit   25% figer   Kochsalzlösung gründlich nachgewaschen. Der bei 900 getrocknete und gemahlene Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar. 



   Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung   bedruckt    
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> nach <SEP> den <SEP> obenstehenden <SEP> Angaben <SEP> erhaltenen <SEP> Farbstoffs
<tb> 100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb> 360 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb> 500 <SEP> Teile <SEP> Tragantverdickung <SEP> 61o
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Natriumcarbonat
<tb> 1000 <SEP> Teile
<tb> 
 
Man trocknet das Gewebe und dämpft es während 10 Minuten. Anschliessend wird kalt und kochend gespült und getrocknet. 



   Man erhält einen lebhaften roten Druck mit vorzüglichen Nassechtheiten. 



   Beispiel 10 : 42, 1 Teile des Farbstoffs   2- (4'-Amino-2'-methylphenylazo)-naphthalin-4, 8-di-   sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser durch Zusatz von   30% iger Natriumhydroxydiösung   neutral gelöst. Man setzt   32 Teile   fein pulverisiertes   2, 4, 6-Tribrompyrimidin   zu und erwärmt das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren während   3 - 6   Stunden auf   60 - 700,   wobei durch Zugabe von verdünnter Na-   ulumcarbotiatlösung   ein PH-Wert von 5, 0 bis   6, 5 eingehalten wird.   Nach beendigter Umsetzung wird 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 die Lösung filtriert und das Filtrat bei 70 - 800 langsam mit Natriumchlorid versetzt, wobei sich der Farbstoff in kristalliner Form abscheidet.

   Der Presskuchen wird bei   60 - 700   im Vakuum getrocknet. Der getrocknete und gemahlene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. 



   Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt : 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> nach <SEP> den <SEP> obenstehenden <SEP> Angaben <SEP> erhaltenen <SEP> Farbstoffs
<tb> 100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb> 380 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb> 450 <SEP> Teile <SEP> Natriumalginatverdickung <SEP> 40/0
<tb> 40 <SEP> Teile <SEP> krist. <SEP> Natriummetasilikat
<tb> 1000 <SEP> Teile
<tb> 
 
Man trocknet das Gewebe und dämpft während 10 Minuten. Anschliessend wird kalt und heiss gespült, während 10 Minuten kochend geseift und nochmals gründlich gespült. 



   Nach dem Trocknen erhält man einen rotstichig gelben Druck mit vorzüglichen Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit. 



   Beispiel 11 : 57, 6 Teile Kupferphthalocyanin werden in 270 Teilen Chlorsulfonsäure während 3 Stunden auf 1450 erhitzt. Anschliessend tropft man der Masse bei 800 50 Teile Thionylchlorid zu und hält noch 2 Stunden bei 850. Die Masse wird nun auf 1500 Teile Eis gebracht. Man nutscht das aus- 
 EMI12.2 
 zu und stellt die Mischung durch Zusatz von Ammoniaklösung auf einen PH-Wert von 8. Hierauf erwärmt man im Laufe von 1 Stunde auf 500, wobei man durch weiteren Zusatz von Ammoniak dafür sorgt, dass ein PH-Wert von 8 eingehalten wird. Man hält die Temperatur bei 500, bis kein Ammoniak mehr verbraucht wird. Hierauf setzt man 250 Teile   35O ! oiger Salzsäure   zu und erhitzt das Ganze 3 Stunden lang auf 900. Die gebildete Suspension wird abgenutscht und mit 500 Teilen   1%figer   Salzsäure gewaschen. 



   Der Filterkuchen wird mit 600 Teilen Wasser angerührt. Man stellt durch Zusatz von Natronlauge auf einen PH-Wert von 7 ein. Hierauf setzt man 18, 5 Teile Trichlorpyrimidin zu. Man erhitzt die Masse auf   55 - 600,   wobei man durch Zusatz von   lomiger   Natronlauge dafür sorgt, dass ein PH-Wert von 6 bis 7 eingehalten wird. Sobald keine Lauge mehr verbraucht wird, wird der gebildete Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt, abgenutscht und im Vakuum bei 600 getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der auf Baumwolle licht- und nassechte rotstichig türkisblaue Drucke ergibt. Gedruckt wird nach den Angaben des Beispiels 2. 



   Ersetzt man die 15 Teile   1-Amino-4-acetylaminobenzol   durch 15 Teile   1-Amino-3-acetylamino-   benzol und verfährt im übrigen nach den Angaben dieses Beispiels, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. 



   Die nachstehende Tabelle enthält weitere wertvolle Farbstoffe, welche erfindungsgemäss einen Dichlor- oder Dibrompyrimidylrest enthalten und nach den Angaben der Beispiele 1 - 11 hergestellt werden können. Sie sind durch den chemischen Namen des dem Reaktivfarbstoff zugrundeliegenden von reaktiven Gruppen freien Farbstoffs gekennzeichnet ; in diesen Namen sind die Aminogruppe oder-gruppen, an welchen der Dichlor- oder Dibrompyrimidylrest gebunden ist, unterstrichen. 



  12   1-     (2'-Chlor-phenyl)-3-methyl-4- (3"-aminophenylazo)-5-pyrazolon-5', 6"-disulfonsäure ;   13 1- (2'-Chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-4-(3"-aminophenylazo)-5-pyrazolon-6"-sulfonsäure; 
 EMI12.3 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 76 4-(4"-Aminophenylazo)-4'-[(4""-phenylazophenyl-4''')-azo]-stilben-2,2',4""-trisulfonsäure; 77 4-Amino-4'-(1",2"-naphthylen-triazol)-stilben-2,2',4"-trisulfonsäure; 
 EMI14.1 
 (4'-aminophenylazo)-7-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3, 6, 4"-trisulfonsäure ;thalin-3,   5'- disulfonsäure ;   87 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxyphenylazo)-2-hydroxy-8-aminonaphthalin-5'-sul-   fonsäure ;    88 1 :

   2-Kobaltkomplexverbindung aus   l-Phenyl-3-methyl-4-     (2"-hydroxy-3"-aminophenylazo)-5-pyr-   azolon-4',5"-disulfonsäure ; 89 Gemischte 1 : 2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-3'-chlorphenylazo)-2-hydroxy- 
 EMI14.2 
 acety-6-aminonaphthalin-3,3'-disulfonsäure ; 102 1 : 2-Chromkomplexverbindung aus   1-Hydroxy-2- (2'-hydroxy- 5'-chlorphenylazo)-6-aminonaph-   thalin-3,3'-disulfonsäure ; 103 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus   1-Hydroxy-2- (2'-hydroxy- 5'-chlorphenylazo)-6-aminonaph-   thalin-3,   3'- disulfonsäure ;   104   1 : 2-Chromkomplexverbindung   aus 1- (2'-Hydroxy-3'-chlorphenylazo)-2-hydroxy-8-aminonaph-   thalin-5'-sulfonsäure ;    105 1 :

   2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2- (2'-hydroxy-3'-chlorphenylazo)-6-aminonaph- thalin-3,5'-disulfonsäure ; 
 EMI14.3 
   : 2-Chromkomplexverbindungthalin-3'-sulfonsäure ;    107 1 : 2-Chromkomplexverbindung aus 1- (2'-Hydroxy-3'-nitrophenylazo)-2-hydroxy-8-aminonaph-   thalin-5'-sulfonsäure ;    108 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2- (2'-hydroxy-5'-nitrophenylazo)-6-aminonaph- thalin-3,3'-disulfonsäure ; 109 1 : 2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2- (2"-hydroxy-5'-nitrophenylazo)-6-aminonaph- thalin-3,   3'- disulfonsäure ;   110 1 : 2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-nitrophenylazo)-6-aminonaph- thalin-3,5'-disulfonsäure ;

   

 <Desc/Clms Page number 15> 

 111 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2- (2'-hydroxy-3'-nitrophenylazo)-6-aminonaph- thalin-3,   5'-disulfonsäure ;   112 1 : 2-Chromkomplexverbindung aus   1-   (2'-Hydroxyphenylazo)-2-hydroxy-8-aminonaphthalin- -3',5'-disulfonsäure ; 
 EMI15.1 
 naphthalin-3,   5'- disulfonsäure ;   116 1 : 2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-[(2'-hydroxynaphthyl-1')-azo]-6-aminonaph- thalin-3,   4'-disulfonsäure ;   117 1 : 2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxyphenylazo)-6-aminonaphthalin-3-sul- fonsäure-5'-sulfonsäureamid ; 118 1-Hydroxy-2-(3'-aminophenylazo)-naphthalin-4, 6, 6'- trisulfonsäure ;

   
 EMI15.2 
 121 1-Hydroxy-2- (3'-aminophenylazo)-naphthalin-3, 6,   6'-trisulfonsäure-8-sulfonsäureamid ;   122 Kupferkomplexverbindung aus   1-Hydroxy-2-   (2'-hydroxyphenylazo)-3-aminophthalin-3, 6, 5'-tri- sulfonsäure ; 123 Nickelkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2- (2'-hydroxyphenylazo)-3-aminonaphthalin-3, 6, 5'-tri- sulfonsäure ; 124 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-chlorphenylazo)-8-aminonaphthalin- - 3, 6,   3'- trisulfonsäure ;   
 EMI15.3 
 
3'- chlorphenylazo) -8-aminonaphthalin-- 3, 6,   5'- trisulfonsäure ;   126 Kupferkomplexverbindung aus   l-Hydroxy-2- (2'-hydroxy-5'-methylsulfonylphenylazo)-8-amino-   naphthalin-3, 6-disulfonsäure ;

   127 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2- (2'-hydroxyphenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-di- sulfonsäure-5'-sulfonsäureamid ; 
 EMI15.4 
   -hydroxyphenylazo) -8-sulfonsäure ;    129 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-methylsulfonylphenylazo)-8-amino- naphthalin-3,   5-disulfonsäure ;   130 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxyphenylazo)-8-aminonaphthalin- - 3, 6, 3',   5'-tetrasulfonsäure ;   
 EMI15.5 
 136 2-(4'-Aminophenylazo)-naphthalin-4, 6, 8-trisulfonsäure ; 137 2- (4'-Amino-2'-methylphenylazo)-naphthalin-4, 6, 8-trisulfonsäure ; 138 2- (4'-Amino-3'-methylphenylazo)-naphthalin-4,6,8-trisulfonsäure;

   139 2- (4'-Amino-3'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-4, 6, 8-trisulfonsäure. 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
Die Färbungen auf Baumwolle, welche man mit den Farbstoffen der Beispiele Nr.   12 -   zeigen folgende Farbtöne : 
 EMI16.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> 12 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 13 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 14 <SEP> rot
<tb> 15 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 16 <SEP> blau
<tb> 17 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 18. <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 19 <SEP> rotstichig <SEP> orange.
<tb> 



  20 <SEP> blau <SEP> 
<tb> 21 <SEP> türkisblau
<tb> 22 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 23 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 24 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 25 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 26 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 27 <SEP> rubin
<tb> 28 <SEP> rot
<tb> 29 <SEP> violett
<tb> 30 <SEP> gelb
<tb> 31 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 32 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 33 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 34 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 35 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 36 <SEP> gelb
<tb> 37 <SEP> gelbstichig <SEP> orange
<tb> 38 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 39 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 40 <SEP> goldgelb
<tb> 41 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 42 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 43 <SEP> gelb
<tb> 44 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 45 <SEP> orange
<tb> 46 <SEP> orange
<tb> 47 <SEP> orange
<tb> 48 <SEP> orange
<tb> 49 <SEP> orangerot
<tb> 50 

  <SEP> orange
<tb> 51 <SEP> orangerot
<tb> 52 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 53 <SEP> rot
<tb> 54 <SEP> scharlach
<tb> '55 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 56 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 57 <SEP> orange
<tb> 58 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 59 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 60 <SEP> scharlach
<tb> 61 <SEP> rot
<tb> 62 <SEP> rot
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> 63 <SEP> rot
<tb> 64 <SEP> rot
<tb> 65 <SEP> bordeaux
<tb> 66 <SEP> bordeaux
<tb> 67 <SEP> rot
<tb> 68 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 69 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 70 <SEP> scharlach
<tb> 71 <SEP> rot
<tb> 72 <SEP> rot
<tb> 73 <SEP> rot
<tb> 74 <SEP> rot
<tb> 75 <SEP> rotbraun <SEP> 
<tb> 76 <SEP> braunstichig <SEP> orange
<tb> 77 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 78 <SEP> dunkelgrün
<tb> 79 <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 80 <SEP> rot
<tb> 81 <SEP> violettrot
<tb> 82 <SEP> violettblau
<tb> 83 <SEP> violett
<tb> 84 <SEP> blaurot
<tb> 85 <SEP> rotbraun
<tb> 86 <SEP> rotstichig <SEP> marineblau
<tb> 87 <SEP> grau
<tb> 88 <SEP> olivgrün
<tb> 89 <SEP> rotstichig <SEP> marineblau
<tb> 90 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 91 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 92 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 93 <SEP> blau
<tb> 94 <SEP> blau
<tb> 

  95 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 96 <SEP> türkisblau
<tb> 97 <SEP> türkisblau
<tb> 98 <SEP> türkisblau
<tb> 99 <SEP> türkisblau
<tb> 100 <SEP> türkisblau
<tb> 101 <SEP> rotstichig <SEP> marineblau
<tb> 102 <SEP> marineblau
<tb> 103 <SEP> braunstichig <SEP> violett
<tb> 104 <SEP> grau
<tb> 105 <SEP> braunstichig <SEP> violett
<tb> 106 <SEP> grünstichig <SEP> grau
<tb> 107 <SEP> grau
<tb> 108 <SEP> rotstichig <SEP> marineblau
<tb> 109 <SEP> braun
<tb> 110 <SEP> rotstichig <SEP> marineblau
<tb> 111 <SEP> braunstichig <SEP> violett
<tb> 112 <SEP> grau
<tb> 113 <SEP> marineblau
<tb> 114 <SEP> braunstichig <SEP> violett
<tb> 115 <SEP> rotstichig <SEP> marineblau
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> 116 <SEP> marineblau
<tb> 117 <SEP> rotstichig <SEP> marineblau
<tb> 118 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 119 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb> 120 <SEP> rotorange
<tb> 121 <SEP> rot
<tb> 122 <SEP> violett
<tb> 123 <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 124 <SEP> blaustichig <SEP> violett
<tb> 125 <SEP> violett
<tb> 126 <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 127 <SEP> violett
<tb> 128 <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 129 <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 130 <SEP> violett
<tb> 131 <SEP> violett
<tb> 132 <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 133 <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 134 <SEP> blau
<tb> 135 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 136 <SEP> gelb
<tb> 137 <SEP> gelb
<tb> 138 <SEP> gelb
<tb> 139 <SEP> gelb
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1.

   Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen der Azo-,   Anthrachinon-und Phthalocyaninreihe,   dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechende Farbstoffe, die mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom besitzen, oder. Farbstoffbildungskomponenten, die mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom besitzen, mit   2, 4, 6-Trihalogenpyrimidin   umsetzt und im letzteren Fall die erhaltenen Reaktionsprodukte durch Kondensation oder Kupplung in die entsprechenden Farbstoffe überführt. 
 EMI18.2 


Claims (1)

  1. Farbstoffe, die mindestens eine Aminogruppe enthalten, einsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminomono-und-polyazo- farbstoffe einsetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminomonoazofarbstoffe, welche koordinativ gebundene Metallatome, insbesondere Chrom-, Kobalt-, Nickel- oder Kupferatome, aufweisen, einsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man metallhaltige Azofarbstoffe einsetzt, die im wesentlichen ein Metallatom an zwei Moleküle Monoazoverbindung komplex gebunden enthalten.
    6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminoanthrachinonfarbstoffe einsetzt.
    7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalocyaninfarbstoffe, die mindestens eine Aminogruppe enthalten, einsetzt.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung ein mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom neben einer diazotierbaren Aminogruppe enthaltendes aromatisches Amin verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung eine mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom und ausserdem einen in eine diazotierbare Aminogruppe überführbaren Substituenten enthaltende aromatische Verbindung verwendet und, nach Umsetzung mit dem 2, 4, 6-Trihalogenpyrimidin, im Zwischenprodukt diesen Substituenten in dieAminogruppe überführt ; <Desc/Clms Page number 19> 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung eine mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom neben einem kupplungsfähigen Kohlenstoffatom enthaltende Azokomponente verwendet.
    11. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Kupplung mit einer einen Dihalogenpyrimidinrest enthaltenden Diazoverbindung eine Kupplungskomponente, welche ebenfalls einen Dihalogenpyrimidinrest enthält, verwendet.
    12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung eine Aminohydroxyverbindung verwendet.
    13. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung ein aromatisches Diamin, dessen eine Aminogruppe reaktionsträge ist, verwendet.
    14. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man als 2, 4, 6-Trihalogenpyrimidin das 2, 4, 6-Trichlorpyrimidin verwendet.
    15. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man als 2, 4, 6-Trihalogenpyrimidin das 2, 4, 6-Tribrompyrimidin verwendet.
AT334859A 1959-05-04 1959-05-04 Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe AT214545B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248191B (de) * 1962-04-04 1967-08-24 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Trihalogenpyrimidylfarbstoffen

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DE1248191B (de) * 1962-04-04 1967-08-24 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Trihalogenpyrimidylfarbstoffen

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