DE952119C - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger MonoazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu neuen, metallhaltigen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man o-Amino-o'-oxyazofarbstoffe, die keine Sulfonsäure-oder Carboxylgruppen enthalten und der allgemeinen Formel in der Ri, R2 und R3 Wasserstoff oder nichtionogene Substituenten bedeuten, entsprechen, nach bekannten Verfahren in ihre Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen überführt.
- Die verfahrensgemäß verwendeten o-Amino-o'-oxyazofarbstoffe werden erhalten durch Kuppeln diazotierter i-Anino-2-oxybenzole mit 2-Phenyl-5-aminobenztriazolen.
- Als Diazokomponenten können beispielsweise verwendet werden: i-Amino-2-oxybenzol und seine Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder Acylamino-Substitutionsprodukte; i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonamid, i-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonamid und ihre in der Sulfonamidgruppe durch Alkyl- oder Arylreste substituierten Derivate; 3-Nitro-i-amino-2-oxybenzol-5-sulfonamid, 5-Nitro-i-amino-2-oxybenzol-3-sulfonamid, 5-Chlor-i-amino-2-oxybenzol-4-sulfonamid, 5-Methyli -amino-a-oxybenzol-4-sulfonamid, i-Amino-2-oxybenzol-5-alkylsulfone, i-Ämino-2-oxybenzol-4-alkylsulfone. Schließlich können auch solche Aminobenzole verwandt werden, die in Orthostellung zur Aminogruppe einen Substituenten tragen, der in die Oxygrappe überführbar ist, beispielsweise i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol und i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol.
- An geeigneten Azokomponenten seien beispielsweise angeführt: 2-Phenyl-5-arninobenztriazol, 2-Phenyl-5-amino-6-methylbenztriazol, 2-Phenyl-5-amino-6-methoxy-benztriazol, 2-Phenyl-5-amino-6-chlorbenztriazol, 2-(3'-Sulfaminylphenyl)-5-aminobenztriazol, 2-(2'-Methoxyphenyl)-5-aminobenztriazol, 2-(2'-Chlorphenyl)-5-aminobenztriazol, 2-(2'-MethOxy-5'-monomethylsulfaminylphenyl)-5-aminobenztriazol, 2-(2'-Chlorphenyl)-5-amino-6-methylbenztriazol, 2-(3'-Methylsulfonylphenyl)-5-aminobenztriazol, a-(2'-Nitrophenyl)-5-anünobenztriazol.
- Die Kupplung der dianotierten i-Amino-2-oxybenzole mit den 2-Aryl-5-aminobenztriazolen kann in üblicher Weise in neutraler bis schwach saurer wäßriger Lösung oder Suspension erfolgen, zweckmäßig unter Zusatz von dispergierend wirkenden Stoffen oder mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln.
- Die Überführung der erhaltenen Farbstoffe in ihre Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen kann nach bekannten Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise durch Erhitzen mit Salzen des dreiwertigen Chroms in organischen Lösungsmitteln bei höheren Temperaturen oder durch Umsetzen mit Salzen des zweiwertigen Kobalts in neutralen bis alkalischen Lösungen oder Suspensionen.
- - Die derart erhältlichen Metallkomplexfarbstoffe sind gut wasserlöslich und können zum Färben von Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern verwendet werden. Sie färben diese Materialien aus neutralen bis schwach sauren Bädern in gleichmäßigen braunen bis grünen Tönen von sehr guten Wasch-, Walk-, Karbonisier- und Dekaturechtheitensowie sehr guter Lichtechtheit.
- Sie sind den aus der deutschen Patentanmeldung C 6587 IVb/22a (Patent 921 767) bekannten metallhaltigen o-Amino-o'-oxyazofarbstoffen in der Wasch-, Karbonisier- und sauren Walkechtheit überlegen. Beispiel i 27 Gewichtsteilei-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid werden in 150 Volumteilen Wasser und 25 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit io Gewichtsteilen Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer feinen Suspension von 3o Gewichtsteilen 2-Pheny1-5-aminobenztriazol in Zoo Volumteilen Wasser vereinigt. Danach wird durch langsamen Zusatz von Sodalösung der p$-Wert des Ansatzes auf 6 gebracht und durch Rühren bei 4o bis 5o° die Kupplung zu Ende geführt. Der Ansatz wird auf 7o bis 8o° erhitzt und der Farbstoff abfiltriert. Er wird unter Zusatz von 30 Volumteilen 4oP/jger Natronlauge in iooo Volumteilen Wasser heiß in Lösung gebracht, filtriert und zum Filtrat unter Rühren bei go bis g5° eine ammoniakalische Lösung von -ix) Gewichtsteilen krist. Kobaltchlorid zugetropft. Die Metallisierung ist in kurzer Zeit beendet; der entstandene metallhaltige Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz völlig abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein dunkles Pulver, das sich in heißem Wasser mit violettbrauner Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen dunkelbraunen Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Karbonisier- und Dekaturechtheit sowie sehr guter Lichtechtheit färbt. Verwendet man statt der oben angegebenen Diazokomponente eine entsprechende Menge von i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäuremethylamid, i-Amino-2-oxybenzol-5-methylsulfon oder i-Anlino-2-oxybenzol-5-äthylsulfon, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
- Verwendet man statt der oben angegebenen Azokomponente eine entsprechende Menge 2-Phenyl-5-amino-6-methylbenztriazol, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff. Beispiel 2 27 Gewichtsteile i-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonsäureamid werden in 150 Volumteilen Wasser und 25 VolUmteilen konzentrierter Salzsäure mit io Gewichtsteilen Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer Suspension von 3o Gewichtsteilen 2-Phenyl-5-aminobenztriazol in 150 Volumteilen Formamid vereinigt. Durch Zusatz von 2o Gewichtsteilen krist. Natriumacetat und schwaches Erwärmen wird die Kupplung zu Ende gebracht. Der Ansatz wird mit 500 Volumteilen heißem Wasser verrührt und abgesaugt. Die erhaltene Farbstoffpaste wird in iooo Volumteilen heißem Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst, filtriert und zum Filtrat bei go bis g5° unter Rühren eine ammoniakalische Lösung von rg Gewichtsteilen krist, Kobaltchlorid zugetropft. Nach beendeter Metallisierung wird, wie im Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält ein schwarzbraunes Pulver, das sich in heißem Wasser mit graubrauner Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen schwarzbraunen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Verwendet man -statt der oben angegebenen Azokomponenten eine entsprechende Menge 2-Phenyl-5-amino-6-methylbenztriazol, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 3 22 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol werden in 150 Volumteilen Wasser und 30 Volurnteilen konzentrierter Salzsäure mit io Gewichtsteilen Natriumnitrit in 3o Volumteilen Wasser dianotiert. Die Suspension der Diazoverbindung vereinigt man mit einer Suspension von 3o Gewichtsteilen 2-(3'-Sulfaminylphenyl)-5-amino-benztriazol in Zoo Volumteilen Wasser und setzt in kleinen Anteilen 2o Gewichtsteile krist. Natriumacetat zu. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 6o bis 70° erhitzt, der Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er wird in 4oo Volumteilen Formamid angerührt, eine konzentrierte wäßrige Chromformiatlösung, enthaltend 6,2 Gewichtsteile Chromoxyd, zugesetzt und bei 12o bis 13o° etwa 3 Stunden bis zur beendeten Chromierung gerührt. Danach gießt man in 1500 Volumteile gesättigte Kochsalzlösung und filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Er wird in iooo Volumteilen heißem Wasser durch Zusatz von Natronlauge gelöst, die Lösung filtriert und durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt. Der abfiltrierte und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit olivgrüner Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in blaustichiggrünen Tönen von sehr guten Echtheiten färbt.
- Die Kobaltkomplexverbindung des gleichen Farbstoffs färbt Wolle in gelbstichigoliven Tönen von ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel 4 6o Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 3-Nitro-i-amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid und 2-Phenyl-5-aminobenztriazol werden unter Zusatz von Natronlauge in iooo Volumteilen Wasser gelöst, und bei go bis g5° wird eine ammoniakalische Lösung von 1g Gewichtsteilen krist. Kobaltchlorid zugetropft. Nach einstündigem Nachrühren bei gleicher Temperatur wird der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein dunkles Pulver, das Wolle aus neutralem Bad in blaustichigoliven Tönen von sehr guten Naß-und Lichtechtheiten. färbt.
- Beispiel 5 54 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem i-Amino-2-oxybenzol und 2-(3'-Sulfaminylphenyl-)-
Bei- Diazokomponente Azokomponente @e - Färbung spiel auf Wolle 7 i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure- 2-Phenyl-5-aminobenztriazol Cr dunkelbraun amid 8 i-Ämino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure- 2-Phenyl-5-amino-6-methoxybenz- Co rotstichig- amid triazol dunkelbraun g desgl. desgl. Cr gelbstickig- braun 10 i-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol 2-(3'-Sulfaminylphenyl)-5-amino- Co gelbstichig- benztriazol oliv 11 i-Amino-2-oxy-3, 5-dinitrobenzol desgl. Co oliv 12 i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol-4-sul- 2-Phenyl-5-aminobenztriazol Co dunkelbraun fonsäureamid 13 desgl. desgl. Cr dunkelbraun 14 i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sul- desgl. Co schwarzbraun fonsäureanilid - Beispiel 6 6oGewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol und 2-(3'-sulfaminylphenyl)-5-amino-benztriazol werden in- S00 Volumteilen Formamid angerührt, 1g Gewichtsteile krist. Kobaltchlorid und 15 Gewichtsteile krist. Natriumacetat zugegeben und 4 Stunden bei 12o bis 125° bis zur beendeten Metallisierung gerührt. Danach wird der Ansatz in 150o Volumteile gesättigte Kochsalzlösung gegossen, der abgeschiedene Farbstoff ?.bfiltriert und gewaschen. Die erhaltene Farbstoffpaste wird mit 500 Volumteilen Wasser und 2o Volumteilen Natronlauge angerührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen olivstichiggrauen Tönen von sehr guten Echtheiten färbt.
- In der folgenden Tabelle sind weitere Diazo- und Azokomponenten aufgeführt, die analog den vorhergehenden gekuppelt und in die Metallkornplexverbindungen übergeführt werden können: aus diazotiertem Anilin und 2, 4-Diamino-i-methylbenzol werden in Form einer feuchten Paste zeit einer Lösung von 625 Gewichtsteilen krist. Kupfersulfat in 1500 Volumteilen 25°/oigem Ammoniak und 3000 Gewichtsteilen Wasser q. Stunden im Autoklav bei 12o bis 125° gerührt. Nach dem Erkalten wird das kristalline Produkt abgesaugt, kupferfrei gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ. Aus Aceton umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 218 bis 219°.
- Analog erhält man 2-Phenyl-5-amino-6-methoxybenztriazol, F. 186 bis 187°, 2-Phenyl-5-amino-6-nitrobenztriazol, F. 217 bis 218°, und 2-(3'-Sulfaminylphenyl)-5-aminobenztriazol, F. 288 bis 29o°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Anino-o'-oxyazofarbstoffe, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten und der allgemeinen Formel in der Ri, R2 und R3 Wasserstoff oder nichtionogene Substituenten bedeuten, entsprechen,. nach bekannten Verfahren in ihre Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen überführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung C 6587 IV b / 22 a (Patentschrift Nr. 921767).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF15801A DE952119C (de) | 1954-12-29 | 1954-12-29 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF15801A DE952119C (de) | 1954-12-29 | 1954-12-29 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE952119C true DE952119C (de) | 1956-11-08 |
Family
ID=7088017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF15801A Expired DE952119C (de) | 1954-12-29 | 1954-12-29 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE952119C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE921767C (de) * | 1951-10-30 | 1954-12-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe |
-
1954
- 1954-12-29 DE DEF15801A patent/DE952119C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE921767C (de) * | 1951-10-30 | 1954-12-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe |
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