DE2701094A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
MonoazofarbstoffeInfo
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- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
-
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Description
PATI NIANWAtIf
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
DR. rer. nat. R. KNEISSL
FA Dr. F.ndte Bohr - Starter - Dr. Κπ·ίηΙ ■ Müllersir. 3t ■ 8000 MünoSen S
β München β. 12. Januar 1977
MOHerltroße 3t
Fernruf: (089)'266060
Telegromme: Claim! München
Telex ι 523903 claim d
Mappe No. 241ü7 -
BiHe in der Antwort angeben ICI CASL· Dd
IMPLRIAL CnLMICAL INDUSTRIES LTD.
London - Großbritannien
"Moncazofarbstof fe "
PRIORITÄT: 16.1.1976 - Großbritannien - 1/86/70
ute ^rfinuun^ bezient sich auf Monoazofarbstoffe und auf
eieren Anwenamit, auf Textilmaterialien.
Ge;:»üß der Erfindung werden wasserlösliche McnoazofarbotolTe
vor^esch.la^ea, die in Form der freien Säure die
For;;.d 1
709829/1007
Bankverbindung: Bayer. Veriinibank München, Konto 620404 ■ Poirichedikonloι MOndien 27044-802
-es.
aufweisen, worin R für eine gegebenenfalls substituierte
Arylgruppe stent und X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder eine iJitro- oder Acetylaminogruppe steht.
Beispiele für lialogenatome X sind Chlor- und Bromatome.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylgruppen R
sina o^-iiapiithyl- und ß-napntny!gruppen und Gruppen der Formel
12 ^
worin Y , Y und YJ Jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oaer Halogenatom oder eine Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Acetylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Cycloalkyl- oaer Arylgruppe stehen. Beispiele für Alkylgruppen
worin Y , Y und YJ Jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oaer Halogenatom oder eine Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Acetylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Cycloalkyl- oaer Arylgruppe stehen. Beispiele für Alkylgruppen
12 ~Ί
Y , Y und YJ sind insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen.
Y , Y und YJ sind insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen.
Besonders wichtig sind Gruppen der Formel
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"5 12
worin Y^ für ein Wasserstoffatom steht und Y und Y Jeweils
unaDhängig voneinander für eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
ein iialojenatom stehen. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch
Liren leuchtenden Farbton, ihre Iioae Lichtechtheit und ihre
vorzüglicne thermische Stabilität aus. Außerdem ergeben sie beim Aufbringen aus Färbebädern,die Hilfsverzögerer enthalten,
wie sie üblicnerweise zum Färben von Polyamidteppichen verwendet
•werden, gleichbleibende Färbungen.
bie er flndungs gemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt
werden, daß man ein Amin der Formel
COOR
worin R und λ die ooen angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert
und die dabei erhaltene Dlazoverbinuung unter sauren Bedingungen
mit 2-Amlno-Ö-naphthol-6-sulfonsäure kuppelt.
Amine der obigen Formel können dadurch hergestellt werden, daß man das entsprechende Isatosäureanhydrid mit dem entsprechenden
Pnenol kuppelt, wie es in der US-PS 3 123 631 beschrieben ist.
weiteres Verfahren zur Herstellung dieser Amine besteht darin, ein o-^ltrobenzoyichlorid mit einem Pnenol umzusetzen
und nierauf die witrogruppe zu reduzieren.
Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe
fünren, Können unter Verwendung solcher Bedingungen ausgeführt werden, wie sie in der technischen Literatur beschrieben
sind. Die Farbstoffe können auch durch bekannte Ver-
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ORIGINAL INSPECTED
faiiren isoliert werden. Wie im Falle von anderen Farbstoffen,
die Julfonsäuregruppen enthalten, ist es oftmals zweckmäßig,
die FarDötoffe in Form inrer wasserlöslichen Salze zu isolieren
und zu verwenden, und zwar insbesondere in Form ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer
,latriumsalze. £s wira darauf ningewiesen, daß sicn die Erfindung
3owon1 auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.
L>Le erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich einzeln oaer in
Form von Gemischen besonders zum Aufbringen auf Polyamidtextilmaterlaiien,
wie z.B. Textilmaterlalien aus riylon-oo, Hylon-6
und nylon-ll, wouel die allgemein bekannten Verfailren zum Aufbringen
saurer Farbstoffe auf solche Materialien zur Verwendung gelangen. i£s können rote Farbtöne mit einer honen Lchtheit gegenüuer
Waßuehandlungen und gegenüber Licht erhalten werden, ^in
weiteres nützlicnes Merkmal dieser Farbstoffe ist Ihre vorzüglicae
tnermiscne Stabilität. Dies ist bei Farbstoffen wichtig, die zum Färuen von ijylontepplchen verwendet werden, auf welche
abschließend eine neiioe Latexrdckseite aufgebracht wird. Dabei
sollten die gefärbten ijylonmaterialien bei einer 2 min dauernden
jehandlun(j oei l80°C keinerlei Verlust in Farbtontiefe oder Farbschattierung
zeigen. Die erfir.dungsgemäßen Farbstoffe oestehen
uiesen Test.
L/ie Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert,
worin alle Teile in Gewic.it ausgedrückt sind.
i^in Gemisch aus 81,5 Teilen Isatosäureanhydrid, όΐ Teilen
2,6-Jlmethylpnenol und 2,5 Teilen iJatrlumhydrcxyd in 250 Teilen
jjioxan wird 6 st auf 70 bis 750C erhitzt. Restliches ^atrlumhydroxyd
wird abfiltriert, und das Reaktionsgemiscn wird dann in lOOü Teile eiskaltes Wasser gesciiüttet. Das Gemisch wird 1 st
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gerührt, und das ausgefallene 2',6'-Dimethylphenyl-anthranllat
wird aufiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
24,1 Teile 2',6'-Dimethylphenyl-anthranilat worden in einem
üeniscn aus 120 Teilen Eis/Wasser und 40 Teilen 35,52iger
Salzsäure suspendiert. Eine Lösung von 5,9 Teilen ijatriumnitrit
in 50 Teilen Wasser wird tropfenweise zum Gemisca bei
ü-'ö°C zugegeben, welches dann weitere 3 st bei 0-50C gerünrt
wird, jie restliche salpetrige Säure wird durch Zusatz einer
10/jigen 3 ulfaininsäure lösung zerstört. Die Diazosuspension wird
tropfenweise zu einer Suspension von 24,5 Teilen 2-Amino-B-nuphtxiol-o-sulfonsäure
in 500 Teilen Eis/Wasser zugegeben, wooel
aer ph wänrend der Zugabe durch Zusatz von gesättigter Natriumacetatlösung
auf 3 bis 3,5 gehalten wird. iJach beendeter Kupplung wird das Produkt ab filtriert. Der Filterkuchen wird
erneut in 1000 Teilen Wasser suspendiert, und die Suspension wird durch Zusatz von iiatriumcarbonatlösung auf pri 7 eingestellt.
Jas Gemisch wird auf k0 bis 450C erhitzt, und Watriumchlorid
wira bis zu einer Konzentration von 1% zugegeben. Das Produkt
wird abfiltriert und getrocknet.
Jas Produkt färbt Polyamidmaterialien in leuchtend bläulich-rote
Farbtöne mit einer nonen Lichtechtheit und mit einer vorzüglichen thermischen Stabilität.
bin Gemisch aus 16,8 Teilen Isatosäureanhydrid, 2k,4 Teilen
2,6-Dimetnylpiienol und 0,1 Teil Natrlumhydroxyd wird 1 st auf
50 bis 55°C ernitzt. Hierauf werden 100 Teile Wasser mit 50°C zum Reaktionsgemisch zugegeben, worauf das Gemisch 15 min bei
500C gerührt wird. Der ausgefallene Feststoff wird abfiltriert
und mit Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird erneut in
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ORIGINAL INSPECTED
400 Teilen Eis/Wasser suspendiert, worauf 20 Teile einer
32;il~en üatrlumhydroxydlüsung zugegeben werden. Uach einem
ö min dauernden Rühren wird das Produkt abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Das Produkt ist mit dem 2',6'-Dliriethylphenyl-anthranilat
von Beispiel 1 identisch. Wenn es gemäß Beispiel 1 diazotiert und mit 2-Amino-8-naphtnol-6-sulfonsäure
gekuppelt wird, dann wird ein Produkt mit den gleichen Eigenschaften wie in 3eispiel 1 erhalten.
BLISPILL 3
ιΛη Gemisch aus 20 Teilen Isatosäureanhydrid, 13»5 Teilen
Resorcin, 1 Teil iiatriumhydroxyd und 50 Teilen Dioxan wird 18 st bei 500C gerührt. Das restliche Natriumhydroxyd wird abflltriert,
und zum Filtrat werden unter Rühren 200 Teile Wasser zugegeben. Ls bildet sich eine blaß braune Ausfällung von
3 '-hydroxyphenyl-anlaranilat, welches abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet wird. Das Produkt wird aus wäßrigem Dioxan umkristalllsiert.
2,21 Teile des 3'-Hydroxyphenyl-anthranilats werden in verdünnter
Salzsäure diazotiert und bei pH 3,5 mit 2,87 Teilen 2-Amino-Ö-naphthol-ö-sulfonsäure gekuppelt. Es wird ein Farbstoff
erhalten, der Polyamidmaterialien in bläulich-rote Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen,
Schwitzen und Licht färbt.
Ein Gemisch aus 19,2 Teilen Isatosäureanhydrid, 13,8 Teilen
Cresylsäure (ein Gemisch aus Phenolen, wobei der Hauptbestandteil aus m-Cresol besteht), 0,5 Teilen ^atriumhydroxyd und
50 Teilen Dioxan wird 4 st auf 45 bis 500C erhitzt. Das restliche Natriurchydroxyd wird abfiltriert, und dann werden 500 Tel-
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le Masser zu den nitraten zugegeben. Das gebildete braune
öl wird in Äther extrahiert, und der Ätherextrakt wird 3mal mit Wasaer gewaschen. Die Ätherlü3ung wird über Magnesiumsulfat
getrocknet, und der Äther wird dann abdestilliert, wobei der Cresyl3äureester von Anthranilsäure als braunes
Ol zurückbleibt.
Wenn der lister in verdünnter Salzsäure diazotiert und bei pH
mit 2-Amino-3-naphthol-o-sulfonsäure gekuppelt wird, dann wird ein Farbstoff erhalten, der Polyamidmaterialien in bläulichrote Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen,
Licht und Wärme färbt.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer
Farbstoffe. In der ersten Spalte bezeichnet X die Stellung der Substituenten relativ zur Azogruppe, während in der zweiten
Spalte die Gruppe R und in der dritten Spalte der Farbton des Farbstoffs aufgeführt sind.
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JO
TABELL.
Farbton
rot
— CH,
dto,
QtO,
CH,
dto,
dto.
dto.
CH, dto.
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ORIGINAL INSPECTED
Taoelle (Fortsetzung)
Farbton
NHCOCH, rot
CH, cito
11t
dto.
dto.
P-NO2
marineblau
P-NO,
CH
dto.
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-VB-
Al
p-CH CONIi-
ot
p-CH CONH-
dto.
Cl
ulüulic.i·
rot
utc
dto.
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Claims (2)
1. Jasoerlüslic.ie i-ionoasofarbstoffe, die in Form der freien
;jüure die Formel
HO
aufweisen, worin R für eins j^eoenenfalls substituierte
Aryi^rup^e steht und X für ein Wasserstoff- oder ualo^enatom
ojer eine iJltro- oaer Acetylanlnoj-ruppe stent.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für ein QL-ijaphthyl- oder ß-Naphthylradikal oder ein
Radikal der Formel
Radikal der Formel
isteht, woi'ln Y , Y und Y^ Jeweil3 una'ohiln^io voneinander
fur ein .Vaoserstoff- oder ilalo^enatom oder eine Hydroxy-,
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COPY ORIGINAL INSPECTED
M-r.lrio-, i<lt,ro-, Acetylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-,
Cycloalkyl- oaer Aryl^ruppe stehen.
:j. Farostoffe nacn Anspruch 2, dadurch gekennzeicanet, daß
H fJr eine Gruppe der Formel
1 2
stent, worin Y und Y jeweils unabhängig voneinander für
eine ilevhyl- oder Ätnyl^ruppe oder ein iialo^enatom stehen
und Y"* für ein Wassersuoffatox steh^.
Ί. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
COOR
worin R und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung unter
sauren Bedingungen mit 2-Amino-8-naphtol-6-sulfonsäure kuppelt.
Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Polyamldtextilmaterlalien.
OH.-IHQ. H. riNCKE. ?
WPU.IN0. S. STAtGtR. DR. ι·ι. n«t.
709829/1007
ORIGINAL INSPECTED CQpy
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