CH674361A5 - - Google Patents
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- CH674361A5 CH674361A5 CH537/88A CH53788A CH674361A5 CH 674361 A5 CH674361 A5 CH 674361A5 CH 537/88 A CH537/88 A CH 537/88A CH 53788 A CH53788 A CH 53788A CH 674361 A5 CH674361 A5 CH 674361A5
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Description
BESCHREIBUNG Die Erfindung betrifft Monoazo-pyridon-Verbindungen, 25 Monoazo-pyridon-Verbindungen sind im allgemeinen wertvolle Dispersionsfarbstoffe zum Färben von hydrophobem Fasermaterial in leuchtenden Farben von grünlichgelb bis orange. Sie finden deshalb zunehmende Verwendung in steigender Vielfalt. Sie besitzen jedoch eine unbefriedigende Färbebad-Stabilität im 30 Vergleich zu den Chinophthalon-Verbindungen, die bisher in grossem Umfang als Dispersionsfarbstoffe zum Gelbfarben von hydrophobem Fasermaterial verwendet wurden.
Zahlreiche Arten von Monoazo-pyridon-Verbindungen sind bekannt, beispielsweie aus GB-A-1 256 093, 1 256 094 und 35 1 256 095. Verbindungen der Formeln (a) und (b)
,NO 2 <rH3 CN
(a)
HO
C2H5
tb)
haben praktische Anwendung gefunden. Die Färbebad-Stabilität der Verbindungen (a) und (b) betragen jedoch nur 20 bzw. 50%.
55 In der vorliegenden Beschreibung wird der Begriff «Färbebad-Stabilität» in der Bedeutung verwendet, dass damit die Stabilität einer Verbindung unter Farbebedingungen bezeichnet werden soll. Sie kann nach folgender Formel berechnet werden
60 (B/A) x 100 (%)
in der A die Farbtiefe eines gefärbten Produktes bezeichnet, das beim Färben einer hydrophoben Faser unter Anwendung einer Farbstoffkonzentration von 0,6% bezogen auf das Textilgut tv3 (o.w.f.), und eines Badverhältnisses von 1/30, wobei das Färben bei 130 ° C und pH 7 60 Minuten lang durchgeführt wird, erhalten wurde und B die Farbtiefe eines gefärbten Produktes bedeutet, das in der Weise erhalten wurde, dass ein Färbebad mit der
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gleichen Farbstoffkonzentration und gleichem Badverhältnis wie vorstehend 30 Minuten bei 140° und pH 7 stehengelassen wurde und das zu färbende Fasermaterial dann in das Bad eingebracht und das Färben 60 Minuten bei 130 °C durchgeführt wurde.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Monoazo-pyridon-Verbindungen bereitzustellen, die überlegene Farbe- und Echtheitseigenschaften sowie verbesserte Farbebad-Stabilität aufweisen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind somit Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I
(i)
in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Aiylsulfonyl-, Carbamoyl-, Sulfamoyl- oder Çya-norest bedeutet und R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch einen Ci- bis C4-Alkyl- oder Cr bis C4-Alkoxyrest oder ein Halogenatom substituierten Phenyl-oder Anilinorest darstellt oder X für 2-Phenoxyäthoxycarbonyl steht und R für Äthyl steht, mit den Massgaben, dass X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme von Wasserstoff- und Chloratom, Methyl- und Methoxygruppe aufweist, wenn R die Äthylgruppe darstellt, und dass X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme eines Alkylrestes aufweist, wenn R die Isobutylgruppe bedeutet. Die Verbindungen, in denen X Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und R Äthyl ist, und die Verbindungen, in denen X Alkyl und R Isobutyl ist, sind bekannt, aber es war nicht bekannt, dass sie als Dispersions-farbstoffe verwendbar sind.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Diazoni-umsalz einer Anilin-Verbindung der allgemeinen Formel II
/N02
C —/~NH2
(IX)
in der X wie vorstehend definiert ist, mit einer 4-Methylpyridon-Verbindung der allgemeinen Formel III
HO
(III)
in der R' ein Wasserstoffatom ist oder eine der vorstehend für R angegebenen Bedeutungen aufweist, umsetzt und das erhaltene Produkt mit einem Dialkylsulfat, einem Alkyltoluolsulfonat oder einem Halogenid der allgemeinen Formel IV
Z-R
(IV)
in der R wie vorstehend definiert ist und Z ein Halogenatom bedeutet, umsetzt, wenn eine 4-Methylpyridon-Verbindung verwendet wurde, in der R' ein Wasserstoffatom bedeutet.
Im Rest X in der allgemeinen Formel I hat der Alkylrest bzw. die Alkyleinheit im Alkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl- und Alkylsulfonylrest vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Spezielle Beispiele fur Reste X sind das Wasserstoffatom, Chlor-, Brom-, Jod- und Fluoratome als Halogenatom, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylgruppen als Alkylrest, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxygruppen als Alkoxyrest, Acetyl- und Propionylgruppen als Alkylcarbonylrest, Methoxycar-5 bonyl-, Äthoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- und Butoxycarbonyl als Alkoxycarbonylrest, die Benzyloxycarbonylgruppe als Aral-koxycarbonylrest, die Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Propylsul-fonyl- und Butylsulfonylgruppe als Alkylsulfonylrest, die Phenyl-sulfonylgruppe als Aiylsulfonylrest, die Carbamoyl-, Äthylcarba-io moyl- und Butylcarbamoylgruppe als Carbamoylrest, die Sulfamoyl-, Äthylsulfamoyl- und Butylsulfamoylgruppe als Sulfamoyl-rest und die Cyanogruppe.
Im Rest R ist der Alkylrest vorzugsweise ein unverzweigter oder verzweigter Rest mit 1 bis 4 KohlenstofFatomen. Beispiele 15 sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobu-tyl- und sec.-Butylgruppe. Der Alkenylrest hat vorzugsweie 3 bis 5 Kohlenstoffatome. Spezielle Beispiele sind die Allyl- und Crotyl-gruppe. Der Cycloalkylrest hat vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenstoffatome und ist gegebenenfalls durch einen Cr bis C4-Alkylrest 20 substituiert. Beispiele dafür sind die Çyclohexyl-, Methylcyclo-hexyl- und Cyclopentylgruppe. Die Phenyl- und Anilinogruppe ist gegebenenfalls durch einen Cr bis C4-Alkyl- oder Cr bis C4-Alkoxyrest oder durch ein Halogenatom substituiert. Spezielle Beispiele sind die Phenyl-, o-, m- oder p-Tolyl-, o-, m- oder p-25 Methoxyphenyl-, o-, m- oder p-Äthoxyphenyl-, o-, m- oder p-Chlorphenyl-, o-, m- oder p-Bromphenyl-, Anilino-, o-, m- oder p-Methylanilino-, o-, m- oder p-Chloranilino- oder die o-, m-oder p-Bromanilinogruppe.
Bevorzugte Beispiele für die Monoazo-pyridon-Verbindungen 30 der allgemeinen Formel I der Erfindung sind diejenigen Verbindungen, in denen R eine Methylgruppe bedeutet und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom darstellt; ferner die Vertanes düngen, in denen R die Äthylgruppe bedeutet und X ein Bromatom, eine Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe, insbesondere ein Bromatom darstellt; ausserdem die Verbindungen, in denen R einen unverzweigten oder verzweigten C3- oder C4-Alkylrest, wie die n-Propyl-, iso-40 Propyl-, n-Butyl- oder iso-Butylgruppe bedeutet und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe darstellt; sowie diejenigen Verbindungen, in denen R einen C3- bis C5-Alkenylrest, einen C5- oder Q-Cycloalkylrest, gegebenenfalls 45 substituiert durch einen Cr bis C4-Älkylrest, oder eine Phenyl-oder Anilinogruppe, gegebenenfalls substituiert durch einen Q-bis C4-Alkyl- oder Cr bis C4-Alkoxyrest oder ein Halogenatom, bedeutet, und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-50 oder Cyanogruppe bedeutet, wobei der Alkenylrest vorzugsweise eine Allyl- oder Crotylgruppe ist, der Cycloalkylrest vorzugsweise die Çyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder Cyclopentylgruppe bedeutet, die Phenylgruppe vorzugsweise unsubstituiert oder durch eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor-55 oder Bromatom substituiert ist und die Anilinogruppe vorzugsweise unsubstituiert oder durch eine Methyl- oder Methoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituiert ist.
Unter den Monoazo-pyridon-Verbindungen der Erfindung sind besonders bevorzugt diejenigen, in denen R eine Methyl-60 gruppe und X ein Brom- oder Chloratom bedeuten, sowie die ' Verbindung, in der R die Äthylgruppe und X ein Bromatom bedeuten.
Bei der Herstellung der Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I kann die Diazotierung der Anilin-Verbin-65 dung der Formel II in bekannter Weise durchgeführt werden. Die Kopplungsreaktion zwischen dem Diazoniumsalz der Anilin-Verbindung der Formel II und der 4-Methylpyridon-Verbindung der allgemeinen Formel III kann bei einer Temperatur von -10
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bis +10 °C unter schwach alkalischen Bedingungen erfolgen. Wenn die 4-Methylpyridon-Verbindung der allgemeinen Formel
III ein Wasserstoffatom als Rest R' aufweist, wird die erhaltene Monoazo-Verbindung anschliessend mit dem Dialkylsulfat, Alkyltoluolsulfonat oder dem Halogenid der allgemeinen Formel
IV umgesetzt. Diese Umsetzung kann bei einer Temperatur von 10 bis 200 °C in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch davon in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Beispiele für die Alkylsulfate und Alkyl-toluolsulfonate sind Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyltoluol-sulfonat und Äthyltoluolsulfonat. Nach vollständiger Umsetzung kann die gewünschte Monoazo-pyridon-Verbindung der allgemeinen Formel I in üblicher Weise aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden.
Die erhaltenen Monoazo-pyridon-Verbindungen können in üblicher Weise vor ihrer Verwendung als Farbstoff in Dispersion gebracht werden.
Die Dispersion kann beispielsweise in einer Sandmühle unter Verwendung einer geeigneten Menge eines wässrigen Mediums und eines Dispergiermittels hergestellt werden. Es eignen sich anionische Dispergiermittel, wie Naphthalinsulfonsäure/Forma-lin-Kondensat, Ligninsulfonsäure, Cresol/Schaffer's Säure/ Formalin-Kondensat, und nichtionische Dispergiermittel, wie Polyoxyäthylenalkyläther oder Polyoxyäthylenalkylphenyläther. Die erhaltene Dispersionsflüssigkeit kann als solche verwendet werden oder getrocknet werden und dann in Form eines pulver-förmigen oder körnigen Produktes Verwendung finden.
Die Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I der Erfindung können zum Farben von hydrophobem Faserma-terial eingesetzt werden. Dabei werden gefärbte Produkte mit glänzender (brillianter) Farbe von grünlichgelb bis orange erhalten. Das Färben kann in üblicher Weise, beispielsweise als Ausziehfarben, kontinuierliches Farben oder Bedrucken, durchgeführt werden. Hydrophobe Fasermaterialien umfassen synthetische Fasern, wie Polyamid- und Polyesterfasern, halbsynthetische Fasern, wie di- oder tri-Acetatfasem und deren Mischfasern mit natürlichen Fasern. Die Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich besonders zum Färben von Polyesterfasern und ihren Mischfasern mit natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern. Ausserdem eignen sich die Verbindungen der Erfindung für das Transfer-Drucken.
Die Pyridon-Verbindungen der Erfindung zeichnen sich durch hervorragendes Färbeverhalten, insbesondere hervorragende Farbaufbaueigenschaften und überlegene Färbebad-Stabilität sowie lichtechtheit im Vergleich zu den vorstehend beschriebenen bekannten Verbindungen der Formeln (a) und (b), aus. Ausserdem ergeben die Verbindungen der Erfindung gefärbte Produkte mit hervorragender Nassechtheit, Sublimationsechtheit und Nachbehandlungsechtheit.
Die Erfindung wird nachstehend mit Bezug auf die Beispiele weiter erläutert. Die Teile beziehen sich auf das Gewicht, und die Farbschattierungen sind die auf Polyesterfasern erhaltenen.
Beispiel 1
Eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser wird bei 0 bis 5 ° C zu einem Gemisch von 21,7 Teilen o-Nitro-p-bromanilin, 180 Teilen Wasser und 36 Teilen 30% Salzsäure zugesetzt, wobei kräftig gerührt wird. Die erhaltene, klare Diazonium-Lösung wird dann nach und nach bei 0 bis 5 0 C zu einer vorher durch Auflösen von 15,3 Teilen l-Äthyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on in 600 Teilen Wasser mit einem Gehalt von 25 Teilen 28% Natronlauge hergestellten Lösung gegeben und das Gemisch wird 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch angesäuert. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei die folgende Verbindung der Formel (1) erhalten wird.
ch.
no
N=N
Br
HO'
/Imax 432 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Beispiel 2
Beispiel 1 wird mit der Änderung wiederholt, dass 16,6 Teile o-Nitro-p-äthylanilin anstelle des o-Nitro-p-bromanilins verwendet werden. Es wird die Verbindung der Formel (2) erhalten.
CH.
no
N=N
HO
A-max 436 nm (DMF), Farbton: gelb
Ein Gemisch von 30,2 Teilen 5-(2-Nitro-4-äthylphenylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 8,5 Teilen Natirumcarbonat, 31,4 Teilen Äthyljodid, 1,0 Teilen Wasser und 120 Teilen Chlorbenzol wird bei 70 °C umgesetzt, bis die Ausgangsverbindung verschwunden ist. Danach wird das Umsetzungsgemisch mit 120 Teilen Methanol vermischt. Die ausgefällten Kristalle werden abfil-triert, gewaschen und getrocknet. Auch auf diese Weise wird die Verbindung der Formel (2) erhalten.
Beispiel 3
Unter Verwendung der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Verbindungen (1) und (2) wird folgende Färbung durchgeführt:
a) Herstellung der Dispersion
Verbindung (1) oder (2) 20 Teile
Anionisches Dispergiermittel 20 Teile
(Naphthalinsulfonsäure/Formalin-Kondensat)
Wasser 60 Teile
Das vorstehende Gemisch wird zur Herstellung einer Dispersion 10 Stunden mit einer Sandmühle behandelt b) Färbung
3 Teile der vorstehend hergestellten Dispersion werden mit 3000 Teilen Wasser in ein Färbegefäss eingebracht. Dann wird der pH-Wert auf 5 eingestellt. 100 Teile Polyestergewebe werden in das Bad eingebracht und 60 Minuten bei 130 °C gefärbt. Dann wird das Gewebe in üblicher Weise gespült und getrocknet. Es wird ein gefärbtes Produkt mit tiefer und glänzender gelblichgrüner Farbe erhalten, das hervorragende Echtheitseigenschaften, einschliesslich Lichtechtheit, aufweist.
Die Verbindungen (1) und (2) besitzen eine Färbebad-Stabilität von mehr als 90%.
Beispiele 4 bis 18
Nach dem Verfahren von Beispiel 2 weden die in nachstehender Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
674 361
Tabelle I
Beisp. Kr.
X in Formel (I)
Farbton
Amax nm (DHF)
4
C2H5°
rötlichgelb
457
5
ch3co grünlichgelb
431
6
h9c4ooc
II
430
7
<^^)-ch200c
II
II
8
<^>-och2ch2ooc
It tl
9
h3c02s
II
II
10
h5c2hn02s
II
432
11
h9c4hno2s
H
It
12
h5c2hnco ti
433
13
nc
II
431
14
F
tl
430
15
O"02S
II
431
16
H5C2°2S
Ii
430
17
V4o rötlichgelb
458
18
I
grünlichgelb
431
Beispiel 19
Unter Verwendung der im Abschnitt a) von Beispiel 3 erhaltenen Dispersion wird eine Druckpaste mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
Dispersion 3 Teile
Halbemulsions-Vorratspaste* 60 Teile
Weinsäure 0,3 Teile
Natriumchlorat 0,2 Teile
Rest (Wasser) 36,5 Teile
* Herstellung der Vorratspaste:
70 Teile Kerosin, 25 Teile Wasser und 5 Teile Emulgator Viskon KM-8 von Sinnakamura Chemical Co werden in einem Hochgeschwindigkeitsmischer zu einer Emulsion vermischt. 30 Teile der erhaltenen Emulsion werden mit 70 Teilen Maypro-gummi NP12%-Paste von Gruenau Corp. zur Herstellung der Vorratspaste vermischt.
Die Druckpaste mit vorstehender Zusammensetzung wird von Hand auf Polyestergewebe gedruckt. Das Gewebe wird vorgetrocknet und dann 7 Minuten mit überhitztem Dampf von 175 ° C behandelt und anschliessend in üblicher Weise gewaschen und getrocknet. Es wird ein bedrucktes Produkt mit echter und glänzender grünlichgelber Farbe erhalten.
Beispiel 20
Eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser wird bei 0 bis 5 °C zu einem Gemisch von 13,8 Teilen o-Nitroani-lin, 180 Teilen Wasser und 36 Teilen 30% Salzsäure gegeben, wobei kräftig gerührt wird. Die erhaltene klare Diazoniumlösung wird nach und nach bei 0 bis 5 ° C zu einer Lösung gegeben, die vorab durch Auflösen von 12,6 Teilen l,4-Dimethyl-6-hydroxypy-rid-2-on in 600 Teilen Wasser mit einem Gehalt von 25 Teilen 28% Natronlauge und 33 Teilen Natirumacetat hergestellt wurde. Das erhaltene Gemisch wird 30 Minuten bei der angegebenen Temperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch angesäuert. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es wird die Verbindung der Formel (3) erhalten.
40 Xmax 429 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Beispiel 21
Beispiel 20 wird mit der Änderung wiederholt, dass 15,2 Teile o-Nitro-p-methylanilin anstelle von o-Nitroanilin verwendet wer-45 den. Es wird die Verbindung der Formel (4) erhalten.
436 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
55
Ein Gemisch von 28,8 Teilen 5-(2-Nitro-4-methylphen-ylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 8,5 Teilen Natriumcarbo-nat, 0,5 Teilen Kaliumjodid, 28,4 Teilen Methyljodid, 1,0 Teilen Wasser und 120 Teilen Chlorbenzol wird bei 80 0 C umgesetzt, bis 60 die Ausgangsverbindungen verschwunden sind. Dann wird das Reaktionsgemisch mit 120 Teilen Methanol vermischt. Die auge-fallten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auch auf diese Weise wird die Verbindung der Formel (4) erhalten.
b >
Beispiel 22
Unter Verwendung der in den Beispielen 20 und 21 erhaltenen Verbindungen der Formeln (3) und (4) werden gemäss
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6
Abschnitt a) von Beispiel 3 Dispersionen hergestellt. Diese werden gemäss Abschnitt b) von Beispiel 3 zum Färben von Polyesterfasern verwendet. Die dabei erhaltenen gefärbten Produkte besitzen eine tiefe und glänzende grünlichgelbe Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit
Die Färbebad-Stabilität der Verbindungen beträgt mehr als 90%.
Beispiele 23 bis 49
Gemäss Beispiel 21 werden die in nachstehender Tabelle II s aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle II
Beisp. Nr.
X in Formel (I)
Farbton
Amax nm (DMF)
23
Cl grünlichgelb
438
24
CH3°
rötlichgelb
454
25
C2H5°
Ii
455
26
n-C3H?0
tl
.456
27
n-C4H90
II
456
28
C2H5
grünlichgelb
436
29
n-C3H7
"
436
30
n-C4H9
II
437
31
iso-C3H^O
rötlichgelb
456 '
32
iso-C4HgO
II
457
33
iso-C^hy grünlichgelb
437
34
iso-C4Hg
"
438
35
CH3CO
"
430
36
n-HgC4OOC
II
431
37
<q>— ch2ooc
II
430
38
H3C02S
II
432
39
H5C2HN02S
"
433
40
n-H9C4HN02S
II
It
41
H5C2HNCO
grünlichgelb
433
42
NC
tl
432
43
Br
"
431
44
I
II • " "
432
45
F
j 433
46
H5C2°2S
II
433
47
iso-hgc402S
II
432
48
O~02S
"
429
49
n-C4HgCO
II
431
Beispiel 50
Unter Verwendung der in Beispiel 22 erhaltenen Dispersionen werden gemäss Beispiel 19 Druckpasten hergestellt. Das Bedrucken von Polyestergewebe wird wie in Beispiel 19 durchge- to führt. Es werden bedruckte Produkte mit echter und glänzender grünlichgelber Färbung erhalten.
NO,
H=N
HO'
ch3
C4Hg-n
(5)
Xmax 431 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Beispiel 51
Beispiel 20 wird mit der Änderung wiederholt, dass 16,8 Teile es l-n-Butyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on anstelle von 1,4-Dime- Beispiel 52
thyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet werden. Dabei wird die Ver- Beispiel 51 wird mit der Änderung wiederholt, dass 21,7 Teile bindung der Formel (5) erhalten. o-Nitro-p-bromanilin und 15,4 Teile l-n-Propyl-4-methyl-6-
7
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hydroxypyrid-2-on anstelle von o-Nitroanilin und l-n-Butyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet werden. Es wird die Verbindung der Formel (6) erhalten.
Xmax 432 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Die Verbindung der Formel (6) wird auch durch Kondensationsreaktion von 35,3 Teilen 5-(2-Nitro-4-bromphenylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on und 30,0 Teilen n-Propyljodid nach dem im letzten Teil von Beispiel 21 beschriebenen Verfahren erhalten.
Beispiel 53
5 Unter Verwendung der in den Beispielen 51 und 52 hergestellten Verbindungen der Formeln (5) und (6) werden nach dem in Abschnitt a) von Beispiel 3 beschriebenen Verfahren Dispersionen hergestellt. Die Färbung von Polyestergewebe wird gemäss Abschnit b) von Beispiel 3 durchgeführt. Es werden gefärbte Pro-lo dukte mit tiefer und glänzender grünlichgelber Farbe und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit, erhalten. Die Färbebad-Stabilität der Verbindungen beträgt mehr als 90%.
15 Beispiele 54 bis 77
Gemäss Beispiel 52 werden die in nachstehender Tabelle III aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle III
Beisp.-.: Nr.
Formel
(I)
Farbton
Xmax nm (DMF)
X
R
54
Cl
C3H7-n grünlichgelb
431
55
II
C3H^-iso tt
"
56
tl
C4H9-n tl tl
57
tt
C4Hg-ÎSO
It tt
58
Br
C3H7"n
II
It
59
h
II
430
60
ch3o
"
rötlich-gelb
457
61
C2H5°
"
l(
456
62
ch3co
C^H^-iso grünlichgelb
431
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ii-H9c4OOC
u
"
430
64
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II
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II
tl
II
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H5C2HN02S
C4H9"iso
II
432
67
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II
tl
432
68
H5C2HNCO
C3H^-iso tt
433
69
NC
c^hy-iso grünlichgelb
431
70
I
It
II
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F
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II
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73
h
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••
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74
It
C4H9~S0C
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It c3hy-iso
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427
76
H5C2°2S
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"
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77
n-C4H90
C3H7-n rötlichgelb
458
674 361
8
Beispiel 78
Unter Verwendung der in Beispiel 53 erhaltenen Dispersionen werden gemäss Beispiel 19 Druckpasten hergestellt. Das Bedrucken von Polyestergewebe wird wie in Beispiel 19 durchgeführt. Es werden bedruckte Produkte mit echter und glänzender grünlichgelber Farbe erhalten.
Beispiel 79
Beispiel 20 wird mit der Änderung wiederholt, dass 16,7 Teile l-Allyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on anstelle von 1,4-Dimethyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet werden. Es wird die Verbindung der Formel (7) erhalten.
(7)
ch2ch=ch2
Xjnax 432 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Beispiel 80
Beispiel 79 wird mit der Änderung wiederholt, dass 15,2 Teile o-Nitro-p-methylanilin und 20,7 Teile 1 -Cyclohexyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on anstelle von o-Nitroanilin und 1-Allyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on eingesetzt werden. Es wird die Verbindung der Formel (8) erhalten.
(8)
Xmax 435 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
10
Die Verbindung der Formel (8) wird auch durch Kondensationsreaktion von 28,8 Teilen 5-(2-Nitro-4-methylphenylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on und 16,6 Teilen Cyclohexylbromid in der im letzten Teil von Beispiel 21 beschriebenen Weise erhal-15 ten.
Beispiel 81
Unter Verwendung der in den Beispielen 79 und 80 erhaltenen Verbindungen der Formeln (7) und (8) werden gemäss Abschnitt a) von Beispiel 3 Dispersionen hergestellt. Die Färbung 20 von Polyestergewebe wird wie in Abschnitt b) von Beispiel 3 durchgeführt. Es werden gefärbte Produkte mit tiefer und glänzender grünlichgelber Farbe und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit, erhalten. Die Farbebad-Stabilität der Verbindungen beträgt mehr als 90%.
25
Beispiele 82 bis 113
Gemäss Beispiel 80 werden die in nachstehender Tabelle IV aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle XV
Beisp. -Nr.
Formel (I)
Farbton
Amax nm (DMF)
x r
82
h
-ch2ch=chch3
grünlich
431
gelb
83
h
-O
II
432
84
h
~0^CH3
II
II
85
Cl
II
430
86
Cl
-ch2ch=ch2
II
431
87
Br
»
II
431
88
ch,0
—ch-ch=ch_
rötlich
456
3
Z /.
gelb
89
It
II
457
90
Cl
II
grünlich
432
gelb
91
Br
II
"
II
92.
Cl
-O
II
430
93
Br
II
"
II
94
Cl
II
431
95
Br
"
tl
430
9
674 361
Beisp. • Nr.
Formel (I)
Farbton
Xmax nm (DMF)
x r
96
It
-ch2ch=chch3
II
432
97
II
(Ü)-CH3
It
-
98
II
/CH3
It
99
Br
-(3
II
432
100
ch3
^y0ch3
II
431
' 101
It
C1
-Ö
II
tl
102
-
-nh—ch3
II
430
103
c2h5°
ch2ch=ch2
rötlichgelb
458
104
ch3co ch2ch=ch2
grünlichgelb
431
105
n-HgC4OOC
"
II
430
106
^~^>-CH2OOC
"
It
II
107
H3CO2S
II
II
II
103
h5c2hno2s
It
It
»
109
iso-HgC4HN02£
5 II
tt
432
110
H5C2HNCO
it
II
433
111
nc
Ii ti
431
112
ch3co
tt
»
113
ch2ooc tl
It
II
Beispiel 114
Unter Verwendung der in Beispiel 81 erhaltenen Dispersionen werden gemäss Beispiel 19 Druckpasten hergestellt. Das
Bedrucken von Polyestergewebe wird wie in Beispiel 19 durchgeführt. Es werden bedruckte Produkte mit echter und glänzender 55 grünlichgelber Farbe erhalten.
Claims (10)
- 6743612PATENTANSPRÜCHE 1. Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I(I)worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Aiylsulfonyl-, Carbamoyl-, Sulfamoyl- oder Cya-norest bedeutet und R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch einen Cr bis C4-Alkyl- oder Cr bis C4-Alkoxyrest oder ein Halogenatom substituierten Phenyl-oder Anilinorest darstellt oder X für 2-Phenoxyäthoxycarbonyl steht und R für Äthyl steht, mit den Massgaben, dass X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme von Wasserstoff- und Chloratom, Methyl- und Methoxygruppe aufweist, wenn R die Äthylgruppe darstellt, und dass X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme eines Alkylrestes aufweist, wenn R die Isobutylgruppe bedeutet.
- 2. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 1, worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Çyano-gruppe bedeutet und R eine Methylgruppe darstellt.
- 3. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 2, worin X ein Chlor- oder Bromatom darstellt.
- 4. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 1, worin X ein Bromatom, eine Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet und R eine Äthylgruppe darstellt.
- 5. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 4, worin X ein Bromatom bedeutet.
- 6. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 1, worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet und R einen unverzweigten oder verzweigten C3-oder C4-Alkylrest bedeutet.
- 7. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 6, worin R die n- oder Isopropyl- odern- oder Isobutylgruppe bedeutet.
- 8. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 1, worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet und R einen C3- bis C5-Alkenylrest, einen C5-oder C6-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen Cr bis C4-Alkylrest, oder eine Phenyl- oder Anilinogruppe, gegebenenfalls substituiert durch einen Q- bis C4-AIkylrest, Cr bis C4-Alkoxyrest oder ein Halogenatom, bedeutet.
- 9. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 8, worin R eine Allyl-, Crotyl-, Çyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, Cyclopen-tyl-, gegebenenfalls durch eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxy-gruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituierte Phenyl- oder eine gegebenenfalls durch eine Methyl- oder Methoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituierte Anilinogruppe bedeutet.
- 10. Verfahren zur Herstellung der Monoazo-pyridon-Verbin-dungen der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diazoniumsalz einer Anilin-Verbindung der allgemeinen Formel II(Ii)worin X wie in Anspruch 1 definiert ist, mit einer 4-MethyI-pyri-don-Verbindung der allgemeinen Formel III(HDworin R' ein Wasserstoffatom bedeutet oder die vorstehend für R 10 angegebene Bedeutung hat, umsetzt und das erhaltene Produkt mit einem Dialkylsulfat, einem Alkyltoluolsulfonat oder einem Halogenid der allgemeinen Formel IVZ-R(IV)worin R wie im Anspruch 1 definiert ist und Z ein Halogenatom bedeutet, umsetzt, wenn eine 4-Methylpyridon-Verbindung verwendet wurde, in der R' ein WasserstofFatom bedeutet.20
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-
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