DE3804103A1 - Monoazo-pyridon-verbindungen und ihre verwendung zum faerben von hydrophobem fasermaterial - Google Patents

Monoazo-pyridon-verbindungen und ihre verwendung zum faerben von hydrophobem fasermaterial

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Masao Nishikuri
Kiyoyasu Hashimoto
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Description

Die Erfindung betrifft Monoazo-pyridon-Verbindungen und ihre Verwendung zum Färben von hydrophobem Fasermaterial.
Monoazo-pyridon-Verbindungen sind im allgemeinen wertvolle Dispersionsfarbstoffe zum Färben von hydrophobem Fasermaterial in leuchtenden Farben von grünlichgelb bis orange. Sie finden deshalb zunehmende Verwendung in steigender Vielfalt. Sie besitzen jedoch eine unbefriedigende Färbebad-Stabilität im Vergleich zu den Chinophthalon-Verbindungen, die bisher in großem Umfang als Dispersionsfarbstoffe zum Gelbfärben von hydrophobem Fasermaterial verwendet wurden.
Zahlreiche Arten von Monoazo-pyridon-Verbindungen sind bekannt, beispielsweise aus GB-A-12 56 093, 12 56 094 und 12 56 095. Verbindungen der Formeln (a) und (b)
haben praktische Anwendung gefunden. Die Färbebad-Stabilität der Verbindungen (a) und (b) betragen jedoch nur 20 bzw. 50%.
In der vorliegenden Beschreibung wird der Begriff "Färbebad- Stabilität" in der Bedeutung verwendet, daß damit die Stabilität einer Verbindung unter Färbebindungen bezeichnet werden soll. Sie kann nach folgender Formel berechnet werden
(B/A) × 100 (%)
in der A die Farbtiefe eines gefärbten Produktes bezeichnet, das beim Färben einer hydrophoben Faser unter Anwendung einer Farbstoffkonzentration von 0,6% bezogen auf das Textilgut (o. w. f.), und eines Badverhältnisses von 1/30, wobei das Färben bei 130°C und pH 7 60 Minuten lang durchgeführt wird, erhalten wurde und B die Farbtiefe eines gefärbten Produktes bedeutet, das in der Weise erhalten wurde, daß ein Färbebad mit der gleichen Farbstoffkonzentration und gleichem Badverhältnis wie vorstehend 30 Minuten bei 140° und pH 7 stehengelassen wurde und das zu färbende Fasermaterial dann in das Bad eingebracht und das Färben 60 Minuten bei 130°C durchgeführt wurde.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Monoazo-pyridon- Verbindungen bereitzustellen, die überlegene Färbe- und Echtheitseigenschaften sowie verbesserte Färbebad-Stabilität aufweisen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind somit Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbamoyl-, Sulfamoyl- oder Cyanorest bedeutet und R einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Anilinorest darstellt, mit den Maßgaben, daß X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme von Wasserstoff- und Chloratom, Methyl- und Methoxygruppe aufweist, wenn R die Äthylgruppe darstellt, und daß X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme eines Alkylrestes aufweist, wenn R die Isobutylgruppe bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Diazoniumsalz einer Anilin-Verbindung der allgemeinen Formel II
in der X wie vorstehend definiert ist, mit einer 4-Methylpyridon- Verbindung der allgemeinen Formel III
in der R′ ein Wasserstoffatom ist oder eine der vorstehend für R angegebenen Bedeutungen aufweist, umsetzt, und das erhaltene Produkt mit einem Dialkylsulfat, einem Alkyltoluolsulfonat oder einem Halogenid der allgemeinen Formel IV
Z-R (IV)
in der R wie vorstehend definiert ist und Z ein Halogenatom bedeutet, umsetzt, wenn eine 4-Methylpyridon-Verbindung verwendet wurde, in der R′ ein Wasserstoffatom bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Färben von hydrophobem Fasermaterial.
Im Rest X in der allgemeinen Formel I hat der Alkylrest bzw. die Alkyleinheit im Alkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl- und Alkylsulfonylrest vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Spezielle Beispiele für Reste X sind das Wasserstoffatom, Chlor-, Brom-, Jod- und Fluoratome als Halogenatom, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylgruppen als Alkylrest, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxygruppen als Alkoxyrest, Acetyl- und Propionylgruppen als Alkylcarbonylrest, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- und Butoxycarbonyl als Alkoxycarbonylrest, die Benzyloxycarbonylgruppe als Aralkoxycarbonylrest, die Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Propylsulfonyl- und Butylsulfonylgruppe als Alkylsulfonylrest, die Phenylsulfonylgruppe als Arylsulfonylrest, die Carbamoyl-, Äthylcarbamoyl- und Butylcarbamoylgruppe als Carbamoylrest, die Sulfamoyl-, Äthylsulfamoyl- und Butylsulfamoylgruppe als Sulfamoylrest und die Cyanogruppe.
Im Rest R ist der Alkylrest vorzugsweise ein unverzweigter oder verzweigter Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- und sec.-Butylgruppe. Der Alkenylrest hat vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatome. Spezielle Beispiele sind die Allyl- und Crotylgruppe. Der Cycloalkylrest hat vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenstoffatome und ist gegebenenfalls durch einen C₁- bis C₄-Alkylrest substituiert. Beispiele dafür sind die Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- und Cyclopentylgruppe. Die Phenyl- und Anilinogruppe ist gegebenenfalls durch einen C₁- bis C₄-Alkyl- oder C₁- bis C₄-Alkoxyrest oder durch ein Halogenatom substituiert. Spezielle Beispiele sind die Phenyl-, o-, m- oder p-Tolyl-, o-, m- oder p-Methoxyphenyl-, o-, m-, oder p-Äthoxyphenyl-, o-, m- oder p-Chlorphenyl-, o-, m- oder p-Bromphenyl-, Anilino-, o-, m- oder p-Methylanilino-, o-, m- oder p-Chloranilino- oder die o-, m- oder p-Bromanilinogruppe.
Bevorzugte Beispiele für die Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I der Erfindung sind diejenigen Verbindungen, in denen R eine Methylgruppe bedeutet und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom darstellt; ferner die Verbindungen, in denen R die Äthylgruppe bedeutet und X ein Bromatom, eine Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe, insbesondere ein Bromatom darstellt; außerdem die Verbindungen, in denen R einen unverzweigten oder verzweigten C₃- oder C₄-Alkylrest, wie die n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl- oder iso-Butylgruppe bedeutet und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe darstellt; sowie diejenigen Verbindungen, in denen R einen C₃- bis C₅-Alkenylrest, einen C₅- oder C₆-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen C₁- bis C₄- Alkylrest, oder eine Phenyl- oder Anilinogruppe, gegebenenfalls substituiert durch einen C₁- bis C₄-Alkyl- oder C₁- bis C₄- Alkoxyrest oder ein Halogenatom, bedeutet, und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet, wobei der Alkenylrest vorzugsweise eine Allyl- oder Crotylgruppe ist, der Cycloalkylrest vorzugsweise die Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder Cyclopentylgruppe bedeutet, die Phenylgruppe vorzugsweise unsubstituiert oder durch eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituiert ist und die Anilinogruppe vorzugsweise unsubstituiert oder durch eine Methyl- oder Methoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituiert ist.
Unter den Monoazo-pyridon-Verbindungen der Erfindung sind besonders bevorzugt diejenigen, in denen R eine Methylgruppe und X ein Brom- oder Chloratom bedeuten, sowie die Verbindung, in der R die Äthylgruppe und X ein Bromatom bedeuten.
Bei der Herstellung der Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I kann die Diazotierung der Anilin-Verbindung der Formel II in bekannter Weise durchgeführt werden. Die Kopplungsreaktion zwischen dem Diazoniumsalz der Anilin-Verbindung der Formel II und der 4-Methylpyridon-Verbindung der allgemeinen Formel III kann bei einer Temperatur von -10 bis +10°C unter schwach alkalischen Bedingungen erfolgen. Wenn die 4- Methylpyridon-Verbindung der allgemeinen Formel III ein Wasserstoffatom als Rest R′ aufweist, wird die erhaltene Monoazo- Verbindung anschließend mit dem Dialkylsulfat, Alkyltoluolsulfonat oder dem Halogenid der allgemeinen Formel IV umgesetzt. Diese Umsetzung kann bei einer Temperatur von 10 bis 200°C in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch davon in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Beispiele für die Alkylsulfate und Alkyltoluolsulfonate sind Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyltoluolsulfonat und Äthyltoluolsulfonat. Nach vollständiger Umsetzung kann die gewünschte Monoazo-pyridon-Verbindung der allgemeinen Formel I in üblicher Weise aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden.
Die erhalten Monoazo-pyridon-Verbindungen können in üblicher Weise vor ihrer Verwendung als Farbstoff in Dispersion gebracht werden.
Die Dispersion kann beispielsweise in einer Sandmühle unter Verwendung einer geeigneten Menge eines wäßrigen Mediums und eines Dispergiermittels hergestellt werden. Es eignen sich anionische Dispergiermittel, wie Naphthalinsulfonsäure/Formalin- Kondensat, Ligninsulfonsäure, Cresol/Schaffer's Säure/ Formalin-Kondensat, und nichtionische Dispergiermittel, wie Polyoxyäthylenalkyläther oder Polyoxyäthylenalkylphenyläther. Die erhaltene Dispersionsflüssigkeit kann als solche verwendet werden oder getrocknet werden und dann in Form eines pulverförmigen oder körnigen Produktes Verwendung finden.
Die Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I der Erfindung können zum Färben von hydrophobem Fasermaterial eingesetzt werden. Dabei werden gefärbte Produkte mit glänzender (brillianter) Farbe von grünlichgelb bis orange erhalten. Das Färben kann in üblicher Weise beispielsweise als Ausziehfärben, kontinuierliches Färben oder Bedrucken, durchgeführt werden. Hydrophobe Fasermaterialien umfassen synthetische Fasern, wie Polyamid- und Polyesterfasern, halbsynthetische Fasern, wie di- oder tri-Acetatfasern und deren Mischfasern mit natürlichen Fasern. Die Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich besonders zum Färben von Polyesterfasern und ihren Mischfasern mit natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern. Außerdem eignen sich die Verbindungen der Erfindung für das Transfer-Drucken.
Die Pyridon-Verbindungen der Erfindung zeichnen sich durch hervorragendes Färbeverhalten, insbesondere hervorragende Farbaufbaueigenschaften und überlegene Färbebad-Stabilität sowie Lichtechtheit im Vergleich zu den vorstehend beschriebenen bekannten Verbindungen der Formeln (a) und (b) aus. Außerdem ergeben die Verbindungen der Erfindung gefärbte Produkte mit hervorragender Naßechtheit, Sublimationsechtheit und Nachbehandlungs-Echtheit.
Die Erfindung wird nachstehend mit Bezug auf die Beispiele weiter erläutert. Die Teile beziehen sich auf das Gewicht, und die Farbschattierungen sind die auf Polyesterfasern erhaltenen.
Beispiel 1
Eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser wird bei 0 bis 5°C zu einem Gemisch von 21,7 Teilen o-Nitro- p-bromanilin, 180 Teilen Wasser und 36 Teilen 30% Salzsäure zugesetzt, wobei kräftig gerührt wird. Die erhaltene, klare Diazonium-Lösung wird dann nach und nach bei 0 bis 5°C zu einer vorher durch Auflösen von 15,3 Teilen 1-Äthyl-4-methyl- 6-hydroxypyrid-2-on in 600 Teilen Wasser mit einem Gehalt von 25 Teilen 28% Natronlauge hergestellten Lösung gegeben, und das Gemisch wird 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch angesäuert. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei die folgende Verbindung der Formel (1) erhalten wird.
g max 432 nm (DMF), Farbton, grünlichgelb
Beispiel 2
Beispiel 1 wird mit der Änderung wiederholt, daß 16,6 Teile o-Nitro-p-äthylanilin anstelle des o-Nitro-p-bromanilins verwendet werden. Es wird die Verbindung der Formel (2) erhalten.
λ max 436 nm (DMF), Farbton: gelb
Ein Gemisch von 30,2 Teilen 5-(2-Nitro-4-äthylphenylazo)-4- methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 8,5 Teile Natriumcarbonat, 31,4 Teilen Äthyljodid, 1,0 Teil Wasser und 120 Teilen Chlorbenzol wird bei 70°C umgesetzt, bis die Ausgangsverbindung verschwunden ist. Danach wird das Umsetzungsgemisch mit 120 Teilen Methanol vermischt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auch auf diese Weise wird die Verbindung der Formel (2) erhalten.
Beispiel 3
Unter Verwendung der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Verbindungen (1) und (2) wird folgende Färbung durchgeführt:
a) Herstellung der Dispersion
Verbindung (1) oder (2)20 Teile Anionisches Dispergiermittel
(Naphthalinsulfonsäure/Formalin-Kondensat)20 Teile Wasser60 Teile
Das vorstehende Gemisch wird zur Herstellung einer Dispersion 10 Stunden mit einer Sandmühle behandelt.
b) Färbung
3 Teile der vorstehend hergestellten Dispersion werden mit 3000 Teilen Wasser in ein Färbegefäß eingebracht. Dann wird der pH-Wert auf 5 eingestellt. 100 Teile Polyestergewebe werden in das Bad eingebracht und 60 Minuten bei 130°C gefärbt. Dann wird das Gewebe in üblicher Weise gespült und getrocknet. Es wird ein gefärbtes Produkt mit tiefer und glänzender gelblichgrüner Farbe erhalten, das hervorragende Echtheitseigenschaften, einschließlich Lichtechtheit, aufweist.
Die Verbindungen (1) und (2) besitzen eine Färbebad-Stabilität von mehr als 90%.
Beispiele 4 bis 18
Nach dem Verfahren von Beispiel 2 werden die in nachstehender Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle I
Beispiel 19
Unter Verwendung der im Abschnitt a) von Beispiel 3 erhaltenen Dispersionen wird eine Druckpaste mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
Dispersion 3 Teile Halbemulsions-Vorratspaste*)60 Teile Weinsäure 0,3 Teile Natriumchlorat 0,2 Teile Rest (Wasser)36,5 Teile
*) Herstellung der Vorratspaste:
70 Teile Kerosin, 25 Teile Wasser und 5 Teile Emulgator Viskon KM-8 von Sinnakamura Chemical Co werden in einem Hochgeschwindigkeits-Mischer zu einer Emulsion vermischt. 30 Teile der erhaltenen Emulsion werden mit 70 Teilen Mayprogummi NP12%-Paste von Gruenau Corp. zur Herstellung der Vorratspaste vermischt.
Die Druckpaste mit vorstehender Zusammensetzung wird von Hand auf Polyestergewebe gedruckt. Das Gewebe wird vorgetrocknet und dann 7 Minuten mit überhitztem Dampf von 175°C behandelt und anschließend in üblicher Weise gewaschen und getrocknet. Es wird ein bedrucktes Produkt mit echter und glänzender grünlichgelber Farbe erhalten.
Beispiel 20
Eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser wird bei 0 bis 5°C zu einem Gemisch von 13,8 Teilen o-Nitroanilin, 180 Teilen Wasser und 36 Teilen 30% Salzsäure gegeben, wobei kräftig gerührt wird. Die erhaltene klare Diazoniumlösung wird nach und nach bei 0 bis 5°C zu einer Lösung gegeben, die vorab durch Auflösen von 12,6 Teilen 1,4-Dimethyl-6-hydroxypyrid- 2-on in 600 Teilen Wasser mit einem Gehalt von 25 Teilen 28% Natronlauge und 33 Teilen Natriumacetat hergestellt wurde. Das erhaltene Gemisch wird 30 Minuten bei der angegebenen Temperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch angesäuert. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es wird die Verbindung der Formel (3) erhalten.
λ max 429 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Beispiel 21
Beispiel 20 wird mit der Änderung wiederholt, daß 15,2 Teile o-Nitro-p-methylanilin anstelle von o-Nitroanilin verwendet werden. Es wird die Verbindung der Formel (4) erhalten.
λ max 436 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Ein Gemisch von 28,8 Teilen 5-(2-Nitro-4-methylphenylazo)-4- methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 8,5 Teilen Natriumcarbonat, 0,5 Teilen Kaliumjodid, 28,4 Teilen Methyljodid, 1,0 Teil Wasser und 120 Teilen Chlorbenzol wird bei 80°C umgesetzt, bis die Ausgangsverbindungen verschwunden sind. Dann wird das Reaktionsgemisch mit 120 Teilen Methanol vermischt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auch auf diese Weise wird die Verbindung der Formel (4) erhalten.
Beispiel 22
Unter Verwendung der in den Beispielen 20 und 21 erhaltenen Verbindungen der Formeln (3) und (4) werden gemäß Abschnitt a) von Beispiel 3 Dispersionen hergestellt. Diese werden gemäß Abschnitt b) von Beispiel 3 zum Färben von Polyesterfasern verwendet. Die dabei erhaltenen gefärbten Produkte besitzen eine tiefe und glänzende grünlichgelbe Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit. Die Färbebad-Stabilität der Verbindungen beträgt mehr als 90%.
Beispiele 23 bis 49
Gemäß Beispiel 21 werden die in nachstehender Tabelle II aufgeführten Verbindungen hergestellt
Tabelle II
Beispiel 50
Unter Verwendung der in Beispiel 22 erhaltenen Dispersionen werden gemäß Beispiel 19 Druckpasten hergestellt. Das Bedrucken von Polyestergewebe wird wie in Beispiel 19 durchgeführt. Es werden bedruckte Produkte mit echter und glänzender grünlichgelber Färbung erhalten.
Beispiel 51
Beispiel 20 wird mit der Änderung wiederholt, daß 16,8 Teile 1-n-Butyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on anstelle von 1,4-Dimethyl- 6-hydroxypyrid-2-on verwendet werden. Dabei wird die Verbindung der Formel (5) erhalten.
λ max 431 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Beispiel 52
Beispiel 51 wird mit der Änderung wiederholt, daß 21,7 Teile o-Nitro-p-bromanilin und 15,4 Teile 1-n-Propyl-4-methyl-6- hydroxypyrid-2-on anstelle von o-Nitroanilin und 1-n-Butyl-4- methyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet werden. Es wird die Verbindung der Formel (6) erhalten.
λ max 432 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Die Verbindung der Formel (6) wird auch durch Kondensationsreaktion von 35,3 Teilen 5-(2-Nitro-4-bromphenylazo)-4-methyl- 6-hydroxypyrid-2-on und 30,0 Teilen n-Propyljodid nach dem im letzten Teil von Beispiel 21 beschriebenen Verfahren erhalten.
Beispiel 53
Unter Verwendung der in den Beispielen 51 und 52 hergestellten Verbindungen der Formeln (5) und (6) werden nach dem in Abschnitt a) von Beispiel 3 beschriebenen Verfahren Dispersionen hergestellt. Die Färbung von Polyestergewebe wird gemäß Abschnitt b) von Beispiel 3 durchgeführt. Es werden gefärbte Produkte mit tiefer und glänzender grünlichgelber Farbe und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit, erhalten. Die Färbebad-Stabilität der Verbindungen beträgt mehr als 90%.
Beispiele 54 bis 77
Gemäß Beispiel 52 werden die in nachstehender Tabelle III aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle III
Beispiel 78
Unter Verwendung der in Beispiel 53 erhaltenen Dispersionen werden gemäß Beispiel 19 Druckpasten hergestellt. Das Bedrucken von Polyestergewebe wird wie in Beispiel 19 durchgeführt. Es werden bedruckte Produkte mit echter und glänzender grünlichgelber Farbe erhalten.
Beispiel 79
Beispiel 20 wird mit der Änderung wiederholt, daß 16,7 Teile 1-Allyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on anstelle von 1,4-Dimethyl- 6-hydroxypyrid-2-on verwendet werden. Es wird die Verbindung der Formel (7) erhalten.
λ max 432 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Beispiel 80
Beispiel 79 wird mit der Änderung wiederholt, daß 15,2 Teile o-Nitro-p-methylanilin und 20,7 Teile 1-Cyclohexyl-4-methyl- 6-hydroxypyrid-2-on anstelle von o-Nitroanilin und 1-Allyl-4- methyl-6-hydroxypyrid-2-on eingesetzt werden. Es wird die Verbindung der Formel (8) erhalten.
λ max 435 nm (DMF), Farbton: grünlichgelb
Die Verbindung der Formel (8) wird auch durch Kondensationsreaktion von 28,8 Teilen 5-(2-Nitro-4-methylphenylazo)-4- methyl-6-hydroxypyrid-2-on und 16,6 Teilen Cyclohexylbromid in der im letzten Teil von Beispiel 21 beschriebenen Weise erhalten.
Beispiel 81
Unter Verwendung der in den Beispielen 79 und 80 erhaltenen Verbindungen der Formeln (7) und (8) werden gemäß Abschnitt a) von Beispiel 3 Dispersionen hergestellt. Die Färbung von Polyestergewebe wird wie in Abschnitt b) von Beispiel 3 durchgeführt. Es werden gefärbte Produkte mit tiefer und glänzender grünlichgelber Farbe und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit, erhalten. Die Färbebad- Stabilität der Verbindungen beträgt mehr als 90%.
Beispiele 82 bis 113
Gemäß Beispiel 80 werden die in nachstehender Tabelle IV aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle IV
Beispiel 114
Unter Verwendung der in Beispiel 81 erhaltenen Dispersionen werden gemäß Beispiel 19 Druckpasten hergestellt. Das Bedrucken von Polyestergewebe wird wie in Beispiel 19 durchgeführt. Es werden bedruckte Produkte mit echter und glänzender grünlichgelber Farbe erhalten.

Claims (12)

1. Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbamoyl-, Sulfamoyl- oder Cyanorest bedeutet und R einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Anilinorest darstellt, mit den Maßgaben, daß X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme von Wasserstoff- und Chloratom, Methyl- und Methoxygruppe aufweist, wenn R die Äthylgruppe darstellt, und daß X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme eines Alkylrestes aufweist, wenn R die Isobutylgruppe bedeutet.
2. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 1, in der X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet und R eine Methylgruppe darstellt.
3. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 2, in der X ein Chlor- oder Bromatom darstellt.
4. Monoazo-pyridon-Verbindungen nach Anspruch 1, in der X ein Bromatom, eine Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet und R eine Äthylgruppe darstellt.
5. Monoazo-pyridon-Verbindung nach Anspruch 4, in der X ein Bromatom bedeutet.
6. Monoazo-pyridon-Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet und R einen unverzeigten oder verzweigten C₃- oder C₄-Alkylrest bedeutet.
7. Monoazo-pyridon-Verbindung nach Anspruch 6, in der R die n- oder Isopropyl- oder n- oder Isobutylgruppe bedeutet.
8. Monoazo-pyridon-Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Cyanogruppe bedeutet und R einen C₃- bis C₅-Alkenylrest, einen C₅- oder C₆-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen C₁-C₄-Alkylrest, oder eine Phenyl- oder Anilinogruppe, gegebenenfalls substituiert durch einen C₁- bis C₄-Alkylrest, C₁- bis C₄-Alkoxyrest oder ein Halogenatom, bedeutet.
9. Monoazo-pyridon-Verbindung nach Anspruch 8, in der R eine Allyl-, Crotyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, Cyclopentyl-, gegebenenfalls durch eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituierte Phenyl- oder eine gegebenenfalls durch eine Methyl- oder Methoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom substituierte Anilinogruppe bedeutet.
10. Verfahren zur Herstellung der Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diazoniumsalz einer Anilin-Verbindung der allgemeinen Formel II in der X wie in Anspruch 1 definiert ist, mit einer 4-Methylpyridon- Verbindung der allgemeinen Formel III in der R′ ein Wasserstoffatom bedeutet oder die vorstehend für R angegebene Bedeutung hat, umsetzt, und das erhaltene Produkt mit einem Dialkylsulfat, einem Alkyltoluolsulfonat oder einem Halogenid der allgemeinen Formel IVZ-R (IV)in der R wie im Anspruch 1 definiert ist, und Z ein Halogenatom bedeutet, umsetzt, wenn eine 4-Methylpyridon-Verbindung verwendet wurde, in der R′ ein Wasserstoffatom bedeutet.
11. Verwendung der Monoazo-pyridon-Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 bis 9 zum Färben von hydrophobem Fasermaterial.
12. Mit einem Farbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 9 gefärbtes hydrophobes Fasermaterial.
DE3804103A 1987-02-16 1988-02-10 Monoazo-pyridon-verbindungen und ihre verwendung zum faerben von hydrophobem fasermaterial Ceased DE3804103A1 (de)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4000529A1 (de) * 1990-01-10 1991-07-11 Cassella Ag Faerbestabile ss-modifikation eines monoazofarbstoffes, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5288680A (en) * 1990-02-09 1994-02-22 Cassella Aktiengesellschaft Process for the preparation of finished dyeings which are fast to thermomigration: orange-dyed polyester fabrics
CN1066475C (zh) * 1995-04-19 2001-05-30 大连理工大学化工学院 耐酸、碱变色的吡啶酮系黄色偶氮分散染料
CN104629401B (zh) * 2014-12-30 2017-03-29 南京工业大学 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1256340A (en) * 1968-06-27 1971-12-08 Ici Ltd New dyestuffs

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1249641A (en) * 1968-06-27 1971-10-13 Ici Ltd Coloration process
GB1256093A (en) * 1968-06-27 1971-12-08 Ici Ltd Water-insoluble monoazo dyestuffs
GB1317171A (en) * 1970-03-04 1973-05-16 Ici Ltd Colouration process for polyesters
GB1377613A (en) * 1971-01-04 1974-12-18 Ici Ltd Azo dyestuffs containing hydroxy pyridone residues
GB1377612A (en) * 1971-01-04 1974-12-18 Ici Ltd Water-soluble cationic azo pyridone dyestuffs
GB1377614A (en) * 1971-12-20 1974-12-18 Ici Ltd Azo pyridones
US4065254A (en) * 1972-06-26 1977-12-27 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing and printing
DE2352858A1 (de) * 1973-10-22 1975-04-30 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2929763A1 (de) * 1979-07-23 1981-02-19 Basf Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial
JPS61262191A (ja) * 1985-05-16 1986-11-20 Sumitomo Chem Co Ltd 昇華転写体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1256340A (en) * 1968-06-27 1971-12-08 Ici Ltd New dyestuffs

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