EP0850279A1 - Saure disazofarbstoffe - Google Patents

Saure disazofarbstoffe

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Publication number
EP0850279A1
EP0850279A1 EP96928410A EP96928410A EP0850279A1 EP 0850279 A1 EP0850279 A1 EP 0850279A1 EP 96928410 A EP96928410 A EP 96928410A EP 96928410 A EP96928410 A EP 96928410A EP 0850279 A1 EP0850279 A1 EP 0850279A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
alkyl
disazo dyes
hydrogen
carboxyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP96928410A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Gunther Lamm
Helmut Reichelt
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Definitions

  • the present invention relates to new disazo dyes of the formula I
  • X is hydrogen or -CC 4 alkyl
  • R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, carboxyl, C 1 -C 4 alkoxy carbonyl or hydroxysulfonyl,
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, carboxyl or -CC 4 alkoxy carbonyl or R 1 and R 2 together form a radical of the formula L-NZ-CO, in which L is methylene or carbonyl and Z is C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by C ⁇ -C 4 alkoxy, or if appropriate by C ⁇ -C 4 alkyl or C ⁇ -C 4 -alkoxy-substituted phenyl, and
  • R 3 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C ⁇ -C 4 alkoxy, phenoxy, C ⁇ -C mean 4 alkanoyloxy or benzoyloxy,
  • the object of the present invention was to provide new acid dyes based on disazo dyes which are distinguished by advantageous performance properties.
  • R 1 , R 2 , R 3 , X and Z are, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, see-butyl or tert-butyl.
  • R 1 and R 2 are, for example, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl or butoxycarbonyl.
  • Residues Z are still e.g. 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl,
  • R 3 radicals are furthermore, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, formyloxy, acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy or isobutyryloxy.
  • disazo dyes of the formula I contain several hydroxysulfonyl groups, their salts are also included in the invention.
  • Suitable salts are metal or ammonium salts.
  • Metal salts are especially the lithium, sodium or potassium salts.
  • Ammonium salts in the sense of the invention are to be understood as those salts which have either unsubstituted or substituted ammonium cations.
  • Substituted ammonium cations are, for example, monoalkyl, dialkyl, trialkyl, tetraalkyl or benzyltrialkylammonium cations or cations which are derived from nitrogen-containing five- or six-membered saturated heterocycles, such as pyrrolidinium, piperidinium or morpholinium or piperazinium cations N-monoalkyl or N, N-dialkyl substituted products.
  • Alkyl is generally to be understood as straight-chain or branched C ⁇ -C 2 o-alkyl, which can be substituted by 1 or 2 hydroxyl groups and / or interrupted by 1 to 4 oxygen atoms in ether function.
  • Disazo dyes of the formula Ia are preferred
  • Disazo dyes of the formula Ib are also preferred.
  • Disazo dyes of the formula I in which R 1 is hydrogen, methyl, carboxyl, Ci- or C 2 -alkoxycarbonyl or hydroxysulfonyl are further preferred.
  • Disazo dyes of the formula I in which R 2 is hydrogen, methyl, carboxyl or Coxyl ⁇ or C 2 alkoxycarbonyl are further preferred.
  • Disazo dyes of the formula I in which R 3 is hydrogen or hydroxyl are also preferred.
  • Disazo dyes of the formula I in which the ring A is not benzo-fused are also preferred.
  • disazo dyes of the formula I in which the at least one of the radicals R 1 , R 2 and R 3 is different from hydrogen.
  • Disazo dyes of the formula I in which X is hydrogen are also preferred.
  • Disazo dyes of the formula I in which R 3 denotes hydroxy are particularly preferred.
  • Disazo dyes of the formula I are very particularly preferred in which R 1 and R 2 are each hydrogen and R 3 is hydroxy.
  • disazo dyes that have the formula lc
  • the new disazo dyes of the formula I can be obtained by methods which are known per se.
  • Diazonium salt which is obtained by customary diazotization of a sulfonyl compound of the formula III
  • the disazo dyes of the formula I according to the invention are advantageously suitable for dyeing natural or synthetic substrates, for example wool, leather or polyamide. They are particularly suitable for dyeing leather.
  • the new dyes can be used either alone or as a mixture with one another or as a mixture with other dyes.
  • the dyes of the invention are also suitable for the ink jet process (paper and textiles).
  • the mixture was then adjusted to a pH of 9.5 to 10 with ice-cold, dilute sodium hydroxide solution.
  • the acid released by the coupling was neutralized with soda.
  • the mixture was stirred overnight at a pH of 9 to 10.
  • the mixture was then heated to 70 to 75 ° C., the pH was adjusted to 6 and the dye was precipitated with sodium chloride.
  • the dye has the formula
  • the dyeing liquors of the leather dyeings have been removed, leather is dyed in strong blue tones.
  • the mixture was then heated to 75 ° C., the dye was precipitated by acidification with hydrochloric acid and suctioned off hot. After drying and grinding, 130 g of a black powder were obtained, which colored wool and polyamide in navy blue tones. Strong blue stains with good fastness to migration are obtained on leather.
  • the dyeings on wool have excellent lightfastness.
  • the UV-VIS spectrum shows a maximum at 603 nm in water at pH approx. 4.
  • the dye has the following formula
  • Example 2 were diazotized analogously to Example 1.
  • the resulting diazonium salt suspension was mixed with 70.2 g of the coupling component mentioned in Example 1, which was dissolved in water at a pH of 7.5.
  • the pH of the coupling mixture was adjusted to 7.5 with soda.
  • the mixture was stirred for 1 h and then adjusted to a pH of 9 to 10.
  • the mixture was then acidified to a pH of 4.

Abstract

Disazofarbstoffe der Formel (I), in der der Ring A benzoanelliert sein kann, X Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R1 Wasserstoff, C¿1?-C4-Alkyl, Halogen, Carboxyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Hydroxysulfonyl, R?2¿ Wasserstoff, C¿1?-C4-Alkyl, Halogen, Carboxyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl oder R?1 und R2¿ zusammen einen Rest der Formel L-NZ-CO, worin L für Methylen oder Carbonyl und Z für gegebenenfalls substituiertes C¿1?-C4-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, und R?3¿ Wasserstoff, C¿1?-C4-Alkyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C1-C4-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy bedeuten, sowie ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten.

Description

Saure Disazofarbstoffe
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Disazofarbstoffe der For¬ mel I
in der der Ring A benzoanelliert sein kann,
X Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl,
R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, Carboxyl, Cι-C4-Alkoxy¬ carbonyl oder Hydroxysulfonyl,
R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, Carboxyl oder Cι-C4-Alkoxy- carbonyl oder R1 und R2 zusammen einen Rest der Formel L-NZ- CO, worin L für Methylen oder Carbonyl und Z für C1-C4-Alkyl, das durch Cι-C4-Alkoxy substituiert sein kann, oder gegebenen¬ falls durch Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen, und
R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy, Cι-C4-Alkoxy, Phenoxy, Cι-C4-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy bedeuten,
sowie ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder syntheti- sehen Substraten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Säurefarbstoffe auf Basis von Disazofarbstoffen bereitzustellen, die sich durch vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften auszeichnen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Disazofarbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen kön- nen sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Reste R1, R2, R3, X und Z sind z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Iso¬ propyl, Butyl, Isobutyl, see-Butyl oder tert-Butyl.
Reste R1 und R2 sind weiterhin z.B. Fluor, Chlor, Brom, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Butoxycarbonyl.
Reste Z sind weiterhin z.B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl,
2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Meth- oxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxybutyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxy- butyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Meth¬ oxyphenyl oder 2,4-Dimethoxyphenyl.
Reste R3 sind weiterhin z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Formyloxy, Acetyloxy, Propionyl- oxy, Butyryloxy oder Isobutyryloxy.
Da die Disazofarbstoffe der Formel I mehrere Hydroxysulfonyl- gruppen enthalten, sind auch deren Salze von der Erfindung mit umfaßt.
Als Salze kommen dabei Metall- oder Ammoniumsalze in Betracht. Metallsalze sind insbesondere die Lithium-, Natrium- oder Kalium¬ salze. Unter Ammoniumsalzen im erfindungsgemäßen Sinne sind sol¬ che Salze zu verstehen, die entweder unsubstituierte oder substi¬ tuierte Arnmoniumkationen aufweisen. Substituierte Ammonium¬ kationen sind z.B. Monoalkyl-, Dialkyl-, Trialkyl-, Tetraalkyl- oder Benzyltrialkylammoniumkationen oder solche Kationen, die sich von stickstoffhaltigen fünf- oder sechsgliedrigen gesättig¬ ten Heterocyclen ableiten, wie Pyrrolidinium-, Piperidinium- , Morpholinium- oder Piperaziniumkationen oder deren N-monoalkyl- oder N,N-dialkylsubstituierte Produkte. Unter Alkyl ist dabei im allgemeinen geradkettiges oder verzweigtes Cχ-C2o-Alkyl zu verste¬ hen, das durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen substituiert und/oder durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann.
Bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel la
in der der Ring A, X, R1, R2 und R3 jeweils die obengenannte Be¬ deutung besitzen.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel Ib
in der der Ring A, X, R1, R2 und R3 jeweils die obengenannte Be¬ deutung besitzen.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R1 Wasserstoff, Methyl, Carboxyl, Ci- oder C2-Alkoxycarbonyl oder Hydroxysulfonyl bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R2 Wasserstoff, Methyl, Carboxyl oder Cχ ~ oder C2-Alkoxycarbonyl be¬ deutet.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R3 Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der der Ring A nicht benzoanelliert ist.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der der mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 von Wasserstoff ver¬ schieden ist.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der X Wasserstoff bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R3 Hydroxy bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R1 und R2 jeweils Wasserstoff und R3 Hydroxy bedeuten.
Von besonderem technischen Interesse sind Disazofarbstoffe, die der Formel lc
gehorchen, wobei der Farbstoff der Formel Id
ganz besonders hervorzuheben ist.
Die neuen Disazofarbstoffe der Formel I können nach an sich be- kannten Methoden erhalten werden.
Beispielsweise kann man zunächst Nitroanilin diazotieren und das resultierende Diazoniumsalz mit 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3, 6- oder -4,6-disulfonsaure kuppeln.
Der resultierende Monoazofarbstoff der Formel II
kann dann, ebenfalls auf an sich bekannte Weise, mit einem
Diazoniumsalz, das durch übliche Diazotierung einer Sulfonylver- bindung der Formel III
in der der Ring A, R1, R2, R3 und X jeweils die obengenannte Be¬ deutung besitzen, erhalten werden kann, gekuppelt werden, wobei die Disazofarbstoffe der Formel I resultieren.
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteilhafter Weise zum Färben von natürlichen oder syntheti¬ schen Substraten, beispielsweise von Wolle, Leder oder Polyamid. Insbesondere sind sie zum Färben von Leder geeignet.
Man erhält Färbungen in grünstichig bis rotstichig blauen Farbtö¬ nen mit guten Migrations- und Naßechtheiten.
Die neuen Farbstoffe können sowohl alleine wie auch in Mischung untereinander oder auch in Mischung mit anderen Farbstoffen zur Anwendung gelangen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich weiterhin für das Ink-Jet-Verfahren (Papier und Textilien) .
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
42 g der Diazokomponente der Formel
wurden in 90 ml 18,5 gew. -%iger Salzsäure 2 h bei 45 bis 50°C ge¬ rührt. Dann kühlte man mit Eis auf 0°C ab und tropfte innerhalb von 5 min 47 ml 23 gew. -%ige wäßrige Natriumnitritlösung hinzu. Die Temperatur wurde dabei bei max. 5°C gehalten. Man rührte 1 h nach, zerstörte überschüssige salpetrige Säure und gab dann 70,2 g der Kupplungskomponente der Formel
hinzu .
Das Gemisch wurde anschließend mit eiskalter, verdünnter Natron¬ lauge auf einen pH-Wert von 9,5 bis 10 gestellt. Durch die Kupp- lung frei werdende Säure wurde mit Soda neutralisiert. Man rührte über Nacht bei einem pH-Wert von 9 bis 10 nach. Dann erhitzte man das Gemisch auf 70 bis 75°C, stellte den pH-Wert auf 6 und fällte den Farbstoff mit Natriumchlorid aus.
Nach Isolieren wie üblich, Trocknen und Mahlen erhielt man 133 g eines schwarzen Pulvers, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Das UV-VIS-Spektrum der Lösung hat bei einem pH-Wert von ca. 4 ein Maximum bei 605 nm.
Der Farbstoff besitzt die Formel
Das Ziehvermögen auf Leder, Wolle und Polyamid ist ausgezeichnet.
Beispiel 2
57 g der Diazokomponente der Formel
wurden über Nacht in 150 ml 18,5 gew. -%iger Salzsäure verrührt. Dann kühlte man das Gemisch mit Eis auf 0°C ab und tropfte inner- halb von 30 min 48 ml 23 gew. -%ige, wäßrige Natriumnitritlösung hinzu. Man rührte 2 h bei 0 bis 5°C nach, zerstörte überschüssige salpetrige Säure und gab dann 70,2 g der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente hinzu. Dann hob man den pH-Wert des Kupp¬ lungsgemisches mit verdünnter, eiskalter Natronlauge auf 7 an, rührte bei diesem pH-Wert 30 min nach, stellte dann den pH-Wert mit Soda auf 8 bis 8,5 und rührte über Nacht. Danach erhitzte man das Gemisch auf 70°C, rührte 1 h bei dieser Temperatur nach und fällte den Farbstoff der Formel
mit konz. Salzsäure aus. Man filtrierte heiß ab.
Nach Trocknen und Mahlen erhielt man 150 g eines schwarzen Pul¬ vers. Es löst sich in Wasser neutral mit dunkelblauer Farbe, das UV-VIS-Spektrum der wäßrigen Lösung zeigt bei einem pH-Wert von ca. 4 ein Maximum bei 608 nm.
Der Farbstoff färbt Wolle in marineblauem Ton mit guter Licht¬ echtheit an. Die Färbeflotten der Lederfärbungen sind ausgezogen, Leder wird in kräftigen blauen Tönen angefärbt.
Beispiel 3
44,5 g der Diazokomponente der Formel
wurden mit 150 ml 18,5 gew. -%iger Salzsäure verrührt und dabei mit 150 ml kaltem Wasser verdünnt. Dann kühlte man auf 0°C ab und tropfte innerhalb von 30 min 48 ml 23 gew. -%ige wäßrige Natrium- nitritlösung hinzu. Man rührte 2,5 h bei 0 bis 5°C nach, zerstörte überschüssige salpetrige Säure und gab dann 70,2 g der in Bei- spiel 1 genannten Kupplungskomponente hinzu. Das Reaktionsgemisch wurde dann mit eiskalter, verdünnter Natronlauge auf einen pH- Wert von 7 gestellt. Anschließend hob man den pH-Wert durch Zu¬ gabe von Soda auf 8 bis 8,5 an und rührte das Gemisch über Nacht. Danach erhitzte man auf 75°C, fällte den Farbstoff durch Ansäuern mit Salzsäure aus und saugte heiß ab. Nach dem Trocknen und Mahlen erhielt man 130 g eines schwarzen Pulvers, das Wolle und Polyamid in marineblauen Tönen färbt. Auf Leder werden kräftige Blaufärbungen mit guter Migrationsechtheit erhalten.
Die Färbungen auf Wolle haben vorzügliche Lichtechtheit. Das UV- VIS-Spektrum zeigt in Wasser bei pH ca. 4 ein Maximum bei 603 nm. Der Farbstoff weist folgende Formel auf
Beispiel 4
40 g der Diazokomponente der Formel
wurden analog Beispiel 1 diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalz- Suspension wurde mit 70,2 g der in Beispiel 1 genannten Kupp- lungskomponente, die in Wasser bei einem pH-Wert von 7,5 gelöst wurde, versetzt. Der pH-Wert des Kupplunggemisches wurde mit Soda auf 7,5 gestellt. Man rührte 1 h nach und stellte das Reaktions- gemisch dann auf einen pH-Wert von 9 bis 10. Danach wurde auf einen pH-Wert von 4 angesäuert.
Der ausgefallene Farbstoff der Formel
ώ
wurde abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Man erhielt 145 g eines schwarzen Pulvers. Der Farbstoff enthält noch ca. 8 Gew. -% Koch¬ salz. Er färbt Leder in blauem Ton mit guter Migrationsechtheit. Das UV-VIS-Spektrum einer wäßrigen Lösung vom pH-Wert ca. 4 zeigt ein Maximum bei 597 nm.
Analog den Beispielen 1 bis 4 werden die im folgenden aufgeführ- ten Farbstoffe hergestellt.

Claims

Patentansprüche
1. Disazofarbstoffe der Formel I
Ö
in der der Ring A benzoanelliert sein kann,
X Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
Ri Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl, Halogen, Carboxyl, Cι-C4-Alkoxy¬ carbonyl oder Hydroxysulfonyl,
R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, Carboxyl oder
C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Ri und R2 zusammen einen Rest der Formel L-NZ-CO, worin L für Methylen oder Carbonyl und Z für Cι-C4-Alkyl, das durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein kann, oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen, und
R3 Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C1-C4-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy bedeuten.
2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, die der Formel la
gehorchen, in der der Ring A, X, R1, R2 und R3 jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
3. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, die der Formel Ib
gehorchen, in der der Ring A, X, Ri, R2 und R3 jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
4. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri Wasserstoff, Methyl, Carboxyl, Ci- oder C2-Alkoxycarbonyl oder Hydroxysulfonyl bedeutet.
5. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2 Wasserstoff, Methyl, Carboxyl, Ci- oder C2-Alkoxycarbonyl bedeutet.
6. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R3 Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet.
7. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ring A nicht benzoanelliert ist.
8. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Reste Ri, R2 und R3 von Wasserstoff ver¬ schieden ist.
9. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Wasserstoff bedeutet.
10. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten.
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