DE2103756C3 - Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

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DE2103756C3 DE19712103756 DE2103756A DE2103756C3 DE 2103756 C3 DE2103756 C3 DE 2103756C3 DE 19712103756 DE19712103756 DE 19712103756 DE 2103756 A DE2103756 A DE 2103756A DE 2103756 C3 DE2103756 C3 DE 2103756C3
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Description

SO3H
worin R jeweils einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mi ι 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe bedeutet. 2. Disazofarbstoffe der Formel 1V
HO1S
OH
-NH
SO3H (IY,
R" HO3S
SO3H R"
worin R' Methyl, Äthyl. Methoxy oder Äthoxy und R" Methyl oder Äthyl bedeuten. -
3. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formell gemäß Patentanspruch], dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel II
HO3S
V-NH-
(11)
35
in welcher R die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, mit 1 Mol einer Kupplungskomponenleder Formel III
NH-C-HN-
(Uli SO3H
45
4. Verfahren zur Herstellung von Disazofarh stoffen der Formel I gemäß Patentanspruch i. dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol einer Monoazoverbindung aus einer diazotierten Verbindung der Formel II und einer 2-Acylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure nach dem Ahspalten der Acylgruppe, mit mindestens 1 Mo Phosgen umsetzt.
5. Verfahren zum Färben von Papier, dadurti gekennzeichnet, daß man einen Disazofarbstofi gemäß Anspruch 1 oder 2 verwendet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein granuliertes Farbstoffpräparat verwendet, das
a) einen Farbstoff der Formel I und
bi höchstens 50% eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthält, wobei die Teilchen des Farbstoffpräparats eine durchschnittliche Größe von mindestens 20 α haben.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine konzentrierte, flüssige Zubereitung verwendet, die je Gewichtsteile Disazofarbstoff der Formel I 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichlsleile Harnstoff oder Acetamid enthält.
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe der Formel R OH
OH
-N = N-f'
HO3S
-NH-C-
rin R jeweils einen niedrigmolekularen Alkylrest : 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe leutet. R kann z. B. Methyl oder Ä'.hyl bzw. Melh- <\> t, Äthoxy oder Propoxy bedeuten. Die Farbstoffe der Formel 1 können erhalten wer-1, wenn man 2 Mol der Dia/overbindung aus einem SO1H
-NH-Amin der Formel
HO3S--
V- NH,
(III
mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel OH
HO3S
OH
II
NH-C-HN
(HI)
SO1H
kuppelt.
Die Disazofarbstoffe der Formell können auch erhalten werden, wenn man 2 Mol einer Monoazoverbindung aus einer diazotierten Verbindung der Formel II und einer I-Acylamino-S-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure nach dem Abspalten der Acylgruppe, z. B. durch Hydrolyse, mit mindestens 1 Mol Phosgen umsetzt. Als Acylgruppe verwendet man zweckmäßig eine gegebenenfalls substituierte Carbonyl- oder Sulfonylgruppe, z. B. die Acetyl oder Propionylgruppe. Besonders gute Farbstoffe entsprechen der Formel
HO3S
OH OH
HO3S
SO3H (IV)
SO3H
worin R' Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und R' Methyl oder Äthyl bedeutet.
Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, z. B. in wäßrigem, saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, gegebenenfalls un r Zugabe eines organischen Lösungsmittels bei Temperaturen um O oder bei Raumtemperatur oder nialiig erhöhten Temperaturen.
Die Hydrolyse und die Umsetzung können ebenfalls nach bekannten Methoden durchgeführt werden, z. \i. bei Raumtemperatur, in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hilfsmittels, z. B. NaOH oder NaHCO3 usw.
iJie Disazofarbstoffe der Formel I eignen sich vorzüglich zur Herstellung von in der Masse gefärbtem, geleimtem oder ungeleimtem Papier. Man kann aber auch Papier als solches, d. h. Papierblätter direkt mit den Farbstoffen der Formel 1 farben. Die Farbstoffe können direkt als Pulver oder in granulierter Form oder in einer Lösung /um Färben von Papier \ erwendet werden.
Die Farbstoffe der Formel I zeichnen sich gegenüber strukturell ähnlichen Handelsprodukten, z.B. dem Farbstoff (al, dadurch aus. daß sie das Abwasser beim Färben von Papier nicht anschmutzen, d. h. das Abwasser ist farblos, was bei der heuligen Gewässerverschmutzung ein großer Vorteil bedeutet: außerdem hat man beim Färben von Papier keine Farbstoffverluste, d. h., die Farbstoffe ziehen quantitativ aufs Papier auf. Ferner kann man mit den Farbstoffen direkt Papier färben, bzw. sie können direkt der Papiermasse zugesetzt werden, ohne daß sie aufgelöst, z. B. in Wasser, werden müssen. Auch wenn sie direkt als Pulver eingesetzt werden, tritt keine Verminderung der Brillanz oder der Farbausbeute ein. Außerdem melieren die Farbstoffe nicht, sie färben Papier nicht zweiseitig und sind nicht pH empfindlich. Mit den Farbstoffen kann man Papier nach den üblichen Methoden färben, d. h. zum Beispiel bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur, bei denen das Papier nicht Schaden erleidet; vorteilhaft in wäßrigem saurem oder basischem Medium.
Die erhaltenen Papierfärbungen sind brillant und hervorragend echt und insbesondere sehr naßechi. Die Lichtechtheit ist gut. Nach längerem Belichten ändert sich die Nuance Ton-in-Ton. Die Papierfärbungen sind sehr naßecht, d. h. echt gegen Wasser. Milch, alkoholische Getränke. Fruchtsäfte und Mineralwasser. Die Färbungen sind sowohl oxydativ als auch reduktiv bleichbar. was sehr wichtig ist für die Ausschuß- und Altpapierverwertung.
Die Farbstoffe der Formel 1 können vorteilhaft in konzentrierte, feste Farbstoffpräparate übergeführt werden. Geeignet sind granulierte, feste Farbstoffpräparat die
a) einen Farbstoff der Formel I und
b) höchstens 50% eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthalten, wobei die Teilchen des Farb-Stoffpräparates eine durchschnittliche Größe von mindestens 20 -± haben.
Mit Vorteil setzt man 5 bis 50% eines Salzes ein. Die Teilchengröße der Farbstoffpräparate kann 20 bis etwa 500 μ bzw. 20 bis 300 μ, jedoch vorteilhaft 20 bis 200 μ betragen.
Die granulierten Farbstoffpräparate können zusätzlich weitere Hilfsmittel enthalten, z. B. stabilisierende Hilfsmittel oder Stellmittel, wie Säureamide. beispielsweise Carbonsäureamide, wie z. B. Harnstoff oder dann auch Dextrin.
Durch Lösen der granulierten Farbstoffpräparate in Wasser, kann man auch Färbebäder. Klotzflotten oder Druckpasten zum Färben. Klotzen oder Bcdrucken von Textilmaterial herstellen.
Die Farbstoffe der Formel 1 eignen sich auch /um
Färben von Papier, z. B. in Form von Farbstofflösungen. Solche Farbstofflösungen können hergestellt werden, indem man ein granuliertes Farbstoffpräparat in Wasser löst, wobei das Farbstoffpräparat
a) einen Farbstoff der Formel I und
b) höchstens 50% eines in Wasser dissoziierenden SaJzes einhält, wobei die Teilchen des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Größe von min-
destens 20 μ haben.
Als in Wasser dissoziierenden Salze kommen ir erster Linie Neutralsalze oder Alkalimetalle. Vorzugs weise NaCl. KC 1. Na2SO4. K2SCJ4 oder NaPO4 ir Betracht. Alkalisch reagierende Salze wie Na2CC), K2CO,. Na2HPO4, Na4RO-. K4P2O, können z. B. füi zum Färben von Papier bestimmte Farbstoffpräparat! verwendet werden, üblicherweise verwendet mai jedoch die alkalisch oder sauer reagierenden Salz nur in kleineren Mengen, z. B. als Stellmittel, nebel den Neutralsalzen.
Die Farbstoffpräparate können z. B. in der Weis hergestellt werden, daß man den Farbstoff der Formel das oder die Salze und gegebenenfalls ein oder mehrer Stellmittel in der etwa doppelten bis zehnfachen Mengi vorzugsweise in der zweieinhalbfachen bis fünffache Menge Wasser suspendiert, die Suspension homogen siert und hierauf zerstäubt. Die Farbstoffpräparat
2 I03
fallen in Form von Granulaten an, die sich in Wasser sehr schnell lösen und wenig stäuben. Gegenüber den bisher verwendeten pulverförmigen Präparaten besitzen sie den Vorteil einer besseren Benetzbarkeit und einer größeren Löslichkeit in Wasser. Man kann daher mit ihnen konzentriertere Starrunlösungen zubereiten.
Sie verursachen auch geringere Transportkosten und eignen sich besser für die Trockenzugabeverfahren beim Färben von Papier.
Die Farbstoffe der Formel I lassen sich auch vorteilhaft in konzentrierte, flüssige Zubereitungen überfuhren. Diese flüssigen Zubereitungen enthalten je Gewichtsteil eines Disazofarbstoffe der Formel I 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile eines Säureamids, vorzugsweise ein Carbonsäureamid sowie auch Harnstoff oder Alkylharnstoffe, die Formamide, ζ. B. die Alkylformamide, Acetamide. Auch Sulfonsäureamide eignen sich für die Herstellung dieser Präparate.
Es können auch Gemische dieser Säureamide eingesetzt werden.
Diese flüssigen Zubereitungen können durch Mischen und gegebenenfalls kura.es Erwärmen der genannten Bestandteile hergestellt werden und können weitere Hilfsmittel, z. B. Färbehilfsmittel, wie pH-stabilisierende Hilfsmittel oder Dispergatoren enthalten.
Die flüssigen Zubereitungen können als echte Lösung oder als Dispersion, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser zum Färben von Papier, verwendet werden, wobei man das Papier durch Streichen oder durch Tauchen färben kann. Man kann mit ihnen auch natürliche und regenerierte Cellulose färben, klotzen oder bedrucken.
Die so hergestellten Zubereitungen haben den Vorteil der einfacheren Handhabung. Das lästige Stäuben is beim Abwiegen von Farbstoffpulver fällt weg. Außerdem eignen sie sich für kontinuierliches Färbeverfahren. Die Zubereitungen sind bei Raumtemperatur mehrere Monate lagerbeständig. Sie sind nicht frostempfindlich und unempfindlich gegenüber Pilzbefall.
Für die Papierfärbungen mit diesen festen granulierten Präparaten und den flüssigen Präparaten gelten sinngemäß dieselben Eigenschaften wie oben erwähnt.
20
Der Farbstoff der Formel
OH
OH
N=N
SO3H (a)
HO,S SO3H
ist zum Färben von Papier aus dem Colour-Index, Cl Direct Red 62, bekannt. Der Farbstoff der Formel CH3 OH OH CH3
HO3S
N=N
NH
SO3H
Ib)
HO3S ist in der schweizerischen Patentschrift 482(XX) vorbeschrieben.
SO,H
Es ist überraschend, daß die Farbstoffe der Formel I, ebenfalls auf Papier gefärbt, verglichen mit diesen bekannten Farbstoffen, reinere und brillantere Färbungen ergeben. Gegenüber dem Farbstoff (a) besitzen die Farbstoffe der Formel 1 zusätzlich den Vorteil, daß man konzentriertere Lösungen herstellen und damit Papier besser kontinuierlich färben kann.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
40,5 Teile l-Amino^^-dimethylbenzol^-sulfonsäure werden in 400 Teilen Wasser unter Zusatz einer wäßrigen Natriuv.ihydroxidlösung gelöst. Nach Zugabe von 14 Teilen Natriumnitrit läßt man die Lösung in ein Gemisch, bestehend aus 50 Teilen 30%iger Salzsäure und Eis. einfließen.
Die erhaltene Diazosuspension wird langsam zu einer Suspension, bestehend aus 50 Teilen des Dinatriumsalzes des 5.5'-Dihydroxy-7,7'-disulfo-2,2'-dinaphthylharnstoffes, 20 Teilen Natriumbicarbonat und 300 Teilen Wasser gegeben. Durch Zugabe von Eis wird die Temperatur unter 10° gehalten. Man erhält eine dunkelrotgefärbte Lösung. Der entstandene Disazofarbstoff wird bei 40 bis 50= durch Zugabe von 300 Teilen Natriumchlorid ausgeschieden und abfiltriert.
Die so erhaltene Farbstoffpaste kann direkt zur Herstellung der in den Beispielen 5 und 6 beschriebenen Farbstoffpräparate verwendet werden. Durch Trocknen erhält man ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Papier in brillanten scharlachroten Tönen färbt.
Beispiel 2
40,5 Teile l-Amino-2,5-dimethylbenzol-4-sulfon-
säure werden in 400 Teilen Wasser angerührt und mit 25 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt. Nach Zugabe von Eis läßt man bei 5 bis 10° eine Lösung von 14 Teilen "Natriumnitrit in 70 Teilen Wasser zufließen.
Nachher fügt man 50 Teile 5,5'-Dihydroxy-7.7'-disulfo-2,2'-dinaphthylharnstoff zu, stellt bei einer Temperatur von 10° den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zugabe einer 20%igen Nalriumacelatiösung 4,5 bis 5,0 und hält diesen Wert bis die Farbsloffbildung beendigt ist.
Zur Abscheidung des entstandenen Disazofarbstoffs
wird auf 90" erwärmt und Natriumchlorid eingetragen. Nach dem Abkühlen filtriert man den Farbstoff und wäscht ihn mit konzentrierter wäßriger Kochsalzlösung.
Beispiel 3 ,
Zu 700 Teilen einer 25%igen wäßrigen Natriumchloridlösung fügt man unter Rühren nacheinander 15 Teile 30%ige Salzsäure, 42 Teile l-Amino-2,5-dimethylbenzol-4-sulfonsäure, 50 Teile 5,5'-Dihydroxy- |O 7,7' - disulfo - 2,2' - dinaphthylharnstoff und 50 Teile kristallisiertes Natriumacetat. Unter Eiskühlung werden in Portionen 14,5 Teile Natriumnitrit zugegeben und das Reaktionsgemisch während mehrerer Stunden bei 10 bis 20" gerührt, bis die Farbstoffbildung beendigt ist.
Der in Suspension vorliegende Disazofarbsloff wird abfiltriert und mit konzentrierter wäßriger Natriumchlorlösung gewaschen.
r> · ■ 1 A
Beispiel 4
40,5 Teile 4-Amino-2,5-dimethylbcnzol-4-sulfonsäure werden, wie im Beispiel 2 beschrieben, diazotiert und zu einer Lösung, bestehend aus 30 Teilen des Natriumsalzes der 2-Acctylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser gegeben. Durch Zugabe von Natriumbicarbonat wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches auf 6,0 bis 7,0 eingestellt.
Nach der Kupplung gibt man zur Farbstofflösung 60 Teile Natriumhydroxid in Form einer 30%igen wäßrigen Lösung und erwärmt 1 Stunde lang auf Siedetemperatur, wobei die Acetylgruppe abgespalten wird. Die Reaktionslösung wird durch Zugabe von Salzsäure neutralisiert und der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Man filtriert und löst den Farbstoff in 1000 Teilen Wasser wieder auf.
In die erhaltene Lösung leitet man bei 30 bis 40" unter gutem Rühren so lange Phosgen ein, bis kein Aminomonoazofarbstoffmehr nachweisbar ist. Durch Zugabe von verdünnter Natronlauge wird der pH-Wert während der Reaktion zwischen 6,0 und 8,0 gehalten. Der Disazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert.
Beispiel 5
43,4 Teile 1 -Amino^-methoxy-S-methyrbcnzol-4-sulfonsäurc werden in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von wäßriger Natriumhydroxidlösung gelöst. Nach Zugabe von 14 Teilen Natriumnitrit läßt man die Lösung in ein Gemisch, bestehend aus 50 Teilen 30%iger Salzsäure und Eis, einfließen. Die erhaltene Diazosuspension wird langsam zu einer Suspension, bestehend aus 50 Teilen des Dinatriumsalzes des 5,5' - Dihydroxy - 7,7' - disulfo - 2,2' - dinaphthylharnstoffes und 20 Teilen Natriumbicarbonat in 300 Teilen Wasser, gegeben. Durch Zugabe von Eis wird die Temperatur unter 10' gehalten. Der entstandene DisazofarbslolT der Formel
OCH,
SO., H
SO,H (B)
CHj
wird bei 40 bis 50 durch Zugabe von 200 Teilen Nairiumchlorid ausgeschieden und abfiltriert.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in brillanten blaustichigrotcn Tönen. Er kann nach den Angaben im Beispiel 7 in eine Granulatform übergeführt werden, wobei diese eine durchschnittliche Te\lchengröße von 90 μ aufweisen.
Beispiel 6
Setzt man an Stelle der 40,5 Teile l-Amino-2,5-dimethylbenzol - 4 - sulfonsäure, im Beispiel 1, eine äquivalente Menge l-Amino-2,5-diäthylbenzol-4-sulfonsäure ein und verfährt im übrigen nach den Angaben im Beispiel 1, so erhält man einen ähnlich guten Farbstoff.
Anwendungsbeispiel 7 65 Teile des Tetranatriumsalzes des Farbstoffes der Formel
OH
HO3S-;
J- NH-C —NH
CH., HO,S
(A)
werden in Form der nach Beispiel 1 bis 4 erhaltenen FarbEtoffpastc bei Raumtemperatur in eine Lösung von 35 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 300 Teilen Wasser eingetragen und zu einer homogenen Dispersion verrührt. Durch Zerstäubungstrocknung dieser Dispersion erhält man rote Granulate, mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 80 μ, die sich in Wasser sehr gut lösen und Papier oder Baumwolle in reinen, scharlachroten Tönen färbt
Anwendungsbeispiel 8
100 Teile des Tetranatriumsalzes des Farbstoffes au
Beispiel 1 werden in Form der nach Beispiel 1 bis
erhaltenen Farbstoffpastc in eine Lösung, bestehen
aus 35 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 200 Te
lcn Harnstoff und 500 Teilen Wasser, eingetragen un
homogen verrührt. Durch Erwärmen auf 50° wn
der Färbst off gelöst. Nach einer K larfi'. ·. wirdd
Lösung mit Wasser auf 1000 Teile cingcs;..! 1 Oicerha
409 614/2
(ο
10
lene Farbstofflösung ist bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar und dient zum Färben von Cellulosematerialien und zum Färben von Papier, in lebhaften Scharlachtönen.
Anwendungsbeispiel 9
Färbevorschrift A
In einem Holländer werden 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose (aus Nadelholz) und 30Teile chemisch gebleichte Sulfatcellulose (aus Birkenholz) in 2000 Teilen Wasser gemahlen. Zu dieser Masse - streut man 0,2 Teile des im Beispiel 7 beschriebenen granulierten Farbstoffpräparates. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt. Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier ist scharlachrot gefärbt. Das Abwasser ist praktisch farblos.
Anwendungsbeispiel 10
0,5 Teile des Farbstoffpulvers aus Beispiel 1 werden in 400 Teilen heißem Wasser gelöst und auf Raumtemperatur abgekühlt. Diese Lösung gibt man zu 100 Teilen chemisch gebleiduer Suifitcellulose, die mit 2000Teilen Wasser in einem Holländer gemahlen wurde. Nach 15 Minuten Durchmischung erfolgt die Leimung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine scharlachrote Nuance von mittlerer Intensität mit guten Naßechtheiten.
30 Anwendungsbeispiel 11
Werden in der Färbevorschrift A die 0,2 Teile des Farbstoffpräparates aus Beispiel 7 durch 1,3 Teile der flüssigen Farbstoffzubereitung aus Beispiel 8 ersetzt. so erhält man ein gefärbtes Papier mit der gleichen Nuance und anflogen Echtheiten.
Anwcndungsbeispie! 12
In einem Pulper werden 100Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose in 2000 Teilen Wasser aufgeschlagen. Zu dieser Masse gibt man 1,0 Teile einer Farbstofflösung, welche 50 Teile des Farbstoffpräparates aus Beispiel 7 in 1000 Teilen Wasser gelöst enthält. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt, welches scharlachrot gefärbt ist.
Anwendungsbeispiel 13
Eine saugfähige Papierbahn aus ungeleimtem Papier wird bei 40 bis 50 durch eine Farbstofflösung der folgenden Zusammensetzung hindurchgeführt:
0.5 Teile des Farbstoffpräparates aus Beispiel 7.
0,5 Teile Stärke.
99 Teile Wasser.
Die überschüssige Farblösun« wird durch zwei Walzen abgepreßt und anschließend getrocknet. Die Papierbahn ist scharlachrot gefärbt.
Anwendungsbeispiel 14
Wird in den Anwendungsbeispielen 4 bis 13 der Farbstoff aus den Beispielen 1 bis 4 und Anwcndunesbeispiclen 7 und 8 durch den Farbstoff aus Beispiel 5 ersetzt so erhält man brillante, blaustichigrote Fi:.rbungen mit ähnlich guten Eigenschaften.
Die folgende, nach den Angaben im Beispiel 7 hergestellten Farbstoffpräparat (Granulate) sind durch ihre Zusammensetzung, ihre durchschnittliche Teilchengröße und den Farbton ihrer Färbungen au] Papier gekennzeichnet.
I Tciic Farbstoff C niipagc Durch Farbton der Papierfar
Beispiel Il Farhst. IT im Beispiel Nr Teile schnittliche
Nt. III 80 7 20 Na2SO4 calz. Teilchengröße Scharlachrot
IV 50 7 50 Na2SO4 calz. 90 Scharlachrot
V 75 7 25 Na2SO4 calz. 20 Scharlachrot
VI 70 7 30Na2SO4CaIz. 120 Scharlachrot
VII 72 5 28Na2SO4CaIz. 60 Blaustichigrot
VIII 85 5 15Na2SO4CaIz. 80 Blaustichigrot
55 5 45 Na2SO4 calz. 100 Blaustichigrot
IX 55 7 10 NaCl 40 Scharlachrot
35Na2SO4CaIz. 90
X 60 5 10 NaCl Blaustichigrot
30 Na2SO4 calz. 100
75 7 8NaCl Scharlachrot
17 Harnstoff 150
Die folgenden, nach den Angaben im Beispiel 6 hergestellten flüssigen Farbstoffzubereitungen sind durch ihr Zusammensetzung bezüglich der Teile an Farbstoff, der Teile Säureamide bzw. Säureamidgemische und der Teil Wasser und durch den Farbton ihrer Färbungen auf Papier gekennzeichnet.
Beispiel
Nr.
XI
XII
XIII
Teile Farbstoff
1,0
1,0
1,0
Farbstoff im Beispiet Nr.
7 7
Teile Süurcamid
1,5 Harnstoff 0,5 Harnstoff 3,0 Harnstoff Teile Wasser
5,0
6,0
8,0
Farbton der Färbung auf Papi<
Scharlachrot
Scharlachr»
Scharlachrot
Teile 1-iirhsiolT Fortsetzung
Beispiel |-';irhsUilT im Beispiel Nr Teile
Nr. 1,0 7 S;iurc;imul
XIV 1,0 5 2,0 Harnstoff
XV 1,0 5 4,0 Harnstoff
XVl 1,0 5 0,8 Harnstoff
XVII 1,0 7 2,5 Harnstoff
XVIII 1,0 Harnstoff
1,0 5 1,0 Formamid
XIX 2,0 Harnstoff
1,0 5 0,5 Formamic
XX 4,0 Formamid
12
Teile Wusscr
2,5 6,0 7,5 5,0 6,0
4,0 8,0
l-';irbiiin der Wirhunj: ;iuf Papier
Scharlachrot
Blaustichigrot
Blaustichigrol
Blaustichigrot
Scharlachrot
Blaustichigrot Blaustichigrot

Claims (1)

  1. ]. Disazofarbstofle der Formel I R OH
    HO3S-
    ;—N=K
    HO3S
    Patentansprüche:
    NH-C-NH
    SO3H (1)
DE19712103756 1970-03-10 1971-01-27 Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2103756C3 (de)

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CH349770 1970-03-10
CH1655570 1970-11-09

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DE2103756A1 DE2103756A1 (de) 1971-09-23
DE2103756B2 DE2103756B2 (de) 1973-08-09
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DE19712103756 Expired DE2103756C3 (de) 1970-03-10 1971-01-27 Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

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