CH622546A5 - Liquid dyestuff preparation in the form of concentrated aqueous solutions - Google Patents
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Description
622 546 622 546
2 2nd
PATENTANSPRÜCHE 1. Flüssiges Farbstoffpräparat in Form konzentrierter wäss-riger Lösungen, dadurch gekennzeichnet, dass es in 100 Gew.-Teilen Wasser mindestes 8 Gew.-Teile eines neuen Azofarb-stoffs enthält, der in Form der freien Säure der Formel: PATENT CLAIMS 1. Liquid dye preparation in the form of concentrated aqueous solutions, characterized in that it contains at least 8 parts by weight of a new azo dye in 100 parts by weight of water, which in the form of the free acid has the formula:
•N=N—i! V—X V V—N=N E . io • N = N-i! V-X V V-N = N E. io
(I) (I)
entspricht, worin X eine Azoxy- oder Azogruppierung bedeutet, Y Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Sulfo bedeutet und E einen Rest der Formel where X is an azoxy or azo group, Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or sulfo and E is a radical of the formula
OH OH OH OH
bekannt, worin X eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet und R den Rest einer beliebigen Kupplungskomponente, die eine Amino-, Arylamino-, Acylamino-, Hydroxyl- oder desmotrope Ketograppe in Orthostellung zur Azogruppe enthält, bedeutet. Diese Farbstoffe werden als Pulver isoliert und für das Färben von Baumwolle verwendet. in which X represents an azo or azoxy group and R represents the remainder of any coupling component which contains an amino, arylamino, acylamino, hydroxyl or desmotropic keto group in the ortho position to the azo group. These dyes are isolated as a powder and used for dyeing cotton.
In den letzten Jahren hat die Verwendung von konzentrierten wässrigen Lösungen von Farbstoffen an Bedeutung gewonnen, und zwar wegen der Vorteile, die solche Lösungen gegenüber Farbstoffen in Pulverform haben. Durch Verwendung von Lösungen werden die mit der Staubbildung verbundenen Schwierigkeiten vermieden und erübrigt sich für die Verbraucher die zeitraubende und oftmals schwierige Auflösung des Farbstoffpulvers in Wasser. Die Verwendung von konzentrierten Lösungen wurde ausserdem durch die Entwicklung von kontinuierlichen Färbeverfahren für Papier begünstigt, da es bei diesen Verfahren zweckmässig ist, die Lösung direkt in den Holländer oder an irgendeinem anderen geeigneten Punkt der Papiermaschine einzudosieren. In recent years, the use of concentrated aqueous solutions of dyes has grown in importance because of the advantages that such solutions have over powdered dyes. By using solutions, the difficulties associated with dust formation are avoided and the time-consuming and often difficult dissolving of the dye powder in water is no longer necessary for the consumer. The use of concentrated solutions has also been favored by the development of continuous dyeing processes for paper, since it is expedient for these processes to meter the solution directly into the Dutch or at any other suitable point on the paper machine.
Gegenstand der Erfindung ist ein flüssiges Farbstoffpräparat in Form einer konzentrierten wässrigen Lösung, die in 100 Gew.-Teilen Wasser mindestens 8 Gew.-Teile eines neuen Azo-farbstoffs enthält, der in Form der freien Säure der Formel: The invention relates to a liquid dye preparation in the form of a concentrated aqueous solution which contains at least 8 parts by weight of a new azo dye in 100 parts by weight of water, which in the form of the free acid of the formula:
•N = N • N = N
■N=N- ■ N = N-
bedeutet. means.
2. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Azofarbstoff in Form eines Lithium-, Diäthanolamin- oder Triäthanolaminsalzes vorliegt. 2. Solution according to claim 1, characterized in that the azo dye is in the form of a lithium, diethanolamine or triethanolamine salt.
3. Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Nitromonoazofarbstoff der Formel 3. A process for the preparation of new azo dyes of the formula I specified in claim 1, characterized in that a nitromonoazo dye of the formula
30 30th
(I) (I)
entspricht, worin X eine Azoxy- oder Azogruppierung bedeutet, Y Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Sulfo bedeutet 35 und E einen Rest der Formel: where X is an azoxy or azo group, Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or sulfo is 35 and E is a radical of the formula:
-Y -Y
E N=N E N = N
NO, NO,
(IV) (IV)
unter Verwendung einer wässrigen alkalischen Lösung eines reduzierenden Zuckers reduziert. reduced using an aqueous alkaline solution of a reducing sugar.
4. Verwendung von neuen Farbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel I zum Färben von Papier, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens 8 Gew.-Teile eines neuen Azofarbstoffes der Formel I in 100 Gew.-Teilen Wasser löst und die erhaltene Lösung auf das Papier aufbringt. 4. Use of new dyes of the formula I given in claim 1 for dyeing paper, characterized in that at least 8 parts by weight of a new azo dye of the formula I are dissolved in 100 parts by weight of water and the solution obtained is applied to the paper applies.
5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Azofarbstoff in Form eines Lithium-, Diäthanolamin-oder Triäthanolaminsalzes vorliegt. 5. Use according to claim 4, characterized in that the azo dye is in the form of a lithium, diethanolamine or triethanolamine salt.
50 50
bedeutet. means.
Die Ausdrücke «Niederalkyl» und «Niederalkoxy» sollen Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. The terms “lower alkyl” and “lower alkoxy” are intended to mean alkyl or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms.
55 Die Farbstoffe der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man einen Nitromonoazofarbstoff der Formel 55 The dyes of the formula I are prepared according to the invention by using a nitromonoazo dye of the formula
Die Erfindung bezieht sich auf ein flüssiges Farbstoffpräparat in Form konzentrierter wässriger Lösungen von bestimmten Azofarbstoffen. The invention relates to a liquid dye preparation in the form of concentrated aqueous solutions of certain azo dyes.
Aus der US-PS Nr. 1 785 845 sind Farbstoffe der Formel Dyes of the formula are known from US Pat. No. 1,785,845
60 60
-N=N -N = N
NO, NO,
(IV) (IV)
R-N=N- R-N = N-
HOOC HOOC
N=N-R N = N-R
COOH COOH
65 unter Verwendung einer wässrigen alkalischen Lösung eines reduzierenden Zuckers reduziert. Als reduzierender Zucker kann z.B. D-Glucose verwendet werden. Die wässrige Lösung des Zuckers kann beispielsweise mit einem Alkalimetallhydro- 65 reduced using an aqueous alkaline solution of a reducing sugar. As a reducing sugar e.g. D-glucose can be used. The aqueous solution of the sugar can, for example, with an alkali metal hydro-
3 3rd
622 546 622 546
xyd oder -carbonat oder mit Ammoniak oder einem Mono-, Dioder Tri-alkanolamin alkalisch gemacht werden. xyd or carbonate or made alkaline with ammonia or a mono-, di- or tri-alkanolamine.
Die Reduktion wird vorzugsweise so ausgeführt, dass man eine wässrige Lösung des reduzierenden Zuckers, die vorzugsweise zwischen 0,5 und 1,5 Mol Zucker pro Mol Nitromonoazo- 5 farbstoff enthält, bei einer Temperatur zwischen 50 und 100° C, vorzugsweise bei 75 ±2° C, zu einer wässrigen Lösung des Ni-tromonoazofarbstoffs, die überschüssiges Alkalimetallhydro-xyd, d.h. bis zu 10 Mol Alkalimetallhydroxyd pro Mol Nitromonoazofarbstoff, enthält, zugibt, Die Geschwindigkeit der Re- 10 duktion kann dadurch geregelt werden, dass man die Lösung des reduzierenden Zuckers mit einer solchen Geschwindigkeit zugibt, dass das Redoxpotential, gemessen zwischen einer Platinelektrode und einer Calomelbezugselektrode, unterhalb 500 mV bleibt. Alternativ kann die Lösung so rasch wie möglich 15 zugegeben werden, wobei die Reduktion durch Zusatz einer Säure abgebrochen wird, wenn man annimmt, dass das gewünschte Produkt gebildet worden ist. The reduction is preferably carried out in such a way that an aqueous solution of the reducing sugar, which preferably contains between 0.5 and 1.5 mol of sugar per mol of nitromonoazo dye, at a temperature between 50 and 100 ° C., preferably at 75 ± 2 ° C, to an aqueous solution of the Ni-tromonoazo dye, the excess alkali metal hydroxide, ie contains up to 10 moles of alkali metal hydroxide per mole of nitromonoazo dye, the rate of the reduction can be regulated by adding the solution of the reducing sugar at such a rate that the redox potential, measured between a platinum electrode and a calomate reference electrode, remains below 500 mV. Alternatively, the solution can be added as soon as possible, the reduction being terminated by adding an acid if it is believed that the desired product has been formed.
Die bei der Reduktion erhaltene Farbstofflösung kann als solche verwendet werden. Es ist aber auch möglich, den Färb- 20 Stoff mittels herkömmlicher Verfahren zu isolieren und ihn dann wieder in Wasser aufzulösen. Zur Erzielung einer maximalen Löslichkeit in Wasser wird es bevorzugt, den Farbstoff zumindest teilweise in ein Lithium-, Diäthanolamin- oder Triäthanol-aminsalz überzuführen. Den Farbstofflösungen kann Harnstoff 25 zugegeben werden, um eine noch grössere Stabilität bei der Lagerung zu erzielen. The dye solution obtained in the reduction can be used as such. However, it is also possible to isolate the dye using conventional methods and then to dissolve it again in water. To achieve maximum solubility in water, it is preferred to at least partially convert the dye into a lithium, diethanolamine or triethanolamine salt. Urea 25 can be added to the dye solutions in order to achieve even greater stability during storage.
Die erfindungsgemässen flüssigen Farbstoffpräparate, die bei Temperaturen bis zu — 5° C lagerbeständig sind, eignen sich für das Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien, insbe- 30 sondere Papier, auf denen sie mit oder ohne Verwendung einer Schlichte attraktive blaue Farbtöne ergeben. Die Lichtechtheit des gefärbten Papiers ist beträchtlich besser als diejenige eines Papiers, das mit Disazofarbstoffen gefärbt worden ist, die aus Diaminen, wie z.B. Benzidin und Dianisidin, und Kupplungs- 35 komponenten wie H-Säure, Chicago-Säure und Chromotrop-Säure erhalten werden. The liquid dye preparations according to the invention, which are stable at temperatures down to -5 ° C., are suitable for dyeing or printing cellulose materials, in particular paper, on which they produce attractive blue colors with or without the use of a size. The lightfastness of the colored paper is considerably better than that of a paper which has been colored with disazo dyes made from diamines such as e.g. Benzidine and dianisidine, and coupling components such as H acid, Chicago acid and chromotropic acid can be obtained.
Ein wichtiger Vorteil der Farbstoffe der Formel I besteht darin, dass zu ihrer Herstellung keine Zwischenprodukte erforderlich sind, die karzinogen sind, wie dies bei Dianisidin der Fall 40 ist. An important advantage of the dyes of the formula I is that no intermediates which are carcinogenic are required for their preparation, as is the case with dianisidine 40.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben als Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente ausgedrückt sind. The invention is illustrated by the following examples, in which all parts and percentages are expressed as parts by weight and percentages by weight.
Beispiel 1 45 Example 1 45
Eine wässrige Lösung eines Nitromonoazofarbstoffs wird dadurch hergestellt, dass man 16,8 Teile 2-Methoxy-4-nitroani- An aqueous solution of a nitromonoazo dye is prepared by adding 16.8 parts of 2-methoxy-4-nitroani-
lin diazotiert und mit 32 Teilen l,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in Gegenwart von 23,6 Teilen Natriumacetat und 14,8 Teilen einer 32%igen wässrigen Natriumhydroxydlösung kuppelt. 87,5 Teile 32%ige Natriumhydroxydlösung werden dann zur Suspension zugegeben, worauf die Temperatur auf 75 ±2° C angehoben wird, wobei eine glatte Lösung entsteht. Eine Lösung von 13,6 Teilen D-Glucose in 150 Teilen Wasser wird rasch zu der heissen Lösung zugegeben, die weitere 10 min auf 75 ±2° C erhitzt wird, worauf die Reduktion zu Ende ist, was durch das Fehlen eines violetten Hofs (Nitroverbindung) festgestellt werden kann, wenn eine Probe auf Filterpapier (Whatmans No. 1) aufgebracht und mit Wasser verdünnt wird. 47 Teile 35,5 %ige Salzsäure werden dann zugegeben, um den pH auf 8,5 abzusenken, worauf dann der Farbstoff durch Zusatz von 125 Teilen Kochsalz bei 60° C ausgefällt wird. Der Farbstoff wird durch Filtration isoliert, und der Filterkuchen wird mit 5 %iger Kochsalzlösung gewaschen. Eine konzentrierte wässrige Lösung des Farbstoffs wird dadurch hergestellt, dass der Filterkuchen mit bis zu 5 Teilen Lithiumhydroxyd-monohy-drat und der nötigen Menge Wasser gemischt wird. 45 Teile Harnstoff werden dann zugegeben, wobei 460 Teile einer Lösung erhalten werden, die nach einer Filtration zur Entfernung von Fremdstoffspuren mindestens mehrere Monate gelagert werden kann. Die Farbstofflösung eignet sich zum Färben von Papierpulpe in Anwesenheit von Kollophonium und Alaunschlichte, wobei ein attraktiver grünlich-blauer Farbton erhalten wird. lin diazotized and coupled with 32 parts of l, 8-dihydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid in the presence of 23.6 parts of sodium acetate and 14.8 parts of a 32% aqueous sodium hydroxide solution. 87.5 parts of 32% sodium hydroxide solution are then added to the suspension, whereupon the temperature is raised to 75 ± 2 ° C., resulting in a smooth solution. A solution of 13.6 parts of D-glucose in 150 parts of water is quickly added to the hot solution, which is heated at 75 ± 2 ° C for a further 10 minutes, after which the reduction has ended, which is indicated by the lack of a purple court ( Nitro compound) can be determined if a sample is applied to filter paper (Whatmans No. 1) and diluted with water. 47 parts of 35.5% hydrochloric acid are then added to lower the pH to 8.5, whereupon the dye is then precipitated at 60 ° C. by adding 125 parts of sodium chloride. The dye is isolated by filtration and the filter cake is washed with 5% saline. A concentrated aqueous solution of the dye is prepared by mixing the filter cake with up to 5 parts of lithium hydroxide monohydrate and the necessary amount of water. 45 parts of urea are then added, giving 460 parts of a solution which, after filtration, can be stored for at least several months to remove traces of foreign matter. The dye solution is suitable for dyeing paper pulp in the presence of rosin and aluminum sizing, whereby an attractive greenish-blue color is obtained.
Beispiel 2 Example 2
Ein aus einer wässrigen Paste bestehendes Gemisch, das 11,7 Teile l-Hydroxy-2-(4'-nitro-3-suIfophenylazo)-7-amino-naphthalin-3-sulfonsäure (hergestellt durch Diazotieren von 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure und Kuppeln mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natrium-carbonat), 80 Teile Diäthanolamin und Ì00 Teile Wasser enthält, wird zur Bildung einer vollständigen Lösung auf 75 ±2° C erhitzt. Eine Lösung von 3,4 Teilen D-Glucose in 35 Teilen Wasser wird zu der heissen Lösung mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, dass das Redox-Potential, gemessen zwischen einer Platinelektrode und einer Calomelbezugselektrode unterhalb 500 mV bleibt. Nach beendeter Reduktion, was durch Dünnschichtchromatografie einer Probe festgestellt wird, wird die Farbstofflösung filtriert, worauf 20 Teile Harnstoff und die nötige Wassermenge zugegeben werden. Die Farbstofflö-sung eignet sich zum Färben einer Papierpulpe in Anwesenheit von Kollophonium und Alaunschlichte, wobei ein attraktiver rötlich-blauer Farbton erhalten wird. A mixture consisting of an aqueous paste that contains 11.7 parts of l-hydroxy-2- (4'-nitro-3-sulfophenylazo) -7-amino-naphthalene-3-sulfonic acid (prepared by diazotizing 2-amino-5- nitrobenzenesulfonic acid and domes with 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid in the presence of sodium carbonate), 80 parts of diethanolamine and Teile00 parts of water is heated to 75 ± 2 ° C to form a complete solution. A solution of 3.4 parts of D-glucose in 35 parts of water is added to the hot solution at such a rate that the redox potential, measured between a platinum electrode and a calomate reference electrode, remains below 500 mV. When the reduction has ended, as determined by thin layer chromatography of a sample, the dye solution is filtered, whereupon 20 parts of urea and the necessary amount of water are added. The dye solution is suitable for dyeing a paper pulp in the presence of rosin and aluminum sizing, whereby an attractive reddish-blue color is obtained.
C C.
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