DE2103757A1 - Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung

Info

Publication number
DE2103757A1
DE2103757A1 DE19712103757 DE2103757A DE2103757A1 DE 2103757 A1 DE2103757 A1 DE 2103757A1 DE 19712103757 DE19712103757 DE 19712103757 DE 2103757 A DE2103757 A DE 2103757A DE 2103757 A1 DE2103757 A1 DE 2103757A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
formula
coupling
preparation
paper
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712103757
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Dipl Chem Basel Schweizer August Dipl Chem Muttenz Basel Schofberger, (Schweiz) P
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2103757A1 publication Critical patent/DE2103757A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Dr. W. S-Ha k, D;pl.-Jng. P. WirtK
Di-L-!- :. ^-..-.-..-berg
- D.. V. f ' ■-; ' -> „arzik
Dr. P.V.'-.:- .-J D/. D.Gudel
FrankL'.-j.M., C. tsciioiheirner Str. 39
SANDGZ AG
Case 150-3139
Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendlang.
Gegenstand der Erfindimg ist ein Disazofarbstoff der Formel
?H
j5 OH
welcher hergestellt werden kann, wenn man 2 Mol der Diazoverbindung aus dem Amin der Formel
i/rl— ONH2
10983WU85
bei einer Temperatur von O°-25°C und bei einem pH-Wert von 5 bis 8 mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
OH OH
-NH-C-HN-H0,S" ^ ^ ^ ~ ^SO,H
kuppelt.
Man kann auch bei einem pH-Wert von 4,0-7,0, bzw. vorteilhaft von 4,0 bis 5,5 oder 5,0 bis 6,5 und bei einer Temperatur von 5-150C kuppeln.,
Den Djsazofarbstoff der Formel (I) kann man auch erhalten, wenn man 2 Mol einer Monoazoverbindung aus diazotierter l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure und einer 2-Acylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure nach dem Abspalten der Acylgruppe, z.B. durch Hydrolyse, mit mindestens 1 Mol Phosgen umsetzt.
Eine Acylgruppe steht vorteilhaft für eine substituierte Carbonyl- oder Sulfonylgruppe, z.B. für den Acetyl- oder Propionylrest.
Die Kupplung wird nach den obengenannten Angaben durchgeführt, während die Hydrolyse und die Umsetzung mit Phosgen
109834/U85
nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden können, z.B. bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hilfsmittels z.B. NaOH oder NaHCO,, usw.
Der Farbstoff der Formel (I) eignet sich vorzüglich zur Herstellung von in der Masse gefärbtem, geleimtem oder ungeleimtem Papier. Man kann aber auch Papier als solches, dh. Papierblätter direkt mit dem Farbstoff der Formel (I) färben. Der Farbstoff kann direkt als Pulver oder in granulierter Form oder in einer Lösung zum Färben von Papier verwendet werden. Der Disazofarbstoff der Formel (I) zeichnet sich gegenüber strukturell ähnlichen Handelsprodukten dadurch aus, dass er das Abwasser beim Färben von Papier nicht anschmutzt, dh. das Abwasser ist farblos, was bei der heutigen Gewässerverschmutzung ein grosser Vorteil bedeutet; ausserdem hat man beim Färben von Papier keine Farbstoffverluste (dh. der λ Farbstoff zieht quantitativ aufs Papier auf. Ferner kann man mit dem Farbstoff direkt Papier färben, bzw. er kann direkt der Papiermasse zugesetzt werden, ohne dass er aufgelöst, z.B. in Wasser, werden muss. Auch wenn er direkt als Pulver eingesetzt wird, tritt keine Verminderung der Brillanz oder der Farbausbeute ein. Ausserdera meliert der Farbstoff der Formel (I) nicht, er färbt Papier nicht zweiseitig und er ist nicht pH empfindlich.
109834/1485
Mit dem Farbstoff der Formel (I) kann man Papier nach den üblichen Methoden färben, dh. z.B. bei Raumtemperatur oder bei erhöhten Temperaturen, bei denen das Papier nicht Schaden erleidet, vorteilhaft in wässerigem saurem oder basischem Medium.
Der Farbstoff der Formel (I) ist in Wasser bedeutend besser löslich als strukturell ähnliche, im Handel erhältliche Farbstoffe. Die erhaltenen Papierfärbungen sind auch bedeutend brillanter als Färbungen mit den im Handel erhältlichen Präparaten ähnlicher struktureller Zusammensetzung; sie sind auch hervorragend echt und insbesondere sehr nassfest. Die Lichtechtheit 1st gut. Nach längerem Belichten ändert sich die Nuanoe Ton in Ton. Die Papierfärbungen sind sehr nassecht dh. echt gegen Wasser, Milch, alkoholische Getränke, Fruchtsäfte und Mineralwasser. Die Färbungen sind sowohl oxydativ als auch reduktiv bleichbar, was sehr wichtig ist für die Ausschuss- und Altpapierverwertung.
Das nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltene Produkt ist reiner als die im Handel erhältlichen ähnlichen Produkte. Es ist überraschend, dass der Farbstoff der Formel (I) als Einzelkomponente in Wasser besser löslich ist als im Handel erhältliche Gemische von Verbindungen ähnlicher Struktur.
109834/1485
Der Farbstoff der Formel (I) lässt sich vorteilhaft in konzentrierte, feste Färbstoffpräparate überführen. Geeignet sind granulierte feste Färbstoffpräparate, die
a) den Farbstoff der Formel (I) und
b) höchstens 50 % eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthalten, wobei die Teilchengrösse des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Grosse von mindestens 20 /a f haben.
Mit Vorteil setzt man 5-5O % eines Salzes ein.
Die Teilchengrösse der Farbstoffpräparate kann 20 ^u bis etwa 500 μ, bzw'» 20 ^i bis JOO ^u, jedoch vorteilhaft 20 ^u bis 200 ja betragen. * t
Das granulierte Farbstoffpräparat kann Hilfsmittel enthalten, z.B. stabilisierende Hilfsmittel, wie Säureamide, beispiels- | weise Carbonsäureamide, wie Harnstoff und seine Derivate, z.B. gegebenenfalls substituierte Alkylharnstoffderivate, usw.
Der Farbstoff der Formel (I) eignet sich auch zum Färben von Papier in Form von konzentrierten Farbstofflösungen. Solche Farbstofflösungen können hergestellt werden, indem man ein granuliertes Farbstoffpräparat in Wasser löst, wobei das Farbstoffpräparat
10983A/U85
a) den Farbstoff der Formel (I) und
b) höchstens 50 % eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthalten, wobei die Teilchengrösse des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Grosse von mindestens 20 /tr haben.
Als in Wasser dissoziierenden Salze kommen in erster Linie Neuträlsalze der Alkalimetalle, vorzugsweise NaCl, KCl, Na2SO2,, K3SO2, oder NaPO- in Betracht. Alkalisch reagierende Salze wie Na2CO5, KgCO,, Na2HPO2^, Na2^P3O7, K2^P3O können z.B. für zum Färben von Papier bestimmte Farbstoffpräparate verwendet werden.
Ueblicherweise verwendet man jedoch die alkalisch oder sauer reagierenden Salze nur in kleineren Mengen, z.B. als Stellmittel, neben den Neutralsalzen.
Die Farbstoffpräparate können z.B. in der Weise hergestellt werden, dass man den Farbstoff der Formel (I), das oder die Salze und gegebenenfalls ein oder mehrere Stellmittel in der etwa doppelten bis zehnfachen Menge, vorzugsweise in der zweieinhalbfachen bis fünffachen Menge, Wasser suspendiert, die Suspension homogenisiert und hierauf zerstäubt. Die Farbstoff präparate fallen in Form von Granulaten an, die sich in Wasser sehr schnell lösen und wenig stäuben. Gegenüber den bisher verwendeten pulverförmigen Präparaten besitzen sie den Vorteil einer besseren Benetzbarkeit und einer grösseren
109834/U85
Löslichkeit in Wasser. Man kann daher mit ihnen konzentrierter e Stanwnlösungen zubereiten.
Sie verursachen auch geringere Transportkosten und eignen sich besser für die Trockenzugabeverfahren beim Färben von Papier.
Für die Papierfärbungen mit diesen festen und flüssigen Präparaten gelten sinngemäss dieselben Eigenschaften wie oben erwähnt·
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
109834/ U85
Beispiel 1
58 Teile l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure wurden in 400 Teilen Wasser angerührt und mit 25 Teilen 30 #iger Salzsäure versetzt. Nach Zugabe von Eis lässt man bei 5-IO0 eine Lös·ing von 14 Teilen Natriumnitrit in 70 Teilen Wasser zufHessen. Nach der Diazotierung fügt man 50 Teile 5,5'~Dihydroxy-7,7ldisulfo-2,2'-dinaphthylharnstoff zum Diazo, stellt den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zugabe von 20 #iger Natriumacetatlösung bei einer Temperatur von 10° auf 4,5-5*° und hält diesen Wert, bis die Farbstoffbildung beendigt ist.
Zur Abscheidung des entstandenen Disazofarbstoffes wird auf 90° erwärmt und Natriumchlorid eingetragen. Nach dem Abkühlen filtriert man den Farbstoff und wäscht ihn mit konzentrierter wässriger Natriumchloridlösung aus.
Nach dem Zerstäubungstrocknen liegt ein rotes Farbstoffpräparat vor, welches sich in Wasser mit rotstichig oranger Farbe sehr leicht löst. Der Farbstoff färbt Papier in nassechten rotstichig orangen Tönen.
Beispiel 2
Zu 700 Teilen einer 25 #igen wässrigen Natriumchloridlösung fügt man unter Rühren nacheinander I5 Teile 30 #ige Salzsäure, 40 Teile l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure, 50 Teile
109834/U85
5,5'-Dihydroxy-7,7'-disulf0-2,2'-dinaphthylharnstoff und 50 Teile kristallisiertes Natriumacetat. Unter Eiskühlung wird in Portionen 14,5 Teile Natriumnitrit zugegeben und das Reaktionsgemisah während mehreren Stunden bei 10-20° gerührt, bis die Färbstoffbildung beendigt ist.
Der in Suspension vorliegende Disazofarbstoff wird abfiltriert und mit konzentrierter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen. Durch Trocknen mittels Zerstäubung erhält man ein rotstichig oranges Farbstoffpräparat, das sich in Wasser sehr leicht löst.
Beispiel 3
37*4 Teile l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure werden in Teilen Wasser unter Zusatz einer wässrigen Natriumhydroxid-.lösung gelöst. Nach der Zugabe von 14 Teilen Natriumnitrit lässt man diese Lösung in ein Gemisch bestehend aus 50 TeJlen 30 Seiger Salzsäure und Eis einfHessen.
Die erhaltene Diazosuspension wird langsam zu einer Suspension von 55 Teilen des Dinatriumsalzes des 5,5'-Dihydroxy-7,7'-disulfo-2,21-dinaphthylharnstoffes, 20 Teilen Natriumbicarbonat und 300 Teilen Wasser gegeben. Durch Zugabe von Eis wird die Temperatur unter 10° gehalten. Man erhält eine dunkelrot gefärbte Lösung. Der entstandene Disazofarbstoff
10983A/U85
wird bei 40-50° mit JOO Teilen Kochsalz abgeschieden und filtriert.
Beispiel 4
37,4 Teile l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, diazotiert und zu einer Lösung von 30 Teilen des Natriumsalzes der 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser gegeben. Durch Zugabe von Natriumbicarbonat wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches auf 6,0 bis 7,0 eingestellt.
Nach der Kupplung gibt man zur Farbstofflösung 60 Teile Natriumhydroxid in Form einer 30 #igen wässrigen Lösung und erwärmt eine Stunde lang auf Siedetemperatur, wobei die Acetylgruppe abgespalten wirde Die Reaktionslösung wird mit Salzsäure neutralisiert und der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Man filtriert und löst den Farbstoff in 1000 Teilen Wasser wieder auf.
In die erhaltene Lösung leitet man bei 30-40° unter gutem Rühren solange Phosgen ein, bis kein Aminomonoazofarbstoff mehr nachweisbar ist. Durch Zugabe von verdünnter Natronlauge wird der pH-Wert während der Reaktion zwischen 6,0 und 8,0 gehalten. Der Disazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert.
10 8834/1485
Beispiel 5
65 Teile des Farbstoffs der Formel
OH
OH
^3
HO S
werden in Form des Tetranatriumsalzes bei Raumtemperatur in eine Lösung von 20 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und Teilen Wasser eingetragen und zu einer homogenen Dispersion verrührt. Durch Zerstäubungstrocknung dieser Dispersion erhält man rote Granulate mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 80 /u, die sich in Wasser sehr gut lösen und Papier in reinen, rotstichig Orangen Tönen färben. Die aus dem Granulat bereitete Färbstofflösung hat einen pH-Wert von 8.
Beispiel 6
65 Teile des Farbstoffs der Formel
OH
OH
109834/U85
werden in Form des Tetranatriumsalzes bei Raumtemperatur in eine Lösung von 20 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat, I5 Teile Harnstoff und 3OO Teilen Wasser eingetragen und zu einer homogenen Dispersion verrührt. Durch Zerstäubungstrocknung dieser Dispersion erhält man rote Granulate mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 100 μ, die sich in Wasser sehr gut lösen und Papier in reinen, rotstichig orangen Tönen färben.
Die aus dem Granulat bereitete Farbstofflösung hat einen pH-Wert von 10.
Im allgemeinen haben die aus den Granulaten bereiteten Farbstoff lösungen einen pH-Wert von 7 bis 10.
109834/U85
Färbevorschrift A
In einem Holländer werden 70 Teile chemisch gebleichte SuI-fitcellulose (aus Nadelholz) und JO Teile chemisch gebleichte Sulfatcellulose (aus Birkenholz) in 2000 Teilen Wasser gemnhlen· Zu dieser Masse streut man 0,1 Teile des in Beispiel 5 beschriebenen Parbstoffpräparates. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt. Das auf diese Weise' hergestellte saugfähige Papier ist rotstichig orange gefärbt. Das Abwasser ist praktisch farblos.
Pärbevorschrift B
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte SuI-fitcellulose in 2000 Teilen Wasser gemahlen. Zu dieser Masse gibt man 0,0J Teile des Farbstoffs der Formel (I) (als Dinatriumsalz). Nach I5 Minuten erfolgt die Leimung und anschlies-
send die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt | wird, besitzt eine rotstichig orange Nuance von mittlerer Intensität mit guten Nassechtheiten.
Färbevorsohrift C
In einem Pulper werden 100 Teile chemisch gebleichte SuIfitcellulose in 2000 Teilen Wasser aufgeschlagen. Zu dieser Masse gibt man 1,0 Teile einer Färbstofflösung, welche 50
109834/1485
Teile des Farbstoffpräparates aus Beispiel 6 in 1000 Teilen Wasser gelöst enthält. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt, welches rotstichig orange gefärbt ist.
Färbevorschrift D
Eine saugfähige Papierbahn aus ungeleimtem Papier wird bei 40-50° durch eine Farbstofflösung der folgenden Zusammensetzung hindurchgeführt:
0,5 Teile des Farbstoffpräparates aus Beispiel 6, 0,5 Teile Stärke,
99 Teile Wasser.
Die überschüssige Farblösung wird durch zwei Walzen abgepresst und anschliessend getrocknet. Die Papierbahn ist rotstichig orange gefärbt.
Die folgenden, nach den Angaben der Beispiele 5 und 6 hergestellten Färbst off präparnte sind durch ihre Zusammensetzung, Ihre durchschnittliche Teilchengrösse und den Farbton ihrer Färbungen auf Papier gekennzeichnet.
10SI34/UIS
Tabelle
Bsp.
Nr.		 Teile Farbstoff
der Formel (I)
als Tetrana
triumsalz		 Coupage
Teile		 durchschnitt
liche Teil-
chengrösse in		 Farbton
der
Papier
färbung
I 50 50 Na2SO^lCaIz. 20 rotsti
chig
orange
II 75 25 do. 110 do.
III 82 18 do. - 90 do.
IV 70 50 do. 50 do.
V 55 8 NaCl und 90 do.
VI
VII		 65
75 		10 NaCl und
25 Na2SO4ICaIz.
10 NaCl und
15 Harnstoff		 80
150		 do.
do·
VIII 90 5 NaCl und
5 Harnstoff		 100 do·
109834/1485

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Disazofarbstoff der Formel
    CH.
    OH
    OH
    -C-HN
    HO S
    H (I),
    SO^H
    hergestellt durch Kuppeln von 2 Mol der Diazoverbindung aus dem Amin der Formel
    H-
    HO3S
    ΝΗΛ
    (H)
    bei einer Temperatur von 0°-25°C und bei einem pH-Wert vor. 3 bis 8, mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
    (III)
    2. Disazofarbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, hergestellt durch Kuppeln bei einem pH-Wert von 4,0 bis 7,0.
    10983WU85
    210375?
    3, Disazofarbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1,
    hergestellt durch Kuppeln bei einem pH-Wert von 4,0 bis 5,5.
    4* Disazofarbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, hergestellt durch Kuppeln bei einem pH-Wert von 5,0
    bis 6,5. (j
    5. Disazofarbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, hergestellt durch Kuppeln bei einer Temperatur von 5°
    bis 150C.
    6. Disazofarbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, hergestellt durch Umsetzen von 2 Mol einer Monoazoverbindung aus diazotierter l-Amino^-methylbenzol^-sulfon-
    säure und einer 2-Acylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfon- * säure nach dem Absaplten der Acylgruppe, mit mindestens 1 Mol Phosgen·
    7. Granuliertes Farbstoffpräparat, das
    a) den Farbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 und
    b) höchstens 50 % eines in Wasser dissoziierenden Salzes
    109834/1498
    At
    enthält, wobei die Teilchen des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Grosse von mindestens 20 /i haben.
    8# Granuliertes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 7, enthaltend ein Säureamid.
    9. Granuliertes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 7, enthaltend ein Carbonsäureamid.
    10. Granuliertes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 7, enthaltend Harnstoff als Carbonsäureamid.
    11. Verfahren zur Herstellung von Farbstoff lösungen zum Färben von Papier, dadurch gekennzeichnet, dass man ein granuliertes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 7 in Wasser löst, wobei das Farbstoffpräparat
    a) den Farbstoff der Formel (I) gemäss Patentapsurhc 1 und
    b) höchstens 50 % eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthält, wobei die Teilchen des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Grosse von mindestens 20 μ haben.
    10983A/ U85
    12. Verfahren zur Herstellung des Disazofarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol der Diazoverbindung aus dem Amin der Formel (II) bei einer Temperatur von 0° bis 25°C und einem pH-Wert von 3 his 8 mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel (III) kuppelt.
    15. Verfahren gemäss Patentanspruch 12, dadurch gekennzeich- ' net, dass man bei einem pH-Wert von 4,0 bis 7»0 kuppelt.
    14. Verfahren gemäss Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem pH-Wert von 4,0 bis 5*5 kuppelt.
    15. Verfahren gemäss Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem pH-Wert von 5»0 to 3 6,5 kuppelt.
    16. Verfahren gemäss Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Temperatur von 50 bis 150C kuppelt.
    17· Verfahren zur Herstellung des Disazofarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Monoazoverbirdung aus diazotierter l-Amino-2-methylbenzol-4-suli'c säure und einer 2-Acyl-
    109834/U85
    ajnino~5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure nach dem Abspalten der Acylgruppe mit mindestens 1 Mol Phosgen umsetzt.
    18. Verwendung des Farbstoffs der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.
    19. Verwendung des granulierten Farbstoffpräparates gemäss Patentanspruch 7 zum Färben von Papier.
    20. Das gemäss Patentansprüchen 11, l8 und 19 gefärbte Papier,
    DerPatentartwöH;
    /L
    108834/1485
DE19712103757 1970-02-10 1971-01-27 Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung Pending DE2103757A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH185670 1970-02-10
CH349870 1970-03-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2103757A1 true DE2103757A1 (de) 1971-08-19

Family

ID=25688858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712103757 Pending DE2103757A1 (de) 1970-02-10 1971-01-27 Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung

Country Status (7)

Country Link
AT (1) AT302014B (de)
AU (1) AU2525171A (de)
BE (1) BE762069A (de)
BR (1) BR7100678D0 (de)
DE (1) DE2103757A1 (de)
FR (1) FR2079342A1 (de)
NL (1) NL7101671A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0802240A2 (de) * 1996-04-18 1997-10-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE762070A (fr) * 1970-03-10 1971-07-01 Sandoz Sa Colorants disazoiques
DE2902034A1 (de) * 1979-01-19 1980-07-31 Cassella Ag Waessrige farbstoffzubereitung, ihre herstellung und ihre verwendung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE132511C (de) *
DE122904C (de) * 1899-11-15
CH480422A (de) * 1967-07-13 1969-10-31 Sandoz Ag Konzentrierte,flüssige Zubereitung
CH482000A (de) * 1967-09-22 1969-11-30 Sandoz Ag Festes Farbstoffpräparat

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0802240A2 (de) * 1996-04-18 1997-10-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen
EP0802240A3 (de) * 1996-04-18 1998-12-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen
US6120561A (en) * 1996-04-18 2000-09-19 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of low-salt, liquid dyestuff preparations

Also Published As

Publication number Publication date
AT302014B (de) 1972-09-25
FR2079342A1 (en) 1971-11-12
FR2079342B1 (de) 1974-02-15
NL7101671A (de) 1971-08-12
BR7100678D0 (pt) 1973-03-13
AU2525171A (en) 1972-08-10
BE762069A (fr) 1971-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2151795C3 (de) Wasserlösliche 2-Phenylbenzthiazol-Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE1768884B2 (de) Haltbare, konzentrierte wässrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen
DE2206551B2 (de) Azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken von papier sowie natuerlicher und regenerierter cellulose
DE1950097A1 (de) J-Saeure-harnstoff-disazofarbstoffe
DE2103757A1 (de) Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung
EP0043792B1 (de) Färben von Papier
DE2103756C3 (de) Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644125B2 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe der dispersionsreihe
CH614458A5 (en) Process for preparing new anionic disazo compounds
DE1271859B (de) Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen
DE1644125C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Dispersionsreihe
DE2138791C3 (de) Verfahren zum Farben von Papier und Farbstoffpräparat zu dessen Durchfuhrung
DE562917C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen oder Farbstoffzwischenprodukten
DE849736C (de) Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe
DE2505188A1 (de) Von 4,4&#39;-diaminobenzanilid abgeleitete wasserloesliche azo-farbstoffe
DE743673C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE548393C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen
DE1544524C3 (de)
DE850040C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE921225C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
CH280732A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
AT231259B (de) Verfahren zur Herstellung fluoreszierender Papiere
DE891594C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1927211C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxydationsfarbstoffen und deren Verwendung
DE1153839B (de) Verfahren zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe