CH280732A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH280732A
CH280732A CH280732DA CH280732A CH 280732 A CH280732 A CH 280732A CH 280732D A CH280732D A CH 280732DA CH 280732 A CH280732 A CH 280732A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
copper
parts
dye
disazo dye
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH280732A publication Critical patent/CH280732A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, kupferhaltigen     Disazofarbstoff    ge-    langt, wenn man auf einen     Disazofarbstoff    s  der Formel  
EMI0001.0004     
    unter solchen Bedingungen kupferabgebende  Mittel einwirken lässt, dass eine Aufspaltung  der     -()        ,),lkvlgi,uppen    unter Bildung des     Bis-          (o,o'-(lioxyazokupferkomplexes)    erfolgt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sieh in     Wasser    mit     reinblauer    Farbe  löst und Baumwolle aus     natriumsulfathaltigem     Bade in reinen blauen Tönen von hoher     Lieht-          eelitlieit    färbt.  



  Die     beine    vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoffe dienenden     Disazofarbstoffe    der  obigen     Formel,    welche     zweekinässig    in Form  eines     Alkalisalzes        verwendet    werden, können  erhalten      -erden,        indem    man ein     tetrazotiertes          3,3'-Dialkoxy        -4,4'-diamino-diplienyl,    vorzugs  weise     tetrazotiertes        3,3'-Dimet.lioxy-4,

  4.'-di-          aininodihlienvl    einerseits mit     1-Oxynaplit.lialin-          3,g-(lisulfonsä.lire    und anderseits mit     2-(4'-          Cai-l)oxynietlioxy        plienvl        )-amino-5-oxynaplitlia-          lin-7-sulfonsätire    kuppelt. Die Reihenfolge der  Kupplung ist. beliebig.  



  Die     Behandlung    mit kupferabgebenden       'Mitteln    erfolgt. in der Weise, dass unter Auf  spaltung der     -0-Alkylgruppen    der     Bis-(o,o'-          dioxyazokupferkomplex)    entsteht.

   Methoden,  die zu einer solchen     entalkylierenden        @    Kupfe  reng     führen,    sind allgemein     bekannt..    Beson-         ders    bewährt hat. sich zum Beispiel das Ver  fahren, wonach unter Verwendung von     Kup-          fertetramminkomplexen    in Gegenwart oder  Abwesenheit von überschüssigem Ammoniak  die     Kupferung    während einer bis mehrerer       Stunden    in der Nähe von<B>1000</B> in wässerigem       Medium    durchgeführt wird.

   Die     Kupferung     kann aber auch mit Kupferacetat bzw. einer  'Mischung von Kupfersulfat und     Natriumace-          tat    durchgeführt werden, indem man das     Re-          akt.ionsgemiseh    oder den primär entstehenden  Kupferkomplex, in welchem die     Alkoxygrup-          pen    noch     nielit    aufgespalten worden sind,  einige     Stunden    in trockenem Zustand bei Tem  peraturen über 100" behandelt.  



       Beispiel:     24,4 Teile     Dianisidin    werden in 200 Teilen  Wasser und 50 Teilen 30     o/oiger    Salzsäure       suspendiert    und bei 0 bis 2" mit 14 Teilen       Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die klare Lösung  der     Tetrazoverbindung    lässt man in     möglichst     raschem Tempo zu einer eiskalten Lösung von  32 Teilen     1-Oxynaphthalin-3,S-disulfonsäure     und 30 Teilen wasserfreiem     Natriumearbonat     in 450 Teilen Wasser fliessen.

   Nach etwa 15  Minuten hat die Bildung der Diazoazoverbin-           dung    stattgefunden, worauf man eine eiskalte  Lösung von 40 Teilen     2-(4'-Carboxymethoxy-          phenyl)-amino        -5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure     und 10 Teilen wasserfreiem     Natriumcarbonat     in 300 Teilen Wasser zufliessen lässt. Nach  einigen Stunden erwärmt man die Suspension  des entstehenden     Disazofarbstoffes    auf 60 ,  gibt. etwa 150 Teile     Natriumchlorid    zu und fil  triert den nun ausgefällten Farbstoff ab.  



  Eine bei 80  hergestellte Lösung dieser       Farbstoffpaste    in 2000 Teilen Wasser wird mit  52 Teilen Kupfersulfat und 200 Teilen kon  zentriertem Ammoniak versetzt und einige  Stunden bei 90 bis 100  gerührt, wobei die       Kupferung    unter Bildung der o,o'-Dioxyazo-  
EMI0002.0010     
    unter solchen Bedingungen kupferabgebende  Mittel einwirken lässt, dass eine Aufspaltung  der     -0-Alkylgruppen    unter Bildung des     Bis-          (o,o'-dioxyazokupferkomplexes)    erfolgt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in Wasser mit     reinblauer    Farbe  löst und Baumwolle aus     natriumsulfathaltigem     Bade in reinen blauen Tönen von hoher Licht  echtheit. färbt.    komplexe erfolgt.     plan    scheidet den kupfer  haltigen Farbstoff durch Zugabe von 200 Tei  len     Natriumchlorid    ab, filtriert und trocknet.  



  Vorteilhaft kann die     Kupfertrog    auch mit  Kupferacetat bzw. einer     Mischung    von Kup  fersulfat und     Natriumaeetat    durchgeführt  werden, z. B. indem man das     Reaktionsgemiseh     oder den primär entstandenen Komplex trock  net und einige Stunden auf etwa     12.5     erwärmt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf einen Disazofarbstoff der Formel UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs- so Stoff denjenigen Farbstoff der angegebenen Formel verwendet, der als -0-Alkylgruppen Methoxygruppen aufweist. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kupfer- 5s abgebende Mittel Kupfertetrammine verwen- clet.
CH280732D 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. CH280732A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH277658T 1949-08-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH280732A true CH280732A (de) 1952-01-31

Family

ID=4481343

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH277658D CH277658A (de) 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
CH280732D CH280732A (de) 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
CH280731D CH280731A (de) 1949-08-05 1949-11-10 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH277658D CH277658A (de) 1949-08-05 1949-08-05 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH280731D CH280731A (de) 1949-08-05 1949-11-10 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

Country Status (4)

Country Link
CH (3) CH277658A (de)
DE (1) DE889662C (de)
FR (1) FR1023892A (de)
GB (1) GB674707A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2816102A (en) * 1953-02-12 1957-12-10 Ciba Ltd Metalliferous azo dyestuffs
BE541338A (de) * 1954-09-17

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE515468C (de) * 1929-02-19 1931-01-09 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von ª‰-Naphthylaminophenoxyfettsaeuren
GB333573A (en) * 1929-05-10 1930-08-11 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of substantive ª¤-carboxyazo dyestuffs containing copper
GB352956A (en) * 1930-04-14 1931-07-14 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of substantive dyeing disazo dyestuffs containing copper

Also Published As

Publication number Publication date
CH277658A (de) 1951-09-15
DE889662C (de) 1953-09-14
GB674707A (en) 1952-06-25
CH280731A (de) 1952-01-31
FR1023892A (fr) 1953-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH280732A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
DE2916930C2 (de)
DE2503654C2 (de) Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
DE658841C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2103757A1 (de) Disazofarbstoff, seine Herstellung und Verwendung
DE755968C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE1113050B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH302049A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH268426A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes.
CH267266A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.
CH268766A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.
CH268404A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.
CH306268A (de) Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.
CH306272A (de) Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.
CH268428A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes.
CH273612A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH272498A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH199369A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH307200A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH306271A (de) Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.
CH261366A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.
CH268425A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes.
CH268403A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.
CH335777A (de) Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe
CH267267A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.