DE132511C - - Google Patents

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DE132511C
DE132511C DENDAT132511D DE132511DA DE132511C DE 132511 C DE132511 C DE 132511C DE NDAT132511 D DENDAT132511 D DE NDAT132511D DE 132511D A DE132511D A DE 132511DA DE 132511 C DE132511 C DE 132511C
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phosgene
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alkaline solution
azo dyes
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
ΛΙ 132511 KLASSE 22«.
Palentirt im Deutschen Reiche vom ll. Mai igoö ab.
In der Patentschrift 122904 ist ein Verfahren zur Darstellung einer neuen Gruppe von ungeheizte Baumwolle direct färbenden Azo farbstoffen beschrieben, welches darin besteht, dafs man freie Hydroxylgruppen enthaltende Harnstoffe aus solchen ß-Amidonaphtolsulfosäuren, welche die Amidogruppe nicht in Ortho- oder Metastellung zur Hydroxylgruppe enthalten, mit 2 Mol. Diazoverbindungen zu Farbstoffen vereinigt.
Es wurde nun weiter gefunden,, dafs man diese werthvollen neuen Farbstoffe auch noch auf einem anderen Wege erhalten kann. Derselbe besteht darin, dafs die durch Einwirkung von Diazoverbindungen in alkalischer Lösung auf ß-Amidonaphtolsulfosäuren der genannten Art erhaltenen Azofarbstoffe in alkalischer Lösung mit Phosgen behandelt werden. Unter Zusammentritt zweier Moleküle der ursprünglichen Farbstoffe und Verkettung derselben durch die CO-Gruppe werden dabei, die Farbstoffe des Patentes 122904 gebildet.
In den Patenten 46737 und 50852 ist bereits die Darstellung zweier Baumwollfarbstoffe durch Einwirkung von Phosgen auf 2 Mol. des Monoazofarbstoffesp-Amidobenzolazosalicylsäure bezw. p-Amidobenzolazonaphtionsäure beschrieben. Von diesem Verfahren ist jedoch vor
S Na-
QH,-N= N
liegendes durchaus verschieden. Bei jenem Verfahren greift das Phosgen in das Molekül der als Anfangscomponente verwendeten Diazoverbindung ein und es entstehen so Farbstoffe, welche als Tetrazoderivate des p-Diamidodiphenylharnstoffs aufzufassen sind. Dafs die vorliegenden Producte, bei deren Darstellung das Phosgen nicht in die Diazoverbindung, sondern in die Kupplungscomponente eingreift, ohne dafs ein p-Diamidodiphenylharnstoffderivat entsteht, Baumwolle direct anzufärben vermögen, war durchaus nicht vorauszusehen.
Beispiel:
Zu einer wässerigen Lösung von 10 kg Natriumsalz des durch Combination von Diazobenzolchlorid mit 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure in alkalischer Lösung hergestellten Monoazo farbstoffes wird eine Lösung von 20 bis 30 kg calc. Soda zugefügt und nun bei 40 bis 500 Phosgen in langsamem Strome unter gutem Rühren eingeleitet. Die ursprünglich reingelbe Farbe der Lösung geht allmählich in eine rothgelbe über. Die Reaction ist beendet, wenn kein unveränderter Monoazofarbstoff mehr nachweisbar ist.
Der entstandene Disazofarbstoff, dem die Constitution
S O3 Na
= N-C, H,
OH
OH
zukommt, ist identisch mit dem in der Patentschrift 112904, Beispiel 2, beschriebenen.
In ganz derselben Weise werden die analogen Farbstoffe erhalten, wenn man an Stelle der Diazoverbindung des Anilins die Diazoverbindungen anderer Amine auf ß-Amidonaphtolsulfosäuren, welche die Amido-'- und Hydroxylgruppe nicht in Ortho- oder Metästellung zu einander enthalten, einwirken läfst und die erhaltenen Farbstoffe in alkalischer Lösung mit Phosgen behandelt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Azofarbstoffen, darin bestehend, dafs man auf durch Combination eines Moleküls Diazoverbindung mit einem Molkül einer solchen ß-AmidonaphtoIsulfosäure, welche die Amidogruppe nicht in Ortho- oder Metastellung zur Hydroxylgruppe enthalt, in alkalischer Lösung dargestellten Azofarbstoffe Phosgen einwirken läfst.
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DE (1) DE132511C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2079342A1 (en) * 1970-02-10 1971-11-12 Sandoz Sa Water-soluble disazo dye for paper

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2079342A1 (en) * 1970-02-10 1971-11-12 Sandoz Sa Water-soluble disazo dye for paper

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