DE112778C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Sowohl Chlornaphtalinsulfosäure wie Amidonaphtalinsulfosäure sind bereits verschiedentlich
mit Alkalien verschmolzen worden. Dabei hat sich gezeigt, dafs bei ersteren, soweit untersucht,
das Chlor früher wie die Sulfogruppe gegen Hydroxyl ausgetauscht wird, während
bei letzteren bald die Sulfogruppe, bald die Amidograppe unter Austausch gegen Hydroxyl
in Reaction tritt. Bei den Naphtylaminsulfosäuren ist also ein genereller Unterschied in
der Austauschbarkeit gegen Hydroxyl zwischen Sulfo- und Amidogruppe nicht vorhanden,
mafsgebend für den Verlauf der Reaction sind secundäre, von der relativen Stellung der Substituenten
bedingte Umstände. ■
Chlornaphtylamine sind bisher überhaupt noch nicht mit kaustischem Alkali verschmolzen
worden. Es ist daher nicht bekannt, ob einer und eventuell welcher dieser beiden Substituenten
lockerer als der andere im Molecule gebunden ist.
Es läfst sich aus diesen Thatsachen daher auch kein Schlufs auf das etwaige Verhalten
von Chloramidonaphtalinsulfosäuren gegen Alkalien und auf die Natur der etwa entstehenden
Verbindung (ob Chloramidonaphtol, Chlornaphtolsulfosäure oder Amidonaphtolsulfosäure
u. dergl.) ziehen.
Es wurde nun gefunden, dafs in den Chlornaphtylaminsulfosäuren
bei gewisser Stellung der einzelnen Gruppen zu einander ein Austausch des Chlors gegen Hydroxyl stattfindet
Eine für diese Zwecke geeignete Gruppirung ist in der aj-Amido-a^-chlornaphtalin-cig-sulfosäure
Cl NH
SO3H
vorhanden, welche z. B. durch Behandeln von aI-Chlor-a4-naphtylamin (Atterberg, Ber. IX,
S. 1730) mit rauchender Schwefelsäure bei niedriger Temperatur dargestellt werden kann
(vergl. auch Beilstein, 3. Auflage, Bd. 2, S. 216). Wird diese mit Alkalien verschmolzen,
so wird das Chlor eliminirt, und es entsteht die Ci1 ^-Amidonaphtol-üg-monosulfosäure der
Patentschrift 62289.
ι Theil aj-Amido-c^-chlornaphtalin-ag-sulfosäure,
1,?. Theile Aetznatron und 1,2 Theile Wasser werden auf 190 bis 195° in einer
Bombe erhitzt, bis eine Probe die Anwesenheit von Chlornaphtylaminsulfosäure nicht mehr
erkennen läfst.
Um diese Probe auszuführen, wird ein kleiner Theil der Schmelze mit verdünnter
Salzsäure übersättigt, die gefällte Sulfosäure mit Wasser angeschlemmt und mit einem
Ueberschusse von Diazosulfanilsäure versetzt. Nachdem die Bildung des Monoazofarbstoffes
vollendet ist, setzt man reichlich Natriumacetat hinzu und läfst einige Minuten stehen. Nach
dieser Zeit mufs. noch Diazosulfanilsäure in
kleiner Menge vorhanden sein; hierauf übersättigt man mit verdünnter Natronlauge und
prüft (mittelst der Papierprobe) auf Anwesenheit des Monoazqfarbstoffes der Chlornaphtylaminsulfosäure,
welcher sich durch einen rothen Auslauf neben dem blauen Disazofarbstoffe der Amidonaphtolsulfosäure zu erkennen
giebt.
Ist keine Chlornaphtylaminsulfosäure mehr vorhanden, so wird die Schmelze mit verdünnter
Mineralsäure übersättigt und die ausgeschiedene Amidonaphtolmonosulfosäure in üblicher Weise abgeschieden. Durch Umkrystallisiren
aus Natriumacetatlösung kann dieselbe gereinigt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der αλ a4-Amidonaphtol-üg-monosulfosäure, darin bestehend, dafs man aj-Amido-a^-chlornaphtalin-ctg-monosulfosäure mit Aetzalkalien verschmilzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE112778C true DE112778C (de) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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