DE117972C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
- JVIl 17972 -KLASSE 22 a.
Im franz. Patent 232299 vom 21. August 1893
(Nr. 113 Ritter's Renseignements speciaux 1893)
sind secundäre Disazofarbstoffe beschrieben, die dadurch entstehen, dafs man H1 a2-Acetnaphtylendiamin
- ß3 - oder - ß4- sulfosäure nach erfolgter
Diazotirung mit einem Phenol kuppelt, hierauf die Acetylgruppe abspaltet und die aus
dem Amidoazokörper erhältliche Diazoverbindung von neuem mit einem Componenten
kuppelt.
Bei Anwendung von Naphtolsulfosäuren an erster Stelle und von α - Naphtylamin an zweiter
Stelle als Componenten erhält man z. B. aus U1 ag-Acetnaphtylendiamin-ßg-sulfosäure einen
Farbstoff von folgender Constitution:
SO3H
1— N= N — Naphtolsulfosäure.
Man hätte nun auf Grund unserer bisherigen Anschauungen über die Constitution und den
Aufbau von Azofarbstoffen erwarten sollen, dafs man zu genau denselben Farbstoffen gelangt,
wenn man, statt von der Acetylnaphtylendiaminsulfosäure auszugehen, den Farbstoff vom Acetylen
a.2 - naphtylendiamin ausgehend aufbaut, indem
man die Diazoverbindung dieses acetylirten Diamins mit Ct1 ßi - Naphtylaminsulfosäure kuppelt,
weiter diazotirt, die Diazoverbindung mit Naphtolsulfosäure combinirt und schliefslich die
Acetylgruppe abspaltet.
N=N-Cl
50, H
^- NH2 + Naphtolsulfosäure.
\/
NHCOCH,
NHCOCH,
N = Ν—ζ V N — N — Nap-htolsulfosäure.
NH2
Es hat sich nun die überraschende, den bisherigen Anschauungen geradezu widersprechende
Thatsache ergeben, dafs die nach letzterer Methode erhältlichen Farbstoffe von den entsprechenden
nach der Methode des erwähnten franz. Patentes erhaltenen Farbstoffen durchaus
verschieden sind und in bestimmten Fällen wesentliche technische Vorzüge aufweisen.
Wenn man z. B. die beiden nach obigem Schema zusammengesetzten P1 ß3 - Naphtolsulfosäure
in Endstellung enthaltenden Farbstoffe vergleicht, so findet man, dafs sie zwar beide
ungeheizte Baumwolle aus alkalischem Bade blau anfärben, dafs indefs der nach 'unserer
Methode dargestellte Farbstoff neben einer klareren blaueren Nuance eine wesentlich gröfsere
Affinität zur Baumwollfaser besitzt. Ganz augenscheinlich aber ist die Verschiedenheit der
beiden Farbstoffe, wenn man sie auf der Faser diazotirt und dann mit den üblichen Componenten
entwickelt. Während sich der Farbstoff des französischen Patentes nur langsam diazotirt, diazotirt sich der neue Farbstoff mit
der gröfsten Schnelligkeit. Auch die Nuancen der diazotirten Färbungen sind verschieden.
Im ersteren Falle erhält man eine schmutzig braunviolette Färbung, im letzteren eine rein
violette. Geradezu auffällig aber ist das Verhalten dieser diazotirten Färbungen im Entwickelungsbade.
Der neue Farbstoff kuppelt sich schnell schon bei gewöhnlicher Temperatur mit ß-Naphtol und die erhaltene Färbung
stellt ein lebhaftes, sehr waschechtes Blau dar, während der bekannte Farbstoff unter den
gleichen Verhältnissen sehr langsam und unvollständig kuppelt und nur ein mifsfarbiges Blaugrau
liefert.
Aufserdem zeigen die beiden Farbstoffe einen deutlichen Unterschied in den Löslichkeitsverhältnissen.
Der neue Farbstoff ist in Wasser beträchtlich leichter löslich.
Die auffallende Thatsache der Verschiedenheit der Farbstoffe ist vielleicht durch die Annahme
von Verschiedenheiten in der Vertheilung der doppelten Bindungen im Molecül zu erklären.
Gegenüber den analogen im engl. Patent 19743 v. J. 1892 beschriebenen Farbstoffen,
welche sich von den vorliegenden dadurch unterscheiden, dafs sie in Endstellung statt
Naphtolsulfosäuren Amidonaphtol- bezw. Dioxynaphtalinsulfosäuren enthalten, weisen unsere
neuen Farbstoffe erhebliche Vorzüge auf. Während die Amidonaphtolsulfosäure in Endstellung
enthaltenden Farbstoffe jenes engl. Patentes beim »Entwickeln« mit ,S-Naphtol
nur stumpfe, blaugraue bezw. schwärzlichblaue Nuancen liefern, erhält man beim »Entwickeln«
der neuen Farbstoffe klare, indigoblaue Färbungen, die sich aufserdem durch hervorragende
Waschechtheit auszeichnen und daher den erwähnten Färbungen aus den
Amidonaphtolsulfosäure - Farbstoffen wesentlich überlegen sind. Die entsprechenden Farbstoffe
mit Dioxynaphtalinsulfosäuren in Endstellung liefern beim Entwickeln zwar klarere und
blauere Töne als die Amidonaphtolsulfosäurefarbstoffe, diese Färbungen sind aber wegen
ihrer Wasch unechtheit technisch werthlos.
Wir erläutern unser neues Verfahren an folgendem
20 kg Ot1 a2-Amidoacetnaphtalid werden mit
7 kg Natriumnitrit und der erforderlichen Menge Salzsäure diazotirt und zu einer Lösung von
22,3 kg U1 -Naphtylamin-ßg-sulfosäure, im
Ueberschufs mit essigsaurem Natron oder Soda versetzt, zugegeben.
Sobald die Bildung dieses Zwischenproductes beendigt ist, wird der isolirte Farbstoff abfiltrirt,
mit Wasser wieder angeschlemmt, mit 7 kg Natriumnitrit versetzt und mit Salzsäure angesäuert.
Nach längerem Stehen wird die erhaltene Diazoverbindung in eine bis zum Schlufs alkalisch
gehaltene Lösung von 25 kg ßj-NapbtoI-ß3
- monosulfosäure eingetragen. Nachdem die Farbstoffbildung beendet ist, wird mit Kochsalz
ausgesalzen, filtrirt und behufs Abspaltung des Acetylrestes mit loproc. Natronlauge gekocht,
bis die blaue Farbe einer verdünnten Probe durch Essigsäure nicht mehr umschlägt.
Die überschüssige Natronlauge wird durch Säure abgestumpft, der Farbstoff ausgesalzen,
abfiltrirt und getrocknet.
Noch in einem weiteren Falle ist es gelungen, durch die oben erörterte Abänderung in der
Reihenfolge der Operationen dem Verfahren des erwähnten französischen Patentes gegenüber
einen gleichen technischen Effect zu erzielen, nämlich bei Anwendung der ß-Naphtoldisulfosäure
R an Stelle der ßj ßg-Naphtolmonosulfosäure.
Die mit letzterem Farbstoff erhältlichen Nuancen sind etwas grüner als diejenigen des
oben beschriebenen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von neuen secundären Disazofarbstoffen, darin bestehend, dafs man Monoacidyl-aj a2-naphtylendiamin nach erfolgter Diazotirung mit M1P3- oder C1P4-Naphtylaminsulfosäure combinirt, die erhaltene Amidoazoverbindung weiter diazotirt, die Diazoazoverbindungen mit P1 ßg-Naphtolmonosulfosäure oder P1 - Naphtol- ß2 ß3 - disulfosäure kuppelt und die Acidylgruppe aus den gebildeten Disazofarbstoffen abspaltet.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=387201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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