DE57912C - Verfahren zur Darstellung blauer bis grünblauer Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl oder ähnlichen Körpern, a-Naphtylamin und Dioxynaphtalinmonosulfosäure S - Google Patents
Verfahren zur Darstellung blauer bis grünblauer Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl oder ähnlichen Körpern, a-Naphtylamin und Dioxynaphtalinmonosulfosäure SInfo
- Publication number
- DE57912C DE57912C DENDAT57912D DE57912DA DE57912C DE 57912 C DE57912 C DE 57912C DE NDAT57912 D DENDAT57912 D DE NDAT57912D DE 57912D A DE57912D A DE 57912DA DE 57912 C DE57912 C DE 57912C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- dioxynaphthalene
- naphthylamine
- tetrazodiphenyl
- green
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N Indigo Blue Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 naphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
- C09B35/366—D is diphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Beim Verschmelzen der Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571 mit Alkalien wird die
in Peristellung zum Hydroxyl befindliche Sulfogruppe durch Hydroxyl substituirt und
so eine 1 · 8-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure
gebildet, welche auch als »Dioxynaphtalinmonosulfosäure Sa bezeichnet wird.
Unter allen Oxynaphtalinsulfosäuren liefert diese neue Säure sowohl in der Reihe der
einfachen, als auch der Disazo- und Tetrazofarbstoffe die blausten bezw. grünsten Producte,
wie aus den verschiedenen Patenten über Azofarbstoffe dieser Säure hervorgeht.
Auch klare indigblaue substantive Azofarbstoffe lassen sich mit Hülfe der Dioxynaphtalinmonosulfosäure
S gewinnen, wenn man dieselbe auf die Diazoverbindungen von Amidonaphtalinazodiphenyl,
dessen Homologe oder Analoge einwirken läfst. Diese Diazoverbindungen
geben beim Combiniren mit Naphtolsulfosäuren oder den anderen Dioxynaphtalinsulfosäuren
rothblau bis violettschwarz färbende Producte, während die entsprechenden Farbstoffe
der Dioxynaphtalinmonosulfosäure S blau bis grünblau färben und theilweise in ihrer
Nuance kaum vom Indigblau zu unterscheiden sind.
Zur Herstellung dieser neuen Azofarbstoffe vereinigt man 1 Molecül der betreffenden
Tetrazoverbindung mit 1 Molecül α-Naphtylamin, diazotirt das gebildete Zwischenproduct
und läfst dieses entweder in alkalischer oder besser in essigsaurer Lösung unter Zusatz von
Natriumacetat auf die Dioxynaphtalinmonosulfosäure S einwirken.
Beispiel: Farbstoff aus 1 Molecül
Tetrazodiphenoläther -f- 1 Molecül a-Naphtylamin + 2 Molecule Dioxynaphtalinmonosulfosäure S.
Tetrazodiphenoläther -f- 1 Molecül a-Naphtylamin + 2 Molecule Dioxynaphtalinmonosulfosäure S.
Eine Tetrazodiphenolätherlösung, entsprechend 7 kg Nitritgehalt, wird in eine schwach
salzsaure Lösung von 7,2 kg a-Naphtylamin
eingetragen und einige Zeit stehen gelassen.
Man fügt zu dem alsbald sich bildenden Zwischenproduct allmälig eine Lösung von
3,6 kg Natriumnitrit in 20 1 Wasser und trägt nach mehrstündigem Stehenlassen die gebildete
DiazoverbindQng in eine mit essigsaurem Natrium versetzte Lösung von 28 kg dioxynaphtalinmonosulfosaurem
Natrium S ein. Nach längerem Stehen wird schwach angewärmt, um die Bildung des Farbstoffes zu vollenden.
Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle in alkalischem Bade schön indigblau an.
Nach demselben Verfahren erhält man mit anderen Tetrazoverbindungen folgende Resultate
:
Bei Anwendung von:
Tetrazodiphenyl » ein Blau,
Tetrazoditolyl - grünliches Blau,
Tefrazophenyltolyl - grünstichiges Blau,
Tetrazoäthoxydiphenyl. . - Indigblau,
Tetrazoäthoxyphenyltolyl - Indigblau.
Tetrazoäthoxyphenyltolyl - Indigblau.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von blauen bis
grünblauen (indigblauen) Substantiven Azofarbstoffen, darin bestehend, dafs man die aus
ι Molecül Tetrazodiphenyl, Tetrazoditolyl,Tetrazophenyltolyl, Tetrazomonä'thoxydiphenyl, Tetrazomonäthoxyphenyltolyl, Tetrazodiphenoläther und ι Molecül a - Naphtylamin gebildeten Azokörper weiter diazotirt und auf die Dioxynaphtalinmonosulfosäure S einwirken läfst.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE57912C true DE57912C (de) |
Family
ID=332250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT57912D Expired - Lifetime DE57912C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer bis grünblauer Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl oder ähnlichen Körpern, a-Naphtylamin und Dioxynaphtalinmonosulfosäure S |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE57912C (de) |
-
0
- DE DENDAT57912D patent/DE57912C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE57912C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer bis grünblauer Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl oder ähnlichen Körpern, a-Naphtylamin und Dioxynaphtalinmonosulfosäure S | |
| DE229303C (de) | ||
| DE117972C (de) | ||
| DE89910C (de) | ||
| DE237742C (de) | ||
| DE214352C (de) | ||
| DE296559C (de) | ||
| DE432426C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE52140C (de) | Verfahren zur Darstellung violetter bis blauvioletter substantiver Azofarbstoffe aus 1. 8. Dioxynaphtalin | |
| DE286147C (de) | ||
| DE62945C (de) | Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer secundärer Disazofarbstoffe aus Dioxynaphtalindisulfosäure S | |
| DE87583C (de) | ||
| DE265314C (de) | ||
| DE61707C (de) | Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer sekundärer Disazofarbstoffe aus 1 . 8 Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure | |
| DE97105C (de) | ||
| DE209110C (de) | ||
| DE92469C (de) | ||
| DE423092C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE293858C (de) | ||
| DE116639C (de) | ||
| DE206954C (de) | ||
| DE180147C (de) | ||
| DE483652C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE257458C (de) |