DE3009833A1

DE3009833A1 - Verbessertes haarfaerbeverfahren mittels azo-entwicklungsfarbstoffen

Info

Publication number: DE3009833A1
Application number: DE19803009833
Authority: DE
Inventors: Arthur Dipl Buehler-Augsburger; Edgar Lieske
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1980-03-14
Filing date: 1980-03-14
Publication date: 1981-10-01

Description

"Verbessertes Haarfärbeverfahren mittels Azo-Entwicklungs-
farbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Haarfärbeverfahren mittels Azo-Entwicklungsfarbstoffen, bei dem Kupplerkomponente und Diazoniumsalz gemeinsam bei einem pH-Wert um 4,5 auf das Haar aufgebracht werden und nach einer gründlichen Durchtränkung der Haarfasern mit den Wirkstoffkomponenten die Azokupplungsreaktion durch Erhöhung des pH-Wertes auf 9 eingeleitet wird.
Es ist bereits bekannt, daß eine Reihe von Azofarbstoffen sich vorzüglich zum Färben von Haaren eignen. Mit ihnen läßt sich eine Vielfalt farbechter, intensiver, brillanter und beständiger Farbnuancen erhalten. Diesen Vorteilen steht jedoch die Schwierigkeit eines umständlichen und zeitraubenden Applikationsverfahrens gegenüber. Ein Färbevorgang beinhaltete bisher fünf Einzelschritte: 1. Die Haare werden gründlich mit einer Kupplungskomponente oder sogenannten Grundierkomponente (einer aromatisch-carbocyclischen oder heterocyclischen Verbindung) bei einem pH-Wert von 9 getrSnkt.
2. Überschüssige Grundiersubstanz wird durch Abquetschen oder Spülen aus dem Haar entfernt.
3. Das Diazoniumsalz wird in eine Cremebasis eingearbeitet.
4. Die cremige Zubereitung des Diazoniümsalzes wird auf das Haar gebracht, wo die Azokupplungsreaktion innerhalb weniger Minuten erfolgt.
5. Das Haar wird gut ausgespült.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, dieses recht umständliche Haarfärbeverfahren zu vereinfachen.
Es wurde nun ein verbessertes Haarfärbeverfahren mittels Azo-Entwicklungsfarbstoffen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Grundierkomponente aus der Gruppe 2-Amino-3-hydroxypyridin, Imidazol, 2,4-Dioxychinolin, Dimedon, 1,2-Pyrido-4,6-dioxopyrimidin, 1,3-Indandion, Barbitursäure gemeinsam mit einem Diazoniumsalz in einer Grundiercreme bei einem pH-Wert um 4,5 auf das Haar aufbringt, nach genügender Durchtränkung der Haarfasern durch Behandlung mit einem alkalischen Shampoo vom pH-Wert um 9 die auf dem Haar befindliche Farbstoffzubereitung alkalisch stellt und nach erfolgter Azokupplungsreaktion das Haar gut ausspült und trocknet.
Die als Grundier- oder Kupplerkomponente einzusetzenden vorgenannten Verbindungen sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise wie beschrieben in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and its Derivatives, Parts I - IV, Interscience Publishers Inc., New York, Interscience Publishers Ltd., London, 1960-1964 sowie in zahlreichen Patentschriften.
Die größte Bedeutung kommt dabei dem 2sAmino-3-hydroxypyridin zu.
Als Diazokomponenten, welche als zweite Komponente zur Synthese des Farbstoffes notwendig sind, können die aus der Chemie der Azoverbindungen bekannten diazotierten aromatischen oder heteroaromatischen Amine, insbesondere Monoamine, vor allem Aminobenzole und Aminonaphthaline verwendet werden. Insbesondere sind auch die handelsdblichen Diazokomponenten bzw. deren Salze des Naphtholverfahrens für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet.
Als Beispiele für Amine, welche nach der Diazotierung verwendet werden können, seien genannt: 2- oder 3-Chloranilin, 2-,-3- oder 4-Nitroanilin, 2-Methoxyanilin, 2,5-Dichloranilin, 3,5-Di-trifluormethylanilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin,-2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Trifloormethyl-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 2-Nitro-4-methoxyanilin, 2-Nitro-4-ethoxyanilin, 2-Methyl-4- oder 5-nitroanilin, 2-Methoxy-4- oder -5'-nitroanilin, 2-Ethylsulfonyl-5-trifluormethylanilin, 3-Ethylsulfonyl-6-methoxyanilin, 3-N,N-Diethylaminosulfonyl-6-methoxyanilin, 3-N-n-Butylaminosulfonyl-6-methoxyanilin, 1,4-Diamino-2,6-dichlorbenzol, 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin, 2-Methoxy-4-methyl-5-nitroanilin, 2-Chlor-4-cyan-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-cyananilin, 4-Phenylaminoanilin, 2-Methoxy-4-phenylaminoanilin, 4-(4'-Methoxyphenylamino)-anilin, 4' ,4'1-Diamino-diphenylamin, 2-Phenylsulfonylaminilin, 2-(4"-Chlorphenoxycarbonyl)-anilin, 3-Benzylsulfonyl-6-methoxyanilin, 2,5-Diethoxy-4-(2'-methyl-phenoxyacetylamino)-anilin, 2, 5-Dimethoxy-4- (4' -methyl-phenoxyacetylamino) -anilin, 2,5-Diethoxy-4-(4'-methyl-phenoxyacetylamino)-anilin, 2-Phenoxy-5-chloranilin, 2-t4'-Chlorphenoxy)-5-chloranilin, 4-Aminoazobenzol, 3-Methoxy-4-amino- azobenzol, 2'3- bzw. 2,3'-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2, 5-Dimethoxy-4 -nitro--aminoazobenzo1.
2-Methyl--mcthoxy-4 .4 -diaminoazobenzo, 2"Ethyl-5-methoxy-4-amino-4'-chlorazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-2'-nitro-4'-methylazobenzol, 2-Ainino-4-methoxy-5-methyl-2'-chlor-4'-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-amino-2' -N,N-dimethylaminocarbonyl-4-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-amino-2'-6'-diQhlor-4'-nitroasobenzols 2-Chlor-4-benzoylamino-5-methoxyanilin, 2 2,4-Dimethyl-5-bensoylaminoanilin, 2-N 2-N-N-Diethylaminosulfonyl-4-benzoylamino-5-methoxyanilin, 2-MethQxy-4-benzoylamino-S»methylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-bensoylainoanilin, 2,5-Diethoxy-4-benzoylaminoanilin, Benzidin, 3,3'-Dimethylbenzidin, 3,3'-Dlmethoxybenzidin, 4-(1'-Naphthylazo)-anilin, 1-(2'-Ethoxyphenylazo)-4-aminonaphthalin, 2-Methyl-4-amino-5-ethoxy-4'-(4 -(4"-aminophenylamino)azobenzol, 1- oder 2-Aminonaphthalin, 3-Bensoylamino-4-methoxy-anilin und 1-Aminoanthrachinon.
Diese Amine müssen erst diazotiert werden. Dies kann nach üblichten Methoden geschehen, zum Beispiel mittels Natriumnitrit und Mineralsäure, zum Beispiel Salzsäure. Freie Amine werden vor der Diazotierung in ihre Salze überführt, nötigenfalls durch Erwärmen mit mäßig konzentrierter Säure, die vor der Diazotierung'verd«nnt wird.
Statt der diazotierten Amine können auch Färbesalze, das heißt stabilisierte Diazoniumverbindungen, verwendet werden. Als Stabilisatoren und Abscheidungereagenzien für die Färbesalze kommen in Frage: Metall¢hloride, wie ZnCl2, CdC12, CoCl2 oder MnClz, die sich mit der Diazoverbindung als Komplex aus der waßrigen Lösung abscheiden lassen, aromatische Sulfonsäuren, die als freie Säuren oder auch als Alkalisalze benutzt werden können und mit Diazoniumverbindungen echte Salze bilden, insbesondere Naphthalindisulronsguren Boriluorwasserstoffsäure, die ebenfalls mit Diazoverbindungen echte Salze bildet, Acylaminoaryl-sulfonsäuren, wie Acetyl-sulfanilsäure. In manchen Fällen lassen sich auch die Diazoniumchloride oder sauren Sulfate selbst abscheiden und verwenden. Die stabilisierten Diazoniumsalze enthalten noch Inertsalze.
Zur Durchführung des Färbeverfahrens werden Grundierkomponente und Diazoniumsalz gemeinsam in einer Lösung, Creme, Emulsion oder einem Gel bei einem pH-Wert um 4,5 auf das zu färbende Haar gebracht. Unter diesen Bedingungen tritt noch keine nennenswerte Reaktion der Komponenten ein. Die Einwirkungszeit zur Durchtränkung des Haares beträgt etwa 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Minuten. Hiernach wird durch Aufbringen eines alkalischen Shampoos vom pH-Wert um 9 die Kupplungsreaktion in Gang gesetzt. Für die Kupplungsreaktion sind etwa 0,5 bis 15, vorzugsweise 1 - 10 Minuten erforderlich, Im Anschluß daran wird das gefärbte Haar gespült, wobei das mit dem alkalischen Shampoo aufgebrachte Tensid den Reinigungsvorgang erleichtert, und hernach getrocknet.
Zur Herstellung der Färbecreme, -lösung, -emulsion oder des Färbegels werden die Grundierkomponente und das pulverisierte Diazoniumsalz in eine entsprechende Grundlage eingearbeitet. Man kann hierbei vorzugsweise gleiche molare Mengen an Grundierkomponente und Diazokomponente verwenden, jedoch ist ein Überschuß bis zu circa 100 % einer Komponente normalerweise nicht von Nachteil. Diese Grundlagen werden mit üblichen Zusätzen wie Netz- und Emulgiermitteln, vorzugsweise nichtionogenen Tensiden, wie Ethylenoxidanlagerungsprodukten an Fettsäuren, Fettalkohole, Fettamine, Alkylphenole, Verdickungsmitteln wie Fettalkoholen, Stärke oder Methylcellulose, Vaseline, Paraffinölen, Parfüms oder Ausrüstmitteln, wie zum Beispiel Panthothensäure oder Cholesterin versehen.
Diese Zusätze werden in den üblichen Mengen eingesetzt.
Die Konzenträtion der Färbecremes, -lösungen, -emulsionen oder Färbegeis an der Kombination von Grundierkomponente und Diazoniumsalz beträgt zwischen 0,2 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Produkt.
Als Shampoo zur Erhöhung des pH-Wertes der aufgebrachten Farbstoffzubereitung und Ingangsetzung der Azokupplungsreaktion kann jede übliche Shampooformulierung auf Basis anionischer, vorzugsweise nichtionischer Tenside dienen, die durch den Zusatz von Natriumcarbonat auf einen pH-Wert um 9 gebracht wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
B e i s p i e l e Als Grundierkomponente dienten folgende Substanzen: G 1: 2-Amino-3-hydroxypyridin G 2: Imidazol G 3: 2,4-Dioxychinolin G 4: Dimedon G 5: 1,2-Pyrido-4,6-dioxopyrimidin G 6: i3-Indandion G 7: Barbitursäure.
Als Diazokomponente wurden die folgenden Substanzen verwendet. Sie wurden als stabilisierte Diazosalze in handelsüblicher Form eingesetzt (R) D 1: Echtrot 3 GL (R) Amin: D 2: Echtblau VRT(R) Amin: D 3: Echtviolett B(R) Amin: D 4: Echtblau VB(R) Amin: D 5: Echtblau BB(R) Amin: (R) D 6: Echtschwarz K Amin: Zur Herstellung der Grundier- und Diazokomponente enthaltenden Färbezubereitung diente folgende Cremegrundlage: 20 Gewichtsteile Fettalkohole der Kettenlänge C12-C18 5 Gewichtsteile Nonylphenol + 9 Ethylenoxid 75 Gewichtsteile Wasser 100 Gewichtsteile.
Bei der Herstellung der Färbezubereitung wurden zunächst Grundierkomponente und Cremegrundlage in folgenden Mengenverhältnissen zusammengegeben: 2 Gewichtsteile Grundierkomponente 25 n Cremegrundlage 5 n Ammoniumchlorid 66 ~n Wasser 98 Gewichtsteile Grundiercreme.
Die so gewonnene Grundiercreme besaß einen. pH-Wert von 4,5.
In die Grundiercreme wurde das pulverisierte Diazoniumsalz vor der Applikation in nachstehend genanntem Mengenverhältnis eingearbeitet.
98 Gewichtsteile Grundiercreme 2 Gewichtsteile Diazoniumsalz.
100 Gewichtsteile Färbezubereitung.
Mit der so gewonnenen Färbezubereitung wurde das zu färbende Haar zur Durchdringung 10 - 20 Minuten behandelt.
Anschließend wurde durch Aufbringen eines mittels Natriumcarbonat auf einen pH-Wert von 9 eingestellten alkalischen Shampoos die Azokupplungsreaktion in Gang gesetzt.
Nach 5 - 10 Minuten war die Färbung beendet und das gefärbte Haar wurde ausgewa8chen und getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.

Tabelle 1

Diazo-

Bei- Grundier- Diazo- Erhaltener Farbton

spiel komponente komponente

1 G 1 D 1 olivgelb

2 G 1 D 2 violettbraun

3 G 1 D 3 dunkelmagenta

4 G 1 D 4 violettbraun

5 G1 1 D 5 blauviolett

6 G 2 D 6 braun

7 G 2 D 1 braun

8 G 2 D 5. braun

9 G3 D 6 rotbraun

10 G 3 D 1 senfbraun

11 G 3 D 5 rotbraun

12 a 4 D 6 graubraun

13 G 4 D 1 dunkelbraun

14 G 4 D 5 hellbraun

.15 G 5 D 6 violettbraun

16 G 5 D 1 braun

17 G 5 D 5 braun

18 G 6 D 6 graubraun

19 a 6 D 1 nougatfarbig

20 G 6 D 5 rotbraun

21 G 7 D 6 graubraun

22 G 7 D 1 oliv

23 G 7 D 5 achatbraun

Claims

"Verbessertes Haarfärbeverfahren mittels Azo-Entwicklungararbstorren" Patentansprüche: 1. Verbessertes Haarfärbeverfahren mittels Azo-Entwicklungs£arbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Grundierkomponente aus der Gruppe 2-Amino-3-hydroxypyridin, Imidazol, 2 2,4-Dioxychinolin, Dimedon, 1,2-Pyrido-4,6-dioxopyrimidin, 1,3-Indandion, Barbitursäure gemeinsam mit einem Diazoniumsalz in einer Grundiercreme bei einem pH-Wert um 4,5 auf das zu färbende Haar aufbringt, nach genügender Durchtränkung der Haar fasern durch Behandlung mit einem alkalischen Shampoo vom pH-Wert um 9 die auf dem Haar befindliche Farbstoffzubereitung alkalisch stellt und nach erfolgter Azokupplungsreaktion das Haar gut ausspült und trocknet.
2. Verbessertes Haarfärbeverfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Grundierkomponente 2-Amino-3-hydroxypyridin verwendet.
3. Verbessertes Haarfärbeverfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazosalze stabil sierte Diazoniumverbindungen von Monoaminen verwendet werden.
4. Verbessertes Haarfärbeverfahren nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kombination von Grundierkomponente und Diazoniumsalz 0,2 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Farbstoffzubereitung ausmacht.