DE2629805C2 - Haarfärbemittel - Google Patents

Description

in der R einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, als Kupplerkomponenten.

2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Tetraaminopyrimidine als Entwicklerkomponente.

3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Dihydroxypyridine als Kupplerkomponente.

4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1-3, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen, weiterer üblicher Kupplersubstanzen, sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.

5. Haarfarbemittel nach Anspruch 1 -4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombi.nationen aus Tetraaminopyrimidinen und Dihydroxypyridinen von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1 bis 3 Gewichtsprozent.

Gegenstand des Hauptpatentes 23 59 399 sind Haarfärbemittel auf Basis vonOxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen der allgemeinen Formel

äthylamino-, 2,5,6-Triamino-4-jß-methylarnino-äthylamino-₎ 2,5-Diamino-4,6-bis-y-diäthylamino-propylamino-, 4,5-Diamino-2<nethylamino-6:/?-hydroxy4ithylarnino-, S-Amino^Äö-triäthylamino-, 2,4-BiS-/-hydroxyäthylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin zu nennen.

in der R, -R₆ Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 -4 Kohlenstoffatomen, denRest —(CH₂)„—X, in dem η = 1 -4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine —NH₂—, NHR'— und NR'R"-Gruppe sein können, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 -4 Kohlenstoffatomen bedeuten können oder mit dem Stickstoffatom zu einem

heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind, R, und R₂, R₃ und R₄, sowie R₅ und R₆ gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder ogliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.

Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten sind z. B. ,,

2,⁴ ^ Λ-Tptraaminn- 4 S-niamino^.o-bismethvlamino-. 2.5-Diamino-4,6-bismethylamino-, 4,5-Diamino- μ

6-1

amino-2- , , .,_

6-äthylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6- fc methyiamino-, 4,5-Diamino-6-dimethylarnino-2-methylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-propyl- r

Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtone. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgsmäßen Tetraaminopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabihtat und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.

Unter den verschiedenen Farbnuancen kommt den intensiven gelben, gelbbraunen und roten Farbtonen eine große Bedeutung zu Die üblicherweise als Rot- und Gelbkupplerkomponenten eingesetzten Verbindungen zeigten in Kombination mit den im übrigen als Entwicklerkomponenten sehr gut brauchbaren Tetraaminopyrimidinen keine zufriedenstellenden Ergebnisse. Es bestand daher die Aufgabe, Rot- und Gelbkupplerkomponenten aufzufinden, die in Kombination mit den Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen intensive gelbe, gelbbraune und rote Farbnuancen liefern, die allen Anforderungen hinsichtlich Echtheit, Stabilität, toxikologischer und dermatologischer Unbedenklichkeit gerecht werden.

Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in Kombination mit den als Entwicklersubstanzen eingesetzten Tetraaminopyrimidinen als Kupplerkomponenten Dihydroxypyridine der allgemeinen Formel

in der R einen Aikylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, verwendet werden.

Als erfindungsgemäße Rot- und Gelbkupplerkomponenten sind zum Beispiel

2 3-Dihydroxypyridin 2,4-Dihydroxypyridin, 2,5-Dihydroxypyridin, 2,6-Dihydroxypyridin, 3,4-Dihydroxvpyridin 3 5-Dihydroxypyridin, 2,3-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 2,3-Dihydroxy-5-methyl-pyridin, 2,3-Dihydroxy-6-methyl-pyridin, 2,4-Dihydroxy-6-methyl-pyridin, ^,o-Dihydroxy^-methyl-pyndin, 2,4-Dihy- _2J droxy-6-äthyl-pyridin, 2,4-Dihydroxy-6-propyl-pyridin, 2,4-0^0^-6-1^0^1^^1^ 2,4-Dihydroxy-6-butyl-pyridin 2 6-Dihydroxy-4-äthyl-pyridin, 2,6-Dihydroxy-4-propyI-pyridin, 2,6-Dihydroxy4-butylpyndin^^-Dihydroxy-S-propyl-pyridin^^-Dihydroxy-o-butyl-pyndin^^-Dihydroxy-o-methyl-pyndin, 3,5-Dihydroxy-6-propyl-pyridin

zu nennen. , ... .

Die erfindungsgemäß als Rot- und Gelbkupplerkomponenten einzusetzenden Dihydroxypyridine sind Iiteraturbekannte Verbindungen bzw. nach literaturbekannten Verfahren herstellbare Verbindungen, die der Monographie von Erwin Klingberg, »P>ridine and its Derivatives«, Interscience Publishers 1962, Part 3 entnommen

werden können. .

In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molarcn Mengen bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.

Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponentt Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Tetraaminopyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Dihydroxypyridine darstellen.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten, sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist. ⁴^

Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungspiodukte an HarnstolT, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht. ^so

Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwickler-Kombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alky lbenzolsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfarbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere al kalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 40⁰C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu far-5 benden Haar durch Spülen entfernt Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.

Die erfindungsgemäß als K.upplerkomponenten einzusetzenden Dihydroxypyridine liefern in Kombination mit den Tetraaminopyrimidin-Entwicklern sehr intensive gelbe, braune bis rote Farbnuancen, die sich durch eine- besonders gute Lichtechtheit, Durchfärbevermögen und toxikologische Unbedenklichkeit auszeichnen. Es ίο ist bereits bekannt, verschiedene Dihydroxypyridine als Farbvorprodukte zum Färben von lebenden Haaren zu verwenden. Dabei werden, sofern es sich um aminogruppenfreie Hydroxypyridine handelt, grüne, blaue bis violette Farben erhalten. Es war daher nicht zu erwarten, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Dihydroxypyridine als besonders vorteilhafte Rot- und Gelbkuppler in Kombination mit den Tetraaminopyrimidinen geeignet sein würden.

15 Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgsgenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.

Beispiele
20 Als Kupplerkomponenten wurden in den nachgenannten Beispielen die folgenden Verbindungen eingesetzt:

Kupplerkomponente:

Kl: 2,3-Dihydroxypyridin
K 2: 2,4-Dihydroxypyridin
25 K 3: 2,4-Dihydroxy-6-methyl-pyridin

K 4: 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin

ψ Als Entwicklerkomponenten dienten in den nachstehenden Beispielen folgende Verbindungen:

|. 30 Entwicklerkomponente:

I El: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin

I- E 2: 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin

jj E 3: 2-Morpholino-4,5,6-triaminopyrimidin

! E 4: 2,4-Bis-dimethylamino-5,6-diaminopyrimidin

t Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in

I₊ eine Emulsion aus

\ 10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C₁₂ — C₁₈

Jk 40 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C₁₂—Ci₈

ψ 75 Gew.-Teilen Wasser

|ii jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Tetraaminopyrimidine und Dihydroxypyridine

ψ eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion

i 45 mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit LuftsauerstofToder

f mit l%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der

* Emulsion 10 Gewichtsteile WasserstofTperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder

Ü ohne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschen-

jl haar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit

j 50 einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen

i sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.

Tabelle Beispiel

a) Entwickler	b) Kuppler
E I	Kl
E2	Kl
E3	Kl
E4	Kl
E 1	K2
E2	K.2
E3	K2
E4	K2
E 1	K3
E2	K3
E3	K.3
E4	K3
E 1	K4
E2	K4
E3	K4
E4	K4

Erhaltener Farbton bei Luftoxidation

mit l%iger H₂O₂-Lösung

gelbbraun

hellbraun gelbbraun graugelb braunorange braunorange graubraun goldgelb braunorange braunorange graubraun olivbraun braungelb olivgelb braungrau

gelb

braunorange

braunorange

gelbbraun

graugelb

braunorange

braunorange

braunorange

graugelb

braunorange

graugelb

graubraun

goldgelb

olivbraun

olivgelb

graubraun

Claims (1)

26 29 8G5 Patentansprüche:

1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen sowie gegebenenfalls für Haarfärbemittel bekannten Zusätzen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen nach Patent 23 59 399, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dihydroxypyridinen der allgemeinen Formel

(OH)₂ C X