DE2714831A1

DE2714831A1 - Haarfaerbemittel

Info

Publication number: DE2714831A1
Application number: DE19772714831
Authority: DE
Inventors: Peter Dipl Chem Dr Busch; Edgar Lieske; David Dipl Chem Dr Rose
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1977-04-02
Filing date: 1977-04-02
Publication date: 1978-10-12

Description

Haarfärbernittel
(Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 23 59 399.9)) Gegenstand des llauptpatentes . ... ... (Patentanmeldung P 23 59 399.9) sind Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen der allgemeinen Formel in der R1 - R6 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, den Rest -(CH2)n-X, in dem n = 1 - 4 und X eine Hydroxylgruppe, ein I-Ialogenatom, eine -NH2-, NHR'- und -NR'R"-Gruppe sein können, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten können oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind, R1 und R2, R3 und R4, sowie R5 und R6 gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen köImen, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entic1clersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z.B, als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten sind z.B. 2,4,5,6-Tetraamino-, 4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-, 2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-, 4, 5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-, 2, 5-Diamino-4-diäthylamino-6-methylamino-, 4,5-Diamino-6-diäthylamino-2-dimethylamino-, 4,5-Diamino-2 -diäthylamino-6-methylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-äthylamino- 4, 5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-, 4,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-, 4, 5-Diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-, 2,4, 5-Triamino-6-dimethylamino-, 4,5,6-Triamino-2-dimethylamino-, 2,4,5-Triamino-6-methylamino-, 4,5,6-Triamino-2-methylamino-, 4, 5-Diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-, 4, 5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-, 2,4, 5-Triamino-6-piperidino-, 2,4, 5-Triamino-6-anilino-, 2,4, 5-Triamino-6-benzylamino-, 2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-, 4,5,6-Triamino-2-piperidino-, 2 , 4 , 6 2,426-Trismethylamino-5-amino-2,4, 5-Triamino-6-di-n-propylamino-, 2,4,5-Triamino-6-morpholino-, 2,5,6-Triamino-4-dimethylamino-, 4,5,6-Triamino-2-morpholino-, 2,4, 5-Triamino-6-ß-hydroxyäthylamino-, 4,5, 6-Triamino-2-ß-amino-äthylamino-, 2,5, 6-Triamino-4-B-methylamino-äthylamino-, 2, 5-Diamino-4, 6-bis- -diäthylamino -propylamino-, 4,5-Diamino-2-methylamino-6-ßhydroxy-äthylamino-, 5-Amino-2,4,6-triäthylamino-, 2, 4-Bis-ß-hydroxyäthylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin zu nennen.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtöne. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen TetraaI-inopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Unter den verschiedenen Farbnuancen kommt den intensiven gelben, gelbbraunen und roten Farbtönen eine große Bedeutung zu. Die üblicherweise als Rot- und Gelbkupplerkomponenten eingesetzten Verbindungen zeigten in Kombination mit den im übrigen als Entwicklerkomponorlten sehr gut brauchbaren Tetraaminopyrimidinen keine zufriedenstellenden Ergebnisse. Es bestand daher die Aufgabe, Rot-und Gelbkupplerkomponenten aufzufinden, die in Kombination mit den Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen intensive gelbe, gelbbraune und rotbraune Farbnuancen liefern, die allen Anforderungen hinsichtlich Echtheit, Stabilität, toxikologischer und dermatologischor Unbedenklichkeit gerecht werden.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in Kombination mit den als Entwicklersubstanzen eingesetzten Tetraaminopyrimidinen als Kupplerkomponenten Aminopyridinderivate der allgemeinen Formel in der R1 und/odeI R2 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, X Wasserstoff, einen Allcylrest mit 1 - 4 C-Atomen, den Rest -NR 1R2, in dem R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, Y Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Iiydroxylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoff und einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten können, verwendet werden.
Als erfindungsgemäße Gelb-, Braun- und Rotkupplerkomponenten sind zum Beispiel 2,6-Diaminopyridin, 2,6-N,N,N' ,N'-Tetraäthyl-diaminopyridin, 2,6-N,N,N',N'-Tetramethyl-diaminopyridin, 2,6-N,N,N',N'-Tetrabutyl-diaminopyridin, 2-Amine-6-dieithylaminopyridin, 2,6-Diamino-3-methylpyrldins 2,6-Diamino-3-äthylpyridin, 2s6-Diamino-3-hydroxypyridins 2-Amillo-3-hydroxypyridin, 2-Diätllylanlino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-3-hydroxy-6-methylaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxy-6-methylpyridin, 2-Amino-3-hydroxy-6-äthylaminopyridin zu nennen.
Die erfindungsgemäß als Gelb-, Braun- und Rotkupplerkomponenten einzusetzenden Aminopyridinderivate sind literaturbekannte Verbindungen bzw, nach literaturbekannten Verfahren herstellbare Verbindungen.
In den erfindungsgemäßen Ilaarfärbemitteln werden die Kupplerkomponentell im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten bntwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachtei;iig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Tetraaminopyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Aminopyridinderivate darstellen, Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten, sowie auch gegebenenfalls iibliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt.
Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt, Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwickler-Kombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstofflcomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z.B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulosc, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantotilensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z.B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 - 10 erfolgen. Die Arnendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 4o0C. Mach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das ITaarfarbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das IIaar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten einzusetzenden Aminopyridinderivate liefern in Kombination mit den Tetraaminopyrimidin-Entwicklern sehr intensive gelbe, braune bis rote Farbnuancen, die sich durch eine besonders gute Lichtechtheit, Durchfärbevermögen und toxikolgische Unbedenldichkeit auszeichnen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken, B e i. s p i e l e Als Kupplerkonponenten wurden in den nachgenannten Bcispielen die folgenden Verbindungen eingesetzt: Kupplerkomponente: K 1: 2,6-Diaminopyridin In 2: 2-Amino-3-hydroxypyridin K 3: 2,6-N,N,N' ,N1-Tetraäthyl-diaminopyridin Als Entwicklerkomponente diente in den nachstehenden Beispielen: E:2,4,5,6-Tetroaminopyrimidin Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus 10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-Cls 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C12-C18 75 Gew.-Teilen Wasser jeweils 0,01 Mol des in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Tetraaminopyrinlidins und Aminopyridinderivate eingearbeitet, Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative.
Kupplung wurde mit 1 %iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecrerne mit zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 'ó ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschonhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen.
Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarweschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
Tabelle 1 Beispiel a) Entwickler b) Kuppler mit Erhaltener Farbton mit 1/iger H2O2-Lösung 1 E K 1 rotbraun 2 E K 2 oliv 3 E K 3 olivgelb

Claims

"Haarfärbemittel" (Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 23 59 399.9)) Patentansprüche: 1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen sowie gegebenenfalls fiir Haarfärbemittel bekannten Zusätzen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen als hntwicklersubstanzen nach Patent (Patentanmeldung P 23 59 399.9) 2 gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminopyri.dinderivaten der allgemeinen Formel in der R1 und/oder R2 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, X Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, den Rest -NR1R2, in dem R1 und 92 die vorgenannte Bedeutung haben, Y Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoff und einen Alkylrest mit 1-l; C-Atomen bedeuten können, als Kupplerkomponenten.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Tetraaminopyrimidine als Entwi ckl erkomponent e.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Aminopyridinderivate als Ifupplerkomponente.
4. Haarfärbenittel nach Anspruch 1 - 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen, weiterer üblicher Kupplersubstanzen, sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
5. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 - 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Tetraaminopyrimidinen und Aminopyridinderivaten voll 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1 bis 3 Gewichtsprozent.