DE2714955A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Haarfaerbemittel

Info

Publication number
DE2714955A1
DE2714955A1 DE19772714955 DE2714955A DE2714955A1 DE 2714955 A1 DE2714955 A1 DE 2714955A1 DE 19772714955 DE19772714955 DE 19772714955 DE 2714955 A DE2714955 A DE 2714955A DE 2714955 A1 DE2714955 A1 DE 2714955A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
quinoline
developer
hair
coupler
content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772714955
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dipl Chem Dr Busch
Edgar Lieske
David Dipl Chem Dr Rose
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19772714955 priority Critical patent/DE2714955A1/de
Publication of DE2714955A1 publication Critical patent/DE2714955A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Haarfärbemittel
  • (Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 23 59 399.9)) Gegenstand des Hauptpatentes . ... ... (Patentanmeldung P 23 59 399.9) sind Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen der allgemeinen Formel in der R1 - R6 Wasserstoff, einen Alkylrest rnit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, den Rest -(CH2)n-X, in clem n = 1 - 4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH2-, NHR¹- und-NR'R"-Gruppe sein können, wobei R¹ und R" Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstofatomen bedeuten können oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind, und und 113 R und R4, sowie Rx5 und R gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwickersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
  • Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu vorwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z.B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
  • Als erfindungsgemäß einzusetzende Enwicklerkomponenten sind z.B. 2,4,5,6-Tetraamino-, 4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-, 2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-, 4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino, 2,5-Diamino-4-diäthylamino-6-methylamino-, 4,5-Diamino-6-diäthylamino-2-dimehylamino-, 4,5-Diamino-2-diäthylamino-6-methylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-äthylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino, 4,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-, 4,5-Diamino-2-dimehylamino-6-propylamino-, 2,4,5-Triamino-6-dimehylamino-, 4,5,6-Triamino-2-dimethylamino-, 2,4,5-Triamino-6-methylamino-, 4,5,6-Triamino-2-methylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-, 4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-anilino-, 2,4,5-Triamino-6-benzylamino-, 2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-, 4,5,6-Triamino-2-piperidino-, 2,4,6-Trismethylamino-5-amino-, 2,4,5-Triamino-6-di-n-propylamino-, 2,4,5-Triamino-6-morpholino-, 2,5,6-Triamino-4-dimethylamino, 4,5,6-Triamino-2-morpholino-, 2,4,5-Triamino-6-ß-hydroxyäthylamino-, 4,5,6-Triamino-2-ß-amino-äthylamino-, 2,4,5-Triamino-4-ß-methylamino-äthylamino-, 2,5-Diamino-4,6-bis-γ-diäthylamino-propylamino, 4,5-Diamino-2-methylamino-6-ß-hydroxyäthylamino -, 5-Amino-2,4,6-triäthylamino-, 2,4-Bis-ßhydroxyäthylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin zu nennen.
  • Bei ihrem Binsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen fiir die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtöne, Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der dlit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
  • Unter den verschiedenen Farbnuancen komnit den intensiven gelben und braunen Farbtönen eine große Bedeutung zu. Die üblicherweise als Braun- und Gelbkupplerkomponenten eingesetzten -Verbinciunc:en zeigten in Kombination mit den im übrigen als Entwicklerkomponenten sehr gut brauchbaren Tetraaminopyrimidinen keine zufriedenstellenden Ergebnisse.
  • Es bestand daher die Aufgabe, Braun- und Gelbkupplerkomponenten aufzufinden, die in Kombination mit den Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen intensive gelbe und braune Farbnuaucen liefern, die allen Anforderungen hinsichtlich Echtheit Stabilität, toxikologischer und dermatologischer Unbedenklichkeit gerecht werden.
  • Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in Kombination mit den als Entwicklersubstanzen eingesetzten Tetraarninopyrimidinen als Kupplerkomponenten Chinolin- bzw. Tetrahydrochinolinderivate dor allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, eino -NR'R"-Gruppe, in dr R und R" Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 - i Atomen bedeuten können, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, R3 eine -NR'R"-Gruppe, in der R' und R" die vorgenannte Bedeutung haben oder eine Hydroxylgruppe und R4 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 - t C-Atomen darstellen mit der Maßgabe, daß, wenn R2 eine Hydroxylgruppe bedeutet, R1 und 113 Wasserstoff darstellen, verwendet worden Als erfindungsgemäße Braun- und Gelbkupplerkomponenten sind zum Beispiel 7-Hydroxychinolin, 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydorchinolin, 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-N-methylchinolin, 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthylchinolin, 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-N-propylchinolin, 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-N-butylchinolin, 6,8-Diaminochinolin, 6,8-Dimethylaminochinolin, 6,8-Di-äthylaminochinolin, 6,8-bis-Dimethylaminochinolin, 6,8-bis-Diäthylaminochinolin, 6,8-bis-Dibutylaminochinolin, 6-Amino-8-hydroxychinolin, 6-Methylamino-8-hydroxychinolin, 6-Äthylamino-8-hydroxychinolin, 6-Butylamino-8-hydroxychinolin, 6-Dimethylamino-8-hydroxychinolin, 6-Diäthylamino-8-hydroxychinolin, 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-methylchinolin, 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthylchinolin, 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-isobutylchinolin, 6,8-Di-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 6,8-bis-Di-äthylamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthylchinolin, 6,8-bis-Dibutylamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthylchinolin zu nennen.
  • Die erfindungsgemäß als Braun- und Gelbkupplerkomponenten einzusetzenden Chinolin- bzw. Tetrahydrochinolinderivate sind literaturbekannte Verbindungen bzw. nach literaturbekannten Verfahren herstellbare Verbindungen.
  • In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemmeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
  • Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Tetraaminopyrimidino als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Chinolin- bzw. Tetrahydrochinolinderivate darstellen.
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten, sowie auch gegebenenfalls übliche direktzichende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancon erforderlich ist.
  • Dieoxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grandsätzlich, wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen, Zweckmäßigerweise werden jedoch chemisch Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerunfgsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumbornt, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffporoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
  • Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für dio oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden I;ann, Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Auflielleffekt am Ilaar gewiinscht, so ist die Mitverwendung voii Oxidationsmitteln erforderlich.
  • Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungon wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch cinfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem er genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwickler-Kombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent. Zur IIcrstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblicllen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z.B.
  • Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z.B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewidftsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, Jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemitel kann, unabhängig davon, ob es sich iun eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 - 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 4000. Nach eincr Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
  • Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponcnten einzusetzenden Chinolin- bzl. Tetrahydrochinolinderivate liefern in Kombination mit den Tetraaminopyrimidin-Entwicklern sehr intensive gelbe und brnune Farbnuancen, die sich durch eine besonders gute Lichtechtheit, Durchfärbevermögen und toxikologische Unbedenklichkeit auszeichnen, Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschranken.
  • I3 o i sp r i o 1 e Zunächst soll die Herstellung eines Tetrahydrochinolinderivates beschrieben werden.
  • Herstellung von 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthyl chinolin-dihydrochlorid-dihydrat, 1,6 g 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthylchinolin (hergestellt nach den Angaben in J.Chem.Soc. 103, 1610) wurden 100 ml Äthanol in Gegenwart von 0,5 g Katalysator (5 % Palladium auf Kohlc) katalytisch hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert, mit 50 ml verdünnter Salzsäure angesäuert und zur Trockne eingeengt. Es wurden 1 , 7 g an 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthylchinolin-dihydrochorid-dihydrat in Form dunkelgelber Kristalle vom Schmelzpunkt 175°C erhalten. Die Analyse ergab 14,1 % Stickstoff, berechnet 14,0 %, Als Kupplerkompononten wurden in den nachgenannten Beispielen die folgenden Verbindungen eingesetzt: Kuppl erkomponent e: K 1: 7-Hydroxychinolin K 2: 6-Amino-8-hydroxychinolin K 3: 6,8-Diamino-1,2,3,4-tetrahydro-N-äthylchinolin Als Entwickerkomponente diente in den nachstehenden Beispielen: E : 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus 10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-C18 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C12-C18 75 Gew.-Teilen Wasser jeweils 0,01 Mol des in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Tetraaminopyrimidins und Chinolin- bzw. Tetrahydrochinolinderivate eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde mit 1 %iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gcwichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffporoxidlösung gegeben werden. Die jeweilige Färbecreme mit zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 % ergrautes, nicht besnders vorbehandeltes Monschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung dos Färbeprozesscs wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnchmen.
  • T a b e 1 1 e 1 Beispiel a) Entwickler b) Kuppler Erhaltener Farbton mit 1 %iger H2O2-Lösung 1 E K 1 olivbraun 2 E K 2 olivbraun 3 E K 3 mossinggelb

Claims (5)

  1. "Haarfärbemittel" (Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 23 59 399.9)) Patentansprüche: 1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen sowie gegebenenfalls für Haarfürbemittel bekannten Zusätzen mit einem Gehalt an Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen nach Patent (Patentanmeldung P 23 59 399.9), gekennzeichnet durch einen Gehalt an Chinolin- bzw. Tetrahydrochinolinderivaten der zllgemeinen Fore in der R1 Wasserstoff, eine -NR¹R"-Gruppe, in der 111 und R" Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 - 4 C-Ato;nen bedeuten können, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, R3 eine -NR'R"-Gruppe, in der R' und R" die vorgenannte Bedeutung haben oder eine Hydroxyl gruppe und R4 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen darstellen, mit der Maßgabe, daß, wenn R2 eine Hydroxylgruppe bedeutet, R1 und R3 Wasserstoff darstellen, als Kupplerkomponent en.
  2. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Tetraaminopyrimidine als Entwicklerkomponente.
  3. 3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Chinolin- bzw, Tetrahydrocninolinderivate als Kupplerkomponente.
  4. 4. Haarfärbemittel nacll Anspruch 1 - 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen, weiterer üblicher Kuppiersubstanzen, sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
  5. 5. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 - 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Tetraaminopyrimidinen und Chinolin- bzw. Tetrahydrochinolinderivaten von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1 bis 3 Gewichtsprozent.
DE19772714955 1977-04-02 1977-04-02 Haarfaerbemittel Pending DE2714955A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772714955 DE2714955A1 (de) 1977-04-02 1977-04-02 Haarfaerbemittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772714955 DE2714955A1 (de) 1977-04-02 1977-04-02 Haarfaerbemittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2714955A1 true DE2714955A1 (de) 1978-10-12

Family

ID=6005581

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772714955 Pending DE2714955A1 (de) 1977-04-02 1977-04-02 Haarfaerbemittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2714955A1 (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994028863A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 8-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline als kuppler in färbemitteln
WO1996009291A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 8-hydroxychinolinderivate als oxidationsfärbemittel
US6379399B1 (en) 2000-02-16 2002-04-30 Bristol-Myers Squibb Company Oxidation hair dyeing systems and process for providing more equalized coloration on new and old growth hair
US6391064B1 (en) * 1998-09-01 2002-05-21 L'oreal S.A. Composition for hair dyeing comprising condensates of quinoline-5, 8-diones or of quinoxaline-5,8-diones and substituted pyrroles, anilines or indoles
WO2002058652A1 (de) * 2001-01-27 2002-08-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue kupplerkomponente für oxidationsfärbemittel
WO2008025240A1 (fr) * 2006-08-23 2008-03-06 Jianhua Su Composition comprenant un composé hétérocyclique aminé pour la teinture des cheveux et procédé de teinture
WO2011110627A1 (en) * 2010-03-12 2011-09-15 L'oreal New cationic 7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolines, deying composition comprising a cationic 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, method and uses.
FR2974505A1 (fr) * 2011-04-29 2012-11-02 Oreal Composition de coloration mettant en œuvre un coupleur quinolinique en milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994028863A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 8-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline als kuppler in färbemitteln
WO1996009291A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 8-hydroxychinolinderivate als oxidationsfärbemittel
US6391064B1 (en) * 1998-09-01 2002-05-21 L'oreal S.A. Composition for hair dyeing comprising condensates of quinoline-5, 8-diones or of quinoxaline-5,8-diones and substituted pyrroles, anilines or indoles
US6379399B1 (en) 2000-02-16 2002-04-30 Bristol-Myers Squibb Company Oxidation hair dyeing systems and process for providing more equalized coloration on new and old growth hair
WO2002058652A1 (de) * 2001-01-27 2002-08-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue kupplerkomponente für oxidationsfärbemittel
WO2008025240A1 (fr) * 2006-08-23 2008-03-06 Jianhua Su Composition comprenant un composé hétérocyclique aminé pour la teinture des cheveux et procédé de teinture
WO2011110627A1 (en) * 2010-03-12 2011-09-15 L'oreal New cationic 7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolines, deying composition comprising a cationic 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, method and uses.
FR2957346A1 (fr) * 2010-03-12 2011-09-16 Oreal Nouvelles 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale comprenantune 7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinoleine cationique, procedes et utilisations
FR2974505A1 (fr) * 2011-04-29 2012-11-02 Oreal Composition de coloration mettant en œuvre un coupleur quinolinique en milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0030680B1 (de) Haarfärbemittel
DE2715680A1 (de) Haarfaerbemittel
EP0039030B1 (de) Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel
DE2702118C3 (de) Haarfärbemittel
DE2714831A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2509096C2 (de) Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und 2,4-Dichlor-3-aminophenol
EP0063736B1 (de) Verwendung von Dihydroxypyridinen als Kupplerkomponente in Oxidationshaarfarbstoffen und Haarfärbemittel
DE2714955A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2650226A1 (de) 1,3,4-triaminoisochinolin, dessen herstellung sowie dieses enthaltende haarfaerbemittel
DE2934330A1 (de) Haarfaerbemittel.
DE2813076A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2632810A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2119231B2 (de) Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare
DE2629805C2 (de) Haarfärbemittel
EP0079540A2 (de) Haarfärbemittel
EP0004368B1 (de) Haarfärbemittel
DE2603848C2 (de) Haarfärbemittel
DE2719424A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2717041A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2935429A1 (de) Haarfaerbemittel
DE3016881A1 (de) Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE2625410A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2626141A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2623563A1 (de) Haarfaerbemittel
DE3045959C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal