WO1996009291A1 - 8-hydroxychinolinderivate als oxidationsfärbemittel - Google Patents

8-hydroxychinolinderivate als oxidationsfärbemittel Download PDF

Info

Publication number
WO1996009291A1
WO1996009291A1 PCT/EP1995/003618 EP9503618W WO9609291A1 WO 1996009291 A1 WO1996009291 A1 WO 1996009291A1 EP 9503618 W EP9503618 W EP 9503618W WO 9609291 A1 WO9609291 A1 WO 9609291A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hydrogen atom
oxidation
components
developer
hydroxyquinoline
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/003618
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
David Rose
Bernd Meinigke
Horst Höffkes
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of WO1996009291A1 publication Critical patent/WO1996009291A1/de

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • D06P3/305—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts with oxidation dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/32—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using oxidation dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/08—Material containing basic nitrogen containing amide groups using oxidation dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool

Definitions

  • the invention relates to oxidation dyes for dyeing keratin fibers which contain customary developer components and 8-hydroxyquinoline derivatives which are certain as coupler components.
  • oxidation coloring agents play a preferred role because of their intense colors and good fastness properties.
  • colorants contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components.
  • developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or atmospheric oxygen with one another or under coupling with one or more coupler components.
  • M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are generally used as coupler components.
  • Particularly suitable coupler substances are oc-naphthol, pyrogallol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, l -Phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chloro-resorcinol, 2-chloro-6 -methyl-3-aminophenol and 2-methylresorcinol.
  • a certain developer component can also form very different shades of color by combination with different couplers. Nevertheless, it is often not possible to achieve the multitude of natural color shades with the help of a single developer component. Usually a combination of different Ent therefore in practice * wicklerkomponenten and intermediates required to obtain a ein ⁇ Zige, natural-looking color. There is therefore a constant need for new, improved coupler / developer combinations.
  • Good oxidation dye precursors must first of all meet the following prerequisites: They must develop the desired color shades with sufficient intensity and authenticity in the oxidative coupling. They must also have a good ability to draw onto the fiber, with no noticeable differences between stressed and freshly repaired, especially with human hair. waxed hair may exist (leveling ability). They should be resistant to light, heat and the influence of chemical reducing agents, e.g. B. against perm fluids. After all, if they are used as hair dye, they should not stain the scalp too much, and above all they should be toxicologically and atologically harmless.
  • EP 0 398702 A2 discloses hair colorants which contain inomethyl-substituted m-aminophenols as couplers.
  • the present invention relates to oxidation colorants for dyeing keratin fibers containing coupler components and developer components in a water-containing carrier, characterized in that at least one conventional developer component in an amount of 0.01 to 20% by weight, preferably 0.5 to 5 wt .-%, and as a coupler component an 8-hydroxyquinoline derivative of the formula I.
  • X is a hydrogen atom or a halogen atom and R 1 represents a hydrogen atom or a C j -C ⁇ alkyl group, and R ⁇ and R ⁇ independently of one another are hydrogen, C1-C4-alkyl group or C2-C4-hydroxyalkyl groups and the unit NR2R3 also a heterocyclic non-aromatic , optionally oxygen or nitrogen-containing five or six-membered ring.
  • Those 8-hydroxyquinoline derivatives of formula I in which X represents a hydrogen or a chlorine atom and R * represents a hydrogen atom or a methyl group are particularly suitable.
  • Keratin fibers are furs, wool, feathers and human hair.
  • the oxidation colorants according to the invention are primarily suitable for dyeing keratin fibers, there is nothing to prevent them from being used in color photography, i.e. in principle, the 8-hydroxyquinoline derivatives of the formula I can also be used as coupler components in color photography.
  • 8-hydroxyquinoline derivatives of the formula I are known from the literature and can be prepared by known synthesis methods, for example by amino ethylation according to Mannich (for more details see example part), but some are also new, such as 8-hydroxyquinoline derivatives of Formula I in which X represents a hydrogen atom and R represents a methyl group and both radicals R 2 and R ⁇ 2-hydroxyethyl groups or the unit R 2 R3 represents a morpholino or a piperidino radical. Their synthesis is described in the example section.
  • the substances already described in more detail above are suitable as customary developer components which can be used in the oxidation colorants according to the invention.
  • the developer and coupler components can be used both as free bases and in the form of their inorganic or organic salts, e.g. the hydrochloride or hydrobromide.
  • the hair colorants according to the invention provide a broad spectrum of oxidation colors of interest in terms of application technology in the range from gray-brown to dark purple shades of high brilliance, good leveling ability and good fastness properties.
  • the hair colorants according to the invention contain, in addition to the 8-hydroxyquinoline derivatives of the formula I and the developer components, customary direct dyes, for example from the group of nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols, such as, for example, from the group of nitrophenylenediamines, in addition to the 8-hydroxyquinoline derivatives of the formula I the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disper ⁇ se Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitroblue, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Pikram acid and Rodol 9 R
  • the 8-hydroxyquinoline derivatives of the formula I, the developer components or the optional substantive dyes each represent uniform compounds. Rather, mixtures of various 8-hydroxyquinoline derivatives of the formula I, developer components and substantive dyes can also be used in the hair colorants according to the invention.
  • other conventional, above-mentioned. Coupler components may be included.
  • Developer components and coupler components are generally used in approximately molar amounts to one another in the colorants according to the invention. If the molar use has also been found to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer components and coupler components can be present in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2.
  • the oxidation dye precursors are incorporated into a suitable water-containing carrier.
  • suitable water-containing carrier for the purpose of hair coloring, such carriers are for example Creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions, for example shampoos, foam aerosols or other preparations which are suitable for use on the hair.
  • the water-containing carrier then usually contains wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, e.g. Fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, oc-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide addition products on fatty alcohols, on fatty acids, on alkylphenols, on sorbitan fatty acid esters, on fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides; Thickeners, e.g. B.
  • anionic, nonionic or ampholytic surfactants e.g. Fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, oc-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide addition products on fatty alcohols, on fatty acids, on al
  • fatty alcohols fatty acids, paraffin oils, fatty acid esters and other fat components in emulsified form
  • water-soluble polymeric thickeners such as natural gums, e.g. B. gum arabic, karaya gum, guar gum, locust bean gum, linseed gums; biosynthetic gums, e.g. Xanthan gum and dextrans; synthetic gums, e.g. B. agar and algin, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and Dextri ⁇ ne; modified cellulose molecules, e.g. B. methyl cellulose, hydroxy alkyl cellulose and carboxy ethyl cellulose; Clays such as B.
  • bentonite or fully synthetic hydrocolloids e.g. Polyvinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone
  • hair care additives such.
  • the constituents of the water-containing carrier are used to produce the colorants according to the invention in amounts customary for this purpose;
  • emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
  • the oxidative development of the color can in principle be carried out with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, especially when, in addition to the coloring, a lightening effect on human hair is desired.
  • Particularly suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide or its adducts with urea, melamine or sodium borate and mixtures of such hydrogen peroxide adducts with potassium peroxide disulfate.
  • the preparation of the oxidizing agent is expediently mixed with the preparation from the oxidation dye precursors immediately before hair coloring.
  • the resultant ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range from 6 to 10.
  • the use of the hair dye in a weakly alkaline medium is particularly preferred.
  • the application temperatures can be in a range between 15 and 40 ° C. After an exposure time of approx. 30 minutes, the hair dye is removed from the hair to be colored by rinsing. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. a coloring shampoo was used.
  • Hair dyes according to the invention were produced in the form of a hair dyeing creemulsion in the following composition:
  • the ingredients were mixed together in order. After the oxidation dye precursors and the inhibitor had been added, the pH of the emulsion was first adjusted to 10 using concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out with 3% hydrogen peroxide solution as the oxidation solution.
  • 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
  • the dyeing cream was applied to strands of approx. 5 cm length, 90% gray but not specially pretreated, and left there for 30 minutes at 32 ° C. After the dyeing process had ended, the hair was rinsed, washed with a conventional shampoo and then dried.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Oxidationsfärbemittel, die als Kupplerkomponente bestimmte 8-Hydroxychinolinderivate gemeinsam mit üblichen Entwicklerkomponenten enthalten.

Description

"8-Hydroxychinolinderivate als Oxidationsfärbemittel'
Die Erfindung betrifft Oxidationsfärbe ittel zum Färben von Keratin- fasern, die übliche Entwicklerkomponenten und als Kupplerkomponenten bestimmte 8-Hydroxychinolinderivate enthalten.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Sol¬ che Färbemittel enthalten OxidationsfarbstoffVorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkompo¬ nenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luft¬ sauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Dia inopyri- dinderivate, heterocycTische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Toluylendiamin, 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phe- nylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)- ethanol, l-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5 und 4-Amino-3- methylphenol , 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6- dia inopyrimidin und 2,5,6-Triaminohydroxypyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophe- nole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere oc-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5- Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol , Resorcin, Resorcinmonomethyl- ether, m-Phenylendiamin, l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor- 3-aminophenol, l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resor- cin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und 2-Methylresorcin.
Eine bestimmte Entwicklerkomponente kann durch Kombination mit un¬ terschiedlichen Kupplern auch sehr unterschiedliche Farbnuancen bil¬ den. Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Ent¬ wicklerkomponente zu der Vielzahl natürlicher Farbnuancen zu kommen. In der Praxis ist* daher meist eine Kombination verschiedener Ent¬ wicklerkomponenten und Kupplerkomponenten erforderlich, um eine ein¬ zige, natürlich wirkende Färbung zu erhalten. Es besteht daher stän¬ dig Bedarf an neuen, verbesserten Kuppler/Entwickler-Kombinationen.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Kupplerkomponenten aufzufinden, die die an OxidationsfarbstoffVorprodukte zu stellenden Anforderungen in besonderem Maße erfüllen.
Gute OxidationsfarbstoffVorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachge- wachsene Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen be¬ ständig sein gegen Licht, Wärme und dem Einfluß chemischer Reduk¬ tionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie - falls als Haarfärbemittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und der atologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Die europäische Offenlegungsschrift EP 0 398702 A2 offenbart Haar¬ färbemittel, die als Kuppler a inomethylsubstituierte m-Aminophenole enthalten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend Kupplerkomponenten und Entwick¬ lerkomponenten in einem wasserhaltigen Träger, dadurch gekennzeich¬ net, daß mindestens eine übliche Entwicklerkomponente in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, und als Kupp¬ lerkomponente ein 8-Hydroxychinolinderivat der Formel I
Figure imgf000005_0001
oder dessen Salz in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbe¬ mittel, enthalten ist, wobei X für ein Wasserstoffatom oder ein Ha¬ logenatom und R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Cj-C^-Alkylgruppe steht, und R^ und R^ unabhängig voneinander Wasserstoffe, C1-C4-AI- kylgruppe oder C2-C4-Hydroxyalkylgruppen bedeuten und die Einheit NR2R3 auch einen heterocyclisehen nicht aromatischen, gegebenenfalls Sauerstoff- oder Stickstoff-haltigen Fünf- oder Sechs-Ring darstel¬ len kann. Besonders eignen sich diejenigen 8-Hydroxychinolinderivate der For¬ mel I, in denen X für ein Wasserstoff- oder ein Chloratom und R* für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht.
Unter Keratinfasern sind Pelze, Wolle, Federn und menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel in erster Linie zum Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht ihnen eine Verwendung in der Farbphotographie prinzipiell nichts entgegen, d.h. die 8-Hydroxychinolinderivate der Formel I können im Prinzip auch als Kupplerkomponenten in der Farbphotographie eingesetzt wer¬ den.
Die 8-Hydroxychinolinderivate der Formel I sind teils literaturbe¬ kannt und lassen sich nach bekannten Synthesemethoden, z.B. durch Amino ethylierung nach Mannich, herstellen (näheres siehe Beispiel¬ teil), teils sind sie aber auch neu, wie z.B. 8-Hydroxychinolinde- rivate der Formel I, in denen X für ein Wasserstoffatom und R für eine Methylgruppe steht und beide Reste R2 und R^ 2-Hydroxyethyl- gruppen darstellen oder die Einheit R2R3 für einen Morpholino- oder einen Piperidinorest steht. Die Beschreibung ihrer Synthese erfolgt im Beispielteil.
Als übliche in den erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemitteln ein¬ setzbaren Entwicklerkomponenten kommen die bereits oben näher be¬ schriebenen Substanzen in Frage. Die Entwickler- und Kupplerkompo¬ nenten können dabei sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, z.B. der Hydrochloride oder Hydrobromide, eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel liefern ein breites Spektrum an¬ wendungstechnisch interessanter Oxidationsfarben im Bereich grau¬ brauner bis dunkelvioletter Nuancen von hoher Brillanz, gutem Egali¬ siervermögen und guten Echtheitseigenschaften. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den 8-Hydroxychinolinderivaten der Formel I und den Entwicklerkomponen¬ ten zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z.B. aus der Grup¬ pe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z.B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disper¬ se Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitro- blau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Pikram n- säure und Rodol 9 R, bekannten Verbindungen, in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Oxidationshaarfärbemittel.
Es ist nicht erforderlich, daß die 8-Hydroxychinolinderivate der Formel I, die Entwicklerkomponenten oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen dar¬ stellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln auch Gemische verschiedener 8-Hydroxychinolinderivate der Formel I, Entwicklerkomponenten und direktziehender Farbstoffe verwendet wer¬ den. Insbesondere können neben den 8-Hydroxychinolinderivaten der Formel I weitere übliche, o.g. Kupplerkomponenten enthalten sein.
In den erfindungsgemäßen Färbemitteln werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zuein¬ ander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidations¬ farbstoffVorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel werden die Oxida- tionsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lö¬ sungen, z.B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige Träger enthält dann üblicherweise Netz- und Emul¬ giermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z.B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, oc-Olefinsulfonate, Fett- alkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanlage- rungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure- alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier- ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis¬ brotkernmehl, Leinsamengummen; biosynthetische Gummen, z.B. Xanthan- Gummi und Dextrane; synthetische Gummen, z. B. Agar-Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextri¬ ne; modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methylcellulose, Hydroxy- alkylcellulose und Carboxy ethylcellulose; Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z.B. Polyvinylalkohol oder Po- lyvinylpyrrolidon; haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin; pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhalts¬ stoffe, z. B. Ascorbinsäure; schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft¬ sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati- onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidations- mittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlage¬ rungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kal um- peroxiddisulfat in Betracht.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmit¬ telbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidations- farbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfer¬ tige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen.. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haar¬ färbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstem¬ peraturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
B e i s p i e l e
I. Herstellungsbeispiele bzw. Literaturzitate
Herstellung der neuen 8-Hydroxychinolinderivate der Formel I
1) 7-(Piperidinomethyl)-8-hvdroxychinaldin
Ein Gemisch bestehend aus 15,9 g (0,1 Mol) 8-Hydroxychinaldin, 3,15 g (0,1 Mol) Paraformaldehyd, 8,5 g (0,1 Mol) Piperidin und 120 ml Ethanol wurde für 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wurde HCl-Gas eingeleitet. Der Niederschlag wurde abgesaugt, aus Ethanol umkristallisiert und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Substanz wurde als Dihydrochlorid erhalten.
Gelbe Kristalle: Fp. 203 - 212°C.
2) 7-r N.N-Bis-ß-hvdroxyethyl)-aminomethvn-8-hvdroxychina1din Analog zu Substanz Nr. 1, aber anstelle von Piperidin wurde Di- ethanolamin eingesetzt.
Gelbe Kristalle: Fp. 178 - 181βC.
3) 7-(Morpho1 inomethvD-8-hvdroxychina1din
Analog zu Substanz Nr. 1, aber anstelle von Piperidin wurde Mor- pholin eingesetzt.
Gelbe Kristalle: Fp. ab 188°C (Zers.).
4) 7-(Dimethylaminomethyl)-8-hvdroxychinolin J. Am. Chem. Soc. (1946), ££, 1896. 5) 7-(Piperidinomethyl )-8-hvdroxychinol in J. Am. Chem. Soc. (1953) , 21, 3769.
6) 7-(Diethylaminomethyl )-8-hvdroxychina1din Arch. Pharm. (1962) , 397.
7) 5-Chlor-7-dimethylaminomethyl-8-hvdroxychinol in J. Am. Chem. Soc. (1954) , Z6, 4904.
8) 7-{(Bis-(2-hvdroxyethylamino)-methvU 5-chlor-8-hvdroxychinol in J. Am. Chem. Soc. ( 1954) , 26., 4904
9) 5-Chlor-7-(morphol inomethyl )-8-hvdroxychinol in J. Am. Chem. Soc. (1954) , 76., 4902.
Anwendunqsbeispiele:
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe- cre eemulsion in der folgenden Zusammensetzung hergestel lt:
Fettalkohol C12-C14 2,0 g, Fettalkohol C12-C20 8,5 g, Fettalkohol C12-C14 + 2 EO-Sulfat,
Natriumsalz 28 %ig 20 g, Wasser 40 g,
Entwicklerkomponente 0,0075 mol, Kupplerkomponente (K1-K9) 0,0075 mol, Na2S03 ( Inhibitor) 1,0 g, (NH )2S04 1,0 g, konzentrierte Ammoniaklösung bis pH = 10, Wasser ad 100 g. Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 10 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 %iger Wasserstoff- peroxidlösung als θxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3 %ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecre e wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 32 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haar¬ waschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
Die erzielten Ausfärbungen sind der Tabelle 1 zu entnehmen.
Tabelle 1
Beispiel Kuppler Entwickler Nuance des gefärbten Mr. Mr. Haares
1 4 p-Aminophenol (PAP) Madeirabraun
2 4 p-Toluylendiamin (PTD) Dunkelbraun
3 4 Tetraaminopyrinidin (TAP) Lehmfarbig
4 5 PAP . Cuba
5 5 PTD Schwarz
6 5 TAP Rotbraun
7 6 • PAP Rotbraun
8 6 PTD Schwarzblau
9 6 TAP Braun
10 6 N-(2-Hydroxyethyl)- p-phenylendiamin Schwarzbaiu
11 6 N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)- p-phenylendiamin Blaugrün
12 3 PAP Rotbraun
13 3 PTD Schwarzblau
14 3 TAP Gelbbraun
15 3 N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)- p-phenylendiamin Nordisch-blau
16 3 4-Amino-3-methylphenol Rotbraun
17 3 2-(ß-Hydroxyethyl)- p-phenylendiamin Dunkel-violett
18 3 4,5-DiaminouraciT Dunkelblond
19 1 PTD Braungrau Fortsetzung Tabelle 1
Beispiel Kuppler . Entwickler Nuance des gefärbten Mr. Nr. Haares
20 2 PTD Schokoladebraun
21 7 2-(ß-Hydroxyethyl)- p-phenylendiamin Dunkelbraun
22 7 TAP Braun
23 7 PTD Dunkelbraun
24 7 PAP Rotbraun
25 8 PTD Graubraun
26 8 4-Hydroxy-2,5,6-tri- aminopyrimidin Oliv-braun
27 8 TAP Hellbraun
28 8 PAP Somali

Claims

Patentansprüche
1. Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend Kupplerkomponenten und Entwicklerkomponenten in einem wasserhal¬ tigen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine üb¬ liche Entwicklerkomponente in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, und als Kupplerkomponente ein 8-Hydroxychinolinderivat der Formel I
Figure imgf000015_0001
oder dessen Salz in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugs¬ weise 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxida¬ tionsfärbemittel, enthalten ist, wobei X für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und R1 für ein Wasserstoffatom oder eine Cι-C4-Alkylgruppe steht, und R2 und R unabhängig voneinander Wasserstoffe, Cj-C4-Alkylgruppen oder C2~C4-Hydroxyalkylgruppen bedeuten und die Einheit NR2R3 auch einen heterocyclisehen nicht aromatischen, gegebenenfalls Sauerstoff- oder Stickstoff-halti¬ gen Fünf- oder Sechs-Ring darstellen kann.
2. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom und R* für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht.
3. 8-Hydroxychinolinderivate der Formel I, in denen X für ein Was¬ serstoffatom und R* für eine Methylgruppe steht und beide Reste R2 und R 2-Hydroxyethylgruppen darstellen oder die Einheit NR2R3 für einen Morpholino- oder einen Piperidino¬ rest steht.
PCT/EP1995/003618 1994-09-23 1995-09-14 8-hydroxychinolinderivate als oxidationsfärbemittel WO1996009291A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19944434051 DE4434051A1 (de) 1994-09-23 1994-09-23 8-Hydroxychinolinderivate als Oxidationsfärbemittel
DEP4434051.6 1994-09-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996009291A1 true WO1996009291A1 (de) 1996-03-28

Family

ID=6529033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/003618 WO1996009291A1 (de) 1994-09-23 1995-09-14 8-hydroxychinolinderivate als oxidationsfärbemittel

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE4434051A1 (de)
WO (1) WO1996009291A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6970725B1 (en) 1999-07-27 2005-11-29 Siemens Aktiengesellschaft Radio communication device comprising a power extraction unit
WO2017175018A2 (en) 2016-04-05 2017-10-12 Magyar Tudományos Akadémia Természettudományi Kutatóközpont Mdr-reversing 8-hydroxy-quinoline derivatives

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2974505B1 (fr) * 2011-04-29 2013-04-12 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur quinolinique en milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2441598A1 (de) * 1974-08-30 1976-03-11 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE2626141A1 (de) * 1976-06-11 1977-12-22 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE2714955A1 (de) * 1977-04-02 1978-10-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
EP0398702A2 (de) * 1989-05-18 1990-11-22 Bristol-Myers Squibb Company Farbstoffkuppler
DE4319646A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-15 Henkel Kgaa 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline als Kuppler in Färbemitteln

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2441598A1 (de) * 1974-08-30 1976-03-11 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE2626141A1 (de) * 1976-06-11 1977-12-22 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE2714955A1 (de) * 1977-04-02 1978-10-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
EP0398702A2 (de) * 1989-05-18 1990-11-22 Bristol-Myers Squibb Company Farbstoffkuppler
DE4319646A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-15 Henkel Kgaa 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline als Kuppler in Färbemitteln

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE REGISTRY HANDBOOK, 1984, pages 4402RM *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 108, no. 17, 25 April 1988, Columbus, Ohio, US; abstract no. 142832v, page 19; column L; *
TR. NAUCHNOIZSLED. KHIM. -FARM. INST., vol. 16, 1986, pages 35 - 44 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6970725B1 (en) 1999-07-27 2005-11-29 Siemens Aktiengesellschaft Radio communication device comprising a power extraction unit
WO2017175018A2 (en) 2016-04-05 2017-10-12 Magyar Tudományos Akadémia Természettudományi Kutatóközpont Mdr-reversing 8-hydroxy-quinoline derivatives
US10744127B2 (en) 2016-04-05 2020-08-18 Magyar Tudományos Akadémia Természettudományi Kutatóközpont MDR-reversing 8-hydroxy-quinoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE4434051A1 (de) 1996-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0966449B1 (de) 1,4-diazacycloheptan-derivate und deren verwendung in oxidationshaarfärbemitteln
EP0792139A1 (de) Oxidationsfärbemittel
DE3421694C2 (de)
EP0917531B1 (de) Piperazin-derivate und oxidationsfärbemittel
EP1001734B1 (de) Färbemittel
EP0970041A1 (de) Neue diaminoalkane und oxidationsfärbemittel
DE3510039A1 (de) Haarfaerbemittel
EP0671900B1 (de) Allylamino-nitroaromaten
WO1996009291A1 (de) 8-hydroxychinolinderivate als oxidationsfärbemittel
WO1993016679A1 (de) p-PHENYLENDIAMINDERIVATE ALS OXIDATIONSFARBSTOFFVORPRODUKTE
WO1990001022A2 (de) 3,5-diaminophenyl-alkylamine und deren verwendung als haarfärbemittel
WO1994028863A1 (de) 8-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline als kuppler in färbemitteln
DE3728748A1 (de) Haarfaerbemittel
DE19756682A1 (de) Neue Entwicklerkombinationen für Oxidationsfärbemittel
EP0697854B1 (de) Verwendung von hydroxynaphthalinen in färbemitteln
DE10030893A1 (de) Paraaminophenol-Derivate und deren Verwendung
DE3510040A1 (de) Haarfaerbemittel
WO1996005800A1 (de) Aminomethylierte dihydroxybenzole
DE10036751A1 (de) Oxidationsfärbemittel
DE4429343A1 (de) Haarfärbemittel
DE4321198A1 (de) Verwendung von N-Allylaminoaromaten in Oxidationsfärbemitteln
WO1993000883A1 (de) Verwendung von 1,9-dihydro-pyrazolo [4,3-b] [1,4]-benzoxazinen als kuppler für oxidationsfärbemittel
EP0348849A1 (de) Haarfärbemittel
WO1995007068A1 (de) Oxidationsfaerbemittel, enthaltend 2-hydroxy-4-amino-benzol-derivate als kupplersubstanzen und hydroxytriaminopyrimidine oder dihydroxydiaminopyrimidine als entwicklersubstanzen
EP0979064A1 (de) Oxidationsfärbemittel

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CA JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase