WO1999018914A2 - Verwendung von indanonen zum färben von keratinhaltigen fasern - Google Patents

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WO1999018914A2
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Hinrich Möller
Horst Höffkes
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    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the invention relates to the use of indanones for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, an agent for dyeing keratin-containing fibers, which contains indanones, and a method for dyeing keratin-containing fibers.
  • keratin fibers e.g. B. hair, wool or fur
  • direct dyes or oxidation dyes which are formed by oxidative coupling of one or more developer components with one another or with one or more coupler components, are used.
  • Coupler and developer components are also referred to as oxidation color dead precursors.
  • Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the para or ortho position, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and their derivatives are usually used as developer components.
  • M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are generally used as coupler components.
  • Suitable coupler substances are, in particular, ⁇ -naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resor- cinmonomethyl ether, m-phenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol and 5-methylresorcinol.
  • oxidation dyes can be achieved with oxidation dyes, but the development of the color generally takes place under the influence of oxidizing agents such as H 2 O 2 , which in some cases can damage the fibers. Furthermore, some oxidation dye products or certain mixtures of oxidation dye precursors can sometimes have a sensitizing effect on people with sensitive skin. Direct dyes are applied under gentler conditions, but their disadvantage is that the dyeings often have inadequate fastness properties.
  • the published patent application DE 43 17 855 A1 discloses ninhydrin-containing agents for dyeing keratin-containing fibers. Ninhydrin or its derivatives can be used in combination with compounds containing amino groups, with heterocycles or with hydroxy-substituted aromatic compounds. From the published patent application DE 43 35 627 A1, 1,3-propanediones and their derivatives for dyeing keratin fibers are known, which can also be used in combination with amines and amino acids. However, the agents described in the above publications do not always result in colorations with the desired application properties.
  • the object of the present invention is to provide colorants for keratin fibers, in particular human hair, which are qualitatively at least equivalent in terms of color depth, gray coverage and fastness properties to conventional oxidation hair colorants, but without being dependent on oxidizing agents such as H 2 O 2 .
  • Another object of the present invention is to provide colorants with which a wide variety of color shades can be obtained. Staining of the skin areas should be avoided if possible.
  • the colorants may have no or only a very low sensitization potential.
  • the present invention accordingly relates to the use of indanones of the following formula I.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a (CC 4 ) alkyl group, (CC 4 ) alkoxy group, hydroxy (C r C 4 ) alkoxy group, hydroxy group, nitro group, carboxy group, sulfo group, amino group , which can be substituted by (C, -C 4 ) alkyl groups, or (C, - C 4 ) acyl group, where the radicals R 1 and R 2 together can form a fused-on benzene ring, X is a nitromethylene group, an isonitrosomethylene group or one
  • Y represents a methylene group, ethylene group or carbonyl group, with the proviso that X and Y are not simultaneously a carbonyl group, in the presence of at least one compound having a primary or secondary amino group or hydroxyl group selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, ⁇ - to ⁇ - amino acids, oligopeptides and aromatic hydroxy compounds composed of 2 to 9 amino acids, and / or at least one CH-active compound for dyeing fibers containing keratin.
  • a primary or secondary amino group or hydroxyl group selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, ⁇ - to ⁇ - amino acids, oligopeptides and aromatic hydroxy compounds composed of 2 to 9 amino acids, and / or at least one CH-active compound for dyeing fibers containing keratin.
  • Another object of the present invention is an agent for dyeing keratin fibers, in particular human hair, which contains
  • a primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, ⁇ - to ⁇ -amino acids, oligopeptides and aromatic hydroxy compounds composed of 2 to 9 amino acids, and / or at least a CH active compound.
  • Keratin-containing fibers are wool, furs, feathers and in particular human hair.
  • the colorants according to the invention can also be used to dye other natural fibers, such as Cotton, jute, sisal, linen or silk, modified natural fibers, e.g. Regenerated cellulose, nitro, alkyl or hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers such as e.g. Polyamide, polyacrylonitrile, polyurethane and polyester fibers can be used.
  • the present invention also includes the use of substances which represent reaction products of the individual components with one another.
  • Suitable compounds of the formula I which can be used as component A are 1,2-indanedione, 2-oximo-1-indanone, indan-1, 2,3-trione-2-oxime, 5-methoxy-indane 1, 2,3-trione-2-oxime and 2-nitro-1,3-indanedione.
  • Suitable compounds with a primary or secondary amino group as component B are, for example, primary aromatic amines such as N, N-dimethyl-, N, N-diethyl-, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, N, N-bis- ( 2-hydroxyethyl) -, N- (2-methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4 morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-phenylenediamine, o-toluenediamine, 2,5-diamino-toluene, -phenol, -phenethol, 4-amino-3-methylphenol, 2- (2,5-diamin
  • R 3 represents a hydroxy or an amino group which can be substituted by C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl or C alkoxy-C 1-4 alkyl
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent hydrogen, a hydroxy or an amino group, which is replaced by a C M alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C M aminoalkyl or C 1-4 Alkoxy-C M alkyl group can be substituted, represent a carbon or sulfonic acid group
  • Z represents a direct bond, a saturated or unsaturated carbon chain with 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by hydroxyl groups, a carbonyl, sulfonyl or Imino group, an oxygen or sulfur atom, or a group with the formula III
  • the abovementioned compounds can be used both in free form and in the form of their physiologically tolerable salts, in particular as salts of inorganic acids, such as hydrochloric or sulfuric acid.
  • Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are, for example, 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-dimethylamino -5-amino-, 2-methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 2,6-dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-triamino -, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6- diamino-, 4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2 -Methylamino-4,5,6-thamino-, 2,4-, 4,5-diamino-, 2-amino-4
  • Preferred amino acids are all naturally occurring and synthetic ⁇ -amino acids, e.g. obtained by hydrolysis from vegetable or animal proteins, e.g. Collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein, accessible amino acids. Both acidic and alkaline amino acids can be used. Preferred amino acids are arginine, histidine, tyrosine, phenylalanine, DOPA (dihydroxyphenylalanine), ornithine, lysine and tryptophan. But also other amino acids, e.g. 6-aminocaproic acid can be used.
  • the oligopeptides can be naturally occurring or synthetic oligopeptides, but also the oligopeptides contained in polypeptide or protein hydrolyzates, provided that they have sufficient water solubility for use in the colorants according to the invention.
  • examples are e.g. Glutathione or the oligopeptides contained in the hydrolyzates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein.
  • Use together with compounds having a primary or secondary amino group or with aromatic hydroxy compounds is preferred.
  • Suitable aromatic hydroxy compounds are, for example, 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy, 3- Dimethylamino-, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, -acetophenone, 2-, 4- Chlororesorcinol, 1-naphthol, 1, 5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethyiamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.
  • CH-active compounds which may be mentioned are 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluenesulfonate, 1, 2,3,3-tetrams - 3-H-indolium methanesulfonate, Fischer's base (1, 3,3-trimethyl-2-methylene indoline), 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl-benzothiazolium p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine -3-acetic acid, 1-ethyl-2-quinaldinium iodide, 1-methyl-2-quinaldinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1, 3-dimethylthiobarbituric acid, diethylthiobarbituric acid, oxindole, 3-
  • compositions preferably contain the compounds of components A and B in an amount of 0.03 to 65, in particular 1 to 40 mmol, based in each case on 100 g of the total colorant.
  • coloring substances can also be used together in all coloring agents; Likewise, several different components from the groups of compounds having a primary or secondary amino group, nitrogen-containing heterocycles, aromatic hydroxy compounds or amino acids can also be used together.
  • oxidizing agents for example H 2 O 2
  • H 2 O 2 oxidizing agents
  • Oxidizing agents are generally used in an amount of 0.01 to 6% by weight, based on the application solution.
  • a preferred oxidizing agent for human hair is H 2 O 2 .
  • the colorants according to the invention result in a wide range of color shades in the range from yellow to yellow-brown, orange, brown-orange, medium brown, dark brown, violet, dark violet to blue-black and black; the fastness properties are excellent, the sensitization potential is very low.
  • the colorants according to the invention contain, in addition to the compounds contained according to the invention, customary direct dyes, for example from the group of the nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols, such as those under the international names or trade names HC Yellow, for further modification of the shades 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 known compounds as well as picramic acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1 , 2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 4-N-ethyl-1,4-bis (2'-hydroxyethylamino) -2-nitrobenz
  • oxidation dye orproducts or the optional direct dyes each represent uniform compounds. Rather, in the colorants according to the invention, due to the production processes for the individual dyes, further components may also be present in minor amounts, provided that these do not adversely affect the coloring result or for other reasons, e.g. toxicological, must be excluded.
  • the colorants according to the invention produce intensive colorations even at physiologically tolerable temperatures of below 45 ° C. They are therefore particularly suitable for dyeing human hair.
  • the colorants can usually be incorporated into a water-containing cosmetic carrier.
  • Suitable water-containing cosmetic carriers are, for example, creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions such as shampoos or other preparations which are suitable for use on the keratin-containing fibers. If necessary, it is also possible to incorporate the colorants into anhydrous carriers.
  • the colorants according to the invention can contain all active substances, additives and auxiliaries known in such preparations.
  • the colorants contain at least one surfactant, both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants being suitable in principle. In many cases, however, it has proven advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
  • Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms.
  • anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms.
  • the molecule can contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups.
  • anionic surfactants are, in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanol ammonium salts with 2 or 3 C atoms in the alkanol group, linear fatty acids with 10 to 22 C atoms (Soap),
  • Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group with 10 to 22 C atoms and x 0 or 1 to 16, acyl sarcosides with 10 to 18 C- Atoms in the acyl group, acyl taurides with 10 to 18 C atoms in the acyl group, acyiisethionates with 10 to 18 C atoms in the acyl group, sulfosuccinic acid and dialkyl esters with 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid mono-alkyl polyoxyethyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, linear alkane sulfonates with 12 to 18 carbon atoms, linear alpha olefin sulfonates with 12 to 18 carbon atoms, methyl alpha
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms.
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (" > - or -SO 3 (" 'group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyl dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazolines each with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and cocoacylaminoethylhydroxyethyicarboxymethylglycinate
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide dehvate known under the CT
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8-18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkylsarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkylaminoacetic acid each with about 8 to 18 C.
  • ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylamino propionate and C 12 . 18 acyl sarcosine.
  • Nonionic surfactants contain z as a hydrophilic group.
  • B a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group. Such connections are, for example
  • Examples of the cationic surfactants which can be used in the hair treatment compositions according to the invention are, in particular, quaternary ammonium compounds.
  • Ammonium halides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylmonium chloride and trialkylmethylammonium chlorides, for.
  • the quaternized protein hydrolyzates are further cationic surfactants which can be used according to the invention.
  • cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also referred to as amodimethicone), SM -2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil®-Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaterium-80).
  • alkylamidoamines especially fatty acid amidoamines such as the stearylamidopropyldimethylamine available under the name Tego Amid®S 18, are characterized in particular by their good biodegradability.
  • quaternary sugar derivative that can be used as a cationic surfactant is the commercial product Glucquat®100, according to the CTFA nomenclature a "lauryl methyl gluceth-10 hydroxypropyl dimonium chloride".
  • the compounds with alkyl groups used as surfactants can each be uniform substances. However, it is generally preferred to start from natural vegetable or animal raw materials in the production of these substances, so that substance mixtures with different alkyl chain lengths depending on the respective raw material are obtained.
  • both products with a "normal” homolog distribution and those with a narrowed homolog distribution can be used.
  • “Normal” homolog distribution is understood to mean mixtures of homologs which are obtained as catalysts from the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates.
  • narrow homolog distributions are obtained if, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with a narrow homolog distribution can be preferred.
  • non-ionic polymers such as, for example, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinyl pyrrolidone and vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers and
  • Polysiloxanes such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes with quaternary groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide-dimethyldiallylammonium chloride copolymers, diethyl sulfate-quaternized dimethylaminoethyimethacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, vinylpolymer
  • Imidazolinium methochloride copolymers and quaternized polyvinyl alcohol, zwitterionic and amphoteric polymers such as, for example, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methyl methacrylate / tert.-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers, anionic polymers such as polyacrylic acids, such as polyacids, for example polyacrylics, such as polyacids , Vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate
  • Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans,
  • Cellulose derivatives e.g. B. methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and
  • Dextrins clays such as e.g. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as e.g.
  • Structurants such as glucose and maleic acid, hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soy lecithin, egg lecithin and cephalins, and silicone oils,
  • Protein hydrolyzates especially elastin, collagen, keratin, milk protein,
  • Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol,
  • Anti-dandruff agents such as piroctone olamine and zinc omadine, other substances for adjusting the pH value, Active ingredients such as panthenol, pantothenic acid, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids and their salts, plant extracts and vitamins, cholesterol, light stabilizers,
  • Consistency generators such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers, fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and fatty acid esters, fatty acid alkanolamides,
  • Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates, imidazoles, tannins, pyrrole, opacifiers such as latex,
  • Pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate
  • Blowing agents such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air as well as antioxidants.
  • constituents of the water-containing carrier are used to produce the colorants according to the invention in amounts customary for this purpose; e.g. emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
  • Suitable metal salts are, for example, formates, carbonates, halides, sulfates, butyrates, valerates, capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of alkali metals, such as potassium, sodium or lithium, alkaline earth metals, such as magnesium, Caicium, strontium or barium, or of aluminum, manganese, iron, cobalt, copper or zinc, with sodium acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, zinc chloride, zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, chloride and acetate being preferred.
  • These salts are preferably present in an amount of 0.03 to 65, in particular 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant.
  • the colorants are generally applied to the hair in the form of the water-containing, cosmetic carrier in an amount of 100 g, left there for about 30 minutes and then rinsed out or with a commercially available one Washed out hair shampoo.
  • the compounds of components A and B can either be applied to the hair simultaneously or in succession, it being irrelevant which of the components is applied first.
  • the optionally contained ammonium or metal salts can be added to the first or the second component. There may be an interval of up to 30 minutes between the application of the first and the second component. Pretreatment of the fibers with the saline solution is also possible.
  • Components A and B of the agents according to the invention can either be stored separately or together, either in a liquid to pasty preparation (aqueous or anhydrous) or as a dry powder. If the components are stored together in a liquid preparation, this should be largely anhydrous to reduce a reaction of the components. When stored separately, the reactive components are only intimately mixed with one another immediately before use. In dry storage, a defined amount of warm (50 to 80 ° C) water is usually added before use and a homogeneous mixture is produced.
  • a slurry of 10 mmoles of component A, 10 mmoles of an amine, 10 mmoles of sodium acetate and a drop of a 20% fatty alkyl ether sulfate solution in 100 ml of water was prepared.
  • the slurry was briefly heated to about 80 ° C and filtered after cooling, the pH was then adjusted to 6.
  • a strand of 90% gray, untreated human hair was placed in this coloring solution at 30 ° C. for 30 minutes.
  • the colored streak was then rinsed for 30 seconds with lukewarm water, dried in a warm (30-40 ° C.) air stream and then combed out. The colorations were then assessed visually in daylight.
  • the color depth was rated on the following scale:
  • Component B Color shade Color depth
  • Component B Color shade Color depth
  • Component B Color shade Color depth
  • Component B shade nuance color depth

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Abstract

Es wird die Verwendung von Indanonen der Formel (I) zum Färben von keratinhaltigen Fasern beansprucht, worin R?1 und R2¿ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C¿1?-C4)-Alkylgruppe, (C1-C4)-Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, Hydroxygruppe, Nitrogruppe, Carboxygruppe, Sulfogruppe, Aminogruppe, die durch (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder (C1-C4)-Acylgruppe bedeuten, wobei die Reste R?1 und R2¿ gemeinsam einen ankondensierten Benzolring bilden können, X eine Nitromethylengruppe, eine Isonitrosomethylengruppe oder eine Carbonylgruppe bedeuten und Y eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Carbonylgruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig eine Carbonylgruppe sind, in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis φ-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung.

Description

"Verwendung von Indanonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Indanonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, das Indanone enthält, sowie ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als OxidationsfarbstotTvorprodukte bezeichnet.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4- Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2- (2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1 -Phenyl-3-car- boxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4- aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1 ,5-, 2,7- und 1 ,7- Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resor- cinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-Phenyl-3- methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe „Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248 - 250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264 - 267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das „Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Europäischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i.a. unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z.B. H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoff orpro- dukte bzw. bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
In der Offenlegungsschrift DE 43 17 855 A1 werden Ninhydrin-haltige Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern offenbart. Ninhydrin oder dessen Derivate können in Kombination mit Aminogruppen-haltigen Verbindungen, mit Heterocyclen oder mit Hydroxy-substituierten aromatischen Verbindungen eingesetzt werden. Aus der Offenlegungsschrift DE 43 35 627 A1 sind 1 ,3-Propandione und deren Derivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern bekannt, die auch in Kombination mit Aminen und Aminosäuren eingesetzt werden können. Die in den voranstehenden Druckschriften beschriebenen Mittel ergeben jedoch nicht immer Ausfärbungen mit den gewünschten anwendungstechnischen Eigenschaften. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaften qualitativ mit üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z.B. H2O2 angewiesen zu sein. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Färbemittel bereitzustellen, mit denen eine große Vielfalt in den Farbnuancen erhalten werden kann. Eine Anfärbung der Hautpartien sollte möglichst vermieden werden. Darüber hinaus dürfen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisie- rungspotential aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Kombinationen aus Indanonen, wie sie nachstehend definiert werden, und Aminen, Hydroxyverbindungen bzw. CH-aktiven Verbindungen hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Sie ergeben Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen Farbnuancen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien ist nicht erforderlich, er soll jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß die Verwendung von Indanonen der folgenden Formel I
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worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C C4)-Alkylgruppe, (C C4)-Alkoxygruppe, Hydroxy-(Cr C4)-alkoxygruppe, Hydroxygruppe, Nitrogruppe, Carboxygruppe, Sulfogruppe, Aminogruppe, die durch (C,-C4)-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder (C,- C4)-Acylgruppe bedeuten, wobei die Reste R1 und R2 gemeinsam einen ankondensierten Benzolring bilden können, X eine Nitromethylengruppe, eine Isonitrosomethylengruppe oder eine
Carbonylgruppe bedeuten und
Y eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Carbonylgruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig eine Carbonylgruppe sind, in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω- Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, das enthält
(A) ein oder mehrere Indanone mit der voranstehend dargestellten Formel I und
(B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω- Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z.B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z.B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z.B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.
Unter die vorliegende Erfindung fällt auch die Verwendung solcher Substanzen, die Reaktionsprodukte der einzelnen Komponenten untereinander darstellen.
Geeignete Verbindungen mit der Formel I, die als Komponente A eingesetzt werden können, sind 1 ,2-lndandion, 2-Oximo-1-indanon, lndan-1 ,2,3-trion-2-oxim, 5-Methoxy- indan-1 ,2,3-trion-2-oxim und 2-Nitro-1,3-indandion. Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B sind z.B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2- Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5- Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4- morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, o-Toluylendiamin, 2,5-Diami- notoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3- Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Ami- no-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2- hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4- Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicyl- säure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzol- sulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1 - sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphtha- lin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naph- thoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1 ,3,5-, 1 ,2,4-Triaminobenzol, 1 ,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminoben- zol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5- Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II dargestellt sind
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(M)
in der R3 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl, C1-4- Hydroxyalkyl- oder C -Alkoxy-C1-4-alkyl substituiert sein kann, steht, R4, R5, R6, R7 und R8 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch eine CM-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, CM-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-CM-alkyigruppe substituiert sein kann, für eine Carbon- doer Sulfonsäuregruppe stehen, und Z für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
Q-(CH2-P-CH2-Q')0 (III)
in der P eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
Q und Q' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR9-Gruppe, worin R9 Wasserstoff, eine CM-Alkyl-, oder Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe
O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p-O, worin p und p" 2 oder 3 sind, stehen und o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder
-di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, - sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, - diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1 ,3- Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1 ,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1 ,3- Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1 ,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxy- ethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1 ,4- phenylendiamin.
Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z.B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2- Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5- amino-, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy- 3,5-diamino-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6- diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-thamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4- methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1 ,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5- hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5- Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5- Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivate, wie 4-, 5-, 6-, 7-Amino- indol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Als Aminosäuren kommen bevorzugt alle natürlich vorkommenden und synthetischen α-Aminosäuren in Frage, z.B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z.B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein, zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Histidin, Tyrosin, Phenylalanin, DOPA (Dihydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan. Aber auch andere Aminosäuren, wie z.B. 6-Aminocapronsäure, können eingesetzt werden.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z.B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen Hydroxyverbindungen.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z.B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5- Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2- Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4- Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1 ,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethyiamino-4- hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1 ,2,3,3-Tetramethyl- 3H-indoliumiodid, 1 ,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1 ,2,3,3-Tetrame- thyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1 ,3,3-Trimethyl-2-methylenindo- lin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldini- umiodid Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1 ,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethyl- thiobarbitursäure, Oxindol, 3-lndoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyra- zolinon.
Die Mittel enthalten die Verbindungen der Komponenten A und B vorzugsweise in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels.
In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene färbende Substanzen gemeinsam zum Einsatz komen; ebenso können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stickstoffhaltigen Heterocyclen, aromatischen Hydroxyverbindungen oder Aminosäuren gemeinsam verwendet werden.
Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z.B. H2O2, kann bei der erfindungsgemäßen Verwendung der Indanone der Formel I verzichtet werden. Es kann jedoch u.U. wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen Mitteln zur Erzielung von Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben eine breite Palette von Farbnuancen im Bereich von gelb über gelbbraun, orange, braunorange, mittelbraun, dunkelbraun, violett, dunkelviolett bis zu blauschwarz und schwarz; die Echtheitseigenschaften sind hervorragend, die Sensibilisierungspotentiale sehr gering. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Färbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbindungen zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z.B. aus der Gruppe der Ni- trophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z.B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1 , Disperse Violet 1 , Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Amino-2- nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1 ,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4-N-Ethyl-1 ,4- bis(2'-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydrochlohd und 1 -Methyl-3-nitro-4-(2'- hydroxyethyl)-aminobenzol. Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoff orprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z.B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die Färbemittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z.B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger einzuarbeiten. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanol- ammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe, lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyiisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Sulfobemsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C- Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354, Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykol- ethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(">- oder -SO3 ("'-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacyl- aminoethylhydroxyethyicarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäurea- mid-Dehvat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N- Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylamino- propionat und das C12.18-Acylsarcosin. Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykol- ethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro- pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis
22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
C12.22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol
Ethylenoxid an Glycerin,
C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes
Rizinusöl,
Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylmoni- umhloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyirimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl- ammoniumhlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylme- thylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl- amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quater- nium-80). Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Ab- baubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quatemäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methyl- hydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Al- kalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder - alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinyiacrylat-Copo- lymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und
Polysiloxane, kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit qua- ternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Di- methyldiallylammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Di- methylaminoethyimethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-
Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quatemierter Polyvinylalkohol, zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl- trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl- methacrylat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Co- polymere, anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacryl- säuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-
Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methyl- vinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-
Butylacrylamid-Terpolymere,
Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane,
Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxy- methylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und
Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B.
Polyvinylalkohol,
Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure, haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojale- cithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
Proteinhydroiysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-,
Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit
Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydroiysate,
Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykoi,
Glycerin und Diethylenglykol,
Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine, weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine, Cholesterin, Lichtschutzmittel,
Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide,
Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol, Trübungsmittel wie Latex,
Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z.B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Caicium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, - chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten. Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und 11 , vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Zum Färben der keratinhaltigen Fasern, insbesondere zum Färben von menschlichen Haaren, werden die Färbemittel in der Regel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und anschließend ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Die Verbindungen der Komponenten A und B können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der Komponenten zuerst aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.
Die Komponenten A und B der erfindungsgemäßen Mittel können entweder getrennt oder zusammen gelagert werden, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zubereitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Bei der trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (50 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt.
Beispiele
Herstellung einer Färbelösung
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol der Komponente A, 10 mMol eines Amins, 10 mMol Natriumacetat und einem Tropfen einer 20 %igen Fettalkylethersulfat- Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde kurz auf ca. 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten, nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die gefärbte Strähne wurde anschließend 30 Sek. mit lauwarmem Wasser gespült, im warmen (30-40°C) Luftstrom getrocknet und anschließend ausgekämmt. Danach wurden die Ausfärbungen visuell bei Tageslicht beurteilt.
Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabellen wiedergegeben.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+) schwache Intensität
+ mittlere Intensität
+(+) mittlere bis starke Intensität ++ starke Intensität
++(+) starke bis sehr starke Intensität
+++ sehr starke Intensität T a b e l l e 1
Ausfärbungen mit 2-Nitro-1,3-indandion
Komponente B Färbenuance Farbtiefe
2,5-Diaminotoluol x H2SO4 mittelbraun +(+) 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 braungelb + 1 ,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan x 4 HCI blauschwarz +++ 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin x 2HCI dunkelbraun ++(+) 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 violettbraun ++ 2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2 HCI hellbraun + N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x HCI violettbraun ++(+) 4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 violettschwarz +++ 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCI schwarz +++
T a b e l l e 2
Ausfärbungen mit 2-Oximino-1-indanon
Komponente B Färbenuance Farbtiefe
2,5-Diaminotoluol x H2SO4 mittelbraun +(+) 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 orangegelb + 1 ,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan x 4 HCI dunkelgrau ++(+) 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin x 2HCI schwarzbraun +++ 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 hellbraun + 2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2 HCI hellbraun + N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x HCI mittelbraun ++ 4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 dunkelgrün ++ 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCI schwarz +++ T a b e l l e 3
Ausfärbungen mit 1,2-lndandion
Komponente B Färbenuance Farbtiefe
2,5-Diaminotoluol x H2SO4 hellbraun + 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 gelb + 1 ,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan x 4 HCI dunkelblaugrau ++(+) 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin x 2HCI dunkelbraun ++(+) 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 hellbraun + 2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2 HCI graubraun + N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x HCI mittelbraun +(+) 4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 dunkelgrün ++(+) 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCI schwarz +++
T a b e l l e 4
Ausfärbungen mit lndan-1,2,3-trion-2-oxim
Kompoente B Färbenuance Farbtiefe
2,5-Diaminotoluol x H2SO4 dunkelbraun ++
1 ,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan x 4 HCI braungrau +(+) 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin x 2HCI gelbbraun ++(+) 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 mittelbraun +(+) 2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2 HCI mittelbraun + N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x HCI graubraun ++(+)

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Indanonen der folgenden Formel
Figure imgf000022_0001
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C C4)-Alkylgruppe, (CrC4)-Alkoxygruppe, Hydroxy-(C,-C4)-alkoxygruppe, Hydroxygruppe, Nitrogruppe,
Carboxygruppe, Sulfogruppe, Aminogruppe, die durch (C^C,,)- Alkylgruppen substituiert sein kann, oder (C,-C4)-Acylgruppe bedeuten, wobei die Reste R1 und R2 gemeinsam einen ankondensierten Benzolring bilden können,
X eine Nitromethylengruppe, eine Isonitrosomethylengruppe oder eine Carbonylgruppe bedeuten und
Y eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Carbonylgruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig eine Carbonylgruppe sind, in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen
Haaren, das enthält
(A) ein oder mehrere Indanone mit der folgenden Formel I
Figure imgf000023_0001
wohn R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Haiogenatom, eine (C C4)-Alkylgruppe, (CrC4)-Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, Hydroxygruppe, Nitrogruppe,
Carboxygruppe, Sulfogruppe, Aminogruppe, die durch (CrC4)- Alkylgruppen substituiert sein kann, oder (CrC4)-Acylgruppe bedeuten, wobei die Reste R1 und R2 gemeinsam einen ankondensierten Benzolring bilden können,
X eine Nitromethylengruppe, eine Isonitrosomethylengruppe oder eine Carbonylgruppe bedeuten und
Y eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Carbonylgruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig eine Carbonylgruppe sind, (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A ausgewählt ist der Gruppe bestehend aus 1,2-lndandion, 2-Oximo-1-indanon, lndan-1 ,2,3-trion-2-oxim, 5-Methoxy-indan-1 ,2,3-trion-2-oxim, 2-Nitro-1 ,3- indanion.
4. Mittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Komponente B ausgewählt sind aus primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hy- droxyethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylen- diamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, p- Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hy- droxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4- dichlor-, 4-Methylamino-, 3,4-Methylendioxy-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2- hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 5- (2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 1 ,3-Diamino-2,4- dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hy- droxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3- Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2- sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naph- thoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1 ,3,5-, 1 ,2,4-Triamino- benzol, 1 ,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihy- drochlorid, Pentaaminobenzol-pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydro- chlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin- sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Dia- minodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophe- non, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1 ,8-Bis-(2,5-diami- nophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1 ,3-Bis-(4-aminophenylamino)- propan, -2-propanol, 1 ,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2- propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin-trihydrochlorid, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2- Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6- methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-di- methylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6- triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-thamino-, 2,4-, 4,5-Dia- mino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4- Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopyrazol, -1 ,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5- hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotin- säure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimida- zol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinde- rivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihy- droxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen, aromatischen Hydroxyverbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5- Methylresorcin, 2,5-Dimethyiresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-
Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1 ,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2- naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure, und CH-aktiven Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 1 ,2,3,3-Tetramethyl- 3H-indoliumiodid, 1 ,2,3,3-Tetramethyl-3-indolium-p-toluolsulfonat, 1 ,2,3,3-Tetra- methyl-3-indolium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3- Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl(Methyl)-2-chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3- Dimethyl(ethyl)thiobarbitursäure, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2- pyrazolinon.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Komponenten A und B in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidationsmittel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt werden.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsmittel H2O2 eingesetzt wird.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß anionische, zwitterionische und/oder nichtionische Tenside eingesetzt werden.
9. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, worin ein Färbemittel, enthaltend
(A) ein oder mehrere Indanone mit der folgenden Formel I
Figure imgf000026_0001
worin R und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, (CrC4)-Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, Hydroxygruppe, Nitrogruppe,
Carboxygruppe, Sulfogruppe, Aminogruppe, die durch (C C4)- Alkylgruppen substituiert sein kann, oder (C1-C4)-Acylgruppe bedeuten, wobei die Reste R1 und R2 gemeinsam einen ankondensierten Benzolring bilden können,
X eine Nitromethylengruppe, eine Isonitrosomethylengruppe oder eine Carbonylgruppe bedeuten und
Y eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Carbonylgruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig eine Carbonylgruppe sind, (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung, sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
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