DE891594C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von, Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Azofarbstofie hergestellt werden können, wenn man monocyclische o-Oxydiazoverbindungen der Benzolreihe mit der Azokomponente der Formel kuppelt. Die bei dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff dienende Azokomponente, das i-Sulfoacetylamin0-7-oxynaphthalin kann beispielsweise erhalten werden, indem man i-Amino-7-oxynaphthalin an der Aminogruppe mit Chloressigsäurechlorid monoacyliert und das erhaltene i-Chloracetylamin0-7-oxynaphtha-, hn mit schwefliger Säure oder mit den Salzen dieser Säure umsetzt.
- Als monocyclische o-Oxydiazoverbindung der Benzolreihe kommen beispielsweise 5-Nitro-2-amino-i-oxybenz01, 4, 6-Dichlor-2-amino-i-oxybenzol, 6-Acetylamino-4-chlor-?-amino-i-oxybenzol und 6-Nitro-4-methyl-?,-amino-i-oxybenzol in Betracht.
- Die Kupplung der Diazoverbindungen mit der obenerwähnten Azokomponente kann in alkalischem bis neutralem Mittel erfolgen. Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man wasserlösliche Farbstoffe auch bei Verwendung von Diazokomponenten, die von wassärlöslichmachenden Gruppen- frei sind, z. B. keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen aufweisen. Diese Farbstoffe sind besonders wertvoll.
- Die erhaltenen Farbstoffe -entsprechen als- freie Säuren der allgemeinen Formel worin R einen monocyclischen Rest der Benzolreihe bedeutet, der in o-Stellung zur Azogruppe-eine Oxygruppe enthält.
- Diese Farbstoffe, die je nach den Kupplungsbedingungen bzw. je nach der Aufarbeitung nicht -als freie Säuren sondern als deren Sulze anfallen, 'eignen sich zum Färben und Bedrucken von Materialien tierischer Herkunft. Sie können vorteilhaft als Beizenfarbstoffe verwendet werden, eignen sich in der Regel für das Nachchromierungsverfahren und zum Teil - auch für das Einbadchromierverfahren und ergeben-wert#olle Farbtöne von guter Lichtechtheit. Sie' können gewünschtenfalls in Substanz in Metallkomplexverbindungen, z. B. Chromkomplexverbindungen, üBerg geführt und in dieser Form zum Färben verwendet werden.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Dabei bedeuten die Teile, wo nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
- Beispiel i, 15,4 Teile 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden-in 2-, Teildn 300/,iger Salzsäure und,150 Teilen Wasser suspendiert und bei 5' mit einer Lösung vor£ 6,9 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser diazotiert. Die so# erhaltene Suspension wird ..mit einer Lösung von ?,8,1 Teilen i-Sulfoacetylamino--7-oxynaphthalin, 4 Teilen Natriumhydroxyd, 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 15o Teilen Wasser vermischt und die Kupplung bei o bis 5' zu Ende geführt. Nach beendeter, Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff durch Filtration abgetrennt, mit verdünnter Natriumehloridlösung gewaschen und getrocknet. Er stellt ein schwärzliches Pulver där, das sich -in Wa sser mit violetter, in veidünnter Natronläuge mit blauer und in - konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in rotvioletten Tönen färbt, welche beim Nachchromieren in ein blaustichiges Grün von guten . Naßechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit übergeführt werden.
- Die in diesem Beispiel verwendete Azokomponente kann wie folgt hergestellt werden: A. 15,9 Teile i-Araino-7-oxynaphthalin werden mit Hilfe von 12 Volumteilen io n-Salzsäure in 30o Teilen Wasser bei gewöhnlicher Temperatur gelöst. Unter gutem Rühren werden gleichzeitig eine Mischung von 13,6 Teilen Chloracetylchlorid und 3o Teilen Aceton -und eine- Lösung -von 19,7 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 6o Teilen Wasser, so zugetropft, daß der Einlauf ungefähr 2 Stunden dauert und die Temperatur nicht über 30' steigt. Das Monoacetylprodukt scheidet sich als graue, teils halbfeste Masse aus. Nach beendeter Acetylierung wird abfiltriert und das erhaltene Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen. Durch Umkristallisieren aus Alkohol kann das i-Chloracetylarnino-7-oxynaphthalin in Form von hellgrauen Blättchen erhalten werden und zeigt dann einen Schmelzpunkt von 161 bis 162'.
- B. --3,6 Teile i-Chloracetylamino-7-oxynaphthalin werden in 15o Teilen Aceton gelöst, mit einer Lösung von 12,6 Teilen Natriumsulfit in 75 Teilen Wasser versetzt und 18 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdestillieren des Acetons kristallisiert das i-Sulfoacetylamin0-7-oxynaphthalin in Form von glänzenden Blättchen aus" welche gem#ünschtenfalls durch Umkristallisieren aus heißem Wasser gereinigt werden können. - Beispiel 2 Eine Antähl weiterer Monoazofarbstoffe sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt. Sie lassen sich nach den Angaben des Beispiels i durch Kupplung der Diazoverbindung des- in Spalte I genannten Amins mit -i-Sulfoacetylanüno-7-oxynaphthalin herstellen. Die - Ei enschaften dieser Farbstoffe sind aus den 9' Spalten II. und III ersichtlich. Alle diese Farbstoffe zeichnen sich ebenfalls dadurch aus, daß sie auf Wolle -nachchromierte Färbungen von sehr guter Walk- und Lichtechtheit ergeben.
Lösungsfarbe in Färbung auf Wolle nach- Diazokomponente Wass- verd. konz. essigsauer er NaOH H,SO chromiert 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol blau-. rot rosa rosa grau stichigrot 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol violett violett rosa stumpfes oliv Violett 6-Acetylamino-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol violett rot gelb- blaugrün oliv stichigrot 6-Acetylarnino-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol blau- rot rosa rotes - grau -violett Violett 6-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol blau grünblau rosa blau oliv li 111 Lösungsfarbe in Färbung auf Wolle Diazokomponente Wasser verd. konz. essigsauer nach- 1 NaOH 1 H,SO, chromiert 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol violett blau rosa rotes blaugrün Violett 4, 6-Dichlor-2,-anüno-i-oxybenzol violett rosa rosa violett blaugrau 4-Nitro-2-amino-i:#oxybenzol blaurot rot rosa stumpfes gelb- Violett stichigoliv 6-Nitro-4-methyl-2-amino-i-oxybenzol blau blau rosa violett grün- stichig- grau
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man monocyclische o-Oxydiazoverbindungen der Benzolreihe, vorzugsweise solche, die von löslichmachenden Gruppen frei sind, mit der Azokomponente der Formel kuppelt.
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| CH891594X | 1950-08-01 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE891594C true DE891594C (de) | 1953-09-28 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEC4536A Expired DE891594C (de) | 1950-08-01 | 1951-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
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