DE1050940B - Verfahren zur Herstellung von Farbsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbsalzenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
kl. 22 a 1
PATENTAMT
C09B 29/fm
« :RFCB 1959
G 18578 IVb/22 a
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. FEBRUAR 1959
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Farbsalzcn, welche einen Azofarbstoff als Kation
enthalten.
Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, welche einen
Azofarbstoff als Kation enthalten, wenn man einen von sauer dissoziierenden, wasserlöslich machenden Gruppen
freien Azofarbstoff der allgemeinen Formel
R1- -
C-N = N-R2
worin R1 ein nichtionogener Substituent ist und R2 den
Rest eines in p-Stellung zu einer primären, sekundären
o$1er tertiären Aminogruppc gekuppelten aromatischen
Amins bedeutet, mit geeigneten Alkylierungs- oder Aralkylierungsmitteln
zu Farbsalzen umsetzt.
Die in diesem Verfahren verwendeten Ausgangsfarbstoffe
sind teilweise bereits bekanntgeworden, teilweise sind sie neu, können jedoch nach an sich bekannten
Methoden leicht dargestellt werden, indem man diazotierte 2-Aminobenzthiazolverbindungen, welche im
Benzorest des Benzthiazolrings einen nichtionogenen Substituenten enthalten, mit in p-Stellung zu einer
primären, sekundären oder tertiären Aminogruppe kuppelnden aromatischen Aminen kuppelt und dabei
die Komponenten so wählt, daß der entstandene Monoazofarbstoff keine Sulfonsäuregruppen enthält. Als nichtionogene
Substituenten im Benzorest des Benzthiazolrings kommen Halogene, Alkyl- und Alkoxygruppen in erster
Linie in Betracht. Als Diazokomponentcn zur Herstellung
erfindungsgemäß verwendbarer Monoazofarbstoffe sind beispielsweise das 4- oder 6-Alkyl-, Alkoxy- oder Halogcn-2-aminobcnzthiazol
brauchbar.
Als Azokomponenten können beliebige, in p-Stellung zu einer primären, sekundären oder tertiären Aminogruppe
kuppelnde aromatische Aminoverbindungen verwendet werden, die beliebig weitersubstituiert sein
können, jedoch keine in Wasser sauer dissoziierende Gruppen, insbesondere keine Sulfonsäuregruppcn, enthalten
dürfen. Es kommen aromatische primäre, sekundäre oder tertiäre Aminoverbindungen in Betracht, die
der isoeyclischen oder der heterocyclischen Reihe angehören können. Beispielsw eise seien genannt: in p-Stellung
zu einer primären, sekundären oder tertiären Aminogruppe kuppelnde aromatische Amine der Benzol-,
Naphthalin-, Anthracen- Benzimidazol-, Benztriazol-, Indazolreihe, ferner 1.2,3,4-Tetrahydrochmolme und
-benzochinoline, Naphthoperimidine. In sekundären und tertiären Aminoverbindungen können die Substituenten
^les Stickstoffes Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen,
wie Oxyäthyl-, Chloräthyl-, Dioxypropyl-, Cyanäthylgruppen, Aralkylgruppen, wie Benzyl-, Chlorbenzyl-,
Verfahren zur Herstellung von Farbsalzen
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. K. Griesing, Patentanwalt,
Hönebacii bei Bebra (Hess.), Bahnhofstr. 9
Hönebacii bei Bebra (Hess.), Bahnhofstr. 9
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 15. Dezember 1954
Schweiz vom 15. Dezember 1954
Dr. Werner Bossard, Riehen,
Dr. Jacques Voltz und Dr. Francois Favre,
Dr. Jacques Voltz und Dr. Francois Favre,
Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Methylbenzyl-, iso-Propylbenzyl-, Alkoxybenzylgruppen,
Cycloalkylgruppen, wie Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder Oxycyelohexylgruppen, Phenylgruppen wie auch
Methylphenyl-, Methoxyphenylgruppen, ferner Piperidino-
oder Morpholinogruppen sein. Unter den kupplungs-
fähigen Aminoverbindungen der Benzol- und Naphthalinrcihe
sind die in p-Stellung zu einer tertiären Aminogruppe kuppelnden für die Herstellung von erfindungsgemäßen
rotblauen bis grünblauen Farbstoffen besonders wertvoll. Man kann aber auch sekundäre
Amine gebrauchen, beispielsweise Diphenylamine, Phenylaminonaphthaline,
Monoalkyl-, Monobenzyl- oder Monocyclohexylaniline, ja selbst primäre Amine, wie 3-Methyl-,
3-Methoxy- oder Äthoxy-, 3-Chlor-, 3-Acetylamino-,
3-Methyl^-methoxy- oder -äthoxy-, 3,6-Dimethoxy- oder
Diäthoxy-1-aminobenzole, wobei das Alkylierungsmittel
in erster Linie für die Bildung des Cyklammoniumsalzes verbraucht wird. Bei Verwendung eines Überschusses
werden gegebenenfalls primäre und sekundäre Aminogruppen nachalkyliert.
Zur Herstellung erfindungsgemäßer Farbsalze geeignete
Alkylierungsmittel sind die Ester starker Mineralsäuren und organischer Sulfonsäuren von vorzugsweise niederen
Alkoholen, die gegebenenfalls auch noch weitersubstituiert sein können. Alkylhalogcnide, Aralkylhalogenidc, Di-
alkylsulfate und Alkyl-p-methylbenzolsulfate kommen in erster Linie in Betracht.
Die Umsetzung der erfindungsgemäß verwendbaren, von sauer dissoziierenden, wasserlöslich machenden
Gruppen freien Monoazofarbstoffe mit den geeigneten
809 750/423
3 4
Alkylierangsmitteln wird zweckmäßig in inerter orga- piperidin oder 16,3 Teile N-Phcnylmorpholin verwendet
nischer Lösung durchgeführt, wobei sich die Farbsalze werden und man dabei obiges Verfahren einhält,
ausscheiden. Als inerte organische Lösungsmittel sind .
beispielsweise die Benzolkohlenwasserstoffe, die Halogen- Beispiel Z
und Nitrobenzole, höhersiedendc aliphatische und alicy- 5 Man stellt in zu Beispiel 1 analoger Weise den Farbstoff
clische Kohlenwasserstoffe sowie stabile Halogenalkane, aus 2-Amino-6-methoxybenzthia>:o1 und 2,5 Dimethoxy-
wie Tetrachlorkohlenstoff und Tetrachloräthylen, geeignet. 1-aminobenzol dar.
In einigen günstigen Fällen gelingt die Sakbildung auch Eine Lösung von 3,5 Teilen dieses Farbstoffs in
in wäßriger oder alkoholischer Lösung bzw. Suspension, 200 Teilen absolutem Alkohol wird in Gegenwart von
wobei die Farbsalze in Lösung gehen und nach üblichen io 0,8 Teilen Magnesiumoxyd mit 4,35 Teilen Äthylbromid
Methoden, beispielsweise durch Aussalzen, isoliert werden unter Druck während 5 Stunden auf 12O0C erhitzt. Man
können. nitriert die anorganischen Bestandteile ab und dampft
Dementsprechend sind die ernndungsgemäß erhält- das Filtrat im Vakuum weitgehend ein. Die wettere Auflichen
Farbsalzc von Monoazofarbstoffen der allgemeinen arbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Formel 1 von starken anorganischen oder organischen 15 Der Farbstoff ist in konzentrierter Schwefelsäure mit
Säuren abgeleitet. Es handelt sich in erster Linie um gelber, in Wasser mit blauer Farbe löslich. Er färbt
Chloride, Bromide, Methosulfate, Äthosulfate, Bisulfate, tannierte Cellulosefasern in essigsaurem Bade unter fast
p-Toluolsulfouate gefärbter Kationen. Unter Umständen vollständiger Erschöpfung desselben blau. Farbstoffe von
können durch doppelten Umsatz auch Salze anderer ähnlichen Eigenschaften und Nuancen erhält man, wenn
Säuren hergestellt werden bzw. entstehen. Beispielsweise 20 als Azokomponenten an Stelle von l-Amino-2,5-dimethkönnen
auch Salze komplexer Säuren, wie die Doppelsalze oxybenzol die äquivalenten Mengen von 1-Aminomit
Zink- oder Cadmiumchlorid, erhalten werden. 2-methoxy-S-methylbenzol, l-Amino-3-methylbenzol,
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbsalze von Mono- l-Amino-3-methoxybenzol, l-Amino-2-methoxy-S-acet-
azofarbstoffcn sind, insbesondere wenn sich das Anion aminobenzol oder l-Amino-3-chlorbenzol verwendet
von starken anorganischen Säuren oder organischen 25 werden.
Sulfonsäuren ableitet, meist in Wasser gut löslich. Beisüiel 3
Gegebenenfalls können Salze schwächerer Säuren durch "
Zusatz von Mineralsäure in Lösung gebracht werden. Sie 16,4 Teile 2-Amino-6-mcthylbenzthiazol werden in
ziehen in wäßriger Lösung auf tannierte Baumwolle auch üblicher Weise diazoticrt und in saurer Lösung mit
bei der Erzeugung tiefer Farbtöne unter weitgehender bis 3° 14,3 Teilen 1-Aminonaphthalin gekuppelt, 2,5 Teüe des
vollständiger Erschöpfung der Färbebänder auf und ausgefallenen blauvioletten Farbstoffs werden, wie im
geben meist reine und naßechte und oft auch ziemlich Beispiel 1 beschrieben, mit 5 Teilen Dimethylsulfat in
lichtechte Färbungen. Gegenwart von 0,8 Teilen Magnesiumoxyd in 150 Teilen
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung Chlorbenzol methyliert. Man gelangt so zu einem in
der Erfindung. Die Teüe sind darin, sofern nichts anderes 35 Wasser leichtlöslichen Farbstoff, der tannierte Cellulose-
vennerkt ist, als Gewichtsteile angegeben; Gewichtsteile fasern unter weitgehender Erschöpfung des essigsauren
verhalten sich zu Volumteilen wie Kilogramm zu Liter. Bades rotblau färbt. Die Lösungsfarbe des Farbstoffs in
. - konzentrierter Schwefelsäure ist braunrot. Farbstoffe mit
Beispiel 1 ähnlichen Eigenschaften erhält man durch Kuppeln des
Man läßt zu einer aus 16,4 Teilen 2-Amino-6-methyl- 40 diazotierten 2-Amino-6-methylbenzthiazols mit 19,0Teüen
benzthiazol, 300 Teilen oOo/oiger Essigsäure, 20 Teilen l-Amino-2-methoxynaphthalin, 24,0 Teilen l-(N-Phenyl)-
konzentrierter Schwefelsäure und 6,9 Teilen Natrium- aminonaphthalin und 21,8 Teilen 1,2,3,4-Tetrahydro-
nitrit hergestellten Diazolösung bei —15 bis —5° C ein 3-oxy-7,8-benzchinolin an Stelle der 14,3 Teile 1-Amino-
kongosaures Gemisch von 13,3 Teilen Ν,Ν-Dimethyl- naphthalin und anschließender Methylierung.
aminobenzol, 50 Teilen 60°/0ige Essigsäure und der äqui- *5 Zu ähnlichen wasserlöslichen Farbstoffen gelangt man
valenten Menge Mineralsäure zufließen. Nach längerem durch Behandeln des Azofarbstoffe mit Mcthylchlorid,
Rühren versetzt man mit 300 Teilen Wasser und stumpft Äthyljodid, p-Toluolsulfonsäuremethylester, p-Toluol-
mit Natriumacetat ab. Man saugt den ausgefallenen, sulfonsäureäthylester, p-Toluolsulfonsäure-n-butylester,
braunvioletten Farbstoff ab, wäscht und trocknet ihn. p-Toluolsulfonsäure-co-chloräthylester sowie Benzyl-
Zu einer Lösung von 3,1 Teilen dieses Farbstoffs in 50 bromid.
100 Teilen Chlorbenzol läßt man bei Siedetemperatur Beispiel 4 innerhalb einer Stunde 1,9 Teile Dimethylsulfat in
10 Teilen Chlorbenzol zutropfen. Dabei ist ein Färb- Man diazotiert 8,2 Teile 2-Amino-6-methylbenzthiazol
umschlag der Lösung von Rotviolett nach Blau und ein mit 3,5 Teilen Natriumnitrit, wie im Beispiel 1 be-
Ausfallen des Farbstoffs zu beobachten. Der erhaltene 55 schrieben, kuppelt in saurer Lösung mit 7,5 Teilen
Farbstoff wird nach Abkühlen abfiltriert und zur weiteren l-Amino-2-methoxy-5-mcthylbenzol und arbeitet wie im
Reinigung in 250 Teilen heißem Wasser gelöst und aus Beispiel 1 auf. 3,1 Teile des so erhaltenen Farbstoffs wer-
der mit etwas Tierkohle geklärten Lösung mit Natrium- den wie im Beispiel 2 mit 6,5 Teilen Dimethylsulfat in
chlorid gefällt. Der Farbstoff ist in konzentrierter Gegenwart von 0,8 Teilen Magnesiumoxyd in 150 Teilen
Schwefelsäure mit gelber, in Wasser mit blauer Farbe 6° Chlorbenzol methyliert. Die Reinigung des Farbstoffs
löslich. Er färbt Fasern aus tanniertcr Baumwolle in erfolgt wie im Beispiel 2 beschrieben. Der so erhaltene
essigsaurem Bade unter weitgehender Erschöpfung des- Farbstoff färbt tannierte Cellulosefasern in violetten
selben in blauvioletten Tönen von guter Lichtechtheit. Tönen.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, Beispiel 5
wenn als Azokomponenten an Stelle von 13,3 Teilen 65 v ?
Ν,Ν-Dimethylaminobenzol 19,9 Teile N,N-Di-(/S-oxäthyl)- Man diazotiert 18,0 Teile 2-Amino-6-methoxybenz-
aminobenzol, 16,6 Teile N-Methyl-N-(/5-oxäthyl)-amino- thiazol in 300 Teilen 85°/oiger Essigsäure und 20 Teilen
benzol, 17,6 Teile N-Methyl-N-(j3-cyanäthyl)-aminoben- konzentrierter Schwefelsäure mit der Lösung von
zol, 23,2 Teile N-Äthyl-N-(benzyl)-aminöbenzol, 30,0 6,9 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Schwefelsäure beif
Teile N,N-Di-(benzyl)-aminobenzol, 16,1 Teüe N-Phenyl- 70 —5 bis 00C. Die Diazolösung läßt man unter Rühren bei
0 bis S0C in die Lösung von 18,3 Teilen N-Methyldiphenylamin
gelöst in 100 Teilen Eisessig und 20 Teilen 50°/oiger
Schwefelsäure einfließen. Man rührt einige Stunden bei O bis S0C weiter, verdünnt dann mit 300 Teilen Eiswasser
und stumpft die mineralsäure Reaktionsmischung durch Zutropfen von so viel gesättigter Natriumacetatlösung
ab, bis Kongorotpapier nicht mehr gebläut wird. Dann wird der braunviolette Farbstoff abgesaugt, mit
Wasser gut gewaschen und getrocknet.
3,5 Teile des trockenen Farbstoffs werden in 100 Teilen
heißem Chlorbenzol gelöst und unter Rühren am Rückflußkühler innerhalb 30 Minuten die Mischung von
2 Teilen Dimethylsulfat und 10 Teilen Chlorbenzol eingetropft. Die rotviolette Lösung wird blau, und das Cyclammoniumsalz
fällt aus. Man saugt den Niederschlag nach dem Erkalten ab, löst ihn zur weiteren Reinigung
in 2000 Teilen heißem Wasser, klärt die mit Tierkohle versetzte Lösung und fällt den Farbstoff mit Natriumchlorid, nitriert ihn ab und trocknet ihn. Er löst sich in
konzentrierter Schwefelsäure mit braunstichiggelber Farbe, in Wasser mit blauer Farbe. Er färbt tannierte
Baumwolle in essigsaurem Bade in reinen blauen Tönen. An Stelle des Chlorbenzols kann man auch andere inerte
Lösungsmittel, wie Chloroform, Tetrachloräthan, Benzol, Toluol, Xylole oder Dichlorbenzole, benutzen.
Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man bei der Verwendung
von 19,4 Teilen 2-Amino-6-äthoxybenzthiazol oder 16,1 Teilen 2-Amino-6-chlor-benzthiazol an Stelle
der 18,0 Teile 2-Ammo-6-methoxybenzthiazol.
+ 16,4 Teile 2-Amino-4-methylbenzthiazol werden nach
dem gleichen Verfahren, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit 13,5 Teilen N-Äthylamino-3-methylbenzol
gekuppelt.
3,0 Teile des so erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen absolutem Toluol gelöst und unter Rühren bei
1OS0C mit 2,1 Teilen Dimethylsulfat in 10 Teilen absolutem
Toluol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird während einer Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt,
wobei man nach wenigen Minuten einen Farbumschlag der Lösung von Rot nach Blauviolctt beobachtet. Das
Farbsalz fällt nach und nach kristallin aus und wird nach Erkalten der Reaktionslösung abfiltricrt. Zur weiteren
Reinigung löst man das so erhaltene Farbsalz in 250 Teilen warmem Wasser, klärt die Lösung mit etwas Tierkohle
und fällt mit 30 Teilen Natriumchlorid. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit blauvioletter, in konzentrierter
Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe. Aus essigsaurem Bade färbt er tannierte Baumwolle unter weitgehender
Erschöpfung der Lösung in blauvioletten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
ίο Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man
unter Verwendung anderer monoalkylierter Aminobenzolderivatc an Stelle des N-Methylamino-3-methylbenzols,
wie z. B. 14,4 Teilen N-Äthylamino-3-chlorbenzol, 13,9
Teilen N-Methylamino-3-methoxybenzol, 16,5 Teilen
N-Äthylamino-3-äthoxybcnzol, 16,4 Teilen N-Methylamino-3-acetylaminobenzol,
16,7 Teilen N-Methylamino-2,5-dimethoxybenzol,
13,5 Teilen N-Methylamino-2,5-dimethylaminobenzol, 15,1 Teilen N-Methylamino-2-methoxy-5-methylbenzol,
19,4 Teilen N-Methylamino-2-meth-
ao oxy-5-acetaminobenzol, 16,9 Teilen Diphenylamin oder
19,3 Teilen 3-N-Äthylaminobenzoesäureäthylester.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Farbsalzen, welche einen Azofarbstoff als Kation enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man einen von sauer dissoziierenden, wasserlöslich machenden Gruppen freien Azofarbstoff der allgemeinen FormelR1--C-N = N-R2worin R1 ein nichtionogener Substituent ist und R4 den Rest eines in p-Stellung zu einer primären, sekundären oder tertiären Aminogruppe gekuppelten aromatischen Amins bedeutet, mit geeigneten Alkylierungs- oder Aralkylierungsmitteln zu Farbsalzen umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 313 293.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt wordenO 809 75W423 2.59
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1955
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