DE945342C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen Komplexe Chromverbindungen gewisser metallisierbarer Monoazofarbstoffe, die keine sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, eignen sich sehr gut zum echten Färben von Wolle und von wollähnlichen Fasern. Während gelbe, orange, rote, braune, violette und graue chromhaltige Farbstoffe technisch verhältnismäßig leicht zugänglich sind, ist die Gewinnung von blauen Farbstoffen, die in relativ reinen Tönen färben, schwieriger. Die vorliegende Erfindung betrifft nun die Herstellung von solchen blauen chromhaltigen Farbstoffen ohne saure, wasserlöslichmachende Gruppen, die Wolle und wollähnliche künstliche Polypeptidfasern aus neutralem bis schwach saurem Färbebad in verhältnismäßig reinen blauen Tönen von guter Abendfarbe sehr echt färben. Es wurde gefunden, daß man neue blaue chromhaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Monoazofarbstoffe, die keine sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten und der allgemeinen Formel (I) entsprechen, mit chromabgebenden Mitteln in solchen Mengen behandelt, daß auf 2 Farbstoffmoleküle mindestens i Chromatom komplex gebunden wird. In dieser Formel bedeuten R und R' niedermolekulare, unsubstituierte oder substituierte, vorzugsweise hydroxylsubstituierte Alkylgruppen, worin die Hydroxylgruppe auch abgewandelt sein kann, X Wasserstoff oder einen nichtionogenenSubstituenten, wie Halogen, Y, Wasserstoff, eine Alkyl-,. Oxalkyl-, Cykloalkyl- oder eine Phenylgruppe und Y, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, wobei zwei Y1 und Y2 entsprechende Alkylgruppen auch unter sich oder gegebenenfalls unter Einbeziehung eines Sauerstoffatoms ringförmig verbunden sein können.
- Als Diazokomponenten für die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen sind die 2, 5-Dialkoxy- und die 2, 5-Bisoxalkoxy-i-aminobenzolverbindungen besonders geeignet, die gegebenenfalls in 4-Stellung noch nichtionogen, beispielsweise durch Halogen, substituiert sein können. Diazoverbindungen mit substituierten Alkylresten R und R' sind beispielsweise aus i, q.-Dioxybenzolen durch Oxalkylierung der Hydroxylgruppen, Mononitrierung, gegebenenfalls Abwandlung der Hydroxylgruppen durch Alkylierung oder Veresterung, und durch Reduktion der Nitrozar Aminogruppe herstellbar.
- Brauchbare Azokomponenten erhält man aus der i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure durch Acylierung der Hydroxylgruppe, Umwandlung der Sulfonsäure- in die Sulfonsäurehalogenidgruppe nach üblichen Methoden, Einwirkung eines Überschusses an Ammoniak oder an primären aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder hydrierten heterocyclischen Aminen oder von sekundären aliphatischen oder araliphatischen Aminen und Verseifung der i ständigen Acyloxy- zur Hydroxylgruppe. In diesem Verfahren verwendbare organische Aminoverbindungen sind beispielsweise das Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butylamin, das Aminoäthanöl, das Cyclohexylamin, das Anilin, die Toluidine, Xylidine, Anisidine, Phenetidine, das Piperidin, das Morpholin, das Dimethyl- oder Diäthylamin und das Monomethyl- oder Monoäthylamin. Die Kupplung wird zweckmäßig in alkalischem Mittel vorgenommen.
- Als Chromierungsmittel sind die Salze des dreiwertigen Chroms geeignet, gegebenenfalls auch dessen komplexe Verbindungen, beispielsweise Chromsulfat, Chromformiat, Chromacetat und unter Umständen auch Alkalisalze der Chromsalicylsäure. Die Abspaltung des Alkylrestes R während der Chromierung wird durch die Einwirkung der chromabgebenden Mittel bei höherer Temperatur begünstigt. Man arbeitet vorzugsweise bei Temperaturen über ioo° in wäßriger Lösung oder Suspension unter Druck, zweckmäßig in Gegenwart von Netz- und Dispergiermitteln, wie Türkischrotöl, bei i2o bis 16o°. Man kann auch in Alkohol unter Druck oder in höhersiedenden organischen Lösungs- und Verdünnungsmitteln im offenen Gefäß chromieren, beispielsweise in Äthylenglycol, in Äthylenglycolmonomethyl- oder -monoäthyläther, in Formamid, in Acetamid oder auch in der Harnstoffschmelze bei 135 bis 153'.
- Die neuen, komplexen Chromverbindungen werden als dunkle, blau- bis grauschwarze Pulver erhalten, die sich in heißem Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe lösen. Gegebenenfalls kann ihre Wasserlöslichkeit durch Vermischen finit geringen Mengen von alkalisch reagierenden Salzen, wieNatriumcarbonat oderTrinatriumphosphat, oder mit anionaktiven Netz- und Dispergiermitteln, wie Seife oder synthetischen Waschmitteln, noch weiter verbessert werden. Sie färben Wolle und wollähnliche künstliche Polypeptidfasern, wie Superpolyamidfasern, aus neutralem bis schwach saurem Bad in sehr echten, klaren, blauen Tönen. Die Wollfärbungen sind gut lichtecht und zeigen ein günstiges Verhalten im künstlichen Licht. Insbesondere ist der erfindungsgemäße chromhaltige Azofarbstoff der Zusammensetzung i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol -+-i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäureamid dem aus Beispiel i der Patentschrift 467 861 bekannten chromhaltigen Farbstoff der Zusammensetzung 4.-Chlor-2-aminoi-oxybenzol -. i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäureamid im Ziehvermögen aus neutralem Bad in der Meerwasserechtheit, Walkechtheit, Reibechtheit und Lichtechtheit deutlich überlegen.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Sofern nichts anderes vermerkt ist, sind die Teile als Gewichtsteile verstanden. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.
- Beispiel i 15,3 Teile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol werden in 25o Teilen heißem Wasser mit 35 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, auf 3° abgekühlt und nach Zugabe von Eis mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als 33prozentige Lösung) diazotiert. Die Diazoniumlösung gießt man bei o bis 3° in eine Lösung von 26,4 Teilen i-Oxynaphthalin-3-sufonsäuredimethylamid, 10,5 VolUmteilen ion-Natronlauge und 33 Teilen wasserfreier Soda in 5oo Teilen Wasser. Nachdem die Bildung des Farbstoffs beendet ist, isoliert man denselben durch Zugabe von Kochsalzlösung. Den getroc kneten Farbstoff erhitzt man in ¢5o Teilen Acetami d mit 16 Teilen Chromacetat (entsprechend 4,6 Teilen Cr203) so lange auf 1q.o bis 1q:5°, bis der Ausgangsfarbstoff vollständig verschwunden ist, was nach ungefähr il/, Stunden der Fall. ist. Danach verdünnt man mit 7oo Teilen heißem Wasser, gibt Salzsäure bis zur kräftig-kongoblauen Reaktion zu, filtriert den ausgefallenen Farbstoff nach Erkalten ab und wäscht ihn mit kaltem Wasser aus. Danach löst man ihn mit 15 Volumteilen ion-Natronlauge und iooo Teilen heißem Wasser und fällt ihn bei q0° durch Zugabe von 25 Teilen Kochsalz aus. Nach Erkalten wird der chromhaltige Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das in heißem Wasser. gut .löslich ist und das Wolle aus neutralem oder schwach saurem Bad in blumigen, rotstichigblauen Tönen färbt. Die Färbungen sind sehr lichtecht, zudem zeichnen sie sich durch gute Walk- und 1Vleerwasserechtheit aus.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle von 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol 18,75Teile 1-Amino-4-chlor-2, 5-dimethoxybenzol verwendet.
- In ein Färbebad, das in q.oo Teilen Wasser o,2 Teile des Farbstoffes gemäß Absatz 1 dieses Beispiels und 0,3 Teile Ammoniumacetat enthält, geht man mit 1o Teilen Wolle bei 4o° ein und erhitzt zum Sieden, bis die Flotte praktisch ausgezogen ist, was nach etwa i Stunde der Fall ist. Die in einem vollen Blau gefärbte Wolle wird gespült und getrocknet. Beispiel 2 15,3 Teile 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol werden wie im Beispiel 1 diazotiert und bei o bis 3° in eine Lösung von 30,6 Teilen 1-Oxynaphthalin-3-sulfOnsäure-piperidid, 10,5 Volumteilen ion-Natronlauge urd 33 Teilen wasserfreier Soda in 5oo Teilen Wasser gegossen. Nach beendigter Farbstoffbildung isoliert man den Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz. Den getrockneten Farbstoff erhitzt man etwa q. Stunden in 75o Teilen Glykol mit 27 Teilen Chromacetat (entsprechend 7,6 Teilen Cr203) und 13 Volumteilen 1on-Natronlauge auf 145 bis i55°. Die noch heiße Lösung wird dann in --4ooTeile 12prozentiger Kochsalzlösung gegossen, der ausgeschiedene- Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. - Der Farbstoff wird als grauschwarzes Pulver erhalten. Er färbt Wolle aus neutralem oder schwach saurem Bad in blauen Tönen.
- Nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 lassen sich noch beispielsweise folgende chromhaltige Farbstoffe darstellen: Tabelle
Nr. R R' X y1 y2 Färbung auf Wolle 1 -CH, -CH, H -H -H blau 2 -C H3 -C H3 H -H -G H3 grünstichig- blau 3 -C113 -C113 H -H -C6115 graustichig- blau q. -C H3 -C 113 H -C2 115 -C2 115 blau 5 -C$115 -C2115 H -C113 -C113 blau 6 -CH,CH20rH -CH.CH20H H -C113 -C113 blau Z CH, - CH,@ 7 -C H3 _CH, H -H _CH C H2 grü nstichig- blau \CH2-CH2@ 8 -C113 -C113 H -C2115 -C,Hs blau g -C H3 -C H3 H -C H2 C 113 -H graublau 10 -C113 -C113 H -CH2CH20CH2CH2- blau 11 -C H3 -C H3 Cl -H -C H3 blau /CH2-CH2@ 12 -CH,CH,OH -CHZCH20H Cl -H -CH C112 grwl tichib blau @CH,-CH2@
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen, die keine sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daB man Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R und R' niedermolekulare unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppen, X Wasserstoff oder nichtionogene Substituenten, wie Halogen, und Y, Wasserstoff, eine Alkyl-, Oxalkyl-, Cykloalkyl- oder Phenylgruppe, Y2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten, wobei Y, und Y2 auch unter sich oder unter Einbeziehung eines Sauerstoffatoms ringförmig verbundene Alkylgruppen sein können, mit chromabgebenden Mitteln in solchen Mengen behandelt, daB auf 2 Farbstoffmoleküle mindestens r Atom Chrom entfällt, und unter Bedingungen, die die Chromierung des Farbstoffs unter Abspaltung des Restes R bewirken.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB solche Farbstoffe der im Anspruch i angegebenen Formel chromiert werden, worin R und R' gleiche Alkyl- oder Oxalkylgruppen bedeuten. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 467-861.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH945342X | 1952-09-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE945342C true DE945342C (de) | 1956-07-05 |
Family
ID=4549709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG12615A Expired DE945342C (de) | 1952-09-10 | 1953-09-10 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE945342C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1098641B (de) * | 1956-12-22 | 1961-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen |
| DE1098646B (de) * | 1956-12-22 | 1961-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE467861C (de) * | 1924-04-20 | 1928-11-02 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen |
-
1953
- 1953-09-10 DE DEG12615A patent/DE945342C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE467861C (de) * | 1924-04-20 | 1928-11-02 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1098641B (de) * | 1956-12-22 | 1961-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen |
| DE1098646B (de) * | 1956-12-22 | 1961-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen |
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