DE471040C - Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe

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Publication number
DE471040C
DE471040C DEI30377D DEI0030377D DE471040C DE 471040 C DE471040 C DE 471040C DE I30377 D DEI30377 D DE I30377D DE I0030377 D DEI0030377 D DE I0030377D DE 471040 C DE471040 C DE 471040C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
nitrogenous
preparation
purple
nitrogen
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Expired
Application number
DEI30377D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Koeberle
Dr Max A Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE471040C publication Critical patent/DE471040C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/40Pyranthrones
    • C09B3/44Preparation from starting materials already containing the pyranthrone nucleus
    • C09B3/48Amino derivatives

Description

  • Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Küpenfarbstoffe Es wurde gefunden, daß man neue, - besonders wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man in Polyhalogenpyranthronen oder seinen Derivaten mehrere oder alle Halogenatome durch stickstoffhaltige Reste ersetzt. Im allgemeinen liefern die neuen Farbstoffe auf Baumwolle blaue, violette bis schwarze Färbungen von hervorragender Echtheit. Sie entstehen in vorzüglicher Ausbeute, wenn man Polyhalogenpyranthrone oder deren Derivate zweckmäßig in hichsiedenden Lösungs- oder Verdünnungsmitteln in An- oder Abwesenheit von Katalysatoren :oder säurebindenden Mitteln oder beiden mit solchen stickstoffhaltigen Verbindungen, die am Stickstoff noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen, erhitzt. Die neuen Produkte lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure meist mit blauer Farbe, die Farbe ihrer Küpen ist violett.
  • Sie sind grundsätzlich verschieden von den Farbstoffen, die nur einen stickstoffhaltigen Rest enthalten.
  • Beispiel i Man kocht während 18 Stunden unter Rühren eine Suspension von 64 Teilen Tribrompyranthron, 3o Teilen Natriumacetat, i Teil Kupfercarbonat und 66 Teilen a-Aminoanthrachinon in 5oo Teilen Nitrobenzol. Nach dem Erkalten saugt man ab und entfernt aus dem Rückstand die anorganischen Bestandteile mit Wasser. Der erhaltene Farbstoff ist ein violettschwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus violetter Küpe in violettschwarzen Tönen anfärbt.
  • Beispiel a 72 Teile Tetrabrompyranthron werden in 5oo Teilen Nitrobenzol mit- q.o Teilen Natriumacetat, 15 Teilen Kupfercarbonat und ioo Teilen i-Amino-q.-methoxyanthrachinon während 6 bis 8 Stunden unter Rühren gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Der erhaltene halogenfreie Farbstoff stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Die aus violetter Küpe auf Baumwolle erhältlichen Färbungen sind tiefschwarz und hervorragend echt.
  • Beispiel 3 Man suspendiert 56 Teile Dibrompyranthron, 8o Teile 4-Amino-i # i'-dianthrimid, 2o Teile Natriumacetat, i Teil Kupfercarbonat in 5oo Teilen Nitrobenzol und kocht unter Rühren 24 Stunden. Nach dem Erkalten arbeitet man in der üblichen Weise auf. Der erhaltene halogenfreie Farbstoff färbt Baumwolle in dunkelvioletten, hervorragend echten Tönen an.
  • Beispiel q.
  • 36 Teile Tetrabrompyranthron (erhalten durch Bromieren von Pyranthron in Chlorsulfonsäure) werden in tooo Teilen Nitrobenzol mit 46 Teilen i-Amnoanthrachinon, 3o Teilen Natriumacetat und 7 Teilen K"upfer-,o@yd so lange gekocht, bis das Reaktionsprodukt halogenfrei ist. Dann arbeitet man, wie in Beispiel t beschrieben, auf. Der erhaltene Farbstoff, ein violettschwarzes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und liefert auf Baumwolle aus vi-alettroter Küpe hervorragend echte violettschwarze Töne.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, :daß man in Polyhalogenpyranthronen durch Behandeln mit stickstoffhaltigen Verbindungen, die am Stickstoff noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen, zweckmäßig in Lösungs- :oder Verdünnungsmitteln und bei An- oder Abwesenheit von Katalysatoren .oder säurebindenden Mitteln oder beiden mehrere oder alle Halogenatome durch stickstoffhaltige Reste ersetzt.
DEI30377D 1927-02-19 1927-02-19 Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe Expired DE471040C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0542027A2 (de) * 1991-11-14 1993-05-19 BASF Aktiengesellschaft Küpenfarbstoffe

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0542027A2 (de) * 1991-11-14 1993-05-19 BASF Aktiengesellschaft Küpenfarbstoffe
EP0542027A3 (en) * 1991-11-14 1994-05-18 Basf Ag Vat dyes

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