DE283808C

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Publication number: DE283808C
Application number: DENDAT283808D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 283808 KLASSE 22 e. GRUPPE

In der Patentschrift 229267 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man Oxythionaphten mit Azofarbstoffen kondensiert.
Es ist nun gefunden worden, daß sich Oxyazofarbstoffe, insbesondere sich von a-Naphtol ableitende, auch mit Indoxyl zu indigoiden Küpenfarbstoffen kondensieren lassen. Die Reaktion dürfte in der Weise verlaufen, daß eine Vereinigung der a-Naphtolkomponente mit dem Indoxyl und eine Abspaltung der als Diazokomponente verwendeten Base stattfindet. Die Kondensation kann mit den verschiedenartigsten Oxyazofarbstoffen erfolgen,

z. B. auch mit solchen, die Oxycarbazole als Komponente enthalten. Man kann mit solchen Oxycarbazole enthaltenden Azofarbstoffen die Aminoderivate derjenigen indigoiden Küpenfarbstoffe erhalten, die gemäß Patent 241997 und Patent 269123 aus Isatin-a-derivaten und Oxycarbazolen hergestellt werden können.

Beispiel 1.

20 kg Sulfanilsäureazo-a-naphtol (Orange I) werden in 250 1 Wasser heiß gelöst. Hierzu gibt man eine Lösung von 6,6 kg Indoxyl in 100 1 Wasser unter Zusatz von 4 kg Borax. Nach etwa ^x/₂ stündigem Kochen unter Luftabschluß wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Er bildet ein blauschwarzes Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe löslich ist. In Wasser ist er unlöslich, in heißem Alkohol etwas, in Nitrobenzol leicht mit reiner grünlichblauer Farbe löslich. Beim Behandeln mit Reduktionsmitteln liefert er 40

eine gelbe Küpe, aus der er auf die Faser in blauen Tönen aufzieht.

Beispiel 2. *

44,8 Teile des Oxy azofarbstoffe aus Sulfartilsäure, diazotiert, + i-Benzoylamino-5-oxynaphtalin, alkalisch oder essigsauer gekuppelt, werden in 500 Teilen Wasser kochend gelöst und unter Luftabschluß allmählich i3,2Teile Indoxyl zugesetzt. Die erhaltene Reaktionsmas'se wird dann zur Vollendung der Kondensation kurze Zeit gekocht und der abgeschiedene Farbstoff filtriert und gewaschen.

Er bildet ein schwarzes Pulver, ■ das in Schwefelsäure mit olivgrüner und in heißem Nitrobenzol mit schieferblauer Farbe löslich ist. Durch Reduktion mit Hydrosulfit und Alkali erhält man eine bräunlichgelbe Küpe, aus der der Farbstoff' auf Wolle bei der Oxydation an der Luft in schwarzen Tönen aufzieht.

Beispiel 3.

41,6 Teile des Oxyazofarbstoffes aus SuIfanilsäure, diazotiert und gekuppelt mit 1 · 2-Pheno-5-oxynaphtocarbazol, werden in 500 Teilen Wasser heiß gelöst und zu der kochenden Flüssigkeit allmählich 13,2 Teile Indoxyl zugefügt. Nach Vollendung der Reaktion wird der ausgeschiedene Farbstoff filtriert und ausgewaschen.

Er stellt ein grünschwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünschwarzer, in heißem Nitrobenzol mit schmutzig- roter Farbe löst und beim Verküpen mit alkalischen Reduktionsmitteln eine orangefarbene

Claims

Leukolösung liefert, aus der Wolle nach dem Lüften in bräunlichschwarzen Tönen gefärbt wird.

Beispiel 4.
5

' Kondensiert man an Stelle des im Beispiel 2 angegebenen Oxyazofarbstoffes das aus 2-Benzoylamino-5-oxynaphtalin erhältliche Produkt mit der entsprechenden Menge Indoxyl, so erhält man einen Farbstoff, der ein schwarzes Pulver darstellt, das in konzentrierter Schwefelsäure mit nußbrauner und in heißem Nitrobenzol mit violetter Farbe sich löst. Bei der Behandlung mit alkalischen Reduktionsmitteln erhält man eine orangegefärbte Küpe, aus der

/ die Wolle nach der Oxydation an der Luft in grünschwarzen Tönen gefärbt wird.

An Stelle des Indoxyls können auch dessen Substitutionsprodukte, Homologe, Analoge verwendet werden.

Weiterhin ist ermittelt worden, daß die vorhandene Aminogruppe den Charakter der erhältlichen Farbstoffe mehr oder weniger beeinflußt, und daß Farbstoffe von verbesserten j Echtheitseigenschaften erhalten werden können, wenn man die vorhandene Aminogruppe entweder beseitigt oder sie durch andere Atome oder Atomgruppierungen, wie z. B. Halogen, ersetzt, oder eines oder beide Wasserstoffatome der Aminogruppe durch Acylreste oder überhaupt geeignete Reste ersetzt, indem man sie z. B. benzoyliert oder acetyliert.

Ρλ τ ε ν ϊ - A ν s ρ r ü c η ε :

ι. Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxyazofarbstoffe, die als Komponente Oxycarbazole oder in der Aminogruppe substituierte oder nichtsubstituierte Aminonaphtole enthalten können, mit Indoxyl oder seinen Derivaten kondensiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei den nach Anspruch 1 erhältlichen Produkten die Wasserstoffatome der Aminogruppe substituiert oder die Aminogruppe selbst durch andere Atome (z. B. Wasserstoff oder Halogen) oder Atomgruppen ersetzt.