-
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkömmlingen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle neue Anthrachinonabkömmlinge erhält, wenn man in die Aminogruppen
von Aminoisothiazolanthronen solche Anthrachinoncarbonsäurereste einführt, die im
carboxylgruppenfreien Kern keine stickstoffhaltige Gruppe als Substituenten enthalten,
und wenn man gegeb:enenfalls auf die erhältlichen Produkte kondensierende und/oder
substituierende Mittel einwirken läßt.
-
Je nach der Wahl der als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangenden
Aminoisothiazolanthrone und je nach der Wahl der Anthrachinoncarbonsäurereste gelangt
man zu den verschiedensten Anthrachinoylaminoisothiazolanthronen, wie z. B. dem
5-(z' _llnthrachinoyl)-amino-i, 9-isothiazolanthron, , dem 5-(i'-Chlor-2'-anthrachinoyl)-amino-i,
9-isothiazolanthron, dem q.-(i'-Amino-z'-anthrachinoyl)-amino-i,9-isothiazolanthron,
dem q.-(i'-Anthrachinoyl) - amino - i, 9 - isothiazolanthron und dem ¢, 8-Di(a'-anthrachinoylamino)-i,
9, 5, io-düsothiazolanthron. , Die zur Herstellung der Verfahrensprodukte notwendigen
Reaktionen können in üblicher Weise, beispielsweise in Gegenwart von Verdünnungs-
und Lösungsmitteln, ferner in An-oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln oder
Katalysatoren, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt werden.
-
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte können mit
kondensierenden und/oder substituierenden Mitteln, _ wie z. B. Schwefelsäure, Aldehyden,
wie z. B. Formaldehyd, oder Halogenierungsmitteln behandelt werden, wobei weitere
wertvolle Produkte erhalten werden. Sie können durch Kristallisation oder durch
Umwandlung in ihre Salze mit starken Säuren oder durch Behandlung mit oxydierenden
Mitteln, wie z. B. Alkalihypochloritlösung, gereinigt werden. Sie lassen sich nach
bekannten Methoden in die Leukoderivate, wie z. B. in die Leukoschwefelsäureester,
überführen.
-
Die Produkte vorliegender Erfindung stellen zum Teil wertvolle neue
Zwischenprodukte und zum Teil Farbstoffe dar. Diese können zum Färben und Bedrucken
von pflanzlichen Fasern, wie z. B. Baumwolle, oder zum Färben von Lacken und plastischen
Massen sowie von Kunstseide verwendet werden. Soweit die Farbstoffe wasserlöslich
sind, lassen sie sich nach Art der sauren Farbstoffe zum Färben von tierischen Fasern,
wie z. B. von
Wolle und Seide, verwenden. Die mit ihnen erzeugten
Färbungen und Drucke sind sehr echt und zum Teil sehr farbstark.
-
Beispiel t 5 Teile 5-Amino-i, 9-isothiazolanthron @@t#r= den in zoo
Teilen Nitrobenzol bei 175' finit 5,7 Teilen Anthrachinon-z-carbonsäurechlorid versetzt
und etwa 1/2 Stunde auf 175° erhitzt.. Man filtriert bei 5o", wäscht mit Nitrobenzol
und Alkohol .aus und erhält in guter Ausbeute ein hellgelbes Produkt, das, aus Nitrobenzol
kristallisiert, bei 375° schmilzt. Es löst -sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit 'roter Farbe und läßt sich zu einer klaren, dunkelbraunen Lösung verküpen, aus
der Baumwolle in sehr kräftigen und reinen Gelbtönen mit guten Echtheitseigenschaften
gefärbt wird. Statt 5-Amino-i, 9-isothiazolantliroii kann inan auch 4-, 8- oder
6-Amino-i, 9-isotliia.zolarithron wie auch 5-Amino-8-m-ethoty- oder 8-chlor- i,
9-isothiazolanthroti verwenden.
-
Wird das Allthrachinerl-z-Carl)oCisätire(:lilorid durch Anthrachinon-i-carbonsäurecblorid
ersetzt", so :erhält man ein Produlzt, (his a.us der Nitrobenzollösung kristallirr
ausfällt und einen Schmelzpunkt von 385° zeigt.
-
Beispiel z 25 Teile 5-Amino-i, 9-isothiazola.ntliroil werden
in 5oo Teilen Nitrobenzol bei IM' mit 35 Teilen i-Chloranthra@hinon-z-cz.irl)onsäurechlorid
versetzt und i Stunde auf 175° erhitzt. Der Farbstoff wird, wie in Beispiel s angegeben
ist, aufgearbeitet. Er stellt ein hellgelbes Pulver dar, gibt eine braune Küpe und
färbt Baumwolle in helleren, grünstickigeren Tönen als de!- Farbstoff des Beispiels
i. Beispiel 3 -7o Teile i-Aminoanthrachinon-z-carbonsäurechlorid werden in 75o Teilen
Nitrobenzol bei ioo° mit 63 Teilen 5-Amino-i, 9-isothiazolanthron versetzt und auf
18o° erwärmt.
-
Man isoliert den Farbstoff in üblicher Weise. Er stellt ein dunkelrotes
Pulver dar, das aus rotbrauner Küpe Baumwolle in roten Tönen färbt. Das Produkt
schmilzt bei 371. Es
| 'Nst sich in konzentrierter Schwefelsaure mit |
| `5,zoier Farbe, welche mit Paraformaldehyd |
.aiäeh blau umschlägt.
-
Statt i-Aininoanthrachinon-z-carbonsäurechlorid kann man auch i-Benzoylaminoanthrachinon-z-carbonsäurechlorid
verwenden, wolSei man einen gelb färbenden Farbstoff erhält. Beispiel 4.
-
z9,6 Teile 84, 8-Diamino-i, 9, 5, io-diisothiazolanthron werden in
looo Teilen Nitrobenzol bei 175' mit 58 Teilen Anthrachinonz-carbonsäurechlorid
versetzt und zum Sieden erhitzt. Man isoliert den Farbstoff in üblicher Weise. Er
stellt ein braungelbes Pulver dar, das Baumwolle aus olivbrauner Küpe in braungelben
Tönen färbt.
-
Beispiel 5 7 Teile i-Aminoanthrachinon-z-carbon"s.äurechlorid und
6,5 Teile 4-Amino-i, 9-isothiazolanthron werden in 7o Teilen Nitrobenzol i Stunde
auf 18o° erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man und wäscht mit Nitrobenzol sowie
Alkohol. Das Produkt stellt ein rotes Pulver dar, das bei 400° schmilzt und sich
in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.