DE653319C

DE653319C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkoemmlingen

Info

Publication number: DE653319C
Application number: DEG91733D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1935-12-07
Filing date: 1935-12-12
Publication date: 1937-11-20

Description

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkömmlingen Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Anthrachinonabkömmlinge erhält, wenn man in die Aminogruppen von Aminoisothiazolanthronen solche Anthrachinoncarbonsäurereste einführt, die im carboxylgruppenfreien Kern keine stickstoffhaltige Gruppe als Substituenten enthalten, und wenn man gegeb:enenfalls auf die erhältlichen Produkte kondensierende und/oder substituierende Mittel einwirken läßt.
Je nach der Wahl der als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangenden Aminoisothiazolanthrone und je nach der Wahl der Anthrachinoncarbonsäurereste gelangt man zu den verschiedensten Anthrachinoylaminoisothiazolanthronen, wie z. B. dem 5-(z' _llnthrachinoyl)-amino-i, 9-isothiazolanthron, , dem 5-(i'-Chlor-2'-anthrachinoyl)-amino-i, 9-isothiazolanthron, dem q.-(i'-Amino-z'-anthrachinoyl)-amino-i,9-isothiazolanthron, dem q.-(i'-Anthrachinoyl) - amino - i, 9 - isothiazolanthron und dem ¢, 8-Di(a'-anthrachinoylamino)-i, 9, 5, io-düsothiazolanthron. , Die zur Herstellung der Verfahrensprodukte notwendigen Reaktionen können in üblicher Weise, beispielsweise in Gegenwart von Verdünnungs- und Lösungsmitteln, ferner in An-oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln oder Katalysatoren, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt werden.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte können mit kondensierenden und/oder substituierenden Mitteln, _ wie z. B. Schwefelsäure, Aldehyden, wie z. B. Formaldehyd, oder Halogenierungsmitteln behandelt werden, wobei weitere wertvolle Produkte erhalten werden. Sie können durch Kristallisation oder durch Umwandlung in ihre Salze mit starken Säuren oder durch Behandlung mit oxydierenden Mitteln, wie z. B. Alkalihypochloritlösung, gereinigt werden. Sie lassen sich nach bekannten Methoden in die Leukoderivate, wie z. B. in die Leukoschwefelsäureester, überführen.
Die Produkte vorliegender Erfindung stellen zum Teil wertvolle neue Zwischenprodukte und zum Teil Farbstoffe dar. Diese können zum Färben und Bedrucken von pflanzlichen Fasern, wie z. B. Baumwolle, oder zum Färben von Lacken und plastischen Massen sowie von Kunstseide verwendet werden. Soweit die Farbstoffe wasserlöslich sind, lassen sie sich nach Art der sauren Farbstoffe zum Färben von tierischen Fasern, wie z. B. von Wolle und Seide, verwenden. Die mit ihnen erzeugten Färbungen und Drucke sind sehr echt und zum Teil sehr farbstark.
Beispiel t 5 Teile 5-Amino-i, 9-isothiazolanthron @@t#r= den in zoo Teilen Nitrobenzol bei 175' finit 5,7 Teilen Anthrachinon-z-carbonsäurechlorid versetzt und etwa 1/2 Stunde auf 175° erhitzt.. Man filtriert bei 5o", wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol .aus und erhält in guter Ausbeute ein hellgelbes Produkt, das, aus Nitrobenzol kristallisiert, bei 375° schmilzt. Es löst -sich in konzentrierter Schwefelsäure mit 'roter Farbe und läßt sich zu einer klaren, dunkelbraunen Lösung verküpen, aus der Baumwolle in sehr kräftigen und reinen Gelbtönen mit guten Echtheitseigenschaften gefärbt wird. Statt 5-Amino-i, 9-isothiazolantliroii kann inan auch 4-, 8- oder 6-Amino-i, 9-isotliia.zolarithron wie auch 5-Amino-8-m-ethoty- oder 8-chlor- i, 9-isothiazolanthroti verwenden.
Wird das Allthrachinerl-z-Carl)oCisätire(:lilorid durch Anthrachinon-i-carbonsäurecblorid ersetzt", so :erhält man ein Produlzt, (his a.us der Nitrobenzollösung kristallirr ausfällt und einen Schmelzpunkt von 385° zeigt.
Beispiel z 25 Teile 5-Amino-i, 9-isothiazola.ntliroil werden in 5oo Teilen Nitrobenzol bei IM' mit 35 Teilen i-Chloranthra@hinon-z-cz.irl)onsäurechlorid versetzt und i Stunde auf 175° erhitzt. Der Farbstoff wird, wie in Beispiel s angegeben ist, aufgearbeitet. Er stellt ein hellgelbes Pulver dar, gibt eine braune Küpe und färbt Baumwolle in helleren, grünstickigeren Tönen als de!- Farbstoff des Beispiels i. Beispiel 3 -7o Teile i-Aminoanthrachinon-z-carbonsäurechlorid werden in 75o Teilen Nitrobenzol bei ioo° mit 63 Teilen 5-Amino-i, 9-isothiazolanthron versetzt und auf 18o° erwärmt.
Man isoliert den Farbstoff in üblicher Weise. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das aus rotbrauner Küpe Baumwolle in roten Tönen färbt. Das Produkt schmilzt bei 371. Es

'Nst sich in konzentrierter Schwefelsaure mit

`5,zoier Farbe, welche mit Paraformaldehyd

.aiäeh blau umschlägt.
Statt i-Aininoanthrachinon-z-carbonsäurechlorid kann man auch i-Benzoylaminoanthrachinon-z-carbonsäurechlorid verwenden, wolSei man einen gelb färbenden Farbstoff erhält. Beispiel 4.
z9,6 Teile 84, 8-Diamino-i, 9, 5, io-diisothiazolanthron werden in looo Teilen Nitrobenzol bei 175' mit 58 Teilen Anthrachinonz-carbonsäurechlorid versetzt und zum Sieden erhitzt. Man isoliert den Farbstoff in üblicher Weise. Er stellt ein braungelbes Pulver dar, das Baumwolle aus olivbrauner Küpe in braungelben Tönen färbt.
Beispiel 5 7 Teile i-Aminoanthrachinon-z-carbon"s.äurechlorid und 6,5 Teile 4-Amino-i, 9-isothiazolanthron werden in 7o Teilen Nitrobenzol i Stunde auf 18o° erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man und wäscht mit Nitrobenzol sowie Alkohol. Das Produkt stellt ein rotes Pulver dar, das bei 400° schmilzt und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.

Claims

PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man in die Aminogruppen von Aminoisothiazolanthronen solche Anthrachinoncarbonsäurereste einführt, die im carboxylgruppenfreien Kern keine stickstoffhaltige Gruppe als Substituenten enthalten, und daß man gegebenenfalls auf die .erhältlichen Produkte kondensierende undloder substituverende Mittel einwirken läßt.