DE602360C - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. In der Patentschrift 2o7o97 wurde gezeigt, daß reaktionsfähige Isatin-u-derivate.mit Thenplen, die eine freie Orthostellung enthalten, indigoide Farbstoffe liefern. Weiterhin sind finden Patentschriften 2¢i997 und 2245281 Küpenfarbstoffe beschrieben, die durch Einwirkung- von Phenooxynaphthocarbazolen oder u-I\Taphtholazofarbstoffen auf Isatin-a-derivate entstehen. Ferner ist es bekannt, daß sich auch m-Oxydiphenylamin mit Isatin-a-derivaten kondensieren läßt, wobei jedoch keine technisch brauchbaren Farbstoffe erhalten werden (Monatshefte für Chemie 29, S. 39z).
• Es ist nun gefunden worden, daß man zu wertvollen Küpenfarbstoffen von bräunlichblaubs grünlichschwarzer Nuance von hoher Echtheit gelangt,: wenn man an Stelle der in den genannten Patentschriften angeführten Phenole und phenolartigen Verbindungen in der Aminogruppe substituierte Aminonaphthole, nämlich Arylaminooxynaphthaline oder Oxynahptimidazole, mit freier Orthostellung, mit Isatin-aderivaten kondensiert, wobei »Asyl« allgemein den Kern einer primären Base, wie Tolyl oder Naphthyl, bedeutet. An Stelle der Arylamino-. naphthole und Oxynaphtimidazole können auch deren Substitutionsprodukte, z, B. die Halogenderivate, verwendet werden. Doch sind solche Derivate für die Herstellung von Küpenfarbstoffen weniger geeignet, die löslich machende Gruppen, wie die Sulfögruppe, enthalten. Unter Isatin-x-derivaten werden auch die Kern- (z. B. Halogen-) Substitutionsprodukte sowie Homologen und Analogen verstanden. Die erhaltenen Farbstoffe lassen sich durch Halogenieren in ihren Färbeeigenschaften verbessern. Da man. durch Kondensation der in der Patentschrift 207097 genannten substituierten Naphthole nur Farbstoffe erhält, die auf der Faser bläue Färbungen ergeben, so war nicht zu erwarten, daß man unter Anwendung der in der A3ninogruppe substituierten Aminonaphthole schwarze Küpenfarbstoffe von großer Echtheit erhalten würde. Mit Hilfe der Phenooxynaphthocarbazole entstehen zwar auch schwarze Küpenfarbstoffe, daraus war aber ebenfalls nicht zu schließen, däß man auch durch Anwendung von verhältnismäßig einfach gebauten Am inonaphtholen, wie sie die Arylaminonaphthole und die Naphtimidazole darstellen, schwarze Küpenfarbstoffe würde erhalten können. Ferner war die Heranziehung -der vorliegend beanspruchten Produkte nicht ohne weiteres gegeben. Beispiel r.
• 6 kg 5-Chlorisatin-a - p-chloranilid und 4,7 kg 5-Oxy-z-phenylnaphthylamin werden mit 30 kg Essigsäureanhydrd bis zur Beendigung. der Farbstoffbildüng erhitzt. Nach dem Abkühlen der Masse wird filtriert und mit Alkohol gewaschen.
• . Im trocknen Zustand bildet der Farbstoff ein dunkelblaues Pulver, das sich in -konzentrierter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe löst. Mit alkalischen Reduktionsmitteln behandelt, liefert er eine gelbe. Küpe, aus der `Volle in bräunlichschwarzen Tönen gefärbt wird.
• Beispiel 2.
• 5,2 kg 6-Oxy-2-phenyl-i - 3-naphtimidazol werden mit 4,5 kg Isatin-a-anilid und 25 kg Essig säureanhydrid erhitzt, bis die Kondensation vollendet ist. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Essigsäure sowie Alkohol .gewaschen und . getrocknet. Man erhält ein bronzigschimmerndes schwarzes Pulver, das iil Schwefelsäure mit tiefblauer Farbe#löslcl s;@ $@i-@ler Behandlung mit Reduktiongti@tlf#ai;e;t_ @c Farbstoff eine gelbe Küpe, aus der er 'auf Wolle in echten schwarzen Nuancen aufzieht.
• Beispiel 3.
• ' 2,3 kg des Kondensationsproduktes aus Isatina-anilid + 5-Oxy-i-phenylnaphthylamin werden in 7o kg Nitrobenzol gelöst bzw. suspendiert und alsdann mittels 3,2 kg Brom in üblicher Weise in das Dibromderivat übergeführt.
• Nach dem Abfiltrieren, Waschen (mit Alkohol) und Trocknen erhält man ein blauviolettes Pulver, das in heißem Nitrobenzol mit reinblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löslich ist. Beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln entsteht eine gelbe Küpe, aus der die Wolle beim Verhängen an der Luft in grünschwarzen Nuancen von hervorragender Echtheit gefärbt wird.
• Wendet man statt 3,2 kg Brom zur Nachhalogenierung des vorbezeichneten Ausgangsfarbstoffes 6,4 kg Brom an, so gelangt man zum Tetrabromprodukt, das in seinen Eigenschaften mit dem Dibromderivat übereinstimmt -und nur beim Verküpen etwas grünstichigere Farbtöne liefert. .

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, darin bestehend, daß man die in der Aminogruppe von Aminonaphtholen mit freier Orthostellung substituierten Arylaminonaphthole oder Naphtimidazole oder ihre durch nicht löslichmachende Atome oder Gruppen substituierten Derivate mit Isatina-derivaten kondensiert, wobei unter Isatina.-derivaten auch deren Kernsubstitutionsprodukte, Homologe und Analoge verstandehi werden, und die erhaltenen Färbstöffe gegebenenfalls mit Halogen behandelt.