DE744303C

DE744303C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen

Info

Publication number: DE744303C
Application number: DEI67131D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Mueller
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1940-06-04
Filing date: 1940-06-04
Publication date: 1944-01-13

Description

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle chromhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man die durch Kuppeln diazotierter o-Aminophenole mit 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Suhstitutionserzeugnissen mit unbesetzter i-Stellung erhältlichen Azofarbstoffe für sich mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
Die 'Ausgangsfarbstoffe enthalten in der Diazokomponente zweckmäßig außer der Oxy-und der Aminogruppe weitere Substituenten, z. B. Halogen toure oder Nitro-, Alkyl-, Alkoxy- oder Sulfonsäuregruppen, oder mehrere dieser Substituenten gleichzeitig. Als Kupplungskomponenten seien neben der z-Aminonaphthalin-3-carbonsäure selbst auch noch 2 -Amino - 3 - carboxynaphthalin - 5- oder -6-sulfonsäure erwähnt.
Die komplexen Chromverbindungen werden in an sich üblicher Weise durch Erhitzen der Farbstoffe mit Verbindungendesdreiwertigen Chroms in wässerigem oder organischem Mittel, gegebenenfalls unterDruck, hergestellt.
Die chromhaltigen Azofarbstoffe färben tierische Fasern, z. B. Wolle und Seide, oder auch künstliche Fasern, die sich wie Wolle oder Seide verhalten, in klaren grünen Tönen. Die Färbungen sind sehr gleichmäßig und ausgezeichnet licht-, wasser-, - dekatur-, schweiß- und bügelecht. Auch auf Chrom-oder Gl.aceleder erhält man tiefe grüne Färbungen von sehr guter Wasch- und Wasserechtheit. Chromhaltige Farbstoffe, die frei von Sulfonsäuregruppen sind, und die Salze aus sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen und organischen Basen können zum Färben von Nitrocellulose- oder Spirituslacken, von plastischen Massen oder zum Spinnfärben verwendet werden.
Man kennt bereits die Chromverbin.dungen von Azofarbstoffen aus di.azotierten o-Aminophenolen und 2-Naphthylaminabkömml.ingen, die keine Carbonsäuregruppe in 3-Stellung enthalten, z. E: -2 Aininonaphthalin selbst oder 2-Aminonaphtli-alin-6-sulfonsäure und 2-.Aniinonaphtlialiil-4; 5-dicarbonsäure. Diesen sind die Farbstoffe nach der Erfindung in der Lichtechtheit und der Reinheit des Farbtons überlegen.
Es ist ferner bekannt, Azofarbstoffe aus o-Diazophenolen und 2- Aminonaphthalin-3-carbonsäure oder deren Abkömmlingen aufs. der Wollfaser mit chromabgebenden Mitteln zu behandeln. Diese Färbungen sind ungleichmäßig, schwach und trübe, auch ist der Farbton von der Menge des Nachchromierungsmittels abhängig. Im Gegensatz dazu erhält man mit den gleichen, jedoch für sich chromierten Azofarbstoff, n Färbungen auf Wolle, die gleichmäßig, kräftig, klar und von reinem Farbton sind. Dieses Ergebnis ist durchaus unerwartet, da häufig bei o-Oxyazofarbstoffen zwischen nachchromierten Färbungen und den mit der für sich hergestellten komplexen Chromverbindung hergestellten Färbungen kein Unterschied besteht.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 23,4 Teile i- Ainino-2-oxy-3-nitrobenzol-5-sulfansäure dianotiert man in üblicher Weise bei i5' und macht die Diazolösung darauf durch Zugeben von i 5 Teilen Natriumacetat sauer gegen Lackmus. Zu der Diazolösung läßt man dann eine schwach alkalische, etwa 75° warme Lösung von 20,5 Teilen 2-Aminonaplithalin-3-carbonsäure laufen und hält dann bei einer Temperatur von 50°, bis die Kupplung beendet ist. Der gebildete Azofarbstoff wird durch Aussahen abgeschieden. Man teigt den Farbstoff mit Wasser an und erhitzt ihn mit einer Chromformiatlösung, die 2o Teilen Chromoxyd und 2o Teilen Ameisensäure entspricht, 4 Stunden auf 13o°. Der beim _1blzühlen sich abscheidende chromhaltige Azofarbstoff färbt Wolle und Seide in klaren grünen, sehr echten Tönen. Einen ähnlichen, etwas blaustit?higer grün färbenden chromhaltigen Azofarbstoff erhält man in entsprechender Weise aus dem Azofarbstoff aus dianotierter i-Amino-2-oxy-5-nitrolienzol-3-sulfonsäure und 2-Aminonaplithal in-3-carbon.säure. Beispiel 2 . Die Diazoverbindung aus 15,4 Teilen i-:@mino-2-oxy-4-nitrobenzol vereinigt man in essigsaurer Lösung mit 3o Teilen 2 Amino-3-carboxynaphthalin-6-sulfonsäure bei 50°. Der gebildete Azofarbstoff wird ausgesalzen und abgesaugt. Er wird dann mit iooo Teilen Wasser verrieben und mit einer Chromforiniatlösung, die io Teilen Chromoxyd entspricht, 4. Stunden bei 13o bis i.4o° behandelt. Der so entstehende chromhaltige Azofarbstoff färbt Chromkalbleder in klaren grünen Tönen von guter Wasch- und Wasserechtheit. Wolle und Seide «-erden ebenfalls lebhaft grün gefärbt.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponente i Amino-2-oxy-4-nitro-5-chlorbenzol oder i--Ainino-2-oxy-3-nitroben7,ol-5-sulfonsäure verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung chromhaltiger o-Oxyazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Kuppeln dianotierter o-Aminophenole mit 2 Aminonaphtiialin-3-carbonsäure oder ihren Substitutionserzeugnissen mit unbesetzter i-Stellung erhältlichen Azofarbstoffe für sich mit chromabgebenden Mitteln behandelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschriften .... Nr. 528 165, 452 014; schweizerische Patentschriften - 8668o1. 86 681, 86 682, 86 683; französische Patentschrift 848o98,-USA-Patentschrift . . . . . . . . . - 1 828 7#-,i --.