DE730336C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe erhält; wenn man nach an sich bekannten Verfahren unter Verwendung von N itril;en der allgemeinen Formel XN-CH2-CH2-CN, in der X .NL :einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Rest darstellt, oder deren Substitutions- oder Verseifungsprodukten Triphenylmethan- oder Polymethinfarbstoffe herstellt und in den erhaltenen Farbstoffen vorhandene Nitri.lgruppen gewünschtenfälls ganz oder teilweise verseift. Als solche heterocyclische Stickstoffverbindungen, die gemäß Patent 641 597 erhalten werden können, seien beispielsweise genannt: Dihydro-a-methylindolyl-N-ß-propionitril, a-Methylindolyl-N-ß-propionitril, a-Phenylindolyl-N-ß-propionitril, Carbazolyl-N-ß-propionitril, Hexahydrocarbazol-N-ß-propionitril, Tetrahydrochinolyl-N-ß-propionitril, N-ß-Propionitril -3, 3-dimethyl-2-methylenindolin, das aus a-NIethylindolyl-N-ß-propionitril durch Behandeln mit Methyljodid und anschließend mit Alkali erhalten wird, sowie die durch Verseifung der C N -Gruppe daraus erhältlichen Säureamide und Carbonsäuren. Beispiel i 9,2 Gewichtsteile a-Methylindolyi-N-ß-propionitril, 16,2 Gewichtsteile p, p =Tetraäthyldiaminobenzophenon, 4o Gewichtsteile Toluol und 8 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden i Stunde lang auf Wasserbadtemperatur erwärmt. Man bringt die erhaltene Schmelze in eine Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in 5oo Gewichtsteilen Wasser und treibt das Toluol mit Wasserdampf ab. Durch Zugabe von Kochsalz wird der Farbstoff gefällt. Nach Abtrennen der Salzlösung wird er zur Reinigung in Wasser heiß gelöst, die Lösung von harzigen Bestandteilen abfiltriert, der Farbstoff mit Kochsalz wieder abgeschieden und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt mit Tannin gebeizte Baumwolle in rotvioletten Tönen. Werden an Stelle von 9,2 Gewichtsteilen o.,-Methylindolyl-N-ß-propionitril 122,3 Gewichtsteile a-Phenylindolyl-N-ß-propiomitril verwendet, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der mitTannin gebeizte Baumvolle jedoch in blaueren Tönen färbt. Bei Anwendung von 13,4 Gewichtsteilen p, p'-Tetramethylidi,aininobenzophenon erhält man einen Farbstoff, der mit Tannin gebeizte Baumwolle in etwas röteren, aber sonst ähnlichen Tönen färbt.
- Beispiel -2 Ein Gemisch aus 61,3 Gewichtsteilen x-Methvlindolyl-N -ß-propionitril, 33 Gewichtsteilen Benzotrichlorid, 25 Gewichtsteilen wasserfreiem Chlorzink und i;o Gewichtsteilen Benzol wird unter gutem Rühren etwa 8 Stunden lang am Rückflußkühler gekocht, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Der ausgefallene Farbstoff wird zur l>efreiung von nicht umgesetzten Anteilen finit Benzol durchgewaschen, in etwa 3000 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst und au: der filtrierten Lösung mit Kochsalz gefällt. Er färbt mit Tannin gebeizte Baumwolle in blat,-stichigroten Tönen.
- Beispiel 3 .13 Gewichtsteile d.-Clilor-.4'-diiithvlaininobenzophenon, 3o,5 Gewichtsteile x-Methylindolvl-N-t--propionitril und 115 Gewichtsceile Toluol werden nach Zugabe von 23 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid etwa .I Stunden lang auf dein Wasserbad erwärmt. Die Schmelze wird in eine Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in 5oo Gewichtsteilen Wasser eingetragen und das Toluol mit Wasserdampf abgeblasen. Nach Abkühlen trennt man den ausgeschieden;°n Farbstoff ab, löst ihn in heißem Wasser, filtriert von harzigen Anteilen und scheidet ihn -durch Aussalzen wiederum ab. Der getrocknete Farbstoff wird hierauf mit der vierfachen Menge p-Plienetidin und der gleichen Menge salzsaurem p-Plieitetidin etwa 2 Stunden lang bei ioo bis i io^' verschmolzen. Man trägt die Schmelze in überschüssige verdünnt Salzsäure ein, «-ob-ei sich -der entstanden; Farbstoff abscheidet. Nach Auswaschen und Trocknen wird er in der fünffachen Menge konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei o bis 5° durch Zugabe von 65°1oigeln Oleuin sulfoniert, bis eineProbe ammoniaklöslich ist. Das Sulfonierungsprodukt wird auf Eis gegossen und mit Soda abgestumpft, wobei der sulfonierte Farbstoff ausfällt. Er kann durch Lösen in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von wenig Soda, Filtrieren der Lösung und Aussalzen mit Kochsalz gereinigt werden.. Er färbt Wolle und Seide in violetten Tönen. Beispiel d.
- 92 Gewichtsteile x-'Iethylindolvl-N-f-pr.,-pionitril und i s3 Gewichtsteile 4., 4'-Dichlorbenzophenonchlorid werden in i i 5o Gewicht:.-teilen Benzol gelöst und unter Rühren mit 8o Gewichtsteilen wasserfreiem Chlorzink versetzt. Hierauf wird die Lösung am Rückflußkühler unter gutem Rühren gekocht, bis nach c bis 'io Stunden praktisch keine Salzsäure--asentwicklungmehr rerfolgt. Das ausgeschiecfene kristallinische Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Benzol gewaschen und nach Trocknen mit der vierfachen Menge p-Phenetidin etwa i bis z Stunden lang bei ioo bis 1l0° zwecks Austauschs der beiden Chloratome gegen denPhenetidinrest verschmolzen. Die Schmelze wird in etwa das fünffache Volumen Wasser eingetragen. Das überschüssig., Phenetidin wird mit Salzsäure gebunden, der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, gewaschen tin.d getrocknet. Zur Sulfonierung wird er ü1 die fünffache Menge konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und etwa 3 Stunden laiil: auf 8o' erwärmt. Man gießt dann die Schwefel --,äurelösung auf Eis, saugt den ausgeschiedenen sauren Farbstoff ab und führt ihn in üblicher Weise in das Natriumsalz über. Der Farbstoff färbt `Volle und Seide in klaren violetten Tönen von guter Lichtechtheit.
- Bei Verwendung von io2Gewichtsteilen der aus x-Methylindolyl-N-ß-propionitril durch Verseifung erhältlichen x-Methylindol_vl-N-il-propionsäure wird ein Farbstoff von praktisch der gleichen Nuance erhalten.
- Setzt man 123 Gewichtsteile x-Plien%-1-indolyl-N-f;-propionitril nach dem obigen Ansatz uni, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Seide in blauen Tönen von sehguter Lichtechtheit färbt. Beispiel 5 61,3 Gewichtsteile a-Methylindolvl-N-/.-pro pionitril, 38 Gewichtsteile p-Chiorbenzotrichlorid und i7 o Gewichtsteile Benzol werden unter Zusatz vor 25 Gewichtsteilen Chloruni; unter gutem Rühren etwa 8 Stunden lang am Rückflußkiihler zum Sieden erhitzt, wobei Ausscheidung des gebildeten Farbstoff: in harziger Form erfolgt. Nach Abtrennen der benzolischen Lösung und Auswaschen cie: Rückstandes finit Benzol wird der Farbstol mit der vierfachen Gewichtsmenge p-Phenetidin bei ioo bis i2o`=' etwa i bis 2 Stunden lang verschmolzen, bis die Farbe nachviolett umgeschlagen ist. Die Aufarbeitung und Stile, geschieht in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle und Seide in blauvioletten Tönen färbt. Beispiel 6 In eine Lösung von 18,4. Gewichtsteilen x-Methvlindolvl-N-i;'-propionitril und 21 Gew-ichtsteilen 1, 3, 3-Trimethvl-2-methvlenindolin-c,j-aldeliN.d in 95 Gewichtsteilen Benzol werden i5,5GewichtsteilePhosphoroxvchloriü einlaufen gelassen. Das Gemisch wird i/2 Std. lang auf dem Wasserbad erwärmt und eine Lösung von 6o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in etwa 5oo Gewichtsteilen Wasser gegeben. Durch Wasserdampfdestillation wird das Benzol abgetrieben; aus der Farbstofflösung wird sodann nach Filtrieren von wenig harzigen Nebenprodukten durch Zugabe von Kochsalz der Farbstoff ausgesalzen, der durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt werden kann. Er färbt mit Tannin gebeizte Baumwolle in orangerotenTönen von guter -Klarheit.
- Geht man statt von a-lVl.ethylindolyl-N-ß-propionitril von 24,6 Gewichtsteilen x-Phenylindolyl-N-ß-propionitril aus, so erhält man einen Farbstoff, der mit Tannin gebeizte Baumwolle in röteren Tönen färbt. Beispiel ; 21,2 Ge«ichtsteile N-(ß-Propionitril:-3, 3-dimethyl - 2 - methylenindolin (Kp. 165 bis 166°Jmm= Hg), das durch Behandlung von x-Methylindolyl-N-ß-propionitril mit Methyljodid und anschließend mit Alkali hergestellt wird, und 18 Gewichtsteile p-Diät'hylami,dobenzaldehyd werden in 15o Gewichtsteilen Eisessig gelöst und dann q. Stunden lang auf Wasserbadtemperatur erwärmt. Die tiefviolett .gefärbte Lösung wird in etwa 2ooo Gewichtsteile Wasser gegossen. Der Farbstoff wird daraus mit etwa 25o Gewichtsteilen Kochsalz als bronzefarbenes, harzartiges Produkt abgeschieden. Er färbt mit Tannin gebeizte Baumwolle in klaren, blauvioletten Tönen. Durch verseifung der Ni,trilgruppe mit starker Salzsäure wird ein Farbstoff erhalten, welcher mit Tannin gebeizte Baumwolle in röteren Tönen färbt. Beispiel 8 21 Gewichtsteile N-ß-Propionitril-3, 3-dimethyl-2-methylenin,dol-in, 2o Gewichtsteile Natriumformiat und 2o Gewichtsteile Essigsäureanhydrid werden etwa 11, Stunde lang auf 8o bis 9o° erwärmt, wobei unter Aufschäumen eine tiefviolett gefärbte Schmelze erhalten wird. Man gießt diese in 7oo Cie wichtsteile Wasser, verkocht auf dem Wasserbad, filtriert heiß von harzartigen Anteilen und saugt nach Erkalten den auskristallisierten Farbstoff ab. Er färbt mit Tannin gebeizte Baumwolle in klaren, rotvioletten Tönen. Durch Verseifen der beiden \Titrilgruppen mit starleer Salzsäure erhält man einen Farbstoff, der Wolle und .mit Tannin gebeizte Baumwolle in gelbroten Tönen färbt. Beispiel 9 2o Gewichtsteile 1, 3, 3-Trimethyl-2-methylenindolin - cu - aldehy d und 21 Gewichtsteile N-ß-Propionitril-3, 3-dimethyl-2-methylenindolin werden in 95 Gewichtsteilen Benzol gelöst, unter Kühlung und Rühren ei 2o bis 30"=' allmählich mit 15,5 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid versetzt und 1 Stunde lang auf dem Wasserbad erwärmt. Die Schmelze \vird in eineLösung von 5o Gewichtsteilen N.atriumacetat in looo Gewichtsteilen Wasser gegebe>> und auf dem Wasserbad gekocht; nach Filtrieren wird -durch Aussalzen mit Kochsalz der entstandene Farbstoff aus der Lösung abgeschieden. Er färbt mit Tannin gebeizte Baumwolle in klaren, blaustichigroten Tönen.
Claims (1)
- PATIN TANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß .man nach an sich bekannten Verfahren unter Verwendung von Nitrilen der allgemeinen Formel YN-CHg-CH_-CN, in der Y N einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Rest darstellt, oder deren- Substitutions- oder Verseifungsprodukten Triarylmethanf:arbstoffe oder Polymethinfarbstoffe herstellt und in den erhaltenen Farbstoffen vorhandene Nitrilgruppen gewünschtenfalls ganz oder teilweise ver seift.
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