DE122352C - - Google Patents

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DE122352C
DE122352C DENDAT122352D DE122352DA DE122352C DE 122352 C DE122352 C DE 122352C DE NDAT122352 D DENDAT122352 D DE NDAT122352D DE 122352D A DE122352D A DE 122352DA DE 122352 C DE122352 C DE 122352C
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gallic acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C09B11/245Phthaleins having both OH and amino substituent(s) on aryl ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Werthvolle Farbstoffe, welche zugleich basisch^ sind und echte Lacke bilden, lassen sich durch Condensation von alkylirten oder alphylirten Amidooxybenzoylbenzoesäuren mit Pyrogallol, Gallussäure, Tannin und Gallaminsäure darstellen. Diese Farbstoffe ziehen auf gebeizte Wolle und Baumwolle in sehr tiefen violetten bis dunkelblauen Tönen auf und diese Färbungen sind von hervorragender Walk- und Lichtechtheit. Da die Farbstoffe in saurem Bade löslich sind, färben sie besser auf gebeizte Wolle als die meisten blauen bezw. violetten Alizarinfarben, denen sie in Bezug auf Echtheit nicht nachstehen.
Das Verfahren ergiebt sich aus folgenden Beispielen:
ι. 28,5 kg Dimethylamidooxybenzoylbenzoe'-säure der Patentschrift 85931 werden in 120 kg Schwefelsäure 66° und 30 kg Wasser bei ca. 900 C. gelöst. Die Temperatur wird auf ioo° G. gesteigert und allmählich 15 kg Pyrogallol eingetragen, so dafs die Temperatur 1100C. erreicht. Nach vier- bis fünfstündiger Reaction wird die Schmelze in 2001 heifsem Wasser gelöst. Beim Erkalten krystallisirt der gebildete Farbstoff aus. Er löst sich ziemlich schwer in kaltem Wasser, leicht in verdünnter Essigsäure mit rother Farbe. In alkalischen Flüssigkeiten (Soda, Aetzalkalien) löst er sich leicht .mit blauvioletter Farbe. Er färbt chromgebeizte Wolle blauviolett.
Wird in diesem Beispiel Pyrogallol durch Gallussäure, Gallaminsäure oder Tannin ersetzt, so erhält man Farbstoffe von nahezu gleichen Eigenschaften. Bei Anwendung dieser Substanzen ist es zweckmäfsig, die Reactionstemperatur bis auf 1250C. zu steigern.
2. Durch vorsichtige Condensation von Phtalsäure mit m - Oxyphenyl - ο - tolylamin erhält man die ο - Tolylamidooxybenzoylbenzoesäure, die infolge ihrer Schwerlöslichkeit in Alkohol leicht rein erhalten werden kann. Sie gleicht in ihren Eigenschaften den . in der Patentschrift 85931 beschriebenen Säuren, ist nur weniger basisch als diese.
17,5 kg dieser ο - Tolylamidooxybenzoylbenzoesäure werden mit 8 kg Pyrogallol zusammen in 60 kg Schwefelsäure von 66° B. bei ca. 300C. eingetragen; die Mischung wird mehrere Stunden bei 25 bis 300C. gut durchgerührt, dann mit Wasser stark verdünnt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltrirt. Er löst sich ziemlich schwer in Säuren mit rother Farbe; in'alkalischen Flüssigkeiten ist er leicht mit olivgrüner Farbe löslich. Er färbt chromgebeizte Wolle echt dunkelviolett.
In diesem Beispiel kann die Tolylamidooxybenzoylbenzoesäure mit gleichem Erfolge durch Phenylalkylamidooxybenzoylbenzoesäure ersetzt werden, welche man erhält, indem man Phtalsäure nach dem Verfahren der Patentschrift 85931 mit m - Oxyphenylalkylamidobenzol condensirt. Letzterer Körper wird durch Erhitzen von Resorcin mit Monoalkyl-
anilin in Form eines im Kältegemisch erstarrenden OeIs erhalten, das sich leicht in Alkalien, nicht aber in Säuren löst. Die Phenylalkylamidooxybenzoylbenzoesäure unterscheidet sich in ihren Eigenschaften nicht wesentlich von der analogen secundären phenylirten Säure.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Farbstoffen der Phtale'inreihe, darin bestehend, dafs man in der Amidogruppe substituirte Amidooxybenzoylbenzoe'säuren mit Pyrogallol, Gallussäure, Tannin und GaIlaminsäure condensirt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744156C (de) * 1936-08-12 1944-01-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe
DE749169C (de) * 1937-12-25 1944-12-19 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe
DE889497C (de) * 1936-02-27 1953-09-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE906483C (de) * 1936-10-17 1954-03-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen

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DE889497C (de) * 1936-02-27 1953-09-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE744156C (de) * 1936-08-12 1944-01-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe
DE906483C (de) * 1936-10-17 1954-03-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
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