DE889497C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen

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DE889497C
DE889497C DEF3566D DEF0003566D DE889497C DE 889497 C DE889497 C DE 889497C DE F3566 D DEF3566 D DE F3566D DE F0003566 D DEF0003566 D DE F0003566D DE 889497 C DE889497 C DE 889497C
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DE
Germany
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parts
weight
chromium
dye
solution
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DEF3566D
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English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Eckert
Karl Dr Schilling
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C09B11/245Phthaleins having both OH and amino substituent(s) on aryl ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man chromhaltige Farbstoffe von klaren Farbtönen und sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die nach demVerfahren der Patentschrift 692 7o8 erhältlichen Farbstoffe der Phthaleinreihe durch Behandlung mit chromabgebenden Mitteln in komplexe Chromverbindungen überführt.
  • Die neuen Chromkomplexverbindungen färben die Faser aus saurem Bade in sehr klaren gelbstichig- bis blaustichigroten Farbtönen, die, ohne nachchromiert zu werden, sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen. Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe sind erhältlich, wenn man i Mol i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure (Oxytrimellithsäure) oder deren Anhydrid mit 2 Mol eines N-substituierten m-Aminophenols, das in para-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthält, kondensiert, oder wenn man i Mol einer N-substituierten i-Oxy-q.-(q.'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure oder = Mol einer N-substituierten i-Oxy-3-(q.'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-q., 6-dicarbonsäure mit i Mol eines N-substituierten m-Aminophenols oder reit i Mol i, 3-Dioxybenzol-4-carbonsäure kondensiert.
  • Als chromabgebende Mittel, mit denen die oben beschriebenen Farbstoffe der Phthaleinreihe behandelt werden, können sowohl anorganische Chromsalze, wie Chromfluorid, Chromsulfat, Chromchlorid, Chromsulfit, als auch organische Chromsalze, z. B. Chromacetat öder Chromformiat, verwendet werden. Das Behandeln mit den chromabgebenden Mitteln kann in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung mit geeigneten Zusätzen oder ohne weitere Zusätze in offenen Gefäßen oder unter Druck erfolgen.
  • Die neuen chromhaltigen Farbstoffe besitzen gegenüber den chromierten Farbstoffen, die gemäß der Patentschrift 123 077 erhältlich sind, bessere Echtheitseigenschaften, insbesondere eine' bessere Lichtechtheit.
  • Beispiele i. 5,2 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel =, werden in ioo Gewichtsteilen Wasser mit Natriumcarbonat in Lösung gebracht. Die Lösung wird nach Zusatz von 3o bis ioo Gewichtsteilen einer 2,48°/oigen wäßrigen Chromformiatlösung 24 Stunden auf ioo° erwärmt. Der ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und mit Natriumhydroxyd in ein leichtlösliches Salz übergeführt, dessen wäßrige Lösung eingedampft wird.
  • Die Herstellung der Chromverbindung kann auch bei i5o° unter Druck vorgenommen werden und ist dann in entsprechend kürzerer Zeit vollendet. Der Farbstoff färbt auf Wolle aus schwefelsaurem Bade ein blaustichiges, rhodaminähnliches Rot von guten Echtheitseigenschaften.
  • 2. 5,2 Gewichtsteile des festen Natriumsalzes der Farbsäure von Beispiel i werden in 5oo Gewichtsteilen heißem Äthylalkohol gelöst: Die Lösung wird mit 30 bis ioo Gewichtsteilen einer 2,48°/oigen wäßrigen Chromformiatlösung versetzt und 24 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die anfangs vollkommen klare Lösung trübt sich bald, der neue Farbstoff scheidet sich ab und kann, wie in Beispiel i beschrieben, abgetrennt und weiterverarbeitet werden.
  • Der so erhaltene Farbstoff hat dieselben färberischen Eigenschaften wie der nach Beispiel i erhaltene Farbstoff.
  • 3. 8,9 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel 6, werden in ioo Gewichtsteilen Wasser mit 3o Gewichtsteilen 2,48°/oiger Chromformiatlösung 24 Stunden gekocht, und die klare Lösung wird dann zwecks Abscheidung des leichtlöslichen Farbstoffes zur Trockne eingedampft. Die mit diesem Farbstoff auf Wolle erzielten Färbungen zeigen blaustichigrote Farbtöne und besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
  • q.. 6,8 Teile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 6927o8, Beispiel 9, ioo Gewichtsteile Wasser und 3o Gewichtsteile 2,q8o/oige Chromformiatlösung werden 24 Stunden unter Rückfluß gelocht. Der leichtlösliche Farbstoff wird durch Aussahen mit Natriumchlorid oder durch Eindampfen gewonnen.
  • Er färbt aus saurem Bade ein lebhaftes, blaustichiges Rosa von guter Lichtechtheit. der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-N-äthyl ß-sulfäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel 7 der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und 63 Gewichtsteile 3,6oo/oige Chrom-6. 3,8i Gewichtsteile des Farbstoffes formiatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt. Die Lösung wird eingedampft.
  • Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle und Seide aus saurem Bade in blaustichigen Rosatönen von sehr guten Echtheitseigenschaften und guter Lichtechtheit. der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-N-butyl ß-sulfäthylamino-Benzol analog dem Verfahren gemäß Beispiel 7 der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, foo Gewichtsteile Wasser und 15 Gewichtsteile 3,2o/oige Chromformiatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt. Die Lösung wird eingedampft.
  • Man erhält einen Farbstoff, der Wolle aus schwefelsaurem Bade in leuchtend blaustichigroten Tönen färbt, die gute Naßechtheiten besitzen.
  • 7. 4,72 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel 8, ioo Gewichtsteile Wasser und 58 Gewichtsteile o,97o/oige Chromsulfatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit Natriumhydroxyd in ein leichtlösliches Salz übergeführt, dessen Lösung eingedampft wird.
  • Der Farbstoff färbt auf der tierischen Faser aus schwefelsaurem Bade ein gelbstichiges Rosa.
  • B. 5,2 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel 3, 5oo Gewichtsteile Wasser und 6o Gewichtsteile 2,73o/oige Chromformiatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt und, wie in Beispiel 7 beschrieben, aufgearbeitet. Die Färbungen, die mit diesem Farbstoff auf Wolle und Seide erhalten werden, sind gelbstichigrot und zeigen allgemein gute Echtheiten.
  • 9- 5,38 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-oxäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel io derPatentschrift 692 7o8 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und -35 Gewichtsteile 2,85o/oige Chromformiatlösung werden 2o Stunden auf ioo° erhitzt und nach Beispiel 7 aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in roten Tönen, die einen Stich ins Gelbe zeigen.
  • io." 5,7o Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel io, ioo Gewichtsteile Wasser und 58 Gewichtsteile o,97o/oige Chromsulfatlösung werden 3o Stunden auf ioo° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 7 beschrieben. Die Ausfärbungen dieses Farbstoffes auf Wolle und Seide sind blaustichigrot. Die Echtheitseigenschaften sind gut.
  • im 6,3 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-co-carboxymethylaminobenzol entsprechend dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, Zoo Gewichtsteile Wasser und 25 Gewichtsteile 3,22o%ige Chromforrniatlösung werden 15 Stunden auf 15o° erhitzt und nach Beispiel 7 aufgearbeitet.
  • Der Farbstoff färbt Wolle gelbstichigrot. 12. 5,9 Gewichtsteile des Farbstoffes der aus i-Oxy-4-(4'-diäthylamino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure und i-(Oxy-3-N-methylß-sulfäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel 14 der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und 35 Gewichtsteile 2,48o/oige Chromfluoridlösung werden 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird zur Trockne eingedampft.
  • Man erhält mit diesem Farbstoff auf der tierischen Faser ein klares Rosa.
  • 13. 5,9 Gewichtsteile des Farbstoffes der aus i-Oxy-4-(4'-diäthylamino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure und 1-Oxy-3-N-äthyl E3-sulfäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel 14 der Patentschrift 692708 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und 52 Gewichtsteile 2,88o/oige Chromformiatlösung werden 2o Stunden gekocht. Nach dem Abkühlen werden 7,1 Gewichtsteile abgeschiedener Farbstoffe abfiltriert, in Wasser mit Na OH gelöst und zur Trockne gedampft.
  • Der Farbstoff liefert aus saurem Bade auf Wolle ein sehr klares, blaustichiges Rosa von guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
  • 14. 6,9 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach Patentschrift 692 7o8, Beispiel 14, ioo Gewichtsteile Wasser und 52 Gewichtsteile 2,88o/oige Chromformiatlösung werden 20 Stunden gekocht. Die Lösung wird zur Trockne gedampft. Die Färbungen auf Wolle und Seide zeigen blaustichige Rosatöne und gute Naßechtheiten.
  • 15. 5,34 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes der aus x-Oxy-4-(q.'-diäthylamino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure und I-Oxy-3-oxäthylaminobenzol analog dem Verfahren gemäß Beispiel 14 der Patönts(Irift -692 7o8 erhältlich ist, -roo Gewichtsteile Wasser und 58 Gewichtsteile o,g7°/oige Chromfluoridlösung werden 24 Stunden auf =5o° erhitzt. Die Lösung wird zur Trockne eingedampft. -Wolle und Seide werden in lebhaften Rosatönen angefärbt.
  • 16. 5,9 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 6g2 7ä8; Beispiel 16, werden in 25o Teilen Wasser mit Natriumcarbonat in Lösung gebracht. Die Lösung wird nach Zusatz von 53 Teilen einer 3%igen wäßrigen Chromformiatlösung 24 Stunden. -unter Rückflußkühlung- und Rühren gekocht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und mit Natriumhydtoxyd.. -in - ein leichtlösliches Salz übergeführt, - dessen -wäßrige Lösung zur Trockne gedampft wird. Der Farbstoff -färbt.aus saureni_Bäde auf Wolle ein blaustichiges, gut egalisierendes Rosa von guten Echtheiten. , - -

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem .Verfahren der Patentschrift 692 7o8 erhältlichen Farbstoffe der Phthaleinreihe mit chromabgebenden Mitteln behandelt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 122 352, 123 077, 397 331, 441867.
DEF3566D 1936-02-27 1936-02-27 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen Expired DE889497C (de)

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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE122352C (de) *
DE123077C (de) *
DE397331C (de) * 1922-04-09 1924-06-24 Basf Ag Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Chromverbindungen
DE441867C (de) * 1925-08-06 1927-03-12 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Farbstoffe

Patent Citations (4)

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