DE889497C - Process for the production of chromium-containing dyes - Google Patents
Process for the production of chromium-containing dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man chromhaltige Farbstoffe von klaren Farbtönen und sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die nach demVerfahren der Patentschrift 692 7o8 erhältlichen Farbstoffe der Phthaleinreihe durch Behandlung mit chromabgebenden Mitteln in komplexe Chromverbindungen überführt.Process for the production of chromium-containing dyes It has been found that chromium-containing dyes of clear shades and very good fastness properties obtained by using the dyes obtainable by the process of patent specification 692,708 the phthalein series by treatment with chromium-releasing agents into complex chromium compounds convicted.
Die neuen Chromkomplexverbindungen färben die Faser aus saurem Bade in sehr klaren gelbstichig- bis blaustichigroten Farbtönen, die, ohne nachchromiert zu werden, sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen. Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe sind erhältlich, wenn man i Mol i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure (Oxytrimellithsäure) oder deren Anhydrid mit 2 Mol eines N-substituierten m-Aminophenols, das in para-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthält, kondensiert, oder wenn man i Mol einer N-substituierten i-Oxy-q.-(q.'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure oder = Mol einer N-substituierten i-Oxy-3-(q.'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-q., 6-dicarbonsäure mit i Mol eines N-substituierten m-Aminophenols oder reit i Mol i, 3-Dioxybenzol-4-carbonsäure kondensiert.The new chromium complex compounds color the fibers from acid baths in very clear yellow-tinged to bluish-tinged red shades, without being re-chromed have very good fastness properties. In the present proceedings starting dyes used are obtainable if one moles of i-oxybenzene-2, q., 5-tricarboxylic acid (oxytrimellitic acid) or its anhydride with 2 moles of an N-substituted one m-aminophenol, which is a reactive nuclear hydrogen atom in the para position to the nitrogen atom contains, condensed, or if one mole of an N-substituted i-oxy-q .- (q .'-amino-6'-oxybenzoyl) -benzene-2, 5-dicarboxylic acid or = mole of an N-substituted i-oxy-3- (q .'-amino-6'-oxybenzoyl) -benzene-q., 6-dicarboxylic acid with i mole of one N-substituted m-aminophenol or i mole of i, 3-dioxybenzene-4-carboxylic acid condensed.
Als chromabgebende Mittel, mit denen die oben beschriebenen Farbstoffe der Phthaleinreihe behandelt werden, können sowohl anorganische Chromsalze, wie Chromfluorid, Chromsulfat, Chromchlorid, Chromsulfit, als auch organische Chromsalze, z. B. Chromacetat öder Chromformiat, verwendet werden. Das Behandeln mit den chromabgebenden Mitteln kann in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung mit geeigneten Zusätzen oder ohne weitere Zusätze in offenen Gefäßen oder unter Druck erfolgen.As a chromium donating agent with which the dyes described above the phthalein series can be treated, both inorganic chromium salts, such as Chromium fluoride, chromium sulfate, chromium chloride, chromium sulfite, as well as organic chromium salts, z. B. chromium acetate or chromium formate can be used. Treating with the chromium donating Agents can be in acidic, neutral or alkaline solution with suitable additives or without further additives in open vessels or under pressure.
Die neuen chromhaltigen Farbstoffe besitzen gegenüber den chromierten Farbstoffen, die gemäß der Patentschrift 123 077 erhältlich sind, bessere Echtheitseigenschaften, insbesondere eine' bessere Lichtechtheit.The new chromium-containing dyes have better fastness properties than the chromized dyes which are obtainable according to patent specification 123 077 , in particular better lightfastness.
Beispiele i. 5,2 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel =, werden in ioo Gewichtsteilen Wasser mit Natriumcarbonat in Lösung gebracht. Die Lösung wird nach Zusatz von 3o bis ioo Gewichtsteilen einer 2,48°/oigen wäßrigen Chromformiatlösung 24 Stunden auf ioo° erwärmt. Der ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und mit Natriumhydroxyd in ein leichtlösliches Salz übergeführt, dessen wäßrige Lösung eingedampft wird.Examples i. 5.2 parts by weight of the dye obtainable by the process of patent specification 692 708, Example =, are dissolved in 100 parts by weight of water with sodium carbonate. After adding 30 to 100 parts by weight of a 2.48% aqueous chromium formate solution, the solution is heated to 100 ° for 24 hours. The dyestuff which has precipitated out is filtered off with suction, washed with water and converted into a readily soluble salt with sodium hydroxide, the aqueous solution of which is evaporated.
Die Herstellung der Chromverbindung kann auch bei i5o° unter Druck vorgenommen werden und ist dann in entsprechend kürzerer Zeit vollendet. Der Farbstoff färbt auf Wolle aus schwefelsaurem Bade ein blaustichiges, rhodaminähnliches Rot von guten Echtheitseigenschaften.The production of the chromium compound can also be carried out at 150 ° under pressure and is then completed in a correspondingly shorter time. The dye dyes wool from sulfuric acid baths a bluish, rhodamine-like red of good fastness properties.
2. 5,2 Gewichtsteile des festen Natriumsalzes der Farbsäure von Beispiel i werden in 5oo Gewichtsteilen heißem Äthylalkohol gelöst: Die Lösung wird mit 30 bis ioo Gewichtsteilen einer 2,48°/oigen wäßrigen Chromformiatlösung versetzt und 24 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die anfangs vollkommen klare Lösung trübt sich bald, der neue Farbstoff scheidet sich ab und kann, wie in Beispiel i beschrieben, abgetrennt und weiterverarbeitet werden.2. 5.2 parts by weight of the solid sodium salt of the coloric acid of Example i are dissolved in 500 parts by weight of hot ethyl alcohol: The solution is with 30 Up to 100 parts by weight of a 2.48% aqueous chromium formate solution are added and Boiled under reflux for 24 hours. The initially completely clear solution becomes cloudy soon, the new dye separates and can, as described in example i, separated and processed further.
Der so erhaltene Farbstoff hat dieselben färberischen Eigenschaften wie der nach Beispiel i erhaltene Farbstoff.The dye thus obtained has the same coloring properties like the dye obtained according to Example i.
3. 8,9 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel 6, werden in ioo Gewichtsteilen Wasser mit 3o Gewichtsteilen 2,48°/oiger Chromformiatlösung 24 Stunden gekocht, und die klare Lösung wird dann zwecks Abscheidung des leichtlöslichen Farbstoffes zur Trockne eingedampft. Die mit diesem Farbstoff auf Wolle erzielten Färbungen zeigen blaustichigrote Farbtöne und besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.3. 8.9 parts by weight of the dye obtainable by the process of patent specification 692 708, Example 6, are boiled in 100 parts by weight of water with 30 parts by weight of 2.48% chromium formate solution for 24 hours, and the clear solution is then evaporated to dryness for the purpose of separating out the readily soluble dye. The dyeings achieved on wool with this dye show bluish-tinged red shades and have excellent fastness properties.
q.. 6,8 Teile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 6927o8, Beispiel 9, ioo Gewichtsteile Wasser und 3o Gewichtsteile 2,q8o/oige Chromformiatlösung werden 24 Stunden unter Rückfluß gelocht. Der leichtlösliche Farbstoff wird durch Aussahen mit Natriumchlorid oder durch Eindampfen gewonnen.q .. 6.8 parts of the dye obtainable by the process of patent specification 6927o8, Example 9, 100 parts by weight of water and 3o parts by weight of 2.08% chromium formate solution are refluxed for 24 hours. The easily soluble dye is obtained by sighting with sodium chloride or by evaporation.
Er färbt aus saurem Bade ein lebhaftes, blaustichiges Rosa von guter Lichtechtheit. der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-N-äthyl ß-sulfäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel 7 der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und 63 Gewichtsteile 3,6oo/oige Chrom-6. 3,8i Gewichtsteile des Farbstoffes formiatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt. Die Lösung wird eingedampft.It turns an acidic bath into a lively, bluish pink with good lightfastness. which is obtainable from the anhydride of i-oxybenzene-2, q., 5-tricarboxylic acid and i-oxy-3-N-ethyl ß-sulfäthylaminobenzene according to the process according to Example 7 of patent 692 708, 100 parts by weight of water and 63 parts by weight of 3 , 600 / o chrome-6. 3.8 parts by weight of the dye formate solution are heated to 100 ° for 24 hours. The solution is evaporated.
Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle und Seide aus saurem Bade in blaustichigen Rosatönen von sehr guten Echtheitseigenschaften und guter Lichtechtheit. der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-N-butyl ß-sulfäthylamino-Benzol analog dem Verfahren gemäß Beispiel 7 der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, foo Gewichtsteile Wasser und 15 Gewichtsteile 3,2o/oige Chromformiatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt. Die Lösung wird eingedampft.The dye obtained dyes wool and silk from an acid bath in bluish pink shades with very good fastness properties and good lightfastness. which is obtainable from the anhydride of i-oxybenzene-2, q., 5-tricarboxylic acid and i-oxy-3-N-butyl ß-sulfäthylamino-benzene analogously to the process according to Example 7 of Patent 692 708, foo parts by weight of water and 15 Parts by weight of 3.2% chromium formate solution are heated to 100 ° for 24 hours. The solution is evaporated.
Man erhält einen Farbstoff, der Wolle aus schwefelsaurem Bade in leuchtend blaustichigroten Tönen färbt, die gute Naßechtheiten besitzen.A dye is obtained, the wool from a sulfuric acid bath in shining light dyes bluish-tinged red shades that have good wet fastness properties.
7. 4,72 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel 8, ioo Gewichtsteile Wasser und 58 Gewichtsteile o,97o/oige Chromsulfatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit Natriumhydroxyd in ein leichtlösliches Salz übergeführt, dessen Lösung eingedampft wird.7. 4.72 parts by weight of the sodium salt of the dye obtainable by the process of patent specification 692 708, example 8, 100 parts by weight of water and 58 parts by weight of o.97% chromium sulfate solution are heated to 100 ° for 24 hours. The precipitated dye is filtered off and converted into a readily soluble salt with sodium hydroxide, the solution of which is evaporated.
Der Farbstoff färbt auf der tierischen Faser aus schwefelsaurem Bade ein gelbstichiges Rosa.The dye stains the animal fibers from the sulfuric acid bath a yellowish pink.
B. 5,2 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel 3, 5oo Gewichtsteile Wasser und 6o Gewichtsteile 2,73o/oige Chromformiatlösung werden 24 Stunden auf ioo° erhitzt und, wie in Beispiel 7 beschrieben, aufgearbeitet. Die Färbungen, die mit diesem Farbstoff auf Wolle und Seide erhalten werden, sind gelbstichigrot und zeigen allgemein gute Echtheiten.B. 5.2 parts by weight of the sodium salt of the dye obtainable by the process of patent specification 692 708, example 3, 500 parts by weight of water and 60 parts by weight of 2.73% chromium formate solution are heated to 100 ° for 24 hours and, as described in example 7, worked up. The dyeings which are obtained on wool and silk with this dye are yellowish-tinged red and generally show good fastness properties.
9- 5,38 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-oxäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel io derPatentschrift 692 7o8 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und -35 Gewichtsteile 2,85o/oige Chromformiatlösung werden 2o Stunden auf ioo° erhitzt und nach Beispiel 7 aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in roten Tönen, die einen Stich ins Gelbe zeigen.9-5.38 parts by weight of the sodium salt of the dye which is obtainable from the anhydride of i-oxybenzene-2, q., 5-tricarboxylic acid and i-oxy-3-oxäthylaminobenzol according to the process according to example 10 of patent 692 708, 100 parts by weight of water and -35 parts by weight of 2.85% chromium formate solution are heated to 100 ° for 20 hours and worked up according to Example 7. The dye dyes wool from sulfuric acid bath in red tones that have a yellow tinge.
io." 5,7o Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8, Beispiel io, ioo Gewichtsteile Wasser und 58 Gewichtsteile o,97o/oige Chromsulfatlösung werden 3o Stunden auf ioo° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 7 beschrieben. Die Ausfärbungen dieses Farbstoffes auf Wolle und Seide sind blaustichigrot. Die Echtheitseigenschaften sind gut.io. "5.7o parts by weight of the sodium salt of the dye obtainable by the process of patent specification 692 708, example 10, 100 parts by weight of water and 58 parts by weight of o.97% chromium sulfate solution are heated to 100 ° for 30 hours. Work-up is carried out as described in Example 7. The coloring of this dye on wool and silk is bluish-tinged red. The fastness properties are good.
im 6,3 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes der aus dem Anhydrid der i-Oxybenzol-2, q., 5-tricarbonsäure und i-Oxy-3-co-carboxymethylaminobenzol entsprechend dem Verfahren der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, Zoo Gewichtsteile Wasser und 25 Gewichtsteile 3,22o%ige Chromforrniatlösung werden 15 Stunden auf 15o° erhitzt und nach Beispiel 7 aufgearbeitet.in 6.3 parts by weight of the sodium salt of the dye which is obtainable from the anhydride of i-oxybenzene-2, q., 5-tricarboxylic acid and i-oxy-3-co-carboxymethylaminobenzene according to the process of patent specification 692 708, zoo parts by weight of water and 25 parts by weight of 3.22o% chromium formate solution Heated to 150 ° for 15 hours and worked up according to Example 7.
Der Farbstoff färbt Wolle gelbstichigrot. 12. 5,9 Gewichtsteile des Farbstoffes der aus i-Oxy-4-(4'-diäthylamino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure und i-(Oxy-3-N-methylß-sulfäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel 14 der Patentschrift 692 7o8 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und 35 Gewichtsteile 2,48o/oige Chromfluoridlösung werden 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird zur Trockne eingedampft.The dye dyes wool yellow-tinged red. 12. 5.9 parts by weight of the dye that of i-oxy-4- (4'-diethylamino-6'-oxybenzoyl) -benzene-2,5-dicarboxylic acid and i- (oxy-3-N-methylß-sulfäthylaminobenzene according to the method according to Example 14 of Patent 692 708 100 parts by weight of water and 35 parts by weight of 2.48% chromium fluoride solution are refluxed for 24 hours and the solution is evaporated to dryness.
Man erhält mit diesem Farbstoff auf der tierischen Faser ein klares Rosa.With this dye, a clear color is obtained on the animal fiber Pink.
13. 5,9 Gewichtsteile des Farbstoffes der aus i-Oxy-4-(4'-diäthylamino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure und 1-Oxy-3-N-äthyl E3-sulfäthylaminobenzol entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel 14 der Patentschrift 692708 erhältlich ist, ioo Gewichtsteile Wasser und 52 Gewichtsteile 2,88o/oige Chromformiatlösung werden 2o Stunden gekocht. Nach dem Abkühlen werden 7,1 Gewichtsteile abgeschiedener Farbstoffe abfiltriert, in Wasser mit Na OH gelöst und zur Trockne gedampft.13. 5.9 parts by weight of the dye which can be obtained from i-oxy-4- (4'-diethylamino-6'-oxybenzoyl) -benzene-2, 5-dicarboxylic acid and 1-oxy-3-N-ethyl E3-sulfäthylaminobenzene according to the method according to Example 14 of patent 692708 100 parts by weight of water and 52 parts by weight of 2.88% chromium formate solution are boiled for 20 hours. After cooling, 7.1 parts by weight of deposited dyes are filtered off, dissolved in water with Na OH and evaporated to dryness.
Der Farbstoff liefert aus saurem Bade auf Wolle ein sehr klares, blaustichiges Rosa von guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.The dye gives a very clear, bluish tinge from an acid bath on wool Pink with good wet fastness properties and good light fastness.
14. 6,9 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach Patentschrift 692 7o8, Beispiel 14, ioo Gewichtsteile Wasser und 52 Gewichtsteile 2,88o/oige Chromformiatlösung werden 20 Stunden gekocht. Die Lösung wird zur Trockne gedampft. Die Färbungen auf Wolle und Seide zeigen blaustichige Rosatöne und gute Naßechtheiten.14. 6.9 parts by weight of the dye obtainable according to patent specification 692 708, example 14, 100 parts by weight of water and 52 parts by weight of 2.88% chromium formate solution are boiled for 20 hours. The solution is evaporated to dryness. The dyeings on wool and silk show bluish pink tones and good wet fastness properties.
15. 5,34 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes der aus x-Oxy-4-(q.'-diäthylamino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure und I-Oxy-3-oxäthylaminobenzol analog dem Verfahren gemäß Beispiel 14 der Patönts(Irift -692 7o8 erhältlich ist, -roo Gewichtsteile Wasser und 58 Gewichtsteile o,g7°/oige Chromfluoridlösung werden 24 Stunden auf =5o° erhitzt. Die Lösung wird zur Trockne eingedampft. -Wolle und Seide werden in lebhaften Rosatönen angefärbt.15. 5.34 parts by weight of the sodium salt of the dye that from x-oxy-4- (q .'-diethylamino-6'-oxybenzoyl) -benzene-2, 5-dicarboxylic acid and I-oxy-3-oxäthylaminobenzol analogous to the method according to Example 14 of Patönts (Irift - 692 708 available is, -roo parts by weight of water and 58 parts by weight of 0.7% chromium fluoride solution are heated for 24 hours to = 50 ° The solution is evaporated to dryness. Wool and silk are dyed in vivid pink tones.
16. 5,9 Gewichtsteile des Farbstoffes erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 6g2 7ä8; Beispiel 16, werden in 25o Teilen Wasser mit Natriumcarbonat in Lösung gebracht. Die Lösung wird nach Zusatz von 53 Teilen einer 3%igen wäßrigen Chromformiatlösung 24 Stunden. -unter Rückflußkühlung- und Rühren gekocht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und mit Natriumhydtoxyd.. -in - ein leichtlösliches Salz übergeführt, - dessen -wäßrige Lösung zur Trockne gedampft wird. Der Farbstoff -färbt.aus saureni_Bäde auf Wolle ein blaustichiges, gut egalisierendes Rosa von guten Echtheiten. , - -16. 5.9 parts by weight of the dye obtainable by the process of patent specification 6g2 7-8; Example 16 is dissolved in 250 parts of water with sodium carbonate. The solution is after the addition of 53 parts of a 3% aqueous chromium formate solution for 24 hours. -boiled under reflux and stirring. The precipitated dyestuff is filtered off with suction, washed with water and converted into a readily soluble salt with sodium hydroxide .. - whose aqueous solution is evaporated to dryness. The dye -fyes.aus saureni_Bäde on wool a bluish, well-leveling pink with good fastness properties. , - -
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF3566D DE889497C (en) | 1936-02-27 | 1936-02-27 | Process for the production of chromium-containing dyes |
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| DEF3566D DE889497C (en) | 1936-02-27 | 1936-02-27 | Process for the production of chromium-containing dyes |
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Family Applications (1)
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE122352C (en) * | ||||
| DE123077C (en) * | ||||
| DE397331C (en) * | 1922-04-09 | 1924-06-24 | Basf Ag | Process for the preparation of water-soluble chromium compounds |
| DE441867C (en) * | 1925-08-06 | 1927-03-12 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of chromium-containing dyes |
-
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- 1936-02-27 DE DEF3566D patent/DE889497C/en not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE122352C (en) * | ||||
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