DE636281C

DE636281C - Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes

Info

Publication number: DE636281C
Application number: DEI49995D
Authority: DE
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1933-12-08
Filing date: 1934-06-24
Publication date: 1936-10-06

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen In der britischen Patentschrift 181 750 wird die Herstellung von Azofarbstoffen beschrieben, die `'Volle und Seide aus saurem Bade färben und deren Löslichkeit auf die Gegenwart der an ein Stickstoffatom gebundenen Schwefelsäureestergruppe -CH2#CH2#O#SOBH zurückzuführen ist.Process for the production of water-soluble monoazo dyes In the British patent specification 181 750 the production of azo dyes is described, which dye full and silk from acid baths and whose solubility can be attributed to the presence of the sulfuric acid ester group -CH2 # CH2 # O # SOBH bonded to a nitrogen atom is.

Aus der britischen Patentschrift 237 739 ist ein Verfahren zum Färben von Acetatseide unter Verwendung von Schwefelsäureestern von Monoazofarbstoffen, insbesondere nitrierten Monoazofarbstoffen, aus neutralem, saurem oder alkalischem Bade bekannt.From British patent specification 237 739 there is a method of dyeing of acetate silk using sulfuric acid esters of monoazo dyes, especially nitrated monoazo dyes, from neutral, acidic or alkaline Bath known.

Erfindungsgemäß werden neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe dadurch hergestellt, daß man dianotiertes i-Amino-2, 4-dinitrobenzol, i-Amino-2, 4-dinitro-6-alkoxybenzol oder i-Amino-2, 4-dinitronaphthalin mit dem Schwefelsäureester eines N-n-Butyloxalkylaminobenzols vereinigt, der in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und in m-Stellung zur Aminogruppe eine Alkylgruppe enthält.According to the invention, new water-soluble monoazo dyes are thereby obtained produced that one dianotated i-amino-2, 4-dinitrobenzene, i-amino-2, 4-dinitro-6-alkoxybenzene or i-amino-2,4-dinitronaphthalene with the sulfuric acid ester of an N-n-butyloxalkylaminobenzene combined, which couples in the p-position to the amino group and in the m-position to the amino group contains an alkyl group.

Es hat sich herausgestellt, daß durch die Einführung der an das Stickstoffatom der die Schwefelsäureestergruppe tragenden Azokomponente gebundenen n-Butylgrupp.e blaustichigere Farbtöne :entstehen, als es bei den bekannten analogen Farbstoffen der Fall ist, die an Stelle der n-Butylgruppe eine Äthylgruppe an das Stickstoffatom der Azokomponente gebunden enthalten. Die neuen Farbstoffe sind auch den aus der britischen Patentschrift 237 739 bekannten, in violetten bis blauen Tönen färbenden Farbstoffen in der Lichtechtheit überlegen.It has been found that by introducing the to the nitrogen atom the azo component carrying the sulfuric acid ester group bound n-Butylgrupp.e more bluish color tones: arise than with the known analogous dyes is the case that instead of the n-butyl group there is an ethyl group on the nitrogen atom the azo component contained bound. The new dyes are also those from the British patent 237 739 known, coloring in purple to blue tones Superior to dyes in terms of lightfastness.

Sie sind in Wasser löslich und färben Acetatseide .aus saurem, neutralem oder alkalischem Bade in violetten bis blauen Tönen, die gute Echtheitseigenschaften und ,eine gute Ätzbarkeit aufweisen. Sie liefern, aus saurem Bade gefärbt, auf Wolle, Naturseide und zinnerschwerter Seide violette bis blaue Farbtöne. Die neuen Farbstoffe sind außerdem zum Färben von Leder geeignet, wenn sie in der bei sauren Farbstoff-en üblichen Weise verwendet werden.They are soluble in water and dye acetate silk. From acidic, neutral or alkaline bath in purple to blue tones, which have good fastness properties and, have good etchability. They deliver, dyed from acid bath, on wool, Natural silk and pewter swords silk in violet to blue shades. The new dyes are also suitable for dyeing leather if they are used in acidic dyes usual way to be used.

Als Diazokomponenten werden verwendet: i Amino-2, 4-dinitrob.enzol, i-Amino-2, 4-dinitro-6-methoxybenzol und i-Amino-2, 4-dinitronaphthalin.The diazo components used are: i Amino-2, 4-dinitrobenzene, i-amino-2, 4-dinitro-6-methoxybenzene and i-amino-2, 4-dinitronaphthalene.

Die Erfindung ist auf das folgende Beispiel nicht beschränkt. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Eine Lösung von dianotiertem i-Amino-2, 4-dinitrobenzol, die durch Behandeln von i-Amin:o-2, 4-dinitrobenzol mit .einer Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit in 148o Teilen i ooprozentiger Schwefelsäure erhalten wird, wird langsam unter gutem Umrühren in eine Lösung eingetragen, die "._ 3o9 Teile des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des i-N-n-Butylöxäthylamino-3-inethylbenzols ip-400o Teilen Wasser enthält und eine @eiri-; peratur von o bis 5'C besitzt. Während des-Kuppelns wird allmählich 4oprozentige Naz -@ tronlauge zugesetzt, so daß die Kupplungsflüssigkeit schwach mineralsauer gegen K'ongorotpapier bleibt. Von Zeit zu Zeit setzt man Eis zu, um die Temperatur der Kupplungsflüssigkeit zwischen o und 5'C zu' halten. 1NTach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension schwach alkalisch -gemacht, und der Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die so verhaltene Farbsboffpasbe wird dann, gegebenenfalls in geeigneterWeise getrocknet, aufbewahrt. Der Farbstoff ist in Wasser löslich und färbt Acetatseide aus saurem oder neutralem Bade, das 30/6 Natriumchlorid enthält, -in violetten Tönen .von guter Ätzbarkeit. Der Farbstoff kann ferner unmittelbar auf Acetatseide gedruckt werden.The invention is not limited to the following example. the Parts are parts by weight. Example A solution of dianotized i-amino-2, 4-dinitrobenzene, by treating i-amine: o-2, 4-dinitrobenzene with a solution of 69 parts Sodium nitrite is obtained in 148o parts of 10% sulfuric acid, will slowly added to a solution, with thorough stirring, the 3o9 parts of the sodium salt of the sulfuric acid ester of i-N-n-Butylöxäthylamino-3-ynethylbenzols ip-400o parts Contains water and a @ eiri-; temperature from 0 to 5'C. During the coupling 4 percent strength naz - @ tron lye is gradually added, so that the coupling fluid Remains slightly mineral acid against Kongo red paper. Ice is set from time to time to to keep the temperature of the clutch fluid between 0 and 5'C '. 1N after When the coupling is complete, the dye suspension is made weakly alkaline, and the dye is filtered off and washed with water. The so restrained Farbsboffpasbe is then stored, optionally suitably dried. The dye is soluble in water and dyes acetate silk from acidic or neutral baths, the 30/6 contains sodium chloride, -in violet tones. Of good etchability. The dye can also be printed directly onto acetate silk.

Eine wässerige Lösung des Natriumsalzes des Schwefelsäuneesters des i-N-n-Butyioxäthylamino-3-methylbenzols wird folgendermaßen erhalten: Man setzt i-Oxäthylamino-3-methylb-enzol mit n-Butylchlorid um, wobei i-N-n-Butyloxäthvlamin,o-i-methvlben7,olentsteht. Dannwird ";3@1;0@., ,, & Verbindung in Tetrachlorä.than '*g.etöst ür% , `t' i Mol. Chlorsulfonsäure be- Pt:', ..';@.s Lösungsmittel wird abdestil- :#ü5.ert. us' dem rohen Schwefelsäureester bestehende Rückstand wird in verdünnter Natronlauge gelöst, und die wässerige Lösung des -Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des i-N-n-Butyloxäthylamino-3-methylbenzols wird mit Äther extrahiert, um etwa nicht umgesetztes i-N-n-Butyloxäthylamino-3-methylb,enzol zu entfernen.An aqueous solution of the sodium salt of the sulfuric acid ester of iNn-butyioxäthylamino-3-methylbenzene is obtained as follows: i-Oxäthylamino-3-methylb-enzene is reacted with n-butyl chloride, in which iNn-butyloxäthylamin, oi-methvlben7, ol is formed. Then it will be "; 3 @ 1; 0 @., ,, & compound in tetrachloroethane '* g. killed for%, `t' i mol. of chlorosulfonic acid Pt: ', ..'; @. S solvent is distilled off : # ü5.ert. us' the crude sulfuric acid ester existing residue is dissolved in dilute sodium hydroxide solution, and the aqueous solution of the sodium salt of the sulfuric acid ester of iNn-butyloxäthylamino-3-methylbenzene is extracted with ether in order to remove any unreacted iNn-butyloxäthylamino-3-methylbenzene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of water-soluble monoazo dyes, characterized in that one diazotized i-amino-2, 4. - dinitrobenzene, i - Amino - z, 4 - dinitro-6-alkoxybenzene or i-amino-2, _ 4-dinitronaphthalene with- the sulfuric acid ester of an N-n-butyloxalkylaminobenzene combined, which is in the p # position to the amino group and in m-position to the amino group .eine alkyl group.