Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man zu neuen wertvollen Monoazofarbstoffen für Wolle gelangt, wenn man die Diazoverbindungen
des 4-Aminohexahydrodiphenyls oder seiner Substitutionsprodukte mit Azofarbstoffkomponenten,
.die mindestens eine- Sulfonsäuregruppe enthalten, vereinigt. Als geeignete Komponenten
seien Pyrazolonsulfonsäuren, i-oder2-Oxynaphthalinsulfonsäuren, Aminooxynaphthalinsulfonsäuren
oder deren Acylverbindungen genannt.Process for the preparation of azo dyes It has been found that
one arrives at new valuable monoazo dyes for wool if one uses the diazo compounds
of 4-aminohexahydrodiphenyl or its substitution products with azo dye components,
.The contain at least one sulfonic acid group, combined. As suitable components
be pyrazolone sulfonic acids, i- or 2-oxynaphthalene sulfonic acids, aminooxynaphthalene sulfonic acids
or called their acyl compounds.
Die- so erhaltenen Farbstoffe färbenWolleaus saurem Bade in gelben,
orangen, roten bis violetten Tönen an. Sie zeichnen sich durch reine und leuchtende
Nuancen sowie durch eine auffallend gute Wasch- und Walkechtheit aus.. Beispiel
Eine Lösung von - 17,4 kg 4-Aminohexahydrodiphenylchlorhydrat (vgl. Patent
509 045, Beispiel 1) in etwa loo 1 heißem Wasser wird in, eine Mischung von
2o 1 Salzsäure, spez. Gew. z,155, und Eis gegeben. Die so entstandene Suspension
wird mit einer Lösung von 6,9 kg Natriumnitrit in etwa So 1 Wasser bei etwa 5 bis
lo° diazotiert, wobei die Diazoverbindung in Lösung geht. Diese Diazoverbindung
kuppelt man bei etwa io° mit 27,6 kg i-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon, gelöst
in einer 34 kg Soda enthaltenden Sodalösung. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle
in klaren gelben Tönen an.The dyes obtained in this way dye wool from an acid bath in yellow, orange, red to purple shades. They are characterized by pure and bright shades and by a remarkably good washing and Walk fastness .. Example A solution of - (. See Patent 509 045, Example 1) 17.4 kg 4-Aminohexahydrodiphenylchlorhydrat approximately loo 1 hot water is in , a mixture of 2o 1 hydrochloric acid, spec. Wt. Z, 155, and given ice. The resulting suspension is diazotized with a solution of 6.9 kg of sodium nitrite in about 5 to 10 ° of water at about 5 to 10 °, the diazo compound going into solution. This diazo compound is coupled at about 10 ° with 27.6 kg of i-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone dissolved in a soda solution containing 34 kg of soda. The dye obtained stains wool in clear yellow tones.
Verwendet man zur Kupplung eine sodaalkalische Lösung von 24 kg 2,
7-Oxynaphthalinsulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle lebhaft orange
färbt.If a soda-alkaline solution of 24 kg 2 is used for coupling,
7-oxynaphthalenesulfonic acid, a dye is obtained, the wool vividly orange
colors.
Ersetzt man außerdem das 4-Aminohexahydrodiphenyl durch die entsprechende
Menge 4-Amino-3-methylhexahydrodiphenyl, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle
gelbstichig rot anfärbt: In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einiger weiterer
nach vorliegendem Verfahren erhältlicher Farbstoffe zusammengestellt:
Nuancen der Farbstoffe aus den diazotierten Basen
4-Aminohexa- 4-Amino- 4-Amino- gekuppelt mit
hydrodiphenyl hyd ochphenyl hydrod phenyl
gelb rotstichig gelb i-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon
rot i, 3-Naphtholsulfonsäure
gelbstichig rot 2, 7-Naphtholsulfonsäure
Nuancen der Farbstoffe aus den diazotierten Basen
4-Axpinä- 4-Amino- gekuppelt mit
4-Aminohexa-
hydmnpheny- 3-methylliexa- 3-methox-yhexa-
hydrodiphenyl hydrodiphenyl
gelbstichig rot rot rot i, 4-Naphtholsulfonsäure
gelbstichig rot rot blaustichig rot 2, 3, 6-Naphtholdisulfonsäure
orange rät blaustichig rot r, 3, 6-Naphtholdisulfonsäure
rot rot Bordeaux 2, 8, 6-Dioxynaphthalinsulfonsäure
rotbraun rotbraun braunstichig rot z, 8, 6-Aminooxynaphthalinsulfonsäure
(sauer)
violett .rotviolett rotviolett i, 8, 3, 6-Aminooxynaphthalindisulfonsäure
rotviolett Sulfotolyl-i, 8, 3, 6-aminooxynaphthalin-
disulfonsäure
If you also replace the 4-aminohexahydrodiphenyl with the corresponding amount of 4-amino-3-methylhexahydrodiphenyl, you get a dye that dyes wool a yellowish red: The following table summarizes the nuances of some other dyes available according to the present process: Nuances of the dyes from the diazotized bases
4-aminohexa- 4-amino-4-amino- coupled with
hydrodiphenyl hyd ochphenyl hydrod phenyl
yellow reddish yellow i-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone
red i, 3-naphtholsulfonic acid
yellowish red 2,7-naphtholsulfonic acid
Nuances of the dyes from the diazotized bases
4-Axpinä- 4-Amino- coupled with
4-aminohexa-
hydmnpheny- 3-methylliexa- 3-methox-yhexa-
hydrodiphenyl hydrodiphenyl
yellowish red red red i, 4-naphtholsulfonic acid
yellowish red red bluish red 2, 3, 6-naphthol disulfonic acid
orange advises bluish red r, 3, 6-naphthol disulfonic acid
red red Bordeaux 2, 8, 6-dioxynaphthalenesulfonic acid
red-brown red-brown brownish red z, 8, 6-aminooxynaphthalenesulfonic acid
(angry)
violet, red-violet, red-violet i, 8, 3, 6-aminooxynaphthalene disulfonic acid
red-violet Sulfotolyl-i, 8, 3, 6-aminooxynaphthalene-
disulfonic acid