DE652868C

DE652868C - Process for the production of azo dyes

Info

Publication number: DE652868C
Application number: DEI50360D
Authority: DE
Inventors: Dr Max Lange
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-08-11
Filing date: 1934-08-11
Publication date: 1937-11-11

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen -Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R eine Hydroxyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-oder Aryloxygruppe oder die Gruppierung N / .@ bedeutet, in der X und Y ebenso wie R' und R" für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste oder für hydroaromatische Reste -stehen, mit Aminonaphtholsulfonsäuren oder solchen Abkömmlingen des r-Aryl-5-pyrazolons kuppelt, die mindestens eine löslich machende Gruppe enthalten.Process for the preparation of azo dyes -It has been found that valuable azo dyes are obtained if the diazo compounds are obtained from amines of the general formula where R denotes a hydroxyl, alkoxy, aralkoxy or aryloxy group or the grouping N /. @, in which X and Y as well as R 'and R "denote hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl radicals or hydroaromatic radicals , with aminonaphtholsulfonic acids or those derivatives of r-aryl-5-pyrazolone which contain at least one solubilizing group.

Die so erhaltenen Azofarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von tierischen Fasern und liefern bei gutem Egalisiervermögen Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von ausgezeichneter Lichtechtheit und von guter Schweißechtheit. Soweit die Farbstoffe sich nachchromieren lassen, erhält man Färbungen von guter Potting- und Walkechtheit.The azo dyes obtained in this way are particularly suitable for dyeing animal fibers and, with good leveling power, provide very good colorations Fastness properties, especially excellent light fastness and good Fastness to perspiration. Insofar as the dyes can be re-chromed, colorations are obtained of good potting and fulling fastness.

Die neuen Farbstoffe zeigen die gleichen guten Echtheitseigenschaften wie die aus den Patentschriften 544 815, 476 079 und 595 Ego bekannten Farbstoffe. Sie sind diesen bekannten Farbstoffen aber noch im Egalisiervermögen oder in der Licht-, Alkali- oder Waschechtheit überlegen.The new dyes show the same good fastness properties as the dyes known from patents 544 815, 476 079 and 595 Ego. However, they are still superior to these known dyes in their leveling capacity or in their fastness to light, alkali or washing.

Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten zur Verwendung kommenden Amine können durch Kondensieren der nach bekannten Verfahren (vgl. Chemisches Centralblatt, Bd.IOq., 1933, Teil 11, S.:18) herstellbaren Säurechloride von der Zusammensetzung mit den entsprechenden Aminen und Reduzieren der so erhaltenen Nitroverbindungen gewonnen werden. Bei verschiedenen Substituenten in der Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppe verfährt man zweckmäßig in der Weise, daß man zunächst die Verbindung von der Zusammensetzung herstellt, diese in das Carbonsäurechlorid überführt und dasselbe mit einem zweiten Amin kondensiert oder in den Ester- verwandelt.The amines used as diazo components in the present process can be obtained from the composition by condensing the acid chlorides which can be prepared by known processes (cf. Chemisches Centralblatt, Vol. IOq., 1933, Part 11, pp. 18) with the appropriate amines and reducing the nitro compounds obtained in this way. In the case of various substituents in the sulfonic acid and carboxylic acid group, it is expedient to proceed in such a way that the compound is first removed from the composition produces, these converted into the carboxylic acid chloride and the same condensed with a second amine or transformed into the ester.

DieVerbindungenvonderFormel (fII)kann man auch in der Weise erhalten, daß man i-Methyl-2-nitrobenzol mit Chlorsulfonsäure in das i-Methyl-2-nitrobenzo1-.4-sulfonsäurechlorid überführt, dieses mit einem Amin kondensiert und die Methylgruppe durch Oxydieren, beispielsweise mit Permanganat, in die Carbonsäuregruppe verwandelt.The compounds of formula (fII) can also be obtained in the manner that i-methyl-2-nitrobenzene is converted into i-methyl-2-nitrobenzo1-.4-sulfonic acid chloride with chlorosulfonic acid transferred, this condensed with an amine and the methyl group by oxidizing, for example with permanganate, converted into the carboxylic acid group.

Beispiele i. 16,4 Gewichtsteile des Amins von der Zusammensetzung werden in 5o Gewichtsteile 5oprozentiger Schwefelsäure eingerührt und durch Zusatz von etwa 8,6 Gewichtsteilen @ einer 4.oprozentigen Lösung von Natriumnitrit bei etwa o° C in die Diazöverbindung übergeführt. Die so erhaltene stark saure Diazolösung wird mit einer Lösung von etwa 32 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat in etwa 30o Gewichtsteilen Wasser abgestumpft und nötigenfalls filtriert. In diese Diazolösung läßt man bei etwa o bis 5° C eine in üblicher Weise hergestellte neutrale, wässerige Lösung von 12,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen. Nach einiger Zeit setzt man etwa 2o Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat zu, bis die Masse nicht mehr congosauer reagiert, heizt auf etwa 70° C an und salzt mit etwa foo Gewichtsteilen Natriumchlorid aus. Der erhaltene Azofarbstoff wird sodann bei etwa q.0° C abfiltriert, abgepreßt und getrocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade lebhaft blaustichigrot. Die erhaltene Färbung besitzt eine hervorragende Lichtechtheit und gute Schweißechtheit. Auch die Färbung auf unerschwerter sowie auf erschwerter Seide ist sehr gut lichtecht.Examples i. 16.4 parts by weight of the amine from the composition are stirred into 50 parts by weight of 5% sulfuric acid and converted into the diazo compound by adding about 8.6 parts by weight of a 4% solution of sodium nitrite at about 0 ° C. The strongly acidic diazo solution thus obtained is blunted with a solution of about 32 parts by weight of sodium bicarbonate in about 30o parts by weight of water and, if necessary, filtered. A neutral, aqueous solution of 12.5 parts by weight of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, prepared in a customary manner, is run into this diazo solution at about 0 to 5 ° C. After some time, about 20 parts by weight of crystallized sodium acetate are added until the mass no longer reacts with congo acidic acid, heat to about 70 ° C. and salt out with about foo parts by weight of sodium chloride. The azo dye obtained is then filtered off at about 0 ° C., pressed off and dried. It dyes wool from an acidic bath with a vivid bluish red. The dyeing obtained has excellent fastness to light and good fastness to perspiration. The dyeing on unbeaten and difficult silk is also very lightfast.

2. Die aus 16,4 Gewichtsteilen des in j#pispiel i angeführten Amins hergestellte ,olösung läßt man bei etwa o° C in wässerige Lösung von 16,5 Gewichts-`t"en 1-(2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, die Natriumcarbonat im Überschuß enthält, laufen. Nach beendeter Kupplung wird auf etwa 70° C erwärmt, rnit etwa Zoo Gewichtsteilen Natriumchlorid versetzt und mit Salzsäure schwach congosauer gestellt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Azofarbstoff in üblicher Weise abgeschieden und getrocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade in klaren Gelbtönen von hervorragender Lichtechtheit und guter Schweißechtheit.2. That from 16.4 parts by weight of the amine listed in j # p Example i The oil solution produced is left in an aqueous solution of 16.5 parts by weight at about 0 ° C 1- (2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, the sodium carbonate in Contains excess, run. After the coupling is complete, the temperature is raised to around 70 ° C, with about zoo parts by weight of sodium chloride and weakly congo-acidic with hydrochloric acid posed. After cooling, the azo dye formed is used in the usual way deposited and dried. He dyes wool from an acid bath in clear yellow tones of excellent lightfastness and good fastness to perspiration.

3. 16,4 Gewichtsteile des in Beispiel i genannten Amins werden, wie dort angegeben, diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von etwa'15,2 Gewichtsteilen i-(2'-Clilor-5'-sulfophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, die Natriumcarbonat im Überschuß enthält, laufen. Man erhält einen Azofarbstoff, der Wolle aus saurem Bade in etwas grünstichiger gelbem Farbton färbt als der Farbstoff des Beispiels 2. Im übrigen besitzt die Färbung die gleichen guten Eigenschaften.3. 16.4 parts by weight of the amine mentioned in Example i, as stated there, diazotized. The diazo solution is left in a solution of about 15.2 Parts by weight of i- (2'-Clilor-5'-sulfophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone, the sodium carbonate contains in excess, run. An azo dye is obtained, the wool from acid Bath dyes in a slightly greenish yellow shade than the dye of the example 2. Otherwise, the dyeing has the same good properties.

q.. 13,6 Gewichtsteile des Amins von der Zusammensetzung werden in eine Mischung von 15 Raumteilen 3oprozentiger Salzsäure und 25 Gewichtsteilen Wasser eingerührt und mit etwa 8,6 Gewichtsteilen 40prozentiger Natriumnitritlösung bei etwa o° C diazotiert. In diese Diaiolösung läßt man eine mit Natriumcarbonat neutralisierte Lösung von 12,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure bei etwa o° C laufen, stumpft mit etwa 15 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat ab, erwärmt nach beendeter Kupplung auf etwa 6o° C, versetzt allmä B-lich mit etwa Zoo Raumteilen gesättigter Natriumchloridlösung, läßt erkalten und scheidet den entstandenen Azofarbstoff in üblicher Weise ab. Er färbt Wolle aus saurem Bade in etwa dem gleichen Farbton wie der nach Beispiel i erhältliche Farbstoff und besitzt ähnliche Eigenschaften.q .. 13.6 parts by weight of the amine from the composition are stirred into a mixture of 15 parts by volume of 3 percent hydrochloric acid and 25 parts by weight of water and diazotized with about 8.6 parts by weight of 40 percent sodium nitrite solution at about 0 ° C. A solution of 12.5 parts by weight of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, neutralized with sodium carbonate, is run into this slide solution at about 0 ° C., blunted with about 15 parts by weight of crystallized sodium acetate, and heated to about 60 ° after the coupling has ended C, gradually mixed with about zoo parts of the volume of saturated sodium chloride solution, allowed to cool and separates the azo dye formed in the usual way. It dyes wool from an acid bath in approximately the same shade as the dye obtainable according to Example i and has similar properties.

5. In eine Mischung von 25 Raumteilen 30prozentiger Salzsäure und 25 Gewichtsteilen Wasser trägt man allmählich 1.4,3 Gewichtsteile der Verbindung von der Zusammensetzung . ein und läßt gleichzeitig bei etwa io bis 2o° C etwa 8,6 Gewichtsteile einer 4oprozentigen Lösung von Natriumnitrit hinzulaufen. Zu der init etwas Eiswasser verdünnten und nötigenfalls filtrierten Diazolösung läßt man eine in üblicher Weise aus 12,5 Gewichtsteilen 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und Natriumcarbonat hergestellte neutrale Lösung laufen, stumpft mit etwa 3o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat ab, erwärmt nach beendeter Kupplung auf etwa 6o bis 70° C, macht die Masse durch Zusatz von etwa 1d. Gewichtsteilen wasserfreiem N atriumcarbonat schwach alkalisch und filtriert den erhaltenen Azofarbstoff bei etwa q.0° C ab. Aus saurem Bade auf Wolle gefärbt erhält man ein Rot, das wesentlich blaustichiger ist als der mit dem Farbstoff nach Beispiel i erhältliche Farbton. Die Färbung ist gut licht- und schweißecht.5. Gradually add 1.4.3 parts by weight of the compound of the composition to a mixture of 25 parts by volume of 30 percent hydrochloric acid and 25 parts by weight of water. and at the same time allows about 8.6 parts by weight of a 4% solution of sodium nitrite to run in at about 10 to 20 ° C. A neutral solution prepared in the customary manner from 12.5 parts by weight of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and sodium carbonate is added to the diazo solution, diluted with a little ice water and, if necessary, filtered, blunted with about 30 parts by weight of crystallized sodium acetate, heated after completion Coupling to about 6o to 70 ° C, makes the mass by adding about 1d. Parts by weight of anhydrous sodium carbonate are weakly alkaline and the azo dye obtained is filtered off at about q.0 ° C. Dyed on wool from an acid bath, a red is obtained which has a significantly more bluish tinge than the shade obtainable with the dye according to Example i. The color is lightfast and sweatfast.

6. Die aus 14,3 Gewichtsteilen des in Beispiel 5 angeführten Amins hergestellte Diazolösung läßt man bei etwa o° C in eine Lösung von ig Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in ioo GewichtsteilenWasserund25oRaumteilen doppelt normaler N atriumcarbonatlösung laufen. Nach beendeter Kupplung wird auf etwa 6o bis 70° C erwärmt und mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der erhaltene Azofarbstoff wird bei etwa 30° C abfiltriert. Er färbt Wolle aus saurem Bade in gelbstichigrotem Farbton von guter Licht- und Schweißechtheit.6. Those from 14.3 parts by weight of the amine listed in Example 5 The diazo solution produced is allowed to pour into a ig parts by weight solution at about o.degree i-Acetylamino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid in 100 parts by weight of water and 25o parts by volume double normal sodium carbonate solution. When the coupling is complete, it will open Heated about 60 to 70 ° C and salted out with sodium chloride. The azo dye obtained is filtered off at about 30 ° C. He dyes wool from an acid bath in a yellow-tinged red Color of good lightfastness and perspiration fastness.

"7. 4,3 Gewichtsteile des in Beispiel 5 genannten Amins werden, wie dort angegeben, diazotiert. Die klare Diazolösung läßt man bei etwa o bis 5° C in eine Lösung von 16,5 Gewichtsteilen i-(2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, die Natriumcarbonat im Überschuß enthält, laufen und scheidet den entstandenen Azofarbstoff in üblicher Weise durch Zusatz von Natriumchlorid ab. Er färbt Wolle aus saurem Bade in lebhaften rotstichiggelbQn Tönen von hervorragender Lichtechtheit und von guter Schweiß- und Seewasserechtheit."7. 4.3 parts by weight of the amine mentioned in Example 5 are, as stated there, diazotized. The clear diazo solution is left at about 0 to 5 ° C in a solution of 16.5 parts by weight of i- (2'-oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, which contains sodium carbonate in excess, run and separates the azo dye formed in the usual way by adding sodium chloride. He dyes wool from sour Bath in lively reddish yellow shades of excellent lightfastness and of good sweat and sea water fastness.

Beim Nachchromieren erhält man ein rotstichiges Gelb von sehr guter Schweiß-, Seewasser-, Potting- und Walkechtheit.Chromium plating produces a very good reddish-tinged yellow Sweat, sea water, potting and milled fastness.

B. 14,3 Gewichtsteile des in Beispiel 5 genannten Amins werden diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit r5,2 Gewichtsteilen i- (2'-Chlor- 5'- sulfophenyl) - 3- methy l-5-pyrazolon in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Azofarbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichiggelben Tönen, welche die gleichen vorteilhaften Echtheitseigenschaften aufweisen wie der nach Beispiel 7 erhältliche Farbstoff.B. 14.3 parts by weight of the amine mentioned in Example 5 are diazotized. The diazo compound is r5.2 parts by weight of i- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) - 3-methyl-5-pyrazolone coupled in a soda-alkaline solution. The azo dye obtained dyes wool from an acid bath in greenish yellow tones, which are the same beneficial Have fastness properties like the dye obtainable according to Example 7.

g. 13,6 Gewichtsteile der Verbindung von der Zusammensetzung werden in ioo Gewichtsteilen Wasser und 4,5 Raumteilen Natronlauge 4.o° Be gelöst. Diese Lösung läßt man in eine Mischung von 5o Gewichtsteilen Wasser und 12,5 Raumteilen 37prozentiger Salzsäure laufen und diazotiert bei o° C mit etwa 50 Raumteilen normaler Natriumnitritlösung. Der entstandene Brei der Diazoverbindung wird nunmehr in bekannter Weise mit einer sodaalkalischen Lösung von 15,2 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der so erhaltene Azofarbstoff liefert auf Wolle, aus saurem Bade gefärbt, ein grünstichiges Gelb von guter Licht- und Schweißechtheit. Beim Nachchromieren erhält man ein rotstichigeres Gelb von guter Wasch- und Walkechtheit.G. 13.6 parts by weight of the compound on the composition are dissolved in 100 parts by weight of water and 4.5 parts by volume of sodium hydroxide solution 4.o ° Be. This solution is allowed to run into a mixture of 50 parts by weight of water and 12.5 parts by volume of 37 percent hydrochloric acid and diazotized at 0 ° C. with about 50 parts by volume of normal sodium nitrite solution. The resulting paste of the diazo compound is now combined in a known manner with a soda-alkaline solution of 15.2 parts by weight of i- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone. The azo dye thus obtained gives, on wool, dyed from an acid bath, a greenish yellow of good fastness to light and perspiration. After chrome plating, a reddish-tinged yellow of good wash and milled fastness is obtained.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine weitere Anzahl von Azofarbstoffen, die nach vorliegender Erfindung hergestellt werden können. Diazokomponente Azokomponente Farbton i-Aminobenzol-2-carbonsäure- i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfon- rot 5-sulfonsäureamid säure desgl. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer blaustichig- gekuppelt) rot desgl. i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gelb i-Aminobenzol-2-carbonsäure- i-(2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-methyl- gelb 5-sulfotisäurephenylamid 5-pyrazolon Diazokomponente I Azokomponente Farbton i-Aminobenzol-2-carbonsäure- 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer blaustichig- 5-sulfonsäurephenylamid gekuppelt) rot desgl. 2-Phenylämino>-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure braun i-Aminobenzol-2-carbonsäure- 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-snlfonsäure (sauer rot 5-sulfonsäurediäthylamid gekuppelt) i-Aminobenzol - 2 - carbonsäure- i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gelb 5-sulfonsäure-N-äthylphenyl- amid desgl. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer blaustichig- gekuppelt) rot desgl. i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon rotstichig- gelb i-Aminobenzol-2-carbonsäure- 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer blaustichig- amid-5-sulfonsäureamid gekuppelt) rot desgl. - i-(2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3--methyl- gelb 5-pyrazolon i-Aminobenzol - 2 - carbonsäure- 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer blaustichig- methylamid - 5 - sulfonsäure- gekuppelt) rot methylamid i-Aminobenzol - 2 - carbonsäure- i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gelb äthylamid-5-sulfonsäureäthyl- amid desgl. 2 -Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer blaustichig- gekuppelt) rot i-Aminobenzol-2-carbonsäure- i-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure- gelb diäthylamid - 5 - sulfonsäuredi- äthylester äthylamid . i-Aminobenzol-2-carbonsäure- i-(2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-methyl- gelb N-äthylphenylamid-5-sulfon- 5-pyrazolon säure-N-äthylphenylamid desgl. 2-Amino-8-oxynaphthahn-6-sulfonsäure (sauer rot , gekuppelt) The following compilation contains a further number of azo dyes which can be prepared according to the present invention. Diazo component Azo component hue i-aminobenzene-2-carboxylic acid i-acetylamino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfone red 5-sulfonic acid amide Likewise. 2-Amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (acidic bluish tint coupled) red i- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone yellow i-aminobenzene-2-carboxylic acid i- (2'-oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3-methyl-yellow 5-sulphate phenylamide 5-pyrazolone Diazo component I Azo component color shade i-aminobenzene-2-carboxylic acid- 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (acidic bluish 5-sulfonic acid phenylamide coupled) red Likewise. 2-Phenylamino> -8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid brown i-aminobenzene-2-carboxylic acid 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (sour red 5-sulfonic acid diethylamide coupled) i-aminobenzene - 2 - carboxylic acid i- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone yellow 5-sulfonic acid-N-ethylphenyl- amide Likewise. 2-Amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (acidic bluish tint coupled) red the same. i- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone reddish- yellow i-aminobenzene-2-carboxylic acid- 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (acidic bluish amide-5-sulfonic acid amide coupled) red Likewise - i- (2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3 - methyl yellow 5-pyrazolone i-aminobenzene - 2 - carboxylic acid - 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (acidic bluish tint methylamide - 5 - sulfonic acid coupled) red methylamide i-aminobenzene - 2 - carboxylic acid i- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone yellow ethylamide-5-sulfonic acid ethyl amide the same. 2 -amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (acidic bluish- coupled) red i-aminobenzene-2-carboxylic acid i- (4'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid yellow diethylamide - 5 - sulfonic acid di-ethyl ester ethylamide. i-aminobenzene-2-carboxylic acid i- (2'-oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3-methyl-yellow N-ethylphenylamide-5-sulfone-5-pyrazolone acid-N-ethylphenylamide Likewise. 2-Amino-8-oxynaphthane-6-sulfonic acid (sour red, coupled)

Claims

PATENT CLAIM Process for the preparation of azo dyes, characterized in that the diazo compounds are obtained from amines of the general formula wherein R is a hydroxyl, alkoxy, aralkoxy or aryloxy group or the grouping NY, in which X and Y as well as R 'and R "are hydrogen, alkyl, aryl or aralleyl radicals or hydroaromatic radicals, with aminonaphtholsulfonic acids or those derivatives of i-aryl-5-pyrazolone which contain at least one solubilizing group.