DE639253C - Process for the preparation of monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of monoazo dyesInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
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Description
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen der aromatischen Amine von der allgemeinen Formel worin X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder aliphatischen Rest mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, die einem carbocyclischen Ringsystem angehören können, und Y einen aliphatischen, hydroaromatischen oder aromatischen Rest, der gleichfalls noch substituiert sein kann, oder einen Alkylätherrest darstellt, sowie der Kernsubstitutionsprodukte dieser Amine mit Acylaminonaphtholdisulfonsäuren von der Formel worin R einen gegebenenfalls substituiertenÄtherrest mit einer Kette von mindestens q. Kohlenstoffatomen, die einem carbocyclischen Ringsystem angehören können, bedeutet und ein Z für Wasserstoff, das andere Z für eine Sulfonsäuregruppe steht, oder deren N-Alkylderivaten kuppelt. In obigen Formeln kann X beispielsweise Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten. Als Acy lreste in der Diazokomponente kommen beispielsweise Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Alkoxyacetyl-, Phenoxyacetyl-, Halogenacetyl-, Hexahydrobenzoyl-, Benzoyl-, Carbomethoxy- oder Carbäthoxyreste in Betracht, wobei die Amino- und Acylaminogruppen in p- oder m-Stellung zueinander stehen können.Process for the preparation of monoazo dyes It has been found that valuable monoazo dyes are obtained if diazo compounds of the aromatic amines of the general formula are used wherein X is an optionally substituted aromatic or aliphatic radical with at least 3 carbon atoms, which can belong to a carbocyclic ring system, and Y an aliphatic, hydroaromatic or aromatic radical, which can also be substituted, or an alkyl ether radical, and the core substitution products of these amines with acylaminonaphthol disulfonic acids from the formula wherein R is an optionally substituted ether radical with a chain of at least q. Carbon atoms, which may belong to a carbocyclic ring system, and one Z for hydrogen, the other Z for a sulfonic acid group, or coupling their N-alkyl derivatives. In the above formulas, X can mean, for example, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, butyl, isobutyl, amyl, benzyl or phenyl. Examples of acyl radicals in the diazo component are acetyl, propionyl, butyryl, alkoxyacetyl, phenoxyacetyl, haloacetyl, hexahydrobenzoyl, benzoyl, carbomethoxy or carbethoxy radicals, the amino and acylamino groups in p or mio groups Position to each other.
Als Kupplungskomponenten erweisen sich 1- Phenoxyacetylamino - 8 - oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure und deren Substitutionsprodukte, z. B. 1-(2'-ChlOrpherioxyacetylamino)-, 1- (4'- Chlorphenoxyacetylamino)-, 1-(2', 4'-Dichlorphenoxyacetylamino-, 1-(2'-Methylphenoxyacetylamino)-, 1-(4'-Methylphenoxyacetylamino)- oder 1-(4'-Nitrophenoxyacetylamino) -8-oxynaphthal in-4, 6-disulfonsäuren, ferner 1-n-Butoxyacetylamino-8 - oxynaphthalin - 4, 6 - disulfonsäure oder 1- Cyclohexyloxyacetylamino -° 8 - oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure, als besonders wertvoll.The coupling components are 1- Phenoxyacetylamino - 8 - oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid and its substitution products, e.g. B. 1- (2'-ChlOrpherioxyacetylamino) -, 1- (4'-chlorophenoxyacetylamino) -, 1- (2 ', 4'-dichlorophenoxyacetylamino-, 1- (2'-methylphenoxyacetylamino) -, 1- (4'-methylphenoxyacetylamino) - or 1- (4'-nitrophenoxyacetylamino) -8-oxynaphthal in-4, 6-disulfonic acids, also 1-n-butoxyacetylamino-8 - oxynaphthalene - 4, 6 - disulfonic acid or 1- Cyclohexyloxyacetylamino - ° 8 - oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid, as particularly valuable.
Die so erhaltenen Farbstoffe liefern besonders lebhafte scharlachrote Töne und eignen sich vor allem zum Färben von Wolle und Seide, können aber auch für andere Zwecke, z. B. als Lackfarbstoffe, Verwendung finden.The dyes obtained in this way give particularly vivid scarlet reds Tones and are particularly suitable for dyeing wool and silk, but can also for other purposes, e.g. B. as paint dyes, use.
Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den aus der Patentschrift 477912 bekannten Farbstoffen, welche durch Vereinigen von Diazoverbindungen mit Kupplungskomponenten, die einen, Phenoxyacetylrest enthalten, erhältlich' sind, durch gelbstickigere Farbtöne und bessere.Echtheitseigenschaften.The new dyes differ from those from the patent 477912 known dyes, which by combining diazo compounds with Clutch components, which contain a 'phenoxyacetyl radical' are due to more yellowish tones and better fastness properties.
Andererseits weisen sie gegenüber entsp@e;
Bisher konnten derartige licht-, wasch= und walkechte rote Farbstoffe von dieser Klarheit und diesem Gelbstich nicht erhalten werden. Das vorliegende Verfahren stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.So far, such light, wash and whale-fast red dyes could be used cannot be obtained from this clarity and yellowness. The present Process is a valuable addition to technology.
Beispiel i 23,2 kg i-Amino-4-N-cyclohexylacetylaminobenzol werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von _ 44 kg z-n-Butokyacetylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure laufen.Example i 23.2 kg of i-amino-4-N-cyclohexylacetylaminobenzene become dianotated in the usual way. The diazo solution obtained is left in an excess Sodium carbonate containing solution of _ 44 kg of z-n-Butokyacetylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonic acid run.
Der erhaltene Farbstoff bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle aus saurem Bade in sehr klaren, scharlachroten Tönen. von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit.The dye obtained forms after isolation and drying red, water-soluble powder and dyes wool from acid baths in a very clear, scarlet red Tones. very good fastness to washing, milling and light.
Ähnliche Farbstoffe werden mit i-Amyloxy- oder Cyclohexyloxyacetylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure als Azokomponente erhalten.Similar dyes are used with i-amyloxy- or cyclohexyloxyacetylamino-8-oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid obtained as azo component.
Beispiel 2 23,2 kg i-Amino-4-N-cyclohexylacetylaminobenzol werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 46 kg i-Phenoxyacetylamino - 8 - oxynaphthalin - 4, 6 - disulfonsäure laufen. Nach dem Anwärmen saugt man den erhaltenen Farbstoff ab. Er bildet nach dem Trocknen ein rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle und Seide in lebhaften Scharlachtönen von sehr guter Wasch-, Walk-und Lichtechtheit.Example 2 23.2 kg of i-amino-4-N-cyclohexylacetylaminobenzene become dianotated in the usual way. The diazo solution obtained is left in an excess Solution of 46 kg of i-phenoxyacetylamino - 8 - oxynaphthalene containing sodium carbonate - 4, 6 - run disulfonic acid. After warming up, the dye obtained is sucked off away. After drying, it forms a red, water-soluble powder and dyes wool and silk in lively scarlet tones with very good wash, milled and lightfastness.
Verwendet man an Stelle der genannten Diazokomponente die äquimolekulare
Menge von dianotiertem i-Amino-4-N-cyclöhexylbenzoylaminobenzol, so erhält man einen
etwas blaustichigeren Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Ähnliche Farbstoffe,
die sich durch gleichfalls sehr gute Echtheitseigenschaften und leuchtende Töne
auszeichnen, erhält man bei t#',#rwendung folgender Diazokomponenten:
Beispiel 3 2o,6 kg i-Amino-4-N-n-butylacetylaminobenzol werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 5okg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin)-4, 6-disulfonsäure laufen.Example 3 20.6 kg of i-amino-4-N-n-butylacetylaminobenzene are dianotized. The resulting diazo solution is poured into a solution containing excess sodium carbonate Solution of 5okg i- (2'-chlorophenoxyacetylamino) -8-oxynaphthalene) -4,6-disulfonic acid to run.
Der Farbstoff wird durch Anwärmen und Aussalzen isoliert und bildet nach dem Filtrieren und Trocknen ein rotes, wasserlösliches Pulver, das Wolle und Seide in leuchtenden Scharlachtönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.The dye is isolated and formed by heating and salting out after filtering and drying a red, water-soluble powder, the wool and Silk in bright scarlet tones of very good wash, milled and lightfastness colors.
Durch Verwendung von i-Ämino-4-N-isobutylacetylaminobenzol, i-Amino-4-N-nbutylacetylamino-2- oder -3-methylbenzol, i - Amino - 4 - N - propylacetylaminobenzol, i - Amino - 4 - N - benzylacetylaminobenzol, i-Amino-4-N-phenyläcetylaminobenzol oder i-Amino-4-N-amylacetylaminobenzol als Diazokomponenten erhält man ähnliche Farbstoffe. .By using i-Amino-4-N-isobutylacetylaminobenzene, i-Amino-4-N-n-butylacetylamino-2- or -3-methylbenzene, i - amino - 4 - N - propylacetylaminobenzene, i - amino - 4 - N - benzylacetylaminobenzene, i-amino-4-N-phenylacetylaminobenzene or i-amino-4-N-amylacetylaminobenzene similar dyes are obtained as diazo components. .
Der analoge Farbstoff aus dianotiertem i -Amino-4- N- cyclohexylacetylaminobenzol und der gleichen Kupplungskomponente liefert einen noch etwas gelbstickigeren Scharlachton.The analogous dye from dianotized i-amino-4-N-cyclohexylacetylaminobenzene and the same coupling component gives an even more yellowish scarlet tone.
An Stelle 'von i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure können andere, im Phenylkern substituierte Phenoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäuren oder deren N-Alkylderivate, z. B. i-(2'-Chlorphenoxyacetyl,)-äthylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure, verwendet werden, wodurch die Farbtöne in geringem Maße nach Gelb oder Blau verschoben werden.Instead of i- (2'-chlorophenoxyacetylamino) -8-oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid other phenoxyacetylamino-8-oxynaphthalene-4, substituted in the phenyl nucleus, 6-disulfonic acids or their N-alkyl derivatives, e.g. B. i- (2'-chlorophenoxyacetyl) - ethylamino-8-oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid, can be used, which makes the color tones slightly yellow or blue.
Zu Farbstoffen von gleichen Eigenschaften, aber blaustichigeren Tönen gelangt man, wenn man als Azokomponenten die analogen Derivate der i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure verwendet.For dyes with the same properties but with a more bluish tint one arrives if one uses as azo components the analogous derivatives of i-amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid is used.
Claims (1)
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| DEI50933D DE639253C (en) | 1934-11-10 | 1934-11-10 | Process for the preparation of monoazo dyes |
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| DE639253C true DE639253C (en) | 1936-12-02 |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE639253C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE767109C (en) * | 1938-01-26 | 1952-06-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the preparation of monoazo dyes |
-
1934
- 1934-11-10 DE DEI50933D patent/DE639253C/en not_active Expired
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| DE767109C (en) * | 1938-01-26 | 1952-06-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the preparation of monoazo dyes |
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