DE431773C

DE431773C - Process for the production of azo dyes

Info

Publication number: DE431773C
Application number: DEB117034D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla
Original assignee: JG Farbenindustrie AG
Current assignee: JG Farbenindustrie AG
Priority date: 1924-12-11
Filing date: 1924-12-11
Publication date: 1926-07-16

Description

Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen. Es ist bekannt, claß man durch Einwirkung von Di-(acetessigsäure-)aryliden auf die Diazoverbindungen von aromatischen Aminen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppen eiithji lteü, Azofarbstoffe erhält, die, als Pigmente oder auf Baumwolle erzeugt, als Eisfarbstoffe verwendbar sind.Process for the production of azo dyes. It is well known that one does by the action of di- (acetic acid) arylides on the diazo compounds of aromatic amines which do not contain sulfo or carboxyl groups, azo dyes obtained, which, produced as pigments or on cotton, can be used as ice dyes are.

Es wurde nun gefunden, daß man neue, sehr wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man Di-(acylessigsäure-)arvlide von aromatischen Diaminen von der allgemeinen Formel worin x den Rest eines nichtsubstituierten oder substituierten aromatischen Diamins, z. B. einen Benzol-, Diphenyl-, Diphenylharnstoff-, Azobenzolrest usw., y einen Acylessigsäurerest, z. B. von Acetessigsäure, Benzoylessigsäure u. dgl., bedeutet, mit den Diazoverbindungen von sulfierten aromatischen Aminen kuppelt. Es können die Diazov erbi :dangen der verschiedensten sulfierten aromatischen Amine oder Aminoazoverbin-Jungen verwendet werden.It has now been found that new, very valuable dyes are obtained if di- (acyl acetic acid) arvlides of aromatic diamines of the general formula are used wherein x is the residue of an unsubstituted or substituted aromatic diamine, e.g. B. a benzene, diphenyl, diphenylurea, azobenzene residue, etc., y an acyl acetic acid residue, e.g. B. of acetoacetic acid, benzoyl acetic acid and the like., Means, couples with the diazo compounds of sulfated aromatic amines. The Diazov erbi: dangen of the most diverse sulfated aromatic amines or Aminoazoverbin boys can be used.

Diese Farbstoffe zeigen eine hervorragende Affinität zur tierischen Faser, die sie in schö:ien, klaren Nuancen sehr wasch- und walkecht anfärben. Sie eignen sich auch zur t7berführung in wertvolle Pigmentfarbstoffe.These dyes show an excellent affinity for animal Fibers that you dye in beautiful, clear nuances that are very washable and washable. she are also suitable for conversion into valuable pigment dyes.

Die neuen Farbstoffe lassen sich auch nach Art der Eisfarbstoffe auf Baumwolle erzeugen und -neigen in diesem Falle vielfach eine überraschend hohe Wasch- und unter Umständen auch Bäuchechtheit.The new dyes can also be broken down like ice dyes In this case, cottons often produce and tend to have a surprisingly high washing and, under certain circumstances, also tummy tuck.

Beispiel i.Example i.

21 Teile Sulfanilsäure werden wie üblich dianotiert, worauf man die Lösung- der Diazoverbindung in eine solche von 19,6 Teilen Di-(acetessigsiitire-)o-tolidid in wäßriger Natronlauge, welche mit der nötigen Menge Soda versetzt ist, beitv° fließen läßt; der Farbstoff wird ausgesalzen und abgesaugt. Er färbt `Volle in schönem grünlich?elaen Tc:i an, wobei das Färbebad fast völlig ausgezogen wird.21 parts of sulfanilic acid are dianotized as usual, whereupon the Solution of the diazo compound in one of 19.6 parts of di- (acetacetic acid) o-tolidide in aqueous sodium hydroxide solution, which is mixed with the necessary amount of soda, beitv ° lets flow; the dye is salted out and suctioned off. He colors `full in beautiful greenish? elaen Tc: i, whereby the dye bath is almost completely drawn out.

Die Wasch-, Walk- und Lichtechtheit der Färbung ist ausgezeichnet, ebenso die Egalisierung.The wash, fulling and lightfastness of the dye is excellent, likewise the equalization.

Der Farbstoff kann auch in der üblichen Weise gefällt werden und mit den üblichen Substraten als Lackfarbstoff Verwendung finden.The dye can also be precipitated in the usual way and with the usual substrates as paint dye use.

Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man andere Di-(acvlessigsäure-)arylide verwendet. Beispiel e.Similar dyes are obtained by using other di- (acvlacetic acid) arylides used. Example e.

Man kuppelt, ähnlich wie in Beispiel i, die Diazoverbindung von 6-Chlor-3-toluidind-stilfosiitire mit Di-(aicetessizsätire-)o-tolidi<1 und erhält einen Farbstoff, der Wolle etwas rotstichiger gelb anfärbt als der Farbstoff von Beispiel i und ein gutes Egalisierungsvermögen und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweist.As in Example i, the diazo compound of 6-chloro-3-toluidind-stilfosiitire is coupled with di- (aicetessizsätire-) o-tolidi <1 and receives a dye, the wool somewhat stains more reddish yellow than the dye of Example i and a has good leveling power and excellent fastness properties.

Der Farbstoff kann z. B. in folgender Weise auch auf der Baumwollfaser erzeugt werden: Man grundiert Baumwolle im Flottenverhältnis i : 2o mit einer Lösung, die im Liter .t g Di-(acetessigsäure-)o-toli,did, i2 ccm Natronlauge und io ccm Türkischrotöl enthält, und entwickelt mit einer essigsauren Lösung der Diazoverbindung von 6-Chlor-3-toluidind.-sulfosäur e; man erhält ein leuchtendes Gelb, das trotz Anwesenheit der Sulfogruppen eine sehr gute Wasch-, Wasserkoch- und Bäuchechtheit besitzt.The dye can e.g. B. in the following way also on the cotton fiber are produced: Cotton is primed in a liquor ratio of i: 2o with a solution, those per liter .t g of di- (acetacetic acid) o-toli, did, i2 ccm of sodium hydroxide solution and io ccm Turkish red oil contains and developed with an acetic acid solution of the diazo compound of 6-chloro-3-toluidind.-sulfonic acid; you get a bright yellow that despite The presence of the sulfo groups has a very good fastness to washing, boiling water and stomach owns.

Ähnlich verfährt man bei Verwendung anderer Diazoverbindungen, z. B. der Diazoverbindungenvon 3-d.-Dicliloranilin-6-sulfosäure, Benzidindisulfosäure, p-Nitranilin-o-sulfosäure u. a. Die Töne der erhaltenen Färbungen liegen im allgemeinen zwischen Gelb und Rotorange.The procedure is similar when using other diazo compounds, e.g. B. the diazo compounds of 3-d.-dicliloraniline-6-sulfonic acid, benzidine disulfonic acid, p-nitroaniline-o-sulfonic acid and others. The shades of the dyeings obtained are generally in the range between yellow and red-orange.

Mit p - p'-Diaminodiphenylaminmonosulfosäure erhält man ein schönes Braun von hervorragender Wasch- und Wasserkochechtheit.With p - p'-diaminodiphenylamine monosulfonic acid you get a nice one Brown of excellent washing and water boiling fastness.

Claims

PATENT-ANSPRUCI3: Process for the production of azo dyes in substance or on the fiber or as colored lacquers, characterized in that one diazo compounds of sulfated aromatic amines with di- (acyl acetic acid) arylides from aromatic Diamines Couples.