Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß
man zu Farbstoffen bzw. Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften gelangt,
wenn man solche Monoazofarbstoffe ohne salzbildende Gruppen, d. h. ohne Sülfo- oder
Carboxylgruppen, welche außer der für die Farbstoffbildung notwendigen auxochromen
Gruppe mindestens eine weiterentwickelungsfähige Hydroxylgruppe und gegebenenfalls
weitere entwickeltingsfähige Gruppen enthalten oder die aus derartigen Farbstoffen
erhältlichen Pseudoazimide, mit beliebigen Diazo- oder Tetrazoverbindungen bzw.
diazotierbaren Aminoazo- oder Diaminoazofarbstoffen ohne Sulfo= oder Carboxylgruppen
in Substanz kuppelt oder auf dem zu färbenden Material entwickelt. Als Beispiele
für den Aufbau solcher Farbstoffe mögen folgende Kombinationen dienen:
An Stelle der erwähnten Aminonaphthole und Dioxynaphthaline können andere Aminonaphthole
und Dioxynaphthalinc, an Stelle von m-Phenylendiamin z. B. m-Tolttylendiamin oder
as.-Dirnethylamino-m-Phenylendiamin usw. treten; hat die Kupplung in o-Stellung
zu einer Aminogruppe stattgefunden, so können auch die aus derartigen Farbstoffen
in bekannter Weise hergestellten Pseudoazimide Verwendung"finden.Process for the preparation of azo dyes. It has been found that dyes or dyeings with excellent fastness properties are obtained if such monoazo dyes without salt-forming groups, ie without sulpho or carboxyl groups, which, in addition to the auxochromic group necessary for dye formation, contain at least one hydroxyl group capable of further development and optionally further groups capable of development or the pseudoazimides obtainable from such dyes, with any diazo or tetrazo compounds or diazotizable aminoazo or diaminoazo dyes without sulfo = or carboxyl groups in substance or developed on the material to be dyed. The following combinations may serve as examples for the structure of such dyes:
Instead of the aminonaphthols and dioxynaphthalenes mentioned, other aminonaphthols and dioxynaphthalene can be used, instead of m-phenylenediamine, for. B. m-Tolttylenediamine or as-dirnethylamino-m-phenylenediamine, etc. occur; if the coupling has taken place in the o-position to an amino group, the pseudoazimides prepared in a known manner from such dyes can also be used.
Von Farbstoffen von z. B. der Zusammensetzung Anilin > a-Naphthol,
die zu Entwickelungen auf der Faser bereits benutzt wurden, unterscheiden sich die
Farbstoffe des vorliegenden Verfahrens dadurch, daß dieselben außer der bereits
als auxochrome Gruppe festgelegten Hydroxylgruppe mindestens eine weitere Hydroxylgruppe
enthalten, wodurch eine gute Löslichkeit in verdünnten Alkalien bedingt wird. Die
Farbstoffe lassen sich in den meisten Fällen kalt auf das zu färbende Material aufklotzen
und liefern, ohne getrocknet werden zu müssen, mit geeigneten Diazoverbindungen
entwickelt, kräftige wasch- und seifechte Färbungen von guter Alkaliechtheit. Je
nach der gewählten Grundierung und Entwickelungskomponente erhält man in den meisten
Fällen gelbbraune über rotbraun und schwarzbraun bis schwarze Färbungen.From dyes of z. B. the composition aniline> a-naphthol,
those that have already been used for developments on the fiber are different
Dyes of the present process in that the same except that already
as an auxochromic group defined hydroxyl group at least one further hydroxyl group
contained, whereby a good solubility in dilute alkalis is required. the
In most cases, dyes can be applied cold to the material to be colored
and deliver, without having to be dried, with suitable diazo compounds
Developed, strong, washable and soapy colors with good alkali fastness. Ever
after the chosen primer and developing component you get in most
Cases yellow-brown through red-brown and black-brown to black colorations.
' Beispiele. r. 15,9 Teile i, 7-Aminonaphthol werden in bekannter
Weise diazotiert und mit r r Teilen
Resorcin in soloalkalischer
Lösung gekuppelt. Der abgeschiedene und vorteilhaft abgepreßte Farbstoff wird mit
der berechneten Menge verdünnter Natronlauge gelöst und mit 27,6 Teilen diazotiertem
p-Nitranilin in essigsaurer Lösung vereinigt. Der unlösliche Farbstoff bildet getrocknet
ein schwarzbraunes Pulver. Reduziert man denselben mit der berechneten Menge Schwefelnatrium,
so erhält man einen Diaminoazofarbstoff, der tetrazotiert und auf 2, $-Oxynaphthasäureanilidgrundierungen
entwickelt, violettschwarze bis tiefschwarze Färbungen von guten Echtheitseigenschaften
liefert.'Examples. r. 1 5.9 parts of i, 7-aminonaphthol are diazotized in a known manner and coupled with 3 parts of resorcinol in a solo alkaline solution. The deposited and advantageously squeezed out dye is dissolved with the calculated amount of dilute sodium hydroxide solution and combined with 27.6 parts of diazotized p-nitroaniline in acetic acid solution. The insoluble dye forms a black-brown powder when dried. If the same is reduced by the calculated amount of sodium sulphide, a diaminoazo dye is obtained which, when tetrazotized and developed on 2, $ -oxynaphthaic anilide primers, gives violet-black to deep black colorations with good fastness properties.
2. Grundierung: 6,259 des Farbstoffes 2, 7-Aminonaphthol s-"
2, 7-Aminonaphthol, io ccm Natronlauge 4o' B6, z 5 ccm Türkischrotöl 5o Prozent,
500 ccm heißes Wasser mit kaltem Wasser einstellen auf 11. 2nd primer: 6.259 of the dye 2, 7-aminonaphthol s- "2, 7-aminonaphthol, 10 ccm sodium hydroxide solution 40 'B6, z 5 ccm Turkish red oil 50 percent, 500 ccm hot water with cold water adjust to 11.
D i a z o 1 ö s u n g -- 4 g 4-Nitroanthranilsäuremethylester werden
in 5o ccrn heißem Wasser und 5,2 ccm Salzsäure 22° B8 gelöst, mit 5o g Eis abgekühlt
und mit einer Lösung von 444 g Natriumnitrit in io ccm Wasser diazotiert, mit Wasser
auf- 1 1 eingestellt und vor Gebrauch mit 4 g essigsaurem Natron neutralisiert.D i a z o 1 ö s u n g - 4 g of 4-nitroanthranilic acid methyl ester
dissolved in 50 cc hot water and 5.2 cc hydrochloric acid 22 ° B8, cooled with 50 g ice
and diazotized with a solution of 444 g of sodium nitrite in 10 cc of water, with water
adjusted to 1 1 and neutralized with 4 g of sodium acetate before use.
Das abgekochte, getrocknete Baumwollgarn wird mit der Grundierung
kalt imprägniert, abgewunden und in der Diazolösung entwickelt; dann abgewunden,
gut gewaschen und kochend geseift. Man erhält auf diese Weise eine gelbbraune Färbung
von guter Wasch- und Alkaliechtheit.The boiled, dried cotton yarn is used with the primer
cold impregnated, wound and developed in the diazo solution; then wound down,
well washed and soaped at the boil. A yellow-brown color is obtained in this way
of good washing and alkali fastness.
Ersetzt man den Farbstoff der obigen Grundierung z. B. durch den Farbstoff
2, 7-Aminonaphthol -r m-Phenylendiamin und die Diazoverbindung durch eine in ähnlicher
Weise hergestellte Diazolösung von 5-Chlor-2-toluidin, so erhält man rotbraune Färbungen
von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften. Bei Verwendung von i, 7-Aminonaphthol
5 r 2, 7-Arninonaphthol als Grundierung und diazotiertem p-Nitranilin als Entwickler
erhält man dunkelschwarzbraune Färbungen, die eine gute Wasch- und Alkaliechtheit
besitzen.If you replace the dye of the above primer z. B. by the dye
2, 7-aminonaphthol -r m-phenylenediamine and the diazo compound by a similar
A diazo solution of 5-chloro-2-toluidine prepared in a manner which gives red-brown colorations
also of good fastness properties. When using i, 7-aminonaphthol
5 r 2, 7-aminonaphthol as a primer and diazotized p-nitroaniline as a developer
dark black-brown dyeings are obtained which have good washing and alkali fastness
own.