DE277197C

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Publication number: DE277197C
Application number: DENDAT277197D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22 e. GRUPPE

KALLE &CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh.

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 269123.

Zusatz zum Patent 241997.*)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. November 1912 ab. Längste Dauer: 17. November 1925.

In der Patentschrift 241997 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man Phenooxynaphtocarbazole, die sich vom a-Naphtylamin ableiten, mit reaktionsfähigen a-Diketoderivaten, wie a-Isatinchlorid, kondensiert. In dem nicht vorveröffentlichten Patent 269123 ist dann weiter beschrieben, daß man ebenfalls wertvolle Küpenfarbstoffe erhalten kann, wenn man die reaktionsfähigen a-Diketoderivate mit Phenooxynaphtocarbazolen kondensiert, die sich vom ß-Naphtylamin ableiten. Besonders beansprucht ist in diesem Patent nur die Anwendung der Isatin-«-derivate, nicht aber die der 2-(a)-Derivate des 2-3-Diketodihydro(i) thionaphtens, die in engster Weise analog zu den Isatin-a-derivaten wirken, und deren analoge Reaktionsfähigkeit allgemein bekannt ist.

Gegenstand des vorliegenden Patents ist nun die Kondensation dieser 2-Derivate des 2 · 3 - Diketodihydro -1 - thionaphtens mit den Phenooxynaphtocarbazolen, die sich vom ß-Naphtylamin ableiten.

Man gelangt auf diese Weise ebenfalls zu wertvollen Küpenfarbstoffen, die jedoch infolge der Anwendung der 2-Derivate des 2 · 3-Diketodihydrothionaphtens (Thioisatins) an Stelle der α-Derivate des Isatins eine andere Nuance (vorzugsweise violette) aufweisen als die mit den Isatin-a-derivaten selbst erhaltenen Farbstoffe. An Stelle der 2-Derivate des 2 · 3-Diketodihydro (1) thionaphtens kann man auch die der Kernsubstitutionsprodukte, Homologen oder Analogen zur Kondensation anwenden.

Beispiel:

23 kg 2 · i-Pheno-5-oxynaphtocarbazol wer-

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den mit 25 kg entwässertem Natriumacetat in 360 kg Eisessig kochend gelöst, worauf man 30 kg 2-Dibrom-3-ketodihydro (1) thionaphten in kleinen Mengen allmählich zusetzt. Der Farbstoff scheidet sich sofort aus; er wird heiß filtriert und mit etwas Eisessig sowie Alkohol gewaschen. In trockenem Zustande bildet er ein bronzeähnliches, rotviolettes Pulver, das in Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist. Bei der Reduktion erhält man eine gelbliche Küpe, aus der Baumwolle 5« in sehr echten violettroten Nuancen gefärbt wird, die durch kochendes Seifen ziemlich röter werden.

Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen indigoiden Farbstoffe können auch nachträglich mit Halogen behandelt werden. Das oben beschriebene Kondensationsprodukt aus 2 - Dibrom - 3 - ketodihydro (1) thionaphten und 2-i-Pheno-5-oxynaphtocarbazol ergibt beispielsweise bei der Bromierung in Nitrobenzol zum Dibromprodukt nach dem Trocknen ein blauviolettes Pulver, das sich in

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*) Früheres Zusatzpatent: 269123.

Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst. Beim Verküpen erhält man eine gelbliche Leukolösung, aus der der Farbstoff auf Baumwolle in blauvioletten Tönen aufzieht, die durch kochendes Seifen nach Rot vertieft werden.

Claims

Patent-An SPRU ch:

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 269123 (Zusatz zum Patent 241997), dadurch gekennzeichnet, daß man hier die 2-Substitutionsprodukte des 2 · 3-Diketodihydro (1) thionaphtens (einschließlich der Kernsubstitutionsprodukte, Homologen und Analogen) mit Phenooxynaphtocarbazolen, denen . der ß-Naphtylaminrest zugrunde liegt, deren Homologen oder Analogen kondensiert und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls nachhalogeniert.